有機化合物的分離提純

高中化學(xué)易錯點剖析與高考題逆襲(16)——有機化合物的分離提純【錯點剖析】：混合物的分離提純辦法涉及化學(xué)辦法和物理辦法，其中化學(xué)辦法就是指加入某某試劑反映，物理辦法涉及洗氣、過濾、蒸發(fā)、萃取、蒸餾、分液、結(jié)晶、升華等。考生在答題時一定要把化學(xué)辦法和物理辦法都回答出來，不能遺漏，即答題形式為：“加XX試劑后分液”等。有機物的分離提純辦法，最慣用的物理辦法有三種：洗氣、分液(可先加入某種試劑后再分液)、蒸餾(可先加入某種試劑后再蒸餾)。而選擇化學(xué)辦法時所加入的試劑也多為溴水、酸溶液、堿溶液等。1.氣體混合物除雜。一定用洗氣的辦法，在選擇的除雜試劑時需要注意，絕對不能使用氣體試劑，由于所用的氣體試劑本身就是新的雜質(zhì)，所選用的試劑必須是液體或固體，并且反映后的產(chǎn)物不能出現(xiàn)新的雜質(zhì)氣體。有機物氣體多為低檔烷烴、烯烴、炔烴，有時考慮混入無機氣體H2S、SO2、CO2等。如：【例1】完畢下列各組氣體混合物的除雜任務(wù)(1)烷烴氣體中含有烯烴、炔烴。除雜辦法：用溴水洗氣即可除去乙烯。解析：烷烴不能與溴水反映，烯炔烴能與溴水發(fā)生加成反映生成液體產(chǎn)物。特別注意的是不能使用高錳酸鉀溶液除雜，乙烯、乙炔等與高錳酸鉀溶液反映時會產(chǎn)生CO2等新的氣體雜質(zhì)。故高錳酸鉀溶液只能用來鑒別烷烴和烯炔烴，不能用來除去烷烴氣體中含有烯烴、炔烴等雜質(zhì)。(2)烷烴氣體中混有H2S、SO2。除雜辦法：用強堿或高錳酸鉀溶液或溴水洗氣。解析：烷烴化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，不與上述物質(zhì)反映，但H2S、SO2與堿、氧化劑反映均無新雜質(zhì)產(chǎn)生。(3)烷烴氣體中混有CO2。除雜辦法：用強堿溶液洗氣。解析：烷烴和CO2都沒有還原性，但是CO2是酸性氣體，因此只能用堿溶液洗氣除雜。(4)烯烴、炔烴氣體中含有H2S、SO2、CO2。除雜辦法：用強堿溶液洗氣。解析：烯烴、炔烴有還原性，能與高錳酸鉀、溴水反映，但不與堿反映，故用堿液洗氣。2.液體除雜。液體除雜時普通采用分液、蒸餾兩種辦法，但是由于分液辦法操作簡樸，故原則上是能夠分液的混合物直接分液，不能分液的混合物，通過加入某種試劑后再進行分液，實在找不到分液的方法，再采用蒸餾辦法?！纠?】完畢下列各組液體混合物的除雜任務(wù)(1)苯(或多個液態(tài)烴、硝基化合物、鹵代烴、酯等)中含有水。除雜辦法：分液。解析：題中這些有機物均與水難溶，它們與水混合時，能夠直接進行分液。(2)苯(或多個液態(tài)烴、硝基化合物、鹵代烴、酯等)中含有乙醇。除雜辦法：加水后分液。解析：苯和乙醇是互溶的，無法直接分液，但乙醇能與水分子間形成氫鍵更易溶于水，因此用水萃取后再進行分液。(3)苯(或多個液態(tài)烴、硝基化合物等)中含有苯酚(或羧酸、溴單質(zhì)、硫酸、硝酸等)雜質(zhì)。除雜辦法：加NaOH溶液后分液。解析：苯和苯酚是互溶的，無法直接分液，但題中的這些雜質(zhì)均能與堿反映生成易溶于水的產(chǎn)物，而被提純對象不與堿反映也不溶于水。(4)乙酸乙酯中含有乙酸。除雜辦法：加飽和Na2CO3溶液后分液。解析：乙酸乙酯和乙酸是互溶的，無法直接分液，但是乙酸能與Na2CO3溶液反映生成鈉鹽卻更易溶于水而難溶于酯，因此加Na2CO3溶液后分液。特別注意不能加NaOH溶液，由于酯與NaOH溶液發(fā)生水解反映。(5)苯(或多個液態(tài)烴、硝基化合物等)中含有甲苯等。除雜辦法：先加酸性KMnO4溶液、再加NaOH溶液后分液。解析：先加酸性KMnO4溶液把甲苯氧化成苯甲酸，而苯甲酸仍然易溶于苯，因此再加NaOH溶液與苯甲酸中和生成易溶于水的鈉鹽，然后再用分液辦法分離。