高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)講專(zhuān)練（基礎(chǔ)熱身+能力提升+挑戰(zhàn)自我）第27講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物（含詳解）

第27講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物eq\a\vs4\al\co1(基礎(chǔ)熱身)1．[2012·清華附中]下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都表達(dá)錯(cuò)誤的是()A．CH2OH醇類(lèi)—OHB．CH3CH2CH2COOH羧酸—COOHC．OCOH醛類(lèi)—CHOD．CH3—O—CH3醚類(lèi)OCC2．下列說(shuō)法正確的是()A．乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHB．羥基(—OH)的電子式為eq\a\vs4\al\co1(·)O,∶HC．對(duì)甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCCH3D．OH與CH2OH互為同系物3．可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．汽油和苯D．硝基苯和水4．下列說(shuō)法中正確的是()A．分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物B．相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物是同分異構(gòu)體C．碳原子之間只以單鍵相結(jié)合的鏈烴為烷烴D．分子式相同的有機(jī)物一定是同一種物質(zhì)5．分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有CCH3OHO和CHOOCH3兩種，為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用________________或________________。(1)若為CCH3OHO，則紅外光譜中應(yīng)該有________個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)該有________個(gè)峰。(2)若為CHOOCH3，則紅外光譜中有________________________________________________________________________個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。eq\a\vs4\al\co1(能力提升)6．下列各組物質(zhì)中，一定既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是()A．CH4和C4H10B．乙酸和甲酸甲酯C．CH2OH和CH3OHD．苯甲酸和HOOCCOOH7．[2012·海淀模擬]下列有機(jī)物的命名正確的是()A．二溴乙烷：H2CBrCH2BrB．3-乙基-1-丁烯：H2CCHCHH2C—CH3CH3C．2-甲基-2，4-己二烯：CH3CCH3CH—CHCH—CH3D．2，2，3-三甲基戊烷：CCH3H3CCH3CH2CHCH3CH38．下列各組物質(zhì)中的兩種物質(zhì)組分各1mol，在足量氧氣中充分燃燒，兩者耗氧量不相等的是()A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯(CH3COOCH3)D．乙醇和乙酸9．[2012·南京模擬]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClClClClCl，有關(guān)它的說(shuō)法正確的是()A．它屬于芳香烴B．該有機(jī)物不含官能團(tuán)C．分子式為C14H8Cl5D．1mol該物質(zhì)能與6molH2加成10．為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()編號(hào)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過(guò)濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣11.[2012·鞍山模擬]下列敘述正確的是()A．CH3OOCCH3和CH3COOCH3互為同分異構(gòu)體B．鄰二甲苯的核磁共振氫譜上有兩個(gè)峰，兩個(gè)峰的高度比是2∶3C．已知1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如圖K27－1所示兩個(gè)同分異構(gòu)體圖K27－1據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷有4種同分異構(gòu)體D．由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)，丙烯分子中所有原子都在同一平面上12．某化工廠生成的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖K27－2所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列物質(zhì)與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是()A．CH2=C(CH3)COOHB．CH2=CHCOOCH3C．CH3CH2CH=CHCOOHD．CH3CH(CH3)COOH圖K27－2圖K27－313．科學(xué)家最近在－100℃的低溫下合成了一種烴X，經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜表明其分子中的氫原子的化學(xué)環(huán)境沒(méi)有區(qū)別，根據(jù)分析，繪制了如圖K27－3所示的球棍模型。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．烴X的分子式為C5H4B．分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境有2種C．分子中所有原子不在同一平面內(nèi)D．X分子中只有碳碳單鍵，沒(méi)有碳碳雙鍵14．如圖K27－4所示是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的4種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)圖K27－4(1)寫(xiě)出有機(jī)物(a)的系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)________。(2)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(3)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是________(填代號(hào))。(4)任寫(xiě)一種與(e)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。15．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余含有氧。現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3[見(jiàn)圖K27－5(a)]。方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖(b)。圖K27－5試填空：(1)A的分子式為_(kāi)_________。(2)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是________填序號(hào))。a．A的相對(duì)分子質(zhì)量b．A的分子式c．A的核磁共振氫譜圖d．A分子的紅外光譜圖(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(4)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。