高考化學(xué)知識點全程講解-考點47．乙醇 醇類

本資料來源于《七彩教育網(wǎng)》考點解析復(fù)習(xí)專題輔導(dǎo)47．乙醇醇類1．復(fù)習(xí)重點1．乙醇的分子結(jié)構(gòu)及其物理、化學(xué)性質(zhì)；2．醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應(yīng)用。2．難點聚焦一、乙醇的結(jié)構(gòu)（1）乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶．（2）離子化合物，大部分有機物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機溶劑．（3）極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂．（4）羥基與氫氧根的區(qū)別①電子式不同②電性不同—OH呈電中性，OH－呈負(fù)電性．③存在方式不同—OH不能獨立存在，只能與別的“基”結(jié)合在一起，OH－能夠獨立存在，如溶液中的和晶體中的OH－．④穩(wěn)定性不同—OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)，相比而言，OH－較穩(wěn)定，即使與Fe3＋等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OH－并未遭破壞．二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1．乙醇的取代反應(yīng)（1）乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑①本反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng)．②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)，如2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑③Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多：2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑④CH3CH2ONa（aq）水解顯堿性．CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH（2）乙醇與HBr的反應(yīng)CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O①該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)方向相反：但反應(yīng)條件不同，不是可逆反應(yīng)．②反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和脫水劑．③反應(yīng)物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的：2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr④反應(yīng)過程中，同時發(fā)生系列副反應(yīng)，如：2Br－＋H2SO4（濃）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO（3）分子間脫水①該反應(yīng)是實驗室制乙烯過程中的主要副反應(yīng)．實驗室制乙烯要求“迅速升溫170℃”②該反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因為脫水在分子間而非分子內(nèi)進(jìn)行．③濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑．乙醚生成時，H2SO4又被釋出．（4）硝化反應(yīng)（5）磺化反應(yīng)2．乙醇的氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化C2H6O＋3O22CO2＋3H2O①CH3CH2OH燃燒，火焰淡藍(lán)色②烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O（2）催化氧化①乙醇去氫被氧化②催化過程為：CH3CHO生成時，Cu又被釋出，Cu也是參加反應(yīng)的催化劑．三、脫水反應(yīng)和消去反應(yīng)的關(guān)系脫水反應(yīng)有兩種，一是分子內(nèi)脫水，如：這類脫水反應(yīng)是消去反應(yīng)，但不屬于取代反應(yīng)．二是分子間脫水，如：這類脫水反應(yīng)不是消去反應(yīng)，而是取代反應(yīng)．消去反應(yīng)有多種，有的消去小分子H2O分子，這樣的反應(yīng)又叫脫水反應(yīng)，如①反應(yīng)；有的消去其他小分子HX等，如：這樣的反應(yīng)不叫脫水反應(yīng)．總的說來，消去、脫水、取代三反應(yīng)間有如圖6－4所示關(guān)系：圖6－4四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學(xué)性質(zhì)．根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)．五、醇的概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物．這一概念，可從以下幾個層面理解：（1）醇分子中含有羥基，且羥基個數(shù)不限，但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇，因為這樣的醇不穩(wěn)定：（2）羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羥基連在烯鍵（或炔鍵）C原子上的醇，因為這樣的醇也不穩(wěn)定．（3）羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇，如（4）此外還有定義中不包括的一點，羥基連在環(huán)烷基（或環(huán)烯基）的C原子上的也是醇，如等．

六、常見醇的種類和組成說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示．七、醇的溶解性醇分子中因為含有羥基而有極性，分子越大，羥基越少，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強，在水中越易溶解．所以：（1）C1～C3的飽和一元醇與水以任意比混溶；C4～C11的飽和一元醇部分溶于水；C12以上的飽和一元醇不溶于水．（2）乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶．