(6)苯酚中含有苯甲酸。除雜辦法：加NaHCO3溶液，分液。解析：運用酸性強弱不同，選擇NaHCO3溶液只與苯甲酸反映生成可溶于水的鹽，而苯酚與NaHCO3溶液不反映，在水中溶解性較小，然后分液。特別注意不能加NaOH溶液，由于兩種物質(zhì)均與NaOH溶液發(fā)生反映。(7)乙醇(或乙醛)中混有水(或乙酸)。除雜辦法：加CaO，蒸餾。解析：乙酸和乙醇、乙醛都能和水任意比互溶，也無法通過加入某種試劑使其中一種物質(zhì)生成成難溶于水的物質(zhì)，因此只能采用蒸餾辦法。但由于它們都有揮發(fā)性，直接蒸餾無法完全除雜，故加入CaO后蒸餾。(8)乙酸中混有水。除雜辦法：加濃硫酸后蒸餾。解析：運用硫酸難揮發(fā)性和吸水性，蒸餾得到乙酸。(9)苯(或多個液態(tài)烴)、硝基化合物、溴苯互相混合。除雜辦法：蒸餾。解析：這些物質(zhì)均難溶于水，它們之間是互溶的，也無法通過加入某種試劑使其中一種物質(zhì)發(fā)生反映轉(zhuǎn)變成可溶于水的產(chǎn)物，只能采用蒸餾辦法。值得注意的是，有人構(gòu)想，運用這些物質(zhì)的密度比水輕重不同，但愿加水后，有的物質(zhì)在水下，有的在水上，進行分液。但事實上通過振蕩后它們會互溶在一起，無法分離。【例3】分離下列各組混合物(1)乙酸乙酯和乙酸、乙醇。答案與解析：首先向混合物中加足量飽和碳酸鈉，充足震蕩，靜置分液，得到上層液體乙酸乙酯；然后對下層液體加入CaO后進行蒸餾，收集到乙醇；最后向殘液中加足量濃硫酸，蒸餾得到乙酸。(2)苯和苯酚。答案與解析：首先向混合物中加足量氫氧化鈉溶液，充足震蕩，靜置分液，得到上層液體苯；然后對下層液體通入足量CO2后再分液，得到下層液體苯酚?！灸嬉u高考題】29.【全國理綜1】在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是（）28.【江蘇】根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得出的結(jié)論對的的是（）選項實驗操作和現(xiàn)象結(jié)論A向苯酚濁液中滴加Na2CO3溶液，濁液變清苯酚的酸性強于H2CO3的酸性B向碘水中加入等體積CCl4，振蕩后靜置，上層靠近無色，下層顯紫紅色I2在CCl4中的溶解度不不大于在水中的溶解度C向CuSO4溶液中加入鐵粉，有紅色固體析出Fe2+的氧化性強于Cu2+的氧化性D向NaCl、NaI的混合稀溶液中滴入少量稀AgNO3溶液，有黃色沉淀生成Ksp(AgCl)>Ksp(AgI)27.【?江蘇】根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論對的的是（）選項實驗操作和現(xiàn)象實驗結(jié)論A向苯酚溶液中滴加少量濃溴水、振蕩，無白色沉淀苯酚濃度小B向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出現(xiàn)白色沉淀；再加入足量稀鹽酸，部分沉淀溶解部分Na2SO3被氧化C向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加熱；再加入銀氨溶液；未出現(xiàn)銀鏡蔗糖未水解D向某黃色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈藍色溶液中含Br226.【高考新課標(biāo)Ⅲ卷】下列有關(guān)實驗的操作對的的是（）實驗操作A配制稀硫酸先將濃硫酸加入燒杯中，后倒入蒸餾水B.排水法收集KMnO4分解產(chǎn)生的O2先熄滅酒精燈，后移出導(dǎo)管C.濃鹽酸與MnO2反映制備純凈Cl2氣體產(chǎn)物先通過濃硫酸，后通過飽和食鹽水D.CCl4萃取碘水中的I2先從分液漏斗下口放出有機層，后從上口倒出水層25.