浙江省高考化學(xué)三年（2021-2023）模擬題分類匯編61有機合成的綜合應(yīng)用二

浙江省高考化學(xué)三年（2021—2023）模擬題分類匯編61有機

合成的綜合應(yīng)用（2）

一、單選題

1.（2022?浙江?模擬預(yù)測）消炎藥物呵噪美辛的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

B.Imol該物質(zhì)與足量NaOH反應(yīng)，最多可消耗3moiNaOH

C.Imol該物質(zhì)與足量H?反應(yīng)，最多可消耗7moi%

D.分子中存在1個手性碳原子

2.（2022?浙江?模擬預(yù)測）可用對乙酰氨基酚（I）合成緩釋長效高分子藥物（II）,二者結(jié)

構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是

產(chǎn)

0+CH,一C十°

一I/=\II

()=c—O-GA-NH—C—CH,

A.I分子既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

B.I分子中C、N、O可能全部共平面

C.ImolH最多消耗2nmolNaOH

D.可用濃浪水檢驗II中是否含有I

3.（2022?浙江?模擬預(yù)測）降糖藥利拉利汀的中間體C合成路線如圖，下列說法正確的

是

B

C6H6O2N4

A.化合物A中碳原子的軌道雜化類型為sp,sp'

?I.

B.B的結(jié)構(gòu)簡式為

II

C.A分子中元素電負性及第一電離能最大的是O元素

D.C分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物中含有兩個手性碳原子

O

4.（2022?浙江.模擬預(yù)測）關(guān)于化合物乙烯利（CI-CH-CH-P-OH，一種水果催熟

22?

OH

劑）的性質(zhì)，下列推測不合理的是

A.可用乙烯利制取乙烯B.與NaOH溶液反應(yīng)可生成兩種鈉鹽

C.與鹽酸作用能產(chǎn)生氯氣D.水解生成鹽酸和磷酸

O

5.（2022?浙江?模擬預(yù)測）有關(guān)化合物（H2C=HCT^^—O-下列說

/

H

法正確的是

A.分子中至少有4個碳原子共直線

B.分子中只含有2種官能團，1個手性碳原子

C.Imol該物質(zhì)與足量反應(yīng)，最多可消耗4moiH?

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗ImolNaOH

6.（2022?浙江?統(tǒng)考模擬預(yù)測）過氧硫酸氫根（HSO：）參與烯燃的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)的機

理如圖，下列說法不正顧的是

試卷第2頁，共16頁

O-SOj

A.該反應(yīng)有水的生成

B.利用此反應(yīng)可將乙烯氧化為環(huán)氧乙烷

C.過氧硫酸氫根是該反應(yīng)的催化劑

D.通過調(diào)節(jié)環(huán)境的酸堿性，可以控制部分極性共價鍵的斷裂

二、有機推斷題

7.（2022?浙江?模擬預(yù)測）曲美替尼是一種抑制黑色素瘤的新型抗癌藥物，下面是合成

曲美替尼中間體G的反應(yīng)路線:

己知：

①D分子中有2個6元環(huán);

,0

②C

、NH+NH/CDI、DM?、/

請分析并回答：

(1)①G的非氮官能團的名稱為；

②上述第二步中CDI活化劑-N,N—炭基二咪理的鍵線式是(己知咪噤的鍵

(2)下列說法正確的是o

A.B既能表現(xiàn)堿性又能表現(xiàn)酸性

B.ImolC在堿溶液中完全水解最多可以消耗3moi0H

C.D與POC13的反應(yīng)還會生成E的一種同分異構(gòu)體

D.G的分子式為

(3)寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

①兩種基團在苯環(huán)上位置不變；②不發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③每一個分子中含2個-NH-

(4)DMF溶劑常是HCON(CH3)2,可用甲酸與(CH)NH在一定條件下發(fā)生___________

反應(yīng)制?。灰部捎眉状肌?、CO在1.5xWPa條件下直接合成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程

式O

(5)環(huán)丙胺的需求量大，合成方法也多，現(xiàn)查到以1,3—溪氯丙烷為原料的制取環(huán)丙胺

的方法，請?zhí)顚懲暾浜铣陕肪€(在小括號內(nèi)填寫有關(guān)化學(xué)式或結(jié)構(gòu)簡式):?

