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第三節(jié)醛酮

課后篇素養(yǎng)形成

級(jí)

A必備知識(shí)基礎(chǔ)練

1.下列反應(yīng)中屬于有機(jī)化合物被還原的是()

A.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.新制的Cu(OH)z與乙醛反應(yīng)

C.乙醛加氫制乙醇

D.乙醛制乙酸

ggc

甌A、B、D項(xiàng)中均是由乙醛生成乙酸或乙酸鹽,是在有機(jī)化合物分子中加入了氧原子,屬于氧化

反應(yīng)。C項(xiàng)中由乙醛生成乙醇,是在有機(jī)化合物分子中加入氫原子,屬于還原反應(yīng)。

2.(2020安徽淮南高二檢測(cè))下列各組物質(zhì)中既不是同系物也不是同分異構(gòu)體的是()

A.甲醛、丁醛B.丙酮、丙醛

C.乙醛、丙酮D.苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛

!#¥(:

函|A項(xiàng)中兩物質(zhì)互為同系物;B項(xiàng)中兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng)中兩物質(zhì)互為同系物;C項(xiàng)中兩物

質(zhì)分子式不同,盡管相差一個(gè)原子團(tuán),但是官能團(tuán)不同,因此不屬于同系物。

3.(2021吉林濟(jì)南高二期末)某有機(jī)化合物的化學(xué)式為CMQ,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將它

與上加成,所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()

A.(CH3)3C0HB.(CH3cH3CH0H

C.CM(CH?)3CH2OHD.CH3cH2c(CHs)zOH

|答案|c

畫(huà)根據(jù)題中所示的有機(jī)化合物化學(xué)式和性質(zhì)可知此有機(jī)化合物為醛,其可能的同分異構(gòu)體有:

CH3CH2CH2CH—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、

CH3cH2cH(CH:OCHO、(CH3)3CCHO,醛跟H2的加成反應(yīng)是發(fā)生在一CHO上,使之轉(zhuǎn)化為一CH2OH,只有C項(xiàng)

符合。

4.把有機(jī)化合物CHYHCHO氧化為KCYZ^CH-CHCOOH,所用的氧化劑最

合理的是()

A.02B.酸性KMnOi溶液

C.銀氨溶液D.澳水

|答案|c

畫(huà)比較兩種有機(jī)化合物,前者中的醛基變?yōu)楹笳咧械目⒒?而碳碳雙鍵不被氧化,所以選擇弱氧化

劑銀氨溶液或新制的翅氧化銅均可。

5.已知甲、乙、丙、丁四種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則甲

為()

A.甲醇B.甲醛

C.甲酸D.乙醛

ggB

畫(huà)甲既能氧化成較酸又能還原成醇,可推知為醛類(lèi),甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),推知甲只能為

甲醛,B項(xiàng)正確。

6.下列有關(guān)有機(jī)化合物的判斷正確的是()

A.乙醛和丙烯醛(CHO)不是同系物,它們分別與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物

B.對(duì)甲基苯甲醛(3To-CHO)可使酸性高銃酸鉀溶液褪色,說(shuō)明它含有醛基

C.1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAg

D.苯酚發(fā)生還原反應(yīng)后的產(chǎn)物在核磁共振氫譜中應(yīng)該有5組吸收峰

|答案卜)

砌乙醛不含碳碳雙鍵,丙烯醛含碳碳雙鍵,二者不是同系物,它們分別與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后

的產(chǎn)物分別為乙醵和1-丙醵,二者均為一元飽和醇,互為同系物,故A錯(cuò)誤;CM-O-CHO中的

甲基也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,故B錯(cuò)誤;ImolHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4moiAg,故C錯(cuò)誤;

0H

苯酚發(fā)生還原反應(yīng)后的產(chǎn)物為d),有5種等效氫,所以其核磁共振氫譜中有5組吸收峰,故D正

確。

7.(2020山東青島高二檢測(cè))下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()

CH3—CH—CH2—CHO

A.OH

CH3—CH—CH—CH3

B.OHOH

C.CH3—CH=CH—CHO

HOCH2—C—CH2—CHO

B

D.O

ggA

畫(huà)能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基和竣基,能發(fā)生還原反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基、?;?能發(fā)生加

成反應(yīng)的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、段基等,鹵代煌和醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件是鹵素

原子或羥基所連碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。綜上所述,B項(xiàng)物質(zhì)不能發(fā)生還原、加成反

應(yīng),C項(xiàng)物質(zhì)不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng),D項(xiàng)物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng),A項(xiàng)正確。

8.肉桂中含有肉桂醛,肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工

業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備肉桂醛(B):

CHO

NaOH溶液

+CH3CHO匕

CH=CHCHO

B+H20

⑴請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型:(任填兩種)O

(2)請(qǐng)寫(xiě)出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程

式:0

(3)如何利用化學(xué)試劑區(qū)分A和B??

