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第5課時(shí)糖類(lèi)核酸氨基酸和蛋白質(zhì)

?課標(biāo)要求

1.能列舉典型糖類(lèi)物質(zhì),能說(shuō)明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系,能探

究葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)。

2.能辨識(shí)核糖核酸、脫氧核糖核酸中的磷酯鍵,能基于氫鍵分析堿基

的配對(duì)原理,能說(shuō)明核糖核酸、脫氧核糖核酸對(duì)于生命遺傳的意義。

3.能辨識(shí)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵,能說(shuō)明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能判

斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)物,能分析說(shuō)明氨基酸、蛋白質(zhì)

與人體健康的關(guān)系。

4.能列舉糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用,并

結(jié)合這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進(jìn)行簡(jiǎn)單說(shuō)明。

5.能從有機(jī)化合物及其性質(zhì)的角度對(duì)有關(guān)飲食、健康等實(shí)際問(wèn)題進(jìn)行

分析、討論和評(píng)價(jià)。

?考點(diǎn)一,

必備知識(shí)樂(lè)T

⑴糖類(lèi)的概念和分類(lèi)

①概念:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類(lèi)可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們

的脫水縮合物。

②組成:碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類(lèi)化合物的通式為Cm(H2θ)n,

所以糖類(lèi)也叫碳水化合物。

③分類(lèi):

1mo?糖水解后能生成10mol以上單

糖的糖,如淀粉、纖維素

水解

劈咂旗一1mo?糖水解后能生成2也mol單糖

的糖,如蔗糖、麥芽糖

水解

H??]~?不能水解的糖,如葡萄糖、果糖

Ι上微點(diǎn)拔對(duì)糖類(lèi)概念的理解:有些符合通式&(乩0)0的物質(zhì)并不屬于

糖類(lèi),如甲醛(HCH0);并不是所有的糖類(lèi)物質(zhì)都有甜味,如淀粉、纖維

素沒(méi)有甜味。

(2)單糖

①葡萄糖:多羥基醛[CHqH(CHOH)QK)],它與果糖

O

CH2。H(CHOH&K。/互為同皿住。

還原性一能發(fā)生一鏡反應(yīng),能與新制CU(OH):

反應(yīng)

葡加成反應(yīng)一與H廢生加成反應(yīng)生成己六醇

糖--------酒化酶

發(fā)酵成醇-CtH12O6-----------?2C,H成H+2C0J

生理氧化C6H1A+60?更6C0z+6HQ+能量

②戊糖一一核糖、脫氧核糖

核糖和脫氧核糖是生命遺傳物質(zhì)一一核酸的重要組成部分

物質(zhì)分子式環(huán)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CHOH,0.OH

才2力

核糖C5H1oO5H?l[/H

OHOH

CH2OH,0OH

脫氧核糖C5H1oO4

OHH

(3)二糖一一蔗糖與麥芽糖

比較項(xiàng)目蔗糖麥芽糖

分子式G2H22O11

相同點(diǎn)易溶于水,宜甜味

性質(zhì)

都能發(fā)生水解反應(yīng)

是否含醛基不含含有

不同點(diǎn)

水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖

相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體

(4)多糖一一淀粉與纖維素

比較項(xiàng)目淀粉纖維素

分子式(,6乩0。5)Il

性質(zhì)白色、沒(méi)有甜味;都能發(fā)生水解反應(yīng)

是否含

點(diǎn)不含

醛基

不結(jié)構(gòu)n值不同

同不溶于冷水,在熱水中發(fā)生糊化不溶于水,也不溶于

性質(zhì)

點(diǎn)作用;溶液遇碘顯藍(lán)色一般的有機(jī)溶劑

相互關(guān)系均為天然有機(jī)高分子化合物,但不互為同分異構(gòu)體

(5)學(xué)生必做實(shí)驗(yàn)一一蔗糖、淀粉、纖維素的水解

實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

內(nèi)容

加入銀氨溶

液的試管中

蔗糖的水解產(chǎn)物分子

)■銀氨溶液

蔗糖產(chǎn)生銀鏡;

蔗糖溶液鬻小水浴加熱中含有醛基,具有還原

+稀硫酸I

的加入新制的

(L新制的性62H22O3H2O旦

MCU(OH卜

水解以加熱Cu(OH)2的

C6H12θ6+^6H12θ6

葡萄糖果糖

試管中出現(xiàn)

磚紅色沉淀

向加入2?