8.(2022?浙江?模擬預(yù)測)某研究小組按下列路線合成鹵沙理侖。

試卷第4頁，共16頁

NH

CHi

③—畋Fc/HC、一

④當(dāng)苯環(huán)上有烷基、氨基時，后續(xù)的取代基取代在鄰、對位;

當(dāng)苯環(huán)上有硝基、竣基時，后續(xù)的取代基取代在間位。

請回答：

(1)下列說法不正確的是(填序號)。

A.化合物C可使氯化鐵溶液顯紫色

B.化合物Z具有兩性

C.D—E屬于取代反應(yīng)

D.鹵沙哇侖的分子式為CDH^BrFNq?

(2)化合物Y的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物

F成環(huán)得鹵沙嚏侖的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為

(3)寫出CTD的化學(xué)方程式：

(4)設(shè)計以甲苯為原料合成小的路線(用流程圖表示，無機試劑任

選）___________

(5)寫出3種同時符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

9.(2022?浙江?模擬預(yù)測)藥物瑞德西韋對新型冠狀病毒有抑制作用。K是合成瑞德西

韋的關(guān)鍵中間體，其合成路線如圖:

o

+

,濃硝酸.^CH3coe!H3PO4/H/=XII

A濃硫酸,OOCCH---------?O2N-^J>—O-P-OH-I

DOH

O

soci2

O-Pii-ClAJEc

催化劑,△

N-P=O催化劑

HO°D

F

NO,-1)NHHCN-

入HOOCCHNH^^3H^G

濃硫酸,△22

已知：①R一°H「簫4X"Q；

HCN_2HNHQ產(chǎn)

②RCHOF^R方CN—AN

回答下列問題:

(1)下列說法正確的是(填序號)。

A.化合物B能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

B.化合物D屬于酯類物質(zhì)，G可能為乙醛

C.由C生成D的過程中可能存在副產(chǎn)物CnHgNQgP

D.化合物K可能具有弱堿性

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)已知E分子中含兩個C1原子，則E在一定條件下生成F的化學(xué)方程式為

線(無機試劑任選，合成路線示例見本題題干)。

(5)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的X的3種同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式：(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl,溶液不顯色；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且ImolX最多可消耗

4molNaOH；③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

試卷第6頁，共16頁

10.(2022?浙江?模擬預(yù)測)物質(zhì)G是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:

0CNO

HCHO試劑式、.個/人

tjjr.H'CO2

NnOH/HQ人JJIT)

fl

H1coH(CO7_X>

B

(1)B的官能團名稱為,C的分子式為.

(2)下列說法不正確的是(填序號)。

A.可用銀氨溶液鑒別A和BB.D-E的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)

C.B-?C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.有機物D能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生

取代反應(yīng)

(3)試劑X的分子式為C,HQ-寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

(4)A的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件下水解后酸化，所得兩種有機產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜圖中峰個數(shù)分別為2

和3。

(HIILClhBr

(5)寫出時為原料制備的合成路線流程圖

(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干).

11.(2022.浙江.模擬預(yù)測)手性過渡金屬配合物催化的不對稱合成反應(yīng)具有高效、高對

映選擇性的特點，是有機合成化學(xué)研究的前沿和熱點。某螺環(huán)二酚類手性螺環(huán)配體(H)

的合成路線如下：

C7H8OCH；I/NaOHC)2/Co(OAc)2「H5COX^^CHOCH3COCH5,NaOHCI9H|XO3H2/Ni

r

A'。CH3OH/NaOH口CH3CH2OH^2O'D控制

H5CO

H

@rG&OH/HQ理

已知：RCHO+縻?一NaOH一需學(xué)飛

請回答：

(1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)下列說法正確的是(填序號)。

A.化合物E可以發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)B.化合物F和G可通過FeCh溶液鑒別

C.化合物C中至少有7個碳共平面D.化合物H的分子式是C.HiQKP

(3)寫出CfD的化學(xué)方程式：。

(4)在制備F的過程中還生成了一種副產(chǎn)物X,X與F互為同分異構(gòu)體(非立體異構(gòu)體)。

X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)寫出3種同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)

體)：。

①除苯環(huán)外還有一個含氧六元環(huán)；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；③不含-O—。-

結(jié)構(gòu)

