有機化學(xué)基礎(chǔ)知識整理

有機化學(xué)基礎(chǔ)知識整理有機化學(xué)基礎(chǔ)知識整理/有機化學(xué)基礎(chǔ)知識整理有機化學(xué)知識整理1.甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體型結(jié)構(gòu)。⒉烷烴的化學(xué)性質(zhì)：烷烴在常溫下比較穩(wěn)定，不與強酸、強堿、強氧化劑起反應(yīng)。⑴取代反應(yīng)：有機物分子中的原子或原子團被其它原子或原子團所替代的反應(yīng)。如：2與甲烷在光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成32234與的混合物。取代反應(yīng)，包括硝化、磺化、酯化與鹵代烴或酯類的水解等。⑵氧化：烷烴可以燃燒，生成2與H2O⑶高溫分解、裂化裂解。⒊根、基：①根：帶電的原子或原子團，如：42-，4，。②基：電中性的原子或原子團，一般都有未成對電子。如氨基—2、硝基—2、羥基—。同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成相差一個或若干個—2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。判斷方法：所含有的官能團種類和數(shù)目相同，但碳原子數(shù)不等。結(jié)構(gòu)相似的理解：同一類物質(zhì)，即含有相同的官能團，有類似的化學(xué)性質(zhì)。②組成上相差“—2”原子團：組成上相差指的是分子式上是否有n個—2的差別，而不限于分子中是否能真正找出—2的結(jié)構(gòu)差別來。⒌乙烯分子為C2H4，結(jié)構(gòu)簡式為2＝2，6個原子共平面，鍵角為120°。規(guī)律：碳碳雙鍵周圍的六個原子都共平面。乙烯的實驗室制法：反應(yīng)中濃H24與酒精體積之比為3:1。反應(yīng)應(yīng)迅速升溫至170C，因為在140℃時發(fā)生了如下的副反應(yīng)（乙醚）。反應(yīng)加碎瓷片，為防止反應(yīng)液過熱達“爆沸”。濃H24的作用：催化劑，脫水劑。烯烴的化學(xué)性質(zhì)（包括二烯烴的一部分）加成反應(yīng)：有機物分子中的雙鍵或叁鍵發(fā)生斷裂，加進(結(jié)合)其它原子或原子團的反應(yīng)。Ⅰ.與鹵素單質(zhì)反應(yīng)，可使溴水褪色，2＝22→2B—2Ⅱ.當(dāng)有催化劑存在時,也可與H2O、H2、、等加成反應(yīng)。②氧化反應(yīng):I.燃燒.使4褪色Ⅲ.催化氧化：22＝2223有機反應(yīng)中,氧化反應(yīng)可以看作是在有機分子上加上氧原子或減掉氫原子，還原反應(yīng)可看作是在分子內(nèi)加上氫原子或減掉氧原子。以上可簡稱為“加氧去氫為氧化；加氫去氧為還原”。聚合：小分子的烯烴或烯烴的取代衍""生物在加熱和催化劑作用下，通過""加成反應(yīng)結(jié)合成""高分子化合物的反應(yīng)，叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱""加聚反應(yīng)。⒏乙炔：≡，鍵角為180°，規(guī)律：叁鍵周圍的4個原子都在一條直線上。⒐乙炔的化學(xué)性質(zhì):乙炔的氧化反應(yīng):燃燒:火焰明亮,產(chǎn)生濃煙,產(chǎn)物為水與二氧化碳由于“C≡C”的存在，乙炔可被酸性4溶液氧化并使其褪色加成反應(yīng)：炔烴的加成反應(yīng)是由于“C≡C”的不飽和性引起的，其加成可以控制條件使其僅停留在加1的反應(yīng)物，也可以使叁鍵與2反應(yīng)物發(fā)生加成反應(yīng)。加X2(可以使溴水褪色)。加:.加H2

