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第27講認識有機化合物eq\a\vs4\al\co1(基礎(chǔ)熱身)1.[2012·清華附中]下列物質(zhì)的類別與所含官能團都表達錯誤的是()A.CH2OH醇類—OHB.CH3CH2CH2COOH羧酸—COOHC.OCOH醛類—CHOD.CH3—O—CH3醚類OCC2.下列說法正確的是()A.乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHB.羥基(—OH)的電子式為eq\a\vs4\al\co1(·)O,∶HC.對甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為HOCCH3D.OH與CH2OH互為同系物3.可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是()A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.汽油和苯D.硝基苯和水4.下列說法中正確的是()A.分子組成相差1個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物B.相對分子質(zhì)量相同的有機物是同分異構(gòu)體C.碳原子之間只以單鍵相結(jié)合的鏈烴為烷烴D.分子式相同的有機物一定是同一種物質(zhì)5.分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有CCH3OHO和CHOOCH3兩種,為對其結(jié)構(gòu)進行物理方法鑒定,可用________________或________________。(1)若為CCH3OHO,則紅外光譜中應(yīng)該有________個振動吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)該有________個峰。(2)若為CHOOCH3,則紅外光譜中有________________________________________________________________________個振動吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有________個峰。eq\a\vs4\al\co1(能力提升)6.下列各組物質(zhì)中,一定既不是同系物,又不是同分異構(gòu)體的是()A.CH4和C4H10B.乙酸和甲酸甲酯C.CH2OH和CH3OHD.苯甲酸和HOOCCOOH7.[2012·海淀模擬]下列有機物的命名正確的是()A.二溴乙烷:H2CBrCH2BrB.3-乙基-1-丁烯:H2CCHCHH2C—CH3CH3C.2-甲基-2,4-己二烯:CH3CCH3CH—CHCH—CH3D.2,2,3-三甲基戊烷:CCH3H3CCH3CH2CHCH3CH38.下列各組物質(zhì)中的兩種物質(zhì)組分各1mol,在足量氧氣中充分燃燒,兩者耗氧量不相等的是()A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛C.乙烷和乙酸甲酯(CH3COOCH3)D.乙醇和乙酸9.[2012·南京模擬]某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為ClClClClCl,有關(guān)它的說法正確的是()A.它屬于芳香烴B.該有機物不含官能團C.分子式為C14H8Cl5D.1mol該物質(zhì)能與6molH2加成10.為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()編號被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣11.[2012·鞍山模擬]下列敘述正確的是()A.CH3OOCCH3和CH3COOCH3互為同分異構(gòu)體B.鄰二甲苯的核磁共振氫譜上有兩個峰,兩個峰的高度比是2∶3C.已知1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可分布在環(huán)丙烷平面的上下,因此有如圖K27-1所示兩個同分異構(gòu)體圖K27-1據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷有4種同分異構(gòu)體D.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu),丙烯分子中所有原子都在同一平面上12.某化工廠生成的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖K27-2所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。下列物質(zhì)與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是()A.CH2=C(CH3)COOHB.CH2=CHCOOCH3C.CH3CH2CH=CHCOOHD.CH3CH(CH3)COOH圖K27-2圖K27-313.科學(xué)家最近在-100℃的低溫下合成了一種烴X,經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜表明其分子中的氫原子的化學(xué)環(huán)境沒有區(qū)別,根據(jù)分析,繪制了如圖K27-3所示的球棍模型。下列說法中錯誤的是()A.烴X的分子式為C5H4B.分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境有2種C.分子中所有原子不在同一平面內(nèi)D.X分子中只有碳碳單鍵,沒有碳碳雙鍵14.如圖K27-4所示是由4個碳原子結(jié)合成的4種有機物(氫原子沒有畫出)圖K27-4(1)寫出有機物(a)的系統(tǒng)命名法的名稱________。(2)有機物(a)有一種同分異構(gòu)體,試寫出其結(jié)構(gòu)簡式________。(3)上述有機物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是________(填代號)。(4)任寫一種與(e)互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式________。15.某有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余含有氧?,F(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150。方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3[見圖K27-5(a)]。方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖(b)。圖K27-5試填空:(1)A的分子式為__________。(2)A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是________填序號)。a.A的相對分子質(zhì)量b.A的分子式c.A的核磁共振氫譜圖d.A分子的紅外光譜圖(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種,其中符合下列條件:①分子結(jié)構(gòu)中只含一個官能團;②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基;③苯環(huán)上只有一個取代基。