設(shè)計化合物?的合成路線

(6)以為原料,

OH

(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。

12.(2022.浙江.模擬預(yù)測)化合物M是一種用于治療面部光化性角化病的藥物，其合

成路線如下。

試卷第8頁，共16頁

OHPd(PPhJ

已知：R'-B+RBr?R'-R

NaCO,CH,OCH,

OH23

請回答下列問題：

（1）下列說法不正確的是（填序號）。

A.苯酚TA可以用Hq代替CS?作溶劑B.化合物D具有兩性

C.化合物E和F可通過IHNMR譜鑒別D.化合物M的分子式為C26H27NQ3

（2）化合物A的名稱是；化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是；由化合物A合成C的

過程中K2CO3的作用是

（3）寫出F-G的化學(xué)方程式：

O

（4）設(shè)計以C%=CH?和CHQH為原料合成的路線.（無機

試劑任選）。

（5）寫出2種同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）:

①包含N（）；

?'HNMR譜顯示只有5種不同化學(xué)環(huán)境的

氫原子。

13.（2022?浙江?模擬預(yù)測）化合物F是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線

如圖:

O

CHOCHO

1"JOL

>CH]IHOOCHjOCH)

D

IGCOTJP條件XNaOH

3OH

B

O

OL

CHIOOS?*

AOCHOCH)

HO"2’II:

E

⑴下列說法不正確的是..（填序號）。

XHO

A.化合物A的沸點低于

OH

B.化合物B中的含氧官能團為醛基和醛鍵

C.A-B發(fā)生取代反應(yīng)

D.化合物F的分子式為C21H及。5

(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀;

②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為2：2：1。

(4)C—D反應(yīng)的條件X是.

(5)F含有手性碳原子的數(shù)目為

J(I和學(xué)《為原料制備的合成路線

(6)設(shè)計以(無機試劑

??-黜-

和有機溶劑任用)。

14.(2022.浙江?統(tǒng)考模擬預(yù)測)8-羥基嗤琳被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也

是重要的醫(yī)藥中間體。如圖所示是8-羥基峰咻的合成路線。

OH

8-股基喳咻

已知:

請回答:

(1)下列說法不正確的是

A.A—B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)B.化合物D能與新制Cu(OH)2反應(yīng)

C.化合物K與NaOH、HC1均能反應(yīng)D.8-羥基喋咻的分子式是C9H9NO

(2)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是或G的官能團為

(3)寫出L-8-羥基喳麻的化學(xué)方程式.

試卷第10頁，共16頁

OH

的合成路線.。（用流程圖

表示，無機試劑任選）

（5）寫出化合物K可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。須同時符合:

①IR譜表明分子中有苯環(huán)和一個含非碳原子的五元環(huán)

②分子中不存在N-O鍵、0-0鍵

③IH-NMR譜顯示分子中有5種氫原子

15.（2022?浙江?統(tǒng)考一模）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線

如下:

請回答:

⑴下列說法不IE砸的是

A.B-C的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，G-H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.C中的官能團為豫基和酸鍵

C.步驟D-E的目的是為了保護粉基

D.J可與澳水發(fā)生反應(yīng)，ImolJ最多消耗3moiBn

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)F-G的化學(xué)方程式是o

(4)寫出4種同時符合下列條件的化合物B同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①除了苯環(huán)外無其他環(huán)；②舊-NMR譜顯示分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子;

③能發(fā)生水解反應(yīng)，且Imol該同分異構(gòu)體最多能消耗4moiNaOH。

合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

16.(2022.浙江?模擬預(yù)測)合成重要化合物H,設(shè)計路線如下:

已一乂罟人I義普Mx：

請回答：

(1)下列說法正確的是?