【高考天津卷】下列選用的儀器和藥品能達成實驗?zāi)康牡氖牵ǎ〢BCD制乙炔的發(fā)生裝置蒸餾時的接受裝置除去SO2中的少量HCl精確量取一定體積K2Cr2O7原則溶液24.【高考北京卷】在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如表。下列說法不對的的是（）對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃1325476A．該反映屬于取代反映B．甲苯的沸點高于144℃C．用蒸餾的辦法可將苯從反映所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的辦法可將對二甲苯分離出來23.【江蘇化學(xué)】（雙選）下列設(shè)計的實驗方案能達成實驗?zāi)康牡氖牵ǎ〢．制備Al(OH)3懸濁液：向1mol·L－1AlCl3溶液中加過量的6mol·L－1NaOH溶液B．提純含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入過量飽和碳酸鈉溶液，振蕩后靜置分液，并除去有機相的水C．檢查溶液中與否含有Fe3＋：取少量待檢查溶液，向其中加入少量新制氯水，再滴加KSCN溶液，觀察實驗現(xiàn)象D．探究催化劑對H2O2分解速率的影響：在相似條件下，向一支試管中加入2ml5%H2O2和1mlH2O，向另一支試管中加入2mL5%H2O2和1mLFeCl3溶液，觀察并比較實驗現(xiàn)象22.【安徽理綜化學(xué)】下列有關(guān)實驗的選項對的的是（）A.配制0.10mol/LNaOH溶液B．除去CO中的CO2C．苯萃取碘水中的I2分出水層后的操作D．統(tǒng)計滴定終點讀數(shù)為12.20mL21.【廣東理綜化學(xué)】下列敘述Ⅰ和Ⅱ均對的并有因果關(guān)系的是（）選項敘述Ⅰ敘述ⅡA1-己醇的沸點比己烷的沸點高1-己醇和己烷可通過蒸餾初步分離B原電池可將化學(xué)能轉(zhuǎn)化為電能原電池需外接電源才干工作C乙二酸可與KMnO4溶液發(fā)生反映乙二酸含有酸性DNa在Cl2中燃燒的生成物含離子鍵NaCl固體可導(dǎo)電20.【高考山東卷】下列實驗操作或裝置（略去部分加持儀器）對的的是（）19.【高考新課標(biāo)Ⅱ卷】下圖示實驗對的的是（）18.【高考安徽卷】為實現(xiàn)下列實驗?zāi)康?，根?jù)下表提供的重要儀器，所用試劑合理的是（）選項實驗?zāi)康闹匾獌x器試劑A分離Br2和CCl4混合物分液漏斗、燒杯Br2和CCl4混合物、蒸餾水B鑒別葡萄糖和蔗糖試管、燒杯、酒精燈葡萄糖溶液、蔗糖溶液、銀氨溶液C實驗室制取H2試管、帶導(dǎo)管的橡皮塞鋅粒、稀HNO3D測定NaOH溶液濃度滴定管、錐形瓶、燒杯NaOH溶液，0.1000mol/L鹽酸17.【高考福建卷】下列實驗?zāi)苓_成目的的是（）A．只滴加氨水鑒別NaCl、AlCl3、MgCl2、Na2SO4四種溶液B．將NH4Cl溶液蒸干制備NH4Cl固體C．用萃取分液的辦法除去酒精中的水D．用可見光束照射以區(qū)別溶液和膠體16.【高考海南卷】下列鑒別辦法不可行的是（）A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)已烯和環(huán)已烷15.【江蘇化學(xué)卷】下列有關(guān)實驗裝置進行的對應(yīng)實驗，能達成實驗?zāi)康牡氖牵ǎ﹫D1圖2圖3圖4A.用圖1所示裝置除去Cl2中含有的少量HClB.用圖2所示裝置蒸干NH4Cl飽和溶液制備NH4Cl晶體C.用圖3所示裝置制取少量純凈的CO2氣體D.用圖4所示裝置分離CCl4萃取碘水后已分層的有機層和水層14.