有機化學(xué)基礎(chǔ)方程式總結(jié)(重點)_第1頁
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文檔簡介

有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和方程式總結(jié)一、脂肪烴:1.烷烴【CnH2n+2(n≥1)】化學(xué)性質(zhì):不與強酸、強堿、強氧化劑和強還原劑反應(yīng),不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色。(1)取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl(光照條件)(2)氧化反應(yīng)—可燃性CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O(點燃)(3)分解反應(yīng):烷烴在隔絕空氣的條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。C8H18→C4H10+C4H8,C4H10→CH4+C3H62.烯烴(CH2=CH2)【CnH2n(n≥2),二烯烴CnH2n-2(n≥4)】(1)烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液褪色(2)催化氧化2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(催化劑,加熱)(3)可燃性烯烴燃燒火焰明亮,伴有黑煙CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O(點燃)(4)烯烴與H2,X2,HX,H2O發(fā)生加成反應(yīng)①氫氣(H2)CH2==CH2+H2→CH3—CH3(催化劑,加熱)②溴水,鹵素單質(zhì)(X2)CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br常溫下使溴水褪色③水CH2==CH2+H—OH→CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH(催化劑,加熱,加壓)④氯化氫CH2==CH2+HCl→CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl(催化劑,加熱)3.炔烴(HC≡CH)【CnH2n-2(n≥2)】物理性質(zhì):無色無味,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機溶劑.有特殊難聞臭味.化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)。但比烯烴困難。(1)乙炔的制取CaC2(俗名電石)+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑收集方法:排水集氣法(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)可燃性2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(點燃)火焰明亮,伴有濃烈黑煙(4)加成反應(yīng)氫氣:HC≡CH+2H2→CH3CH3(催化劑,加熱)水:HC≡CH+H2O→CH3CHO(催化劑,加熱)鹵素:HC≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2–四溴乙烷)(5)加聚反應(yīng)nHC≡CH→[CH==CH]n二、鹵代烴【R—Br】1.物理性質(zhì)(1)氣味:具有一種令人不愉快的氣味且蒸汽有毒。(2)沸點①鹵原子種類及個數(shù)相同時,鹵代烴的沸點隨碳原子數(shù)增加而升高;②鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低;③同一烴基的不同鹵代烴的沸點,隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而升高。(3)溶解性難溶于水,易溶于有機溶劑,有些鹵代烴本身就是良好的有機溶劑,如四氯化碳等。2.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr(氫氧化鈉的水溶液,加熱)(2)消去反應(yīng)(鄰碳有氫)CH3—CH2Br+NaOH→CH2==CH2↑+NaBr+H2O(氫氧化鈉的醇溶液,加熱)補充:發(fā)生消去反應(yīng)的條件①C原子數(shù)目≥2②與—X相連的C原子的鄰位C上有H原子③與苯環(huán)上的H不能消去三、醇【R—OH】1.醇的物理性質(zhì)低級飽和一元醇為無色透明的液體,往往有特殊氣味,能與水混溶。十二個碳原子以上的高級醇為蠟狀固體,難溶于水。2.醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的燃燒C2H6O+3O2→2CO2+3H2O乙醇與鈉反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(1)消去反應(yīng)CH3—CH2OH→CH2=CH2↑+H2O(濃硫酸.170℃,乙醇:濃硫酸=1:3)濃硫酸作用:催化劑,脫水劑(2)脫水反應(yīng)C2H5—OH+HO—C2H5→C2H5—O—C2H5+H2O(濃硫酸,140℃)(3)取代反應(yīng)←氫氧化鈉的水溶液(逆反應(yīng))C2H5—OH+H—Br→C2H5—Br+H2O(加熱)(4)氧化反應(yīng)乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色CH3CH2OH→(氧化)CH3CHO(乙醛)→(氧化)CH3COOH(乙酸)在Cu作催化劑時醇被氧化為醛或酮現(xiàn)象方程:CuO+2CH3CH2OH→2Cu+2CH2CHO+2H2O總反應(yīng)式:2CH3CH2OH+O2→2CH2CHO+2H2O(條件:Cu,加熱)必須有—CH2OH才能被氧化,若沒有則只能生成羰基。四、醛【R—CHO】【還原反應(yīng):加氫去氧;氧化反應(yīng):加氧去氫】1.氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)注意:a.試管必須潔凈b.水浴加熱,使其受熱均勻c.實驗完畢后,用稀HNO3清洗試管CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(加熱,用于檢驗醛基)(2)與新制氫氧化銅反應(yīng)(用于檢驗醛基)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH2COONa+Cu2O↓(磚紅色沉淀)+3H2O(加熱)(3)與空氣氧化2CH3CHO+O2→2CH3COOH(催化劑,加熱)2.