A.化合物B屬于酯類化合物

B.B-C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

C.化合物C和D可通過由一NMR區(qū)別

D.化合物H的分子式為Ci4H23N

(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物G的鍵線式是o

(3)C生成D有氣體產(chǎn)生，其化學(xué)反應(yīng)方程式______。

(4)寫出3種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式_______

試卷第12頁，共16頁

②有8種不同環(huán)境的氫原子

X°>vMe.S

o-<cuoDMSO.NaH

回上型

已知：

①物質(zhì)A的核磁共振氫譜只有2個峰；

-o

③R/R「HOCH-X：〕九“一廣；J

請回答：

(1)下列說法不正確的是。

A.化合物I的分子式是C^HxOaN

B.化合物H中的含氧官能團只有羥基

C.Imol化合物E與淡水反應(yīng)最多消耗2moiBr,

D.化合物G存在對映異構(gòu)體

(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物A-B反應(yīng)類型為；

(3)寫出合成路線中D+G-H的化學(xué)方程式。

(4)設(shè)計以丙酮、甲醛和E為原料合成F的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

(5)寫出同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①1-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中僅含一個雜原子的六元環(huán)，環(huán)上只有一條側(cè)鏈。

18.(2022.浙江.一模)某研究小組按下列路線合成抗帕金森病藥物羅匹尼羅:

已知：R-C1+X-TR-X+C1-（X=OH-、CN-、CH3O）

請回答：

⑴下列說法不亞頓的是.

A.A-B的反應(yīng)所需試劑為濃硝酸、濃硫酸B.BTC、E-F的反應(yīng)均為取代反應(yīng)

C.羅匹尼羅的分子式是Cl6H22N2OD.羅匹尼羅可制成鹽酸鹽，增強水溶性

(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是—。

(3)補充完整FTG的化學(xué)方程式：

(4)設(shè)計從甲苯合成A的路線(用流程圖表示，注明反應(yīng)條件，無機試劑任選)—o

(5)帕金森病與多巴胺()有關(guān)，寫出多巴胺同時符合下列條件的

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①1HTNMR譜和IR譜檢測表明：

分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比為1：2：2：6,有竣基和碳碳雙鍵。

②分子中含一個六元環(huán)。

19.(2022?浙江?統(tǒng)考模擬預(yù)測)利用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)

化合物的原理。某研究小組按下列線路合成多環(huán)化合物G(無需考慮部分中間體的立體

化學(xué))。

試卷第14頁，共16頁

o

nh

已知：a.II+CH3CHO^>R-CH=CHCHO+H,0

R-C-H

b.化學(xué)鍵極性越強，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時越容易斷裂

請回答:

(1)下列說法正確的是

A.化合物B在Br?的四氯化碳中可被氧化為苯甲酸

B.化合物C至多所有原子共平面

C.化合物F的分子式為C14HGNO4

D.化合物G中含氧官能團只有硝基和談基

(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為：化合物E與丙醇無法發(fā)生類似反應(yīng)④的化學(xué)變化，

其原因可能為。

(3)反應(yīng)③包含了三步反應(yīng)，第一步為加成反應(yīng)，第二步為消去反應(yīng)，第三步為還原反應(yīng)。

寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)以乙烯、化合物B為原料，設(shè)計B-C的轉(zhuǎn)化路線(用流程圖表示，無機試劑、有機

溶劑任選)。

(5)寫出有機物F同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

由-HMR譜和IR譜表明：①分子中共有4種氫原子；②分子中存在兩個苯環(huán)；③不存

在一0—0—鍵。

三、填空題

20.(2022?浙江溫州?統(tǒng)考模擬預(yù)測)多環(huán)氨基甲?；逋愃莆颋作為藥物在醫(yī)學(xué)上

有廣泛的應(yīng)用

已知I:

請回答:

(1)下列說法不正確的是

A.濃硝酸和濃硫酸是反應(yīng)①②③其中一步的反應(yīng)試劑

B.化合物A中的含氧官能團是竣基

C.化合物B具有兩性

D.反應(yīng)④的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物F的分子式是；

(3)寫出D+B-F的化學(xué)方程式______o

HH

(4)設(shè)計以HCmCH為原料合成丫的路線(用流程圖表示，無機試

劑任選)。

(5)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①由-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-O鍵。

②分子中只含有兩個六元環(huán)，其中一個為苯環(huán)。

試卷第16頁，共16頁

參考答案：

I.C

【詳解】A.該有機物分子中存在的官能團有酷鍵、碳碳雙鍵、竣基、酰胺基、碳氯鍵共5

種，故A錯誤；

B.有機物分子中的竣基、酰胺基、碳氯鍵均可消耗NaOH,其中由于氯原子連在苯環(huán)上，

水解后產(chǎn)生的酚羥基會繼續(xù)消耗NaOH,故Imol該物質(zhì)最多消耗4molNaOH,故B錯誤；

C.該物質(zhì)分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵均可與氫氣加成，故Imol該物質(zhì)最多消耗7m。1凡，故