（3）易溶于水．

八、甲醇、乙二醇和丙三醇

九、醇的化學(xué)通性醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似：能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)．如丙三醇的硝化反應(yīng)為：硝化甘油是一種烈性炸藥．十、醇的氧化規(guī)律醇分子能否氧化，取決于醇的結(jié)構(gòu)．如果醇分子中含有—CH2OH基團(tuán)，則該醇可被氧化成醛：十一、有關(guān)生成醇的反應(yīng)已經(jīng)學(xué)過的生成醇的反應(yīng)，有以下三種：此外，還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些知識，將逐漸學(xué)到．3．例題精講［例1］1998年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴(yán)重超標(biāo)的有毒成分主要是（）解析：甲醇的氣味與乙醇相似，但甲醇劇毒，在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇，用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴(yán)重超標(biāo)．一般說來，人飲用10mL甲醇就能導(dǎo)致失明，再多則會死亡．答案：B［例2］把質(zhì)量為mg的Cu絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是（）A．稀H2SO4 B．C2H5OHC．稀HNO3 D．CH3COOH（aq）E．CO解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反應(yīng)若將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋進(jìn)入溶液；稀HNO3還能進(jìn)一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質(zhì)量減輕．A、C、D不可選．若將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu還原出來．Cu絲質(zhì)量不變，E可選．若將熱的CuO放入酒精，發(fā)生氧化反應(yīng)形成的Cu覆蓋在Cu絲上，Cu絲質(zhì)量仍為mg，B可選．答案：BE［例3］嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質(zhì)．下列高分子中有可能被采用的是（）解析：一次性紙尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料當(dāng)中（水少材料多時），反之材料能溶解在水中（材料少水多時）．大多數(shù)有機物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一種多元醇，且C與—OH之比僅2∶1，分子具有一定極性，易溶于水，因而可選．C、D都不溶于水，因而不可選．A分子具有更強的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38℃左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF，HF劇毒，故A答案：B［例4］，叫做異戊二烯．已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為，式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補足四價，但C、H原子未標(biāo)記出來，關(guān)于它的敘述正確的是（）A．維生素A的分子式為C20H30OB．維生素A是一種易溶于水的醇C．維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)D．1mol維生素A在催化劑作用下最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析（公式法）：維生素A分子中的C、O原子個數(shù)分別為20和1，維生素A分子的不飽和度Ω＝環(huán)數(shù)＋雙鍵數(shù)＝6，所以其分子內(nèi)的H原子數(shù)為2×20＋2－2×6＝30，維生素A分子式為C20H30O．維生素A分子中僅有一個—OH，且C鏈較長，所以其分子極性較弱，故維生素A不溶于水．異戊二烯結(jié)構(gòu)為，維生素A分子的側(cè)鏈上有2個這樣的結(jié)構(gòu)．維生素A分子中只有5個烯鍵，1mol維生素A最多可與5molH2加成．答案：AC［例5］由丁炔二醇制備1，3—丁二烯，請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結(jié)構(gòu)簡式．解析（逆推法）：由1，3—丁二烯逆推可知①、②分別為鹵代烴和醇，由于①乃丁炔二醇加成的產(chǎn)物，而加成的結(jié)果，自然去不掉羥基，所以①為醇，②為鹵代烴．①為能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，則羥基所在碳的鄰碳上必然有氫，氫從何來？加成反應(yīng)的結(jié)果．答案：①CH2（OH）CH2CH2CH2OH②CH2BrCH2CH2CH2Br［例6］圖6－5是某化學(xué)課外活動小組設(shè)計的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實驗裝置圖．在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入20mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃H2SO4；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器．當(dāng)打開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生．過幾分鐘后，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{(lán)色．此時水浴加熱后，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成的氣體從F處逸出，點燃?xì)怏w，有綠色火焰．試回答：圖6－5（1）B中逸出的氣體主要成分是________________．（2）D瓶的作用是____________________________．（3）E管的作用是____________________________．（4）F管口點燃的氣體是______________________．（5）A瓶中無水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是_____________________________________．（6）由A中發(fā)生的反應(yīng)事實，可推斷出的結(jié)論是_________________________________．解析：由題意，將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出HCl（g），經(jīng)D中濃H2SO4干燥，進(jìn)入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者發(fā)生反應(yīng)：C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2OCuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\，促使上列反應(yīng)向右進(jìn)行．加熱時，生成的C2H5Cl從F處逸出，點燃火焰呈綠色．答案：（1）氯化氫（2）干燥HCl（3）冷凝乙醇蒸氣（4）CH3CH2Cl（5）乙醇與HCl反應(yīng)生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬（6）醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代

4．實戰(zhàn)演練一、選擇題（每小題5分，共45分）1.集郵愛好者在收藏有價值的郵票時，常將郵票從信封上剪下來浸在水中，以便去掉郵票背面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶”原理，該粘合劑的成分可能是2.（2001年上海高考題）2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH 結(jié)構(gòu)）共有‘A.2種 B.3種 C.4種 D.5種3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分離的最好方法是A.萃取 B.結(jié)晶 C.分餾 D.蒸發(fā)4.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示： 關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是A.和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂B.在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①④斷裂C.和濃硫酸共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂，170℃時鍵②⑤D.和氫溴酸反應(yīng)鍵①斷裂5.下列醇類發(fā)生消去反應(yīng)可能生成兩種烯烴的是A.1—丙醇B.2—丁醇C.2，2—二甲基丙醇D.3,3—二甲基—2—戊醇6.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤7.某有機化合物結(jié)構(gòu)式為 ：它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦縮聚⑧加聚A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧C.①②③⑤⑥ D.除④⑧外8.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下：關(guān)于它的說法正確的是A.維生素A是一種酚B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵C.維生素A的一個分子中有30個H原子D.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元9.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是A.C6H13COOH B.C6H5COOHC.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH二、非選擇題(共55分)10.(10分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在適宜條件下能進(jìn)行如下一系列轉(zhuǎn)化：①有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y；②X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反應(yīng)生成有機物S；③S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無機物Q及有機物X。試回答下列問題：(1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式；(2)用化學(xué)方程式表示①～③的轉(zhuǎn)化過程。11.（14分）（2002年上海市高考題）松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：試回答：（1）α—松油醇的分子式。（2）α—松油醇所屬的有機物類別是。a.醇 b.酚 c.飽和一元醇（3）α—松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是。a.加成 b.水解 c.氧化（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α—松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。（5）寫結(jié)構(gòu)簡式：β—松油醇，γ—松油醇。12.(9分)化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①A＋Na慢慢產(chǎn)生氣泡濃濃H2SO4△②A＋RCOOH有香味的產(chǎn)物③A苯甲酸④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)試回答：(1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是。a.苯環(huán)上直接連有羥基b.肯定有醇羥基c.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d.肯定為芳香烴(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式。(3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：。13.(12分)某種含三個碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B，無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2和H2O的質(zhì)量就不變。(1)醇B應(yīng)符合的組成通式是。(2)醇B的分子結(jié)構(gòu)必須滿足的條件是。(