客第(1)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)(任意填兩種即可)

NaOH溶液,

(2)2cH3cH0"CH3CH=CHCH0+H20

(3)分別取兩種液體于兩支試管中,加入足量銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),加熱,冷卻后加入

稀硫酸酸化,再加入酸性高錦酸鉀溶液(或?yàn)I水),褪色的為B,無(wú)明顯現(xiàn)象的為A

畫(huà)(1)由于B的側(cè)鏈上含有一CH=CH-,故可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng),又含有一CHO,

所以可發(fā)生加成、氧化和還原反應(yīng).(2)根據(jù)題給信息可知,兩分子乙醛發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

NaOH溶電

2CHCHOO(3)A、B都含有醛基,B還含有碳碳雙鍵,故應(yīng)該利用碳碳雙

3△—"CH3CH=CHCH0+H20

鍵的性質(zhì)區(qū)分A和B,但醛基也都能使酸性高鎬酸鉀溶液和漠水褪色,故先將醛基氧化,再檢驗(yàn)碳碳

雙鍵。

級(jí)

B關(guān)鍵能力提升練

9.A、B、C都是有機(jī)化合物,且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

去氫被氧氣氧化

A而三B催化劑"CoA的相對(duì)分子質(zhì)量比B大2,C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大16,C能與氫氧化鈉溶液

反應(yīng),以下說(shuō)法合理的是()

A.A是乙烘,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷

C.A是乙醇,B是乙醛D.A是環(huán)己烷,B是苯

畫(huà)]A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大2,且A發(fā)生去氫反應(yīng)生成B,C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大16,C能與氫氧

化鈉溶液反應(yīng),則C可能為櫻酸,逆推得B為醛,A為醇,則C項(xiàng)符合題意。

CH,

10.(2020山東德州高二檢測(cè))CH3-CH-CH2OH是某有機(jī)化合物和氫氣加成的產(chǎn)物,該有機(jī)化合

物可能是()

CH3—CH—CHO

A.CH3B.丙醛的同分異構(gòu)體

CH3O

III

c.CH2=CH—CHOHD.CH3CH2C—CH3

甌A項(xiàng)物質(zhì)通過(guò)一CHO加氫還原可得到題給產(chǎn)物;B項(xiàng)中丙醛的同分異構(gòu)體分子中含有三個(gè)碳原

CH3CH3CH2CHCH3

子,不合題意;C項(xiàng)物質(zhì)加氫得到CH3cH2—CHOH;])項(xiàng)物質(zhì)加氫還原產(chǎn)物為OH,故

選Ao

11.(2021河北滄州高二檢測(cè))科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑代替DDT,化合物A是其中的一利其結(jié)

構(gòu)如下圖所示。下列關(guān)于A(yíng)的說(shuō)法正確的是()

A.化合物A的分子式為C15H22O3

B.與FeCh溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色

C.1molA最多可以與2molCu(0H)z反應(yīng)

D.1molA最多可以與1molFL加成

麗化合物A的分子式為C15H22O3,A正確;A中無(wú)苯環(huán),沒(méi)有酚羥基,B錯(cuò)誤;ImolA中含2mol-CH0和

\/

C=r

Imol/\,則最多可與4moicu(0H)2反應(yīng),可與3moiH?發(fā)生加成反應(yīng),C、D不正確。

12.人們能夠在昏暗的光線(xiàn)下看見(jiàn)物體,是因?yàn)橐暰W(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線(xiàn)后,其分子結(jié)構(gòu)由順

式轉(zhuǎn)變?yōu)榉词剑ㄈ鐖D所示),并從所在蛋白質(zhì)上脫離,這個(gè)過(guò)程產(chǎn)生的信號(hào)傳遞給大腦。下列有關(guān)