C正確；

D.C原子上連有四個不同的原子或者基團才具有手性，該分子中不存在手性碳原子，故D

錯誤；

故答案為C。

2.C

【詳解】A.該有機物分子中含有酚羥基，可發(fā)生氧化反應(yīng)，酰胺鍵易發(fā)生水解反應(yīng)，A正

確；

鍵的旋轉(zhuǎn)可以重合，此時分子中所有C、N、O共面，B正確；

C.Imol酚酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)消耗ImolNaOH,生成的酚羥基還要消耗ImolNaOH,Imol

酰胺鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)消耗ImolNaOH,該分子為高分子化合物，則ImolH最多消耗

3nmolNaOH,C錯誤；

D.I中酚羥基的鄰位H易與澳發(fā)生取代反應(yīng)使?jié)饽噬鳬I中不含與嗅水發(fā)生反應(yīng)的

基團，可用濃溟水檢驗n中是否含有I,D正確。

故選C。

3.A

O

【詳解】A.115人丫中甲基上的C形成4個b鍵，無孤電子對，采取sp3雜化，碳

ONH、

答案第1頁，共37頁

氧雙鍵及碳碳雙鍵中的C形成3個。鍵，無孤電子對，采取sp2雜化，選項A正確;

B.結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)及B的分子式可推出B為選項B不正確;

C.A分子中含有碳、氫、氧、氮元素，元素電負性大小關(guān)系為HVCVNVO,但N原子的

2P能級處于半充滿狀態(tài)，第一電離能最大的是N元素，選項C不正確;

D.C分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物含有3個手性碳原子，如圖中*所示,

，選項D不正確;

4.C

0

II

【詳解】分析乙烯利的結(jié)構(gòu)，可分為三部分:,氯原子和一P—OH

OH

原子團可以和NaOH溶液反應(yīng)，生成氯化鈉和磷酸鈉，化學(xué)方程式為

0

II

Cl-CH,-CH,-P-OH+4NaOH-?NaCl+Na3PO4+CH2=CH,T+3H,0。

I

OH

A.根據(jù)上述分析可知，可以用乙烯利制取乙烯，選項A正確；

B.根據(jù)上述分析可知，與NaOH溶液反應(yīng)可生成磷酸鈉和氯化鈉兩種鈉鹽，選項B正確;

C.乙烯利中氯為T價，氯化氫中氯為T價，二者不能作用產(chǎn)生氯氣，選項C錯誤；

0

I

D.氯原子和一P—OH原子團發(fā)生水解反應(yīng)可以生成鹽酸和磷酸，選項D正確；

OH

答案選C。

答案第2頁，共37頁

5.C

【詳解】A.該有機物中，碳碳雙鍵上的兩個碳原子和與其相連的苯環(huán)上的碳原子形成類似

乙烯的結(jié)構(gòu)；氧原子與兩個碳原子單鍵連接，形成V形結(jié)構(gòu)，所以分子中至少有3個碳原

子共直線，故A錯誤。

B.分子中含有碳碳雙鍵、酯基、亞氨基共3種官能團，1個手性碳原子（與酯基碳連接的碳

原子），故B錯誤；

C.該分子中碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以和反應(yīng)，所以Imol該物質(zhì)與足量H?反應(yīng)，最多可消

耗4moi凡，故C正確；

D.該分子中含有1個酚酯基，所以Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2moi

NaOH,故D錯誤；

選C。

6.C

【詳解】A.由圖像分析，在堿性（0H-）條件下反應(yīng)這一步，是有H20生成的，A項正確；

B.利用題給機理，CH2=CH2與[[進一步得到環(huán)氧乙烷，B項正確；

C.通過圖像流程分析，HSOs開始參與反應(yīng)最終轉(zhuǎn)為SO：-,不是催化劑，C項錯誤；

」OH

?6o

D.通過分析*\A-SO；這個過程，可知通過調(diào)節(jié)環(huán)境的堿性，使得有機

◎力

O-SO,

物中的-0H間的極性共價鍵斷裂,D項正確；

故答案選C。

O

7.（1）碳碳雙鍵彳?