：．加H2O：(工業(yè)制乙醛的方法)⒑乙炔的實驗室制法：反應(yīng)原理：2+2H2OC2H2↑()2發(fā)生裝置：使用“固+液→氣”的制取裝置。收集方法：排水集氣法。注意：⒒苯：C6H6，有兩種寫結(jié)構(gòu)簡式的方法：與凱庫勒式，苯分子中的12個原子在一平面上，規(guī)律：與苯環(huán)直接相連的第一原子與苯環(huán)共處同一平面。⒓芳香烴的化學(xué)性質(zhì)：“易取代，難加成”。取代反應(yīng)：包括鹵代、硝化與磺化反應(yīng)鹵代：只有與液溴反應(yīng)，不與溴水發(fā)生反應(yīng)。本反應(yīng)的實際催化劑是與2反應(yīng)生成3。導(dǎo)管末端離吸收液有一定距離，目的防止極易溶于水而使吸收液倒吸，也可以改為一倒扣于水面的漏斗。導(dǎo)管口附近有白霧生成：產(chǎn)生的吸收空氣中的水蒸氣而形成的氫溴酸小液滴。檢驗是否生成氣體的方法：向吸收液中加入3溶液，并用3酸化溶液，觀察是否有淡黃色沉淀生成。本實驗導(dǎo)管足夠長，起兩方面作用：首先是導(dǎo)氣，另外可以使由于反應(yīng)液較熱而揮發(fā)出的苯與2在沿長導(dǎo)管上行的過程中被冷凝而流回反應(yīng)瓶，防止反應(yīng)物的損失，此作用可稱為“冷凝回流”作用。最終生成的溴苯呈褐色，因為其中溶解了并沒有參加反應(yīng)的2單質(zhì)，提純的方法：水洗、堿洗、水洗、干燥。硝化：在試管中先加入3，再將H24沿管壁緩緩注入濃3中，振蕩混勻，冷卻至50～60℃之下，再滴入苯。水溶溫度應(yīng)低于60℃，若溫度過高，可導(dǎo)致苯揮發(fā)，3．生成的硝基苯中因為溶有3與濃H24等而顯黃色，為提純硝基苯可用溶液與蒸溜水在分液漏斗中洗滌混合物。．純凈的硝基苯無色有苦杏仁味的油狀液體。中毒：硝基苯與皮膚接觸或其蒸氣被人體吸收均引起中毒，使用時應(yīng)特別的小心。同于測鏈對苯環(huán)的影響，使甲苯的取代反應(yīng)比苯更溶易進行?；腔杭映煞磻?yīng)：氧化反應(yīng)：燃燒：生成2與H2O，由于碳氫比過高，因而碳顆粒不完全燃燒，產(chǎn)生濃煙。苯不使酸性4溶液褪色。由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被4氧化而使其褪色。⒖乙醇的化學(xué)性質(zhì)：與金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2：2322→2322↑(置換,取代)除之外K、、等也可與金屬反應(yīng)，此反應(yīng)可用于消耗其它化學(xué)反應(yīng)殘余的廢鈉。消去反應(yīng)：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件，與—碳相鄰的碳原子上有氫原子存在（β—H的存在），如3、(3)32不可能發(fā)生消去反應(yīng)。與無機酸反應(yīng)Ⅰ2H5→C2H52O(取代)其中可用濃H24與代替,可能有產(chǎn)生2的副反應(yīng)發(fā)生．C2H5—2→C2H522O（酯化、取代）區(qū)分硝基化合物與硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接與碳原子相邊，則該化合物為硝基化合物，如C2H52（硝基乙烷）；若硝基中的N原子通過氧原子而與碳原子相連接，則該化合物稱為酯，如C2H52（硝酸乙酯）與有機酸的反應(yīng)：3+2H532H5+H2O（酯化、取代）酯化反應(yīng)規(guī)律：“酸脫羥基醇脫氫”，包括有機酸和無機含氧酸與醇的反應(yīng)。吸收酯的試劑為飽和的23溶液，也是分離3與32H5所用的試液。其可以充分吸收3，使酯香味得以顯出；可以有效降低酯的溶解度，使分離更徹底。氧化反應(yīng)：燃燒：C2H53O2→22+3H2O．催化氧化：2C2H52232H2O或：C2H532催化氧化對醇的結(jié)構(gòu)的要求：與直接相邊的碳原子上必須有H原子，有2個或3個氫原子被氧化成醛，只有1個氫原子被氧化成酮。而(3)3不能被催化氧化。另外乙醇還可以被強氧化劑如4()22O7()等氧化。⒗A.酚：羥基與苯環(huán)直接相連是酚，羥基連在苯環(huán)上的側(cè)鏈碳原子的為芳香醇。B.苯酚的物理性質(zhì)：苯酚在常溫下是可燃、腐蝕性強、有毒的固體。不純品在光和空氣作用下變?yōu)榈t或紅色。與大約8%水混合可液化?？晌湛諝庵兴植⒁夯?。有特殊臭味和燃燒味極稀的溶液具有甜味。