“視黃醛”的說(shuō)法正確的是()

A.“視黃醛”屬于烯煌

B.“視黃醛”的分子式為G此Q

C.“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.在金屬鎮(zhèn)催化并加熱下,1mol“視黃醛”最多能與5molH?發(fā)生加成反應(yīng)

ggc

畫(huà)因烯煌只含C、11元素,而“視黃醛”中含有0元素,則不屬于烯燒,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)可知,1

個(gè)“視黃醛”分子中含有19個(gè)C原子、26個(gè)氫原子、1個(gè)氧原子,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有一CHO,

能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),故C項(xiàng)正確;1個(gè)“視黃醛”分子中含

有5個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基,所以在金屬銀催化并加熱下,Imol“視黃醛”最多能與6moi出發(fā)生加

成反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

13.(2020湖北咸寧高二檢測(cè))某有機(jī)化合物能跟新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀,該有機(jī)化合

物的相對(duì)分子質(zhì)量為44。燃燒該有機(jī)化合物2.2g,生成2.24L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)二氧

化碳。下列說(shuō)法不正確的是()

A.該有機(jī)化合物是乙醛

B.1mol該有機(jī)化合物能夠和1mol氫氣加成

C.燃燒該有機(jī)化合物4.4g,生成1.8g水

D.0.01mol該有機(jī)化合物與足量銀氨溶液充分反應(yīng),析出金屬銀2.16g

gg]c

畫(huà)由題給信息可知,該有機(jī)化合物分子內(nèi)含醛基。2.2g(0.05mo1)該有機(jī)化合物中/7(C)=0.Imol,

所以該有機(jī)化合物為乙醛(CH3CH0),A、B、D項(xiàng)正確;燃燒4.4g乙醛應(yīng)該生成0.2m。]水,即3.6g

水,C項(xiàng)錯(cuò)誤。

CH3

14.以為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選),合成COOH的流程圖如圖。

C乩

C一

(已知:與OH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成對(duì)應(yīng)的醛或竣酸)。請(qǐng)回答:

C=CH2

Br的四氯化碳溶液

--2-------------A—*B—C—COOH

(1)C分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng):

(2)A轉(zhuǎn)化成B的反應(yīng)條件是;

CH

I3

f^^C=CH2

(3)M轉(zhuǎn)化成A的化學(xué)方程式:

(4)B轉(zhuǎn)化成C的化學(xué)方程式:;

(5)D轉(zhuǎn)化成目標(biāo)產(chǎn)物的化學(xué)方程式:

醯(1)醛基、羥基

(2)氫氧化鈉水溶液、加熱

CH3

C=CH2

為原料合成COOH,先與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為

CH3

C—CH2C—CH2

BrBr,A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到的B為OHOH4發(fā)

CH3CH3

c—CHOCOOH

生氧化反應(yīng)生成的c為OH,C繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成的D為,最后D

C=CH2

在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成COOH。

級(jí)

C.學(xué)科素養(yǎng)拔高練

15.檸檬食之味酸、微苦,不能像其他水果一樣生吃鮮食,但檸檬果皮富含芳香揮發(fā)成分,可以生津

解暑,開(kāi)胃醒脾。檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物,廣泛存在于香精油中,是食品工業(yè)中重

0

Z

CH3—C=CHCH2CH2C==CH—C

要的調(diào)味品,且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHaCH3H。

(1)試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有(填字母)。

①能使溟的四氯化碳溶液褪色

②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④能與新制的Cu(0H)2反應(yīng)

⑤能使酸性KMnO,溶液褪色

⑥它與4完全加成后產(chǎn)物的分子式為CM

A.只有①③④⑥B.只有①②④⑤

C.只有①③④⑤D.只有①②③④⑤

(2)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有醛基的方法為,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

為。

(3)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法為。

(4)實(shí)驗(yàn)操作中,應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)?。

|¥羽⑴C(2)加入銀氨溶液后水浴溫?zé)?若有銀鏡出現(xiàn),說(shuō)明含有醛基

(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCHO

CH3+2[Ag(NH3)2]0H—?

(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCOONH4

CH3+2AgI+HzO+3NH3(或其他合理答案)

(3)在加銀氨溶液[或新制的Cu(O

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