則該類(lèi)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體共有________種。eq\a\vs4\al\co1(挑戰(zhàn)自我)16．某有機(jī)物A在不同條件下反應(yīng)，分別生成B1＋C1和B2＋C2；C1又能分別轉(zhuǎn)化為B1或C2；C2能由一步氧化生成D。反應(yīng)如圖K27－6所示：圖K27－6其中只有B1既能使Br2水褪色，又能和Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2。寫(xiě)出：(1)B1、C2分別屬于下列哪一類(lèi)化合物？①一元醇②二元醇③酚④醛⑤飽和羧酸⑥不飽和羧酸B1________、C2________(填入編號(hào))。(2)寫(xiě)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________________________________________________________________、B2_____________________、C1________________________________________________________________________。(3)物質(zhì)B1的同分異構(gòu)體甚多，請(qǐng)寫(xiě)出屬于環(huán)狀酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

1．C[解析]CHOO為酯基，CHOO為酯。2．B[解析]書(shū)寫(xiě)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)碳碳雙鍵、碳碳三鍵等官能團(tuán)不能略寫(xiě)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)寫(xiě)成—CHO而不能寫(xiě)成—COH，C項(xiàng)錯(cuò)誤；OH與CH2OH雖分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)不相似，前者屬于酚，后者屬于芳香醇，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；官能團(tuán)是原子或原子團(tuán)，不帶電荷，B項(xiàng)正確。3．D[解析]分液漏斗是用來(lái)分離互不相溶的液體，硝基苯不溶于水，且與水分層，可用分液漏斗分離。4．C[解析]結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物，A錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；分子式相同的有機(jī)物可能是同一種物質(zhì)，也可能互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。5．紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42(2)32[解析]鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。(1)中有CH、CO、CO、—O—四個(gè)振動(dòng)吸收，有“—CH3”、“—OH”兩類(lèi)氫，應(yīng)有兩個(gè)峰。同理(2)中有CH、CO、CO三個(gè)振動(dòng)吸收，有兩個(gè)峰。6．D[解析]A中二者都是烷烴，分子組成相差三個(gè)CH2，故互為同系物；B和C分子式相同，互為同分異構(gòu)體；D中分子式相差CO2。7．C[解析]A項(xiàng)中有機(jī)物的名稱(chēng)應(yīng)為1，2-二溴乙烷，B項(xiàng)中有機(jī)物的名稱(chēng)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，D項(xiàng)中有機(jī)物的名稱(chēng)應(yīng)為2，2，4-三甲基戊烷。8．D[解析]乙醇、乙醛和乙酸甲酯的分子式分別可改寫(xiě)為C2H4·H2O、C2H2·H2O和C2H6·CO2，由此可知，A、B、C三組物質(zhì)中兩者耗氧量相等。9．D[解析]A項(xiàng)，該有機(jī)物含氯原子，不屬于芳香烴；B項(xiàng)，該有機(jī)物所含的—Cl為官能團(tuán)；C項(xiàng)，分子式為C15H9Cl5；D項(xiàng)，該有機(jī)物含兩個(gè)苯環(huán)，可與6molH2加成。10．C[解析]A中向試樣中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體。11．C[解析]CH3OOCCH3和CH3COOCH3是同一種物質(zhì)，故A錯(cuò)誤；鄰二甲苯有三種等效氫，故鄰二甲苯的核磁共振氫譜上有3個(gè)峰，3個(gè)峰的高度比是1∶1∶3，故B錯(cuò)誤；丙烯分子中甲基上的三個(gè)氫原子不可能全部在乙烯基平面上，故D錯(cuò)誤。12．B[解析]根據(jù)碳、氫、氧三種元素形成的化學(xué)鍵個(gè)數(shù)分別為4、1、2可知，該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOH，B項(xiàng)中的物質(zhì)與它具有相同的分子式，且結(jié)構(gòu)不同。13．D[解析]根據(jù)碳原子的成鍵規(guī)則，可以寫(xiě)出烴X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHCHCCHCH，所以X分子中含4個(gè)碳碳單鍵和兩個(gè)碳碳雙鍵，分子式為C5H4，分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的碳原子，A、B正確，D錯(cuò)誤；根據(jù)球棍模型可看出所有原子不在同一平面內(nèi)，C正確。14．(1)2-甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)(b)(4)CH≡CH[解析](1)(a)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH—CH3CH3，名稱(chēng)為2-甲基丙烷。(2)(a)的同分異構(gòu)體為正丁烷。(3)(c)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH3，與(b)CH3—C=CH2CH3互為同分異構(gòu)體。(4)(e)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C—CH2CH3與它互為同系物的有CH≡CH、CH3C≡CH等。15．(1)C9H10O2(2)bc(3)COOCH2—CH3(4)6[解析](1)N(C)＝eq\f(150×72%,12)＝9N(H)＝eq\f(150×6.67%,1)＝10N(O)＝eq\f(150×（1－72%－6.67%）,16)＝2所以A的分子式為C9H10O2。(2)A的分子中有10個(gè)氫原子，核磁共振氫譜有5個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶2∶3，說(shuō)明A分子中有3個(gè)氫原子性質(zhì)相同，A分子中含一個(gè)甲基。(3)A的分子式為C9H10O2，由(2)知含有一個(gè)—CH3；由紅外光譜圖B知A分子中含有C、C—O—C、C—C、C=O，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COO—CH2—CH3。(4)符合條件的同分異構(gòu)體有CCH3OHCHO、CHCOOHCH3、OOCCH2CH3、CH2OOCCH3、COOCH2CH3和CH2COOCH36種。16．(1)⑥②(2)CCH2CH3COOCH2CH—CH2BrCH3CCH2CH3COONaBrCH2—CH—CH2OHCH3(3)eq\a\vs4\al\co1(CH2CH2OCOCH2)CHCH3CH2OCOCHCH3CH2COOCHC2H5OCOCCH3CH3OCO[解析]本題解題思路如下：①A既可以在酸性條件下水解，又可在堿性條件下水解，可推知A是一種酯。②因?yàn)椤癇1既能使Br2水褪色，又能和Na2CO3溶液反應(yīng)放