在室溫下水中溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時能與水混溶。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、強堿水溶液。C.苯酚的化學(xué)性質(zhì)：（1）弱酸性：弱于碳酸稱石炭酸，不使酸堿指標(biāo)劑變紅。是苯環(huán)上相連羥基的性質(zhì)，而羥基不僅是苯酚的特征官能團，它還是醇的特征官能團。其電離能力介于H23的第一與第二級電離之間?！?O+23→+322O→+3①苯酚化學(xué)性質(zhì)實驗現(xiàn)象與問題解析實驗步驟現(xiàn)象問題解析試管中取少許苯酚加熱熔化后，加入少許金屬鈉有氣體產(chǎn)生經(jīng)點燃有輕微的爆鳴聲苯酚可和金屬鈉反應(yīng)放出H2試管中取少量苯酚渾濁液逐滴加入苯酚溶液最后變?yōu)槌吻逋该鞅椒涌膳c強堿反應(yīng)顯弱酸性生成苯酚鈉在上述澄清苯酚鈉溶液中緩慢通入2澄清溶液又復(fù)變?yōu)闇啙嵬ㄈ?生成H23比苯酚酸性強又析出苯酚使溶液變渾在上述渾濁溶液中再滴加渾濁液又變澄清上述實驗生成的苯酚又和作用生成苯酚鈉②小結(jié)：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能團—羥基，因而有相同化學(xué)性質(zhì)的一面；但乙醇上的羥基不顯酸性，而苯酚羥基上的氫原子比較活潑，可發(fā)生極微弱電離而顯弱酸性（酸性極弱而不能使石蕊試劑變色），它們又具有不同化學(xué)性質(zhì)的一面。這是由于兩種化合物中羥基相連的烴基不同，影響了羥基上的氫原子活潑性也不同。苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的順序應(yīng)是：H23＞＞C2H5（中性）（2）苯酚的取代反應(yīng)，發(fā)生在苯環(huán)上。用于定量檢驗苯酚含量的多少。①苯酚與苯取代反應(yīng)的比較：苯酚苯反應(yīng)物溴水和苯酚溶液液溴和純苯反應(yīng)條件不用催化劑以少量粉作催化劑不加熱初始微熱或不加熱取代苯環(huán)上氫原子多少一次反應(yīng)可取代苯基上三個氫原子一般情況取代苯環(huán)上一個氫原子反應(yīng)速度瞬時完成初始緩慢后來速度加快反應(yīng)裝置試管中反應(yīng)燒瓶中反應(yīng)，長導(dǎo)管兼作冷凝之用②小結(jié)：在苯酚與溴的取代反應(yīng)中，由反應(yīng)物濃度、反應(yīng)條件、取代氫原子多少、反應(yīng)速度可知：苯酚比苯的取代反應(yīng)容易進行得多，這是由于苯酚中苯環(huán)上連接的羥基能使苯基上的氫原子更加活潑，促使苯基上所發(fā)生取代反應(yīng)更容易進行的必然結(jié)果?？偨Y(jié)：在苯酚的分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子促使其較易電離，顯示了比醇中羥基上的氫原子有較明顯的酸性；而羥基則反過來能影響與其相連的苯基上的氫原子更活潑、更容易發(fā)生取代反應(yīng)。這是分子中官能團相互影響，相互制約的有力證明，它們是矛盾的又是統(tǒng)一的，二者存在于同一物質(zhì)之中。（3）氧化反應(yīng)：苯酚易被氧化，露置在空氣中會因少量氧少而顯粉紅色。顯色反應(yīng)：苯酚與2溶液作用顯示紫色。6C6H53+→〔(C6H5O)6〕36其它酚類也有類似的顯色反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生后：溶液由弱酸性變?yōu)閺娝嵝??？s聚反應(yīng)：長導(dǎo)管作用：冷凝水蒸氣，與溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚隨著水一起回流。⒘鹵代烴:烴分子中的氫被鹵素取代的產(chǎn)物。⑴分類：不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴鹵代烴飽和鹵代烴芳香鹵代烴⑵物理性質(zhì)：多為液體，少數(shù)為氣體，不溶于水，是好的有機溶劑。