【安徽理綜卷】僅用下表提供的玻璃儀器（非玻璃儀器任選）就能實現(xiàn)對應(yīng)實驗?zāi)康牡氖牵ǎ┻x項實驗?zāi)康牟Ａx器A分離乙醇和乙酸醫(yī)酯的混合物分液漏斗、燒杯B用PH=1的鹽酸配制100ml,PH=2的鹽酸100ml容量瓶、燒杯、玻璃棒、膠頭滴管C用溴水、淀粉-KI溶液比較Br2與I2的氧化性強弱試管、膠頭滴管D用NH4Cl和Ca(OH)2固體制備并收集NH3酒精燈、燒杯、導(dǎo)管、集氣瓶13.【福建理綜化學(xué)卷】下列有關(guān)有機物的敘述對的的是（）A．乙醇不能發(fā)生取代反映B．C4H10有三種同分異構(gòu)體C．氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別12.【山東理綜化學(xué)卷】下列實臉操作對的的是（）A．中和滴定實驗時，用待測液潤洗錐形瓶B．盛放NaOH溶液時，使用帶玻璃塞的磨口瓶C．用苯萃取溴水中的溴時，將溴的苯溶液從分液漏斗下口放出D．NaCl溶液熱發(fā)結(jié)晶時,蒸發(fā)皿中有晶體析出并剩余少量液體即停止加熱11.【天津理綜化學(xué)卷】完畢下列實驗所選擇的裝置或儀器(夾持裝置已略去)對的的是（）ABCD實驗用CCl4提取溴水中的Br2除去乙醇中的苯酚從KI和I2的固體混合物中回收I2配制100mL0.1000mol·L－1K2Cr2O7溶液裝置或儀器10.【北京理綜化學(xué)卷】下列實驗中，所選裝置不合理的是（）A．分離Na2CO3溶液和CH3COOC2H5，選④B．用CC14提取碘水中的碘，選③C．用FeC12，溶液吸取C12選⑤D．粗鹽提純，選①和②9．【全國II卷】下列敘述錯誤的是（）A．用金屬鈉可分辨乙醇和乙醚B．用高錳酸鉀酸性溶液可分辨乙烷和3-乙烯C．用水可分辨苯和溴苯D．用新制的銀氨溶液可分辨甲酸甲酯和乙醛8.【江蘇高考】下列有關(guān)實驗原理、辦法和結(jié)論都對的的是（）A.向飽和FeCl3溶液中滴加過量氨水，可制取Fe(OH)3膠體B.取少量溶液X，向其中加入適量新制氨水，再加幾滴KSCN溶液，溶液變紅，闡明X溶液中一定含有Fe2＋C.室溫下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入適量NaOH溶液，振蕩、靜置后分液，可除去苯中少量苯酚D.已知I3－I2＋I－，向盛有KI3溶液的試管中加入適量CCl4，振蕩靜置后CCl4層顯紫色，闡明KI3在CCl4中的溶解度比在水中的大7.【廣東高考】(雙選)下列實驗現(xiàn)象預(yù)測對的的是（）A、實驗I：振蕩后靜置，上層溶液顏色保持不變濃H2SO4B、實驗II：酸性KMnO4溶液中出現(xiàn)氣泡，且顏色逐步褪去C、實驗III：微熱稀HNO3半晌，溶液中有氣泡產(chǎn)生，廣口瓶內(nèi)始終保持無色D、實驗IV：繼續(xù)煮沸溶液至紅褐色，停止加熱，當(dāng)光束通過體系時可產(chǎn)生丁達爾效應(yīng)6．為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))選用的試劑和分離辦法都對的的是()物質(zhì)試劑分離辦法①硝酸鉀(氯化鈉)蒸餾水降溫結(jié)晶②二氧化碳(氯化氫)飽和碳酸鈉溶液洗氣③乙醇(水)金屬鈉蒸餾④NaCl溶液(Na2S)AgCl過濾A.①③ B．①④ C．只有② D．③④5．現(xiàn)有三組實驗：①除去混在植物油中的水；②回收碘的CCl4溶液中的CCl4；③用食用酒精浸泡中草藥提取其中的有效成分。分離以上各混合液的對的辦法依次是()A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液4．下列除去雜質(zhì)的操作辦法不對的的是()A．除去SiO2中的少量NH4Cl：在空氣中充足灼燒B．除去銅器表面的銅綠[Cu2(OH)2CO3]：用鹽酸浸泡，再用清水沖洗C．除去CO2中混有的SO2：