則該類A的芳香類同分異構(gòu)體共有________種。eq\a\vs4\al\co1(挑戰(zhàn)自我)16.某有機物A在不同條件下反應(yīng),分別生成B1+C1和B2+C2;C1又能分別轉(zhuǎn)化為B1或C2;C2能由一步氧化生成D。反應(yīng)如圖K27-6所示:圖K27-6其中只有B1既能使Br2水褪色,又能和Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2。寫出:(1)B1、C2分別屬于下列哪一類化合物?①一元醇②二元醇③酚④醛⑤飽和羧酸⑥不飽和羧酸B1________、C2________(填入編號)。(2)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A________________________________________________________________________、B2_____________________、C1________________________________________________________________________。(3)物質(zhì)B1的同分異構(gòu)體甚多,請寫出屬于環(huán)狀酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
1.C[解析]CHOO為酯基,CHOO為酯。2.B[解析]書寫有機物結(jié)構(gòu)簡式時碳碳雙鍵、碳碳三鍵等官能團不能略寫,A項錯誤;醛基的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成—CHO而不能寫成—COH,C項錯誤;OH與CH2OH雖分子組成上相差一個CH2原子團,但結(jié)構(gòu)不相似,前者屬于酚,后者屬于芳香醇,故D項錯誤;官能團是原子或原子團,不帶電荷,B項正確。3.D[解析]分液漏斗是用來分離互不相溶的液體,硝基苯不溶于水,且與水分層,可用分液漏斗分離。4.C[解析]結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物,A錯誤;相對分子質(zhì)量相同的有機物不一定是同分異構(gòu)體,B錯誤;分子式相同的有機物可能是同一種物質(zhì),也可能互為同分異構(gòu)體,D錯誤。5.紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42(2)32[解析]鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。(1)中有CH、CO、CO、—O—四個振動吸收,有“—CH3”、“—OH”兩類氫,應(yīng)有兩個峰。同理(2)中有CH、CO、CO三個振動吸收,有兩個峰。6.D[解析]A中二者都是烷烴,分子組成相差三個CH2,故互為同系物;B和C分子式相同,互為同分異構(gòu)體;D中分子式相差CO2。7.C[解析]A項中有機物的名稱應(yīng)為1,2-二溴乙烷,B項中有機物的名稱應(yīng)為3-甲基-1-戊烯,D項中有機物的名稱應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷。8.D[解析]乙醇、乙醛和乙酸甲酯的分子式分別可改寫為C2H4·H2O、C2H2·H2O和C2H6·CO2,由此可知,A、B、C三組物質(zhì)中兩者耗氧量相等。9.D[解析]A項,該有機物含氯原子,不屬于芳香烴;B項,該有機物所含的—Cl為官能團;C項,分子式為C15H9Cl5;D項,該有機物含兩個苯環(huán),可與6molH2加成。10.C[解析]A中向試樣中加入溴水,己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法;D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯,又引入雜質(zhì)CO2氣體。11.C[解析]CH3OOCCH3和CH3COOCH3是同一種物質(zhì),故A錯誤;鄰二甲苯有三種等效氫,故鄰二甲苯的核磁共振氫譜上有3個峰,3個峰的高度比是1∶1∶3,故B錯誤;丙烯分子中甲基上的三個氫原子不可能全部在乙烯基平面上,故D錯誤。12.B[解析]根據(jù)碳、氫、氧三種元素形成的化學(xué)鍵個數(shù)分別為4、1、2可知,該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOH,B項中的物質(zhì)與它具有相同的分子式,且結(jié)構(gòu)不同。13.D[解析]根據(jù)碳原子的成鍵規(guī)則,可以寫出烴X的結(jié)構(gòu)簡式:CHCHCCHCH,所以X分子中含4個碳碳單鍵和兩個碳碳雙鍵,分子式為C5H4,分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的碳原子,A、B正確,D錯誤;根據(jù)球棍模型可看出所有原子不在同一平面內(nèi),C正確。14.(1)2-甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)(b)(4)CH≡CH[解析](1)(a)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH—CH3CH3,名稱為2-甲基丙烷。(2)(a)的同分異構(gòu)體為正丁烷。(3)(c)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCH3,與(b)CH3—C=CH2CH3互為同分異構(gòu)體。(4)(e)的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C—CH2CH3與它互為同系物的有CH≡CH、CH3C≡CH等。15.(1)C9H10O2(2)bc(3)COOCH2—CH3(4)6[解析](1)N(C)=eq\f(150×72%,12)=9N(H)=eq\f(150×6.67%,1)=10N(O)=eq\f(150×(1-72%-6.67%),16)=2所以A的分子式為C9H10O2。(2)A的分子中有10個氫原子,核磁共振氫譜有5個峰且面積之比為1∶2∶2∶2∶3,說明A分子中有3個氫原子性質(zhì)相同,A分子中含一個甲基。(3)A的分子式為C9H10O2,由(2)知含有一個—CH3;由紅外光譜圖B知A分子中含有C、C—O—C、C—C、C=O,A的結(jié)構(gòu)簡式為COO—CH2—CH3。(4)符合條件的同分異構(gòu)體有CCH3OHCHO、CHCOOHCH3、OOCCH2CH3、CH2OOCCH3、COOCH2CH3和CH2COOCH36種。16.(1)⑥②(2)CCH2CH3COOCH2CH—CH2BrCH3CCH2CH3COONaBrCH2—CH—CH2OHCH3(3)eq\a\vs4\al\co1(CH2CH2OCOCH2)CHCH3CH2OCOCHCH3CH2COOCHC2H5OCOCCH3CH3OCO[解析]本題解題思路如下:①A既可以在酸性條件下水解,又可在堿性條件下水解,可推知A是一種酯。②因為“B1既能使Br2水褪色,又能和Na2CO3溶液反應(yīng)放
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