室溫下除低級鹵代烴如3，3，C2H5與2為氣體外，其余的是液體或固體。一鹵代烷的密度小于1，多鹵代烷的密度大于1，一鹵代烷的碳數(shù)越多，密度越小。⑶化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)：②消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H20、、3等），而生成含有不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。條件：鹵代烴的α碳上有氫。鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的對比水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點一般是一個碳原子上只有一個－X與－X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實質(zhì)一個－X被－取代從碳鏈上脫去分子反應(yīng)條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱反應(yīng)特點有機的碳架結(jié)構(gòu)不變，－X變?yōu)椋瑹o其它副反應(yīng)有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵生成，可能有其它副反應(yīng)發(fā)生結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)⑷鹵代烴的中鹵原子的檢驗方法：①

取少量鹵代烴；②加入水溶液或醇溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液。根據(jù)沉淀（）的顏色可確定鹵素的種類。⒙醛類的化學(xué)性質(zhì)：⑴加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）:：3232乙醛的加成發(fā)生在鍵上，這個加成反應(yīng)同時也是還原反應(yīng)。雙鍵的加成不如容易，通常情況下雙鍵與溴水、水、等很難加成，通常C＝O雙鍵加成：H2、

C＝C雙鍵加成：H2、X2、、H2O⑵氧化反應(yīng)燃燒：乙醛被空氣中的氧氣氧化

23+O2→

23使酸性4溶液褪色。如果向乙醛溶液中滴入酸性高錳酸鉀溶液或溴水會褪色。銀鏡反應(yīng)：銀氨溶液：稀3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。3·H2O=↓4+

23·H2O=[(3)2]OH-2H2O[(3)2]+－銀氨絡(luò)(合)離子3+2(3)234+2↓+33+H2O3+2[(3)2]++2→3+4++2↓+33+H2O3+2(3)2→34+2↓+332O

氧化產(chǎn)物是銨鹽不是羧酸工業(yè)上是用含醛基的物質(zhì)——葡萄糖來把銀鍍在保溫瓶膽上a、做銀鏡反應(yīng)的試管要潔凈b、往3溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消失，銀鏡反應(yīng)的銀氨溶液要求現(xiàn)用現(xiàn)配,且配制時不充許3·H2O過量，即先取3溶液后滴加稀氨水，使生成的剛好完全溶解為止，否則將產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。c、實驗條件是水浴加熱，不能直接煮沸，加熱時靜置試管，d、乙醛與氫氧化銀氨溶液反應(yīng)時，1乙醛可以還原出2來，而甲醛的反應(yīng)則可以置換出4，因為第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而進一步發(fā)生反應(yīng)。（3）與新制的()2懸濁液反應(yīng)，要求：()2懸濁液為新制，且為過量。氧化產(chǎn)物是羧酸，此反應(yīng)可用來檢驗是否患有糖尿病，以上兩反應(yīng)均可用來檢驗醛基的存在。銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液均為弱氧化劑，將少量2水滴入乙醛溶液中發(fā)生氧化反應(yīng)褪色而不是加成反應(yīng)。⒚A.乙醛的制備方法：乙炔水化法：乙烯氧化法：乙醇的催化氧化：B．乙酸的制取：通過上述方法制得乙醛。丁烷直接氧化法：烴的衍生物的性質(zhì)比較:醇酚醛羧酸酯分子通式22OC6H522222結(jié)構(gòu)通式’官能團結(jié)構(gòu)特點直接跟鏈烴基相連直接與苯環(huán)相連>C═O有不飽和性能部分電離，產(chǎn)生和’間鍵易斷代表物簡式C2H5C6H53332H5代表物物性俗稱酒精,無色透明有特殊香味液體,易揮發(fā),能跟水以任意比互溶.俗名石炭酸，(純凈)無色晶體,特殊氣味,氧化顯粉紅色,20℃水里溶解度不大>65℃時,能跟水以任意比互溶.易溶于乙醇無色,有刺激性氣味液體,易揮發(fā),能跟水,乙醇互溶.強刺激性氣味液體<16.6℃低級酯是有芳香氣味的液體,存在天各種水果和花草中.難溶于水,易溶于有機溶劑,р<1化學(xué)性質(zhì)（文字表述）①(醇鈉2)②可燃③消去（170℃分子內(nèi)脫水→乙烯）；④氧化→醛⑤酯化⑥(鹵代)①弱酸性（石蕊不變色）②取代（濃溴水→三溴苯酚,白↓）③3顯紫色①還原：加氫加成→醇②氧化：弱氧化劑→羧酸（銀鏡；新制()2）①酸類通性②酯化反應(yīng)①水解→羧酸和醇檢驗方法加入有H2↑;酯化有芳香味加入3顯紫色；加入濃溴水白↓加入銀氨溶液加熱有銀鏡；加()2加熱有2O紅色↓加入指示劑變色；加()2 得藍溶液難溶于水比輕；加入強堿，加熱香味消失21．常見酯的生成方法——取代反應(yīng)?；镜姆椒ǎ荷森h(huán)酯：生成聚酯：(4)一元酸與多元醇反應(yīng)：硝酸甘油酯硬酯酸甘油酯22．酯類（包括脂）的化學(xué)性質(zhì)：乙酸乙酯的水解：有機常用知識點歸納：一、最簡式相同的有機物：C2H2和C6H62：烯烴和環(huán)烷烴2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖2：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸或酯；舉一例：乙醛（C2H4O）與丁酸與其異構(gòu)體（C4H8O2）二、同分異構(gòu)體1．醇——醚222．醛—酮—環(huán)氧烷（環(huán)醚）23．羧酸—酯—羥基醛224．氨基酸—硝基烷三、能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)與反應(yīng)條件烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素蒸汽、光照；苯與苯的同系物與①鹵素單質(zhì)：作催化劑；②濃硝酸：50～60℃水??；濃硫酸作催化劑③濃硫酸：70～80℃水浴；鹵代烴水解：的水溶液；醇與氫鹵酸的反應(yīng)：新制的氫鹵酸；酯類的水解：無機酸或堿催化；酚與濃溴水（乙醇與濃硫酸在140℃四、能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)烯烴的加成：鹵素、H2、鹵化氫、水炔烴的加成：鹵素、H2、鹵化氫苯與苯的同系物的加成：H2苯乙烯的加成：H2、鹵化氫、水、鹵素單質(zhì)不飽和烴的衍生物的加成：（包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等）含醛基的化合物的加成：H2、等酮類物質(zhì)的加成：H2油酸、油酸鹽、油酸某酯、油（不飽和高級脂肪酸甘油酯）的加成。五、能與氫氣加成的：、、、（和中的雙鍵不發(fā)生加成）能與反應(yīng)的：—、、、 能與3反應(yīng)的：—能與反應(yīng)的：—、－、 能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì) 烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。六、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)凡是分子中有醛基（－