3滴稀硫酸

的試管中滴

加碘水后,

淀粉的水解產(chǎn)物分子

試管中未出

中含有醛基,具有還原

淀粉稀?e現(xiàn)藍(lán)色;先

=

性;(。6氏。5)+限0

的加入足量淀粉

'

淀酸r

水解1m粉NaOH溶液,

QL溶

再加入新制n^6^i2θ6

葡萄糖

氫氧化銅

后,試管中

出現(xiàn)磚紅色

沉淀

纖維①將一團(tuán)脫脂棉放入干試管中出現(xiàn)纖維素的水解產(chǎn)物分

素凈試管中,加入幾滴90%磚紅色沉淀子中含有醛基,具有

的水硫酸,用玻璃棒將脫脂還原性;

解棉攪成糊狀,小火微熱,(CHiO)

605nHOX

纖維素△

得到亮棕色溶液,再加

九,6%206

入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性葡萄糖

②在上述溶液中加入新

制氫氧化銅,加熱煮沸,

觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)核糖核酸的形成

核糖)分子間脫水形成

堿基[.脫水嚏鬻核.磷酯鍵.核糖核酸(RNA)

磷酸J水解甘酸水解

(2)脫氧核糖核酸的形成

脫氧核糖]分子間脫水形成

堿基L脫水.脫氧核糖磷酯鍵.脫氧核糖

方千核昔酸方『核酸(DNA)

(3)堿基

RNA中的堿基主要有腺喋吟、鳥(niǎo)喋吟、胞喀咤和尿口密咤(分別用字母A、

G、C、U表示);DNA中的堿基主要有腺[1票吟、鳥(niǎo)喋吟、胞口密咤和胸腺

口密咤(用字母T表示)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別可表示為:

腺喋吟(A)鳥(niǎo)嗦吟(G)胞哈碇(C)

OO

尿喑碇(U)胸腺眩陡(T)

[理解辨析]

1.判一判(正確的打“J”,錯(cuò)誤的打“義”)

⑴凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類(lèi)。()

⑵淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)。()

⑶淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖,故兩者都是人體所需

的能源物質(zhì)。()

(4)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖、淀粉與纖維素均互為同分異構(gòu)體。

()

(5)核糖和脫氧核糖互為同分異構(gòu)體。()

(6)核酸分為DNA和RNA,是生命遺傳物質(zhì)。()

解析:⑴能溶于水且具有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類(lèi),如甘油、木糖

醇等不是糖類(lèi)。

(3)纖維素不是人體所需的能源物質(zhì)。

(4)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體,但淀粉與纖維素不

互為同分異構(gòu)體(因分子式中的“n”值不同)。

(5)核糖與脫氧核糖的分子式相差一個(gè)氧原子,不互為同分異構(gòu)體。

答案:(1)義(2)X(3)×(4)X(5)×(6)√

(1)檢驗(yàn)蔗糖或淀粉水解液中是否含葡萄糖時(shí)一,為什么必須先用堿液

中和稀H2SO4?