加成反應(yīng)CH3CHO+H2→CH3CH2OH(催化劑,加熱)五、羧酸【R—COOH】乙酸俗稱醋酸,它是強烈刺激性酸味的無色液體,易揮發(fā),熔、沸點較低,其熔點為16.6℃時,因此當(dāng)溫度低于16.6℃時,乙酸就凝成像冰一樣的晶體,故無水乙酸又稱乙酸與鈉反應(yīng)2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑飽和一元羧酸:CnH2nO2乙酸與氫氧化銅懸濁液2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O乙酸與碳酸鈉反應(yīng)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑★.酯化反應(yīng)【酸脫羥基醇脫氫】CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O(濃硫酸,加熱)六、酯【RCOOR】1.水解反應(yīng)【酸式水解】CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(稀硫酸,加熱)【堿式水解】CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH(加熱)2.制取乙酸乙酯注意事項:a.濃硫酸作催化劑和脫水劑b.導(dǎo)管不可伸入液面以下,目的是為了防止倒吸c.飽和Na2CO3溶液作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸汽且減小酯在水中的溶解度d.不可用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解,幾乎得不到乙酸乙酯。七、芳香烴苯無色透明液體,有芳香氣味,易揮發(fā),易溶于有機溶劑,微溶于水,燃燒時火焰光亮而帶黑煙,密度比水小,有毒。苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié):【易取代,難加成,難氧化,可燃燒?!?.取代反應(yīng)(溴代反應(yīng),氯代反應(yīng),硝化反應(yīng),磺化反應(yīng))+Br2→Br+HBr(FeBr3)+Cl2→Cl+HCl(FeCl3)2.加成反應(yīng)(氫氣,氯氣)+3H2→(環(huán)己烷)3.氧化反應(yīng)(1).不能被酸性KMnO4溶液氧化(2).可燃性2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(點燃)火焰明亮,伴有大量黑煙COOH△酸性KMnO4溶液R苯的同系物CCOOH△酸性KMnO4溶液R苯環(huán)對側(cè)鏈烷烴基的影響:使烷烴基比烷烴的性質(zhì)活潑,易被氧化。+3H2ONO2--NO2CH3+3H2ONO2--NO2CH3濃硫酸△+3HNO3CH3-NO2甲苯與濃HNO3-NO2八、苯酚1.物理性質(zhì)a.無色有特殊氣味的晶體,長時間放置易被氧化,呈粉紅色,在水中溶解度9.3g,當(dāng)溫度高于65℃,能與水任意比互溶;易溶于有機溶劑。有毒,對皮膚有腐蝕性。b.苯酚不慎沾在皮膚上,應(yīng)先用酒精洗滌再用水洗滌,不可直接用熱水或NaOH溶液洗滌c.較多苯酚溶于水形成渾濁液,加熱至65℃以上變澄清,再冷卻又渾濁。2.化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚弱酸性弱酸性(苯酚俗稱石炭酸):電離方程式為:_______________________________★(2)取代反應(yīng):苯酚和溴水反應(yīng),(3)氧化反應(yīng):①苯酚→(空氣)粉紅色物質(zhì)②苯酚使酸性KMnO4褪色③OH+7O2→6CO2+3H2O(4)顯色反應(yīng):苯酚遇FeCl3溶液變成紫色,6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+可用于鑒別和檢驗苯酚。3.用途1.制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥2.可用于環(huán)境消毒3.可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用4.是合成阿司匹靈的原料。蔗糖水解方程式:C12H22O11(蔗糖)+H2O→(催化劑)C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)淀粉水解:(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O高中有機化學(xué)知識點總結(jié)1.需水浴加熱的反應(yīng)有:(1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2.需用溫度計的實驗有:(1)、實驗室制乙烯(170℃)(2)、蒸餾(3)、固體溶解度的測定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和熱的測定(6)制硝基苯(50-60℃)〔說明〕:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。(2)注意溫度計水銀球的位置。3.能與Na反應(yīng)的有機物有:醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)(3)含有醛基的化合物(4)具有還原性的無機物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)(3)含醛基物質(zhì)(氧化)(4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))(5)較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有機溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機層呈橙紅色。)7.密度比水大的液體有機物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。10.不溶于水的有機物有:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11.常溫下為氣體的有機物有:分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13.能被氧化的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。14.顯酸性的有機物有:含有酚羥基和羧基的化合物。15.使蛋白

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