有機化學練習題

第五章對映異構體習題1．選擇題(1)下列化合物既能產生順反異構，又能產生對映異構的是（）A2,3-二甲基-2-戊烯；B4-氯-2-戊烯；C3,4-二甲基-2-戊烯；D2-甲基-4-氯-2-戊烯E4-甲基-2-氯-2-戊烯 (2)下列Fischer式表達的化合物構型為R的是（）(3)下列化合物的名稱為（2S,3R）-2,3-戊二醇的是（）(4)下列化合物為內消旋的是（）A．(2S,3S)-2,3-二氯丁烷；B．順-1,3-二氯環(huán)丁烷；C．(2S,4R)-2,4-二氯戊烷；D．順-1,2-二氯環(huán)丁烷；E．(1S,2S)-1,2-二氯環(huán)丁烷(5)下列化合物的構型相似是（）①②③④A、①與②B、①與③C、①與④D、②與④（6）下列基團在次序規(guī)則中最優(yōu)先的是（）。Ａ、－C（CH3）3Ｂ、－CH2OHＣ、－CH2CH2ClＤ、－COOH2.下列各化合物中有無手性碳原子，若有用“*”標明。3.膽甾醇是膽結石的重要成分，將6.15g膽甾醇溶入100ml氯仿溶液中，取部分溶液裝入一支5cm的盛液管，室溫下在旋光儀中測得其旋光度為-1.2°（光源波長為589.34.判斷下列說法與否對的？含有手性的分子必然有旋光性。含有兩個手性碳原子的化合物，根據(jù)2n原則，有兩對對映異構體。全部立體異構體都含有實物與鏡像的關系，且不能重疊。構像異構與構型異構都屬于立體異構，都含有旋光性。內消旋體因其分子內部含有對稱面，而無旋光性。因此無對稱面的分子，一定含有旋光性。反式異構體一定比順式異構體穩(wěn)定。5．用R/S標記下列各化合物的構型6．寫出下列化合物的Fischer投影式。（1）(R)2-溴丁烷

（2）(2R,3S)-2,3-二溴戊烷（3）(4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯

（4）(2Z,4S,5S)-4,5-二甲基-3-碘-2-庚烯（5）內消旋-3,4-二硝基己烷7、畫出2-氯-3-溴丁烷的全部立體異構體的Fischer投影式，并指出哪些互為對映體，哪些互為非對映體。8.某鏈狀化合物A的分子式為C5H9Cl，有旋光性，經(jīng)催化加氫后得到化合物B，B仍然有旋光性。試寫出A和B的可能的構造式。第五章對映異構體習題參考答案1．(1)BE；(2)D；(3)B；(4)BCD；(5)C；(6)D。2．(1)、(2)、(4)無手性碳原子。3．比旋光度為-39.0o，預計其旋光度為-2.40o。4．（1）對的（2）（3）（4）（5）（6）錯誤。5．（1）R（2）R（3）S（4）2S,4R6、（1）（2）（3） （4）（5）7、2-氯-3-溴丁烷的全部立體異構體的Fischer投影式：ⅠⅡⅢⅣⅠ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是對映體；Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅱ和Ⅳ均是非對映體。8.A的