提示:銀鏡反應(yīng)、醛與新制CU(OH)2的反應(yīng)都必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行,

因此必須加堿中和水解后剩余的稀FLSOI并使溶液呈堿性,才能再加

入銀氨溶液或新制CU(OH)2。

(2)試設(shè)計(jì)檢驗(yàn)淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)流程。

提示:淀粉遇碘顯藍(lán)色,但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。葡萄糖遇碘不顯藍(lán)色,但

可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。因此可以利用碘水和銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)淀粉水解的程度。

因此實(shí)驗(yàn)流程為:

現(xiàn)象B

[硬水

淀粉稀硫酸.永顯NaOH溶液銀氨溶液

溶液微熱水解液^中和安福前現(xiàn)象A

'、司關(guān)鍵能力育廠(chǎng)

避?糖類(lèi)的性質(zhì)與作用

1.下列關(guān)于糖類(lèi)的敘述,正確的是(B)

解析:脫氧核糖和核糖屬于糖類(lèi),是核酸的重要組成部分,A錯(cuò)誤;麥芽

糖屬于還原性糖,與新制氫氧化銅加熱后可出現(xiàn)磚紅色沉淀Cu2O,B正

確;稻米的主要成分為淀粉,C錯(cuò)誤;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麥芽

糖水解只生成葡萄糖,D錯(cuò)誤。

2.(2021?山東青島二模)以脫脂棉為材質(zhì)的化妝棉,吸水效果優(yōu)于普

通棉花,其主要成分為纖維素,結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(C)

OH

oH

[C6H7O,oH

C.淀粉和纖維素都屬于多糖,且兩者互為同分異構(gòu)體

D.棉花脫脂時(shí)加入2%?5%的NaOH目的是為了促進(jìn)酯的水解

解析:羥基是親水基團(tuán),纖維素的吸水性較強(qiáng)與其結(jié)構(gòu)中含羥基有

關(guān),A正確;纖維素含有羥基,可以和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得人造纖

維,B正確;淀粉和纖維素都屬于多糖,但是兩者n值不一樣,不互為同

分異構(gòu)體,C錯(cuò)誤;酯水解生成酸性物質(zhì),加入堿性溶液可以促進(jìn)酯的

水解,D正確。

Y題組三核糖、核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

3.(2021?天津模擬)新冠肺炎疫情的蔓延對(duì)全球公眾健康構(gòu)成了嚴(yán)

重威脅。為適齡人群開(kāi)展新型冠狀病毒疫苗接種是最有效的保護(hù)途徑

之一,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(A)

A.接種疫苗的部位涂抹碘酒消毒,人體表面的細(xì)菌蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生鹽析

B.用于檢查是否感染病毒的常用方法是進(jìn)行核酸檢測(cè),核酸是一類(lèi)含

磷的生物高分子

C.接種疫苗可使人體產(chǎn)生抗新型冠狀病毒的免疫力,可預(yù)防感染

D.核酸根據(jù)其組成可分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)

解析:碘酒中的溶質(zhì)、溶劑都可以使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性而失去其

生理活性,因而可以殺滅細(xì)菌,保護(hù)人體健康,A錯(cuò)誤;常用核酸檢測(cè)來(lái)

檢查人是否感染新型冠狀病毒,而核酸是一類(lèi)含磷的生物高分子化合

物,B正確;可以通過(guò)接種疫苗來(lái)防止人體感染新型冠狀病毒,從而達(dá)

到預(yù)防感染的目的,C正確;根據(jù)核酸的組成,可將核酸分為脫氧核糖

核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)兩類(lèi),D正確。

4.圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結(jié)構(gòu)片段,它的堿基中胞喀咤的結(jié)構(gòu)

如圖2,下列說(shuō)法正確的是(D)

E堿基

O-PA--O-CH√2c?(噫吟或嗨唳)

磷酸基團(tuán)Oj

0HH脫氧核

糖基團(tuán)

