2023-2024學年高中化學人教版2019選擇性必修3課后習題 第三章 第五節(jié)　第2課時　有機合成路線的設計與實施

第2課時有機合成路線的設計與實施A級必備知識基礎練1.(2021山東濰坊高二檢測)由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時,需要經過下列哪幾步()A.消去反應、加成反應、取代反應B.加成反應、消去反應、取代反應C.取代反應、消去反應、加成反應D.消去反應、加成反應、消去反應2.A、B、C都是有機化合物,具有如下的轉化關系:ABC,A的相對分子質量比B大2,C的相對分子質量比B大16,C能與A反應生成酯(C4H8O2),以下說法正確的是()A.A是乙炔,B是乙醇 B.A是乙烯,B是乙炔C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是環(huán)己烷,B是苯3.(2021湖北武漢高二檢測)從溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列轉化方案中最好的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br4.由溴乙烷(CH3CH2Br)制取乙二醇(CH2OHCH2OH),依次發(fā)生反應的類型是()A.消去反應、加成反應、水解反應B.取代反應、加成反應、水解反應C.水解反應、消去反應、加成反應D.消去反應、水解反應、取代反應5.(2021湖北武漢高二檢測)以乙醇為原料,用下述6種類型的反應:①氧化反應,②消去反應,③加成反應,④酯化反應,⑤水解反應,⑥加聚反應來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是()A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥6.(2021山東威海高二檢測)由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線中,不包含的反應類型是()A.加成反應B.取代反應C.氧化反應D.還原反應7.化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:AC14H14CDEF(1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。

(2)化合物B的結構簡式為;由C→D的反應類型是。

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式:。

Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán);Ⅱ.分子中含有3種處于不同化學環(huán)境的氫原子。(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X()的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。B級關鍵能力提升練以下選擇題有1~2個選項符合題意。8.(2021廣東汕頭高二檢測)以環(huán)戊烷為原料制備1,3環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,下列敘述正確的是()A.M的結構簡式是B.①②的反應類型分別為取代反應、消去反應C.反應②的反應試劑和條件是濃硫酸、加熱D.利用酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉化為9.(2021湖北武漢高二檢測)某藥物中間體合成路線如圖(部分產物已略去),已知A能發(fā)生銀鏡反應,下列說法正確的是()A.A的結構簡式為B.B中含有羥基C.步驟⑤的反應類型是取代反應D.E發(fā)生消去反應的條件是NaOH的乙醇溶液10.VCB是鋰離子電池的一種添加劑,以環(huán)氧乙烷(EO)為原料制備VCB的一種合成路線如下,下列說法錯誤的是()A.反應①的原子利用率為100%B.反應②的條件可以改用鐵粉C.EO、EC的一氯代物種數相同D.ClEC分子中所有原子不可能處于同一平面11.某優(yōu)質甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結構無支鏈,分子式為C4H6O5;1.34gM與足量NaHCO3溶液反應,生成標準狀況下的氣體0.448L。M在一定條件下可發(fā)生如下反應:MABC(M、A、B、C分子中碳原子數目相同)。下列有關說法中不正確的是()A.M的結構簡式為HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式為C4H4O4Br2C.與M的官能團種類、數量完全相同的同分異構體有3種D.C不能溶于水12.(2022湖南懷化高二期中)化合物M是合成抗菌藥物的一種中間體。實驗室由芳香烴A制備M的一種合成路線如圖所示。請回答下列問題:(1)A的結構簡式為。B的化學名稱為。

(2)C→D所用試劑和反應條件為。

(3)D→E的反應類型為;M中所含官能團的名稱為。

(4)F→G的第一步反應的化學方程式為。

(5)Q是F的同分異構體,同時滿足下列條件的Q的結構有種(不考慮立體異構)。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②1molQ最多消耗2molNaOH③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個取代基其中核磁共振氫譜中有5組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式為(任寫一種)。

(6)參照上述合成路線和信息,以苯為原料(無機試劑任選),設計制備苯甲酸苯甲酯的合成路線:

。

C級學科素養(yǎng)創(chuàng)新練13.(2021湖南選擇考)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:已知:①++②回答下列問題:(1)A的結構簡式為;

(2)A→B,D→E的反應類型分別是,;

(3)M中虛線框內官能團的名稱為a,b;

(4)B有多種同分異構體,同時滿足下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構);

①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為;

(5)結合上述信息,寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的化學方程式:;