圖1圖2

-脫氧核糖(C5H10O1)與葡萄糖互為同系物,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

1?N3O,含有的官能團(tuán)是氨基和肽鍵

D.脫氧核糖核酸由磷酸、2-脫氧核糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成

解析:脫氧核糖核酸中含有C-C,為非極性鍵,A錯(cuò)誤;2-脫氧核糖為

C5H10O1,與葡萄糖在分子組成上不相差n個(gè)CH2,兩者不互為同系物,B

錯(cuò)誤;由胞嗑咤的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,含有肽鍵、氨基和碳碳雙鍵等官能

團(tuán),C錯(cuò)誤;由脫氧核糖核酸的結(jié)構(gòu)片段可知,磷酸、2-脫氧核糖和堿

基可通過(guò)取代、加成反應(yīng)等生成脫氧核糖核酸,D正確。

:?∣練后歸納

(1)由于糖類(lèi)水解常用無(wú)機(jī)酸(一般是稀硫酸)作催化劑,檢驗(yàn)水解產(chǎn)

物之前,必須先加堿中和酸,以免硫酸與銀氨溶液或新制CU(OH)2反

應(yīng),導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。

(2)用L檢驗(yàn)淀粉時(shí),應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加

碘水,因L與NaOH溶液反應(yīng)而影響淀粉的檢驗(yàn)。

?考點(diǎn)二

W必備知識(shí)房各

⑴氨基酸的概念:竣酸分子中燃基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。

R-CH-COOH

天然蛋白質(zhì)水解后得到的都是ɑ-氨基酸,其通式為I,官

■NH2

能團(tuán)為一NH2和一C00H。

⑵氨基酸的化學(xué)性質(zhì)

①兩性:如甘氨酸與HC1、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

CH-COOH+HClCH-COOHCH-COOH+NaOH

I2—>I2;I2—>

NH2NH3Cl'NH2

CH-C00Na+H0

I22O

NH2

—CH-CH-COOH

②成肽反應(yīng):如丙氨酸分子成肽反應(yīng)的化學(xué)方程式t為3I+

NH2

OH

CHIlI

YH3_CH3-CH-C-N-CH-C∞H十乩。

H2N-CH-COOH^^^H3'

二肽

(1)組成與結(jié)構(gòu)

①蛋白質(zhì)含有C、H、0、N、S等元素。

②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分

子化合物。

⑵蛋白質(zhì)的性質(zhì)

水解一在酸、堿或酶的作用下最終生成氨基逡

??]-I含有NH,顯堿性,含有二CoOH顯酸性

I,某些濃的輕金屬鹽可降低蛋白質(zhì)的溶解度而

鹽析一使蛋白質(zhì)從水溶液中析出,為亙逆過(guò)程??捎?/p>

I于分離提純蛋白質(zhì)

加熱、加壓、紫外線(xiàn)、X射線(xiàn)、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重

?]—金屬鹽等條件下,會(huì)使蛋白質(zhì)變性,屬于

不可逆過(guò)程。是殺菌、消毒的原理__________

??LJ含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸,加熱顯黃色二^

反應(yīng)蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)方法

[?]_I有燒焦羽毛的氣味一檢驗(yàn)毛、絲紡織品

⑶酶

①大部分酶是一種蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。

②酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點(diǎn):

a.條件溫和,不需加熱。

b.具有高度的專(zhuān)一性。

c.具有高效催化作用。

|自微點(diǎn)拔蛋白質(zhì)的鹽析是物理變化,蛋白質(zhì)的變性是化學(xué)變化,兩者

均是一定條件下,蛋白質(zhì)凝聚成固體的過(guò)程。

[理解辨析]

1.判一判(正確的打“J”,錯(cuò)誤的打“X”)

(1)氨基酸既能與鹽酸反應(yīng)又能與燒堿反應(yīng)。()

⑵向蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸鈉,蛋白質(zhì)因變性而凝結(jié)析出。()

(3)在酶催化淀粉水解反應(yīng)中,溫度越高淀粉水解速率越快。()

(4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。()