(6)參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設計合成的路線

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。第2課時有機合成路線的設計與實施1.A由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CHCH2→CH3CHClCH3,則2氯丙烷應首先發(fā)生消去反應生成CH3CHCH2,CH3CHCH2發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應可生成1,2丙二醇,水解反應屬于取代反應。2.C由題給信息可知,A為醇,B為醛,C為酸,且三者碳原子數相同,碳鏈結構相同,又知C能與A反應生成酯(C4H8O2),可知A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。3.DA項,為得到目標產物需發(fā)生三步轉化,較復雜,消耗的試劑多,且反應需要加熱,故不符合題意;B項,發(fā)生取代反應的產物較多,引入雜質,且反應不易控制,故不符合題意;C項,為得到目標產物需發(fā)生三步轉化,較復雜,且最后一步轉化為取代反應,產物不純,故不符合題意;D項,發(fā)生消去反應、加成反應兩步轉化,節(jié)約原料、轉化率高、操作簡單、產物純凈,故D符合題意。4.A由溴乙烷制取乙二醇,先發(fā)生消去反應:CH2Br—CH3+NaOHCH2CH2+H2O+NaBr;然后發(fā)生加成反應:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br;最后發(fā)生水解反應(取代反應):CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。5.C以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯,經過以下幾步:第一步:先乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯;第二步:乙烯發(fā)生加成反應生成二鹵代烴;第三步:水解生成乙二醇;第四步:將乙二醇氧化生成乙二酸;第五步:乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應生成乙二酸乙二酯,涉及的反應類型按反應順序依次為②③⑤①④。6.D由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線為乙烯與溴水發(fā)生加成反應生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷再發(fā)生水解反應生成乙二醇,乙二醇被氧化為乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸再與乙二醇發(fā)生酯化(取代)反應生成乙二酸乙二酯,反應不涉及還原反應。7.答案(1)醚鍵醛基(2)取代反應(3)(或)(4)(或)解析(1)由化合物A的結構簡式知,其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2)由結構簡式可知化合物A的分子式為C14H12O2,結合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基還原為羥基的反應產物,故B的結構簡式為。觀察C、D的結構簡式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的產物,故C→D的反應類型為取代反應。(3)滿足條件的E的同分異構體分子中含有2個苯環(huán),這一結構特點與E相同;由于E的分子中碳原子數較多,要求其同分異構體中含有3種處于不同化學環(huán)境的氫原子,則結構必須高度對稱。據此,滿足條件的E的同分異構體的結構簡式為或。(4)可用逆推法分析。根據信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推:?,結合題干信息可進一步逆推:。因此,以為原料制備X的合成路線流程圖如下:。另一合成路線流程圖為。8.B由分析可知,M為一鹵代環(huán)戊烷,故A錯誤;反應①為光照條件下的取代反應,反應②為在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應,故B正確;反應②發(fā)生鹵代烴的消去反應,反應試劑和條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱,故C錯誤;N為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,1,3環(huán)戊二烯也含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉化成1,3環(huán)戊二烯,故D錯誤。9.C由分析可知A的分子式為HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A錯誤;B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B錯誤;E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH,發(fā)生酯化反應生成,也為取代反應,故C正確;E中含有羥基,發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸且反應加熱,故D錯誤。10.B由題圖可知EO(C2H4O)與CO2反應得到EC(C3H4O3)的原子利用率為100%,故A正確;反應②的條件不可以改用鐵粉,因為鐵粉與Cl2發(fā)生反應生成FeCl3,故B錯誤;由EO、EC的結構簡式可知EO、EC含有1種化學環(huán)境的H原子,則一氯代物均為1種,故C正確;ClEC分子中含手性碳原子,則所有原子不可能處于同一平面。11.CD由M的分子式可知,其相對分子質量為134,故1.34gM的物質的量為0.01mol,與足量的NaHCO3溶液反應生成0.02molCO2,由此可推出M分子中含有2個羧基,由M的碳鏈結構無支鏈,M可發(fā)生一系列轉化可知,M的結構簡式為HOOCCHOHCH2COOH。MA發(fā)生的是消去反應,AB發(fā)生的是加成反應,BC的反應包含—COOH與NaOH溶液的中和反應及—Br的水解反應,C分子中含有多個親水基團,C可溶于水,A、B項均正確,D項錯誤;符合條件的M的同分異構體有和,共2種,C項錯誤。12.答案(1)鄰甲基苯甲醛(或2甲基苯甲醛)(2)Cl2、光照(3)酯化反應(或取代反應)碳碘鍵、酯基(4)+NaOH+CH3OH(5)24、、、(6)解析A為芳香烴,與CO在AlCl3、HCl作催化劑的作用下反應生成,則A為,中醛基先與銀氨溶液在加熱條件下反應,再與酸反應生成C(),C再發(fā)生取代反應生成,與甲醇在濃硫酸并加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E(),與HCHO在一定條件下反應生成,在NaOH溶液存在的條件下發(fā)生水解反應再酸化生成G(),G與I2在一定條件下反應生成M。的同分異構體Q滿足:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明結構中含有酚羥基,②1molQ最多消耗2molNaOH,則1molQ含有2個酚羥基,③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個取代基,除2個酚羥基外,該結構可能為、、、(R為苯環(huán)連接羥基的結構),R為時,烴基有2個取代位置(),有4×2=8種結構,R為時,烴基有3個取代位置(),有4×3=12種結構,R為時,烴基有1個取代位置(),有4×1=4種結構,滿足條件的一共有8+12+4=24種結構;其中核磁共振氫譜中有5組峰,說明該結構中存在5種化學環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1,該結構中總氫原子數為10,因此不同環(huán)境的氫原子個數之比為3∶2∶2∶2∶1,滿足條件的結構簡式為、、、。13.答案(1)(2)還原反應取代反應(3)酰胺基羧基(4)15(5)n+nHOCH2CH2OH+nH2O(6)