解析:(1)氨基酸含一N?顯堿性,能與鹽酸反應(yīng);含一COOH顯酸性,能

與燒堿反應(yīng)。

(2)硫酸鈉不是重金屬鹽,該變化屬于鹽析。

⑶大部分酶是蛋白質(zhì),溫度太高會(huì)變性,失去催化作用。

(4)花生油含酯基,雞蛋清主要成分為蛋白質(zhì),含肽鍵,均可水解。

答案:⑴J(2)X(3)×(4)√

(1)如圖多肽鏈屬于肽,形成該化合物的氨基酸有

種,含有肽鍵的數(shù)目是o

Oo

IlIl

H,N-CH,-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH

II

CHiCH2

⑵甘氨酸與丙氨酸最多能形成種二肽,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:o

(3)由n個(gè)氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng),生成一個(gè)肽鏈時(shí)一,會(huì)生成

個(gè)水分子和個(gè)肽鍵。

答案:⑴三32

0H

0HΓI

(2)4IlI、H2N-CH-C-N-CH-COOH^

H2N-CH2-C-N-CH2COOH

CH3CH3

0H0H

IlIIlI

HzN—CHLe-N—CH-COOH、H2N-CH-C-N-CH2-COOH

CH3CH3

(3)(n-l)(n-l)

、T關(guān)鍵能力房奔^

蛋白質(zhì)是生命的物質(zhì)基礎(chǔ),氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成單位,回答下

列問(wèn)題。

⑴某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。

OOOOO

Illll

.......—N-CH-C-N-CIl-C-N-CH—C-N-CH-C—

II1IIIIIx

CHiHHCH1HC?H

SH

①該片段完全水解可得到種氨基酸。

②其中相對(duì)分子質(zhì)量最小的一種氨基酸縮合為一種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),該

縮合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________

COOH

⑵苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CfYHW是其芳香族化合物的同分

異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)中含硝基且其核磁共振氫譜有3組峰,則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為O

⑶色氨酸是植物體內(nèi)生長(zhǎng)素生物合成重要的前體物質(zhì),普遍存在于

高等植物中。純凈的色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶,微溶于水,易溶于鹽

酸或氫氧化鈉溶液,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于色氨酸的說(shuō)法不正確

的是(填字母)。

COOH

IIHI岫。2

b?色氨酸能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應(yīng)

c.色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)槠渑c酸、堿都能反應(yīng)生

成鹽

d.將色氨酸與甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定條件下最多可形成3

種二肽

解析:(1)①觀(guān)察題圖可知,構(gòu)成該多肽片段的氨基酸的R基分別是

CH八一H、-CH3,-CH2-SH.-H,其中有2個(gè)氨基酸的R基均是

H,有2個(gè)氨基酸的R基均是一OL,其他R基均不相同,即R基有3種,

所以將該多肽片段完全水解后會(huì)得到3種氨基酸。②其中相對(duì)分子質(zhì)

量最小的一種氨基酸為甘氨酸,縮合為一種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),該縮合物

0

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0)H0(2)該硝基取代物W是苯丙氨酸的芳香族化合

0

物同分異構(gòu)體,由此可知W中苯環(huán)的側(cè)鏈上共有3個(gè)C原子,由結(jié)構(gòu)中

含硝基且其核磁共振氫譜有3組峰,可知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

NO2

0(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知色氨酸的分子式為C11H12N2O2,a錯(cuò)

誤;色氨酸分子中含有竣基、氨基、碳碳雙鍵和苯環(huán),能發(fā)生取代、加

成、酯化、中和反應(yīng),b正確;氨基是堿性基團(tuán),竣基是酸性基團(tuán),則色

氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)槠渑c酸、堿都能反應(yīng)生成

鹽,c正確;由于同種氨基酸之間也能形成二肽,則將色氨酸與甘氨酸

混合,在一定條件下形成的二肽不止3種,d錯(cuò)誤。

0

答案:(1)①3②?111

0

一練后歸納

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