N=

(2)BC

答案第3頁，共37頁

l5xl0>J

(4)取代2cH30H+NH3+co>HCON(CH3),+2H2O

(NaCN)(l)NaOH溶液、

C1(CH2)3Br-------------------?-C1(CH2)3CN----------------------?([^>—COOH)

+

(2)(H2O/H)

⑸SOC1,

H2NCONH2

Z霍夫曼降解

(D^CONH?)[>^COC1

【分析】甲醇與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH,NHNF）,F與E發(fā)生取代反應(yīng)生成

,根據(jù)反應(yīng)條件，有機物D

與POCI、反應(yīng)生成E,根據(jù)已知信息：D分子中有2個6元環(huán)，所以有機物D為

，有機物C與CHKCOOH%反應(yīng)生成有機物D,所以有機物C為

有機物B與〉一NH2發(fā)生反應(yīng)生成有機物C,所以有

NHOCCH3

機物8為力人，有機物A與醋酸反應(yīng)生成有機物B,所以有機物A為

CXNH2

,據(jù)以上分析解答。

【詳解】（1）①G的非氮官能團名稱為碳碳雙鍵;

答案第4頁，共37頁

o

②CDI是?；B左右各一個咪唾環(huán)且各接在一個N上，即

II

(2)A.,含氨基呈堿性，肽鍵常呈中性，B無酸性，A

錯誤;

HH

B.C為丫YImolC在堿溶液中完全水解最多可以消耗3moiOH,

00

B正確;

c.D與POC13的反應(yīng)生成H

rN

o

正確;

D.G的分子式是CgHixOK,,H少了I個，D不正確;

故選BC。

(3)2個基團仍為間位，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明無-CHO,則可排除

0

II

HCCH,NHNH2

答案第5頁，共37頁

(4)(CH?),NH+HCOOH?定?條件->HCON(CHJ,+H?。；CO轉(zhuǎn)變?yōu)镃=O,每2個甲醇

中2個-CH,取代N&中2個H,而-OH與H結(jié)合成水,

2cH30H+NH,+CO、g-?HCON(CH3)2+2H2O,

(5)第一步-CN取代，后應(yīng)變-COOH且成環(huán)，生成環(huán)丙甲酸，后者與SOCQ生成環(huán)丙甲酰

氯，再與NH,反應(yīng)生成環(huán)丙甲酰胺，最后重排生成環(huán)丙胺。涉及取代、成環(huán)、水解、重排,

(NaCN)(l)NaOH溶液、

Cl(CH2)3Br

Cl(CH2)3CN------------------------?([>—COOH)

+

(2)(H2O/H)

降解等:

SOC12

H2NCONH.

([^CONHJ[^^COCl

注：環(huán)丙甲酰胺，最后重排生成環(huán)丙胺，常用NaClO等，也可改為NaBrO。

8.(1)AB

⑵加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(3)

答案第6頁，共37頁

CH

CH,COOH

A.HNQi./yNO,1

KMnty*

濃H：SC)4、A

COOHCOOH

(4)FcHCl/y*比也&

Br

CH5加

6.Brjoo?

ZnChBr/

a

o

OFOyF

6'i

NN

,5W'Q>-（j、r/\zo8r、O^\/BOr、

o

B1-N0

^-1(任選三種)

c；。

,/H+,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，可知B的結(jié)構(gòu)為小胸J,結(jié)

【分析】ATB的反應(yīng)條件為KMnO.

可知C的結(jié)構(gòu)為X的結(jié)構(gòu)為內(nèi)，結(jié)合己

合C-D的反應(yīng)條件和已知信息①，

OH

知信息②及D、E的結(jié)構(gòu)，可知Y的結(jié)構(gòu)為j

rF的結(jié)構(gòu)為"兒!.；

【詳解】（1）A.化合物C中不存在酚羥基,與氯化鐵溶液作用不顯色，A錯誤；

答案第7頁，共37頁

B.化合物乙中含氨基，具有堿性，但羥基無法電離，故只有堿性，B錯誤:

C.D-E有HBr產(chǎn)生，屬于取代反應(yīng)，C正確；

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知鹵沙喋侖的分子式為CwHMBrFN?。”D正確;

故填A(yù)B；

(2)結(jié)合已知信息②及D、E的結(jié)構(gòu)，可知Y的結(jié)構(gòu)為,F的結(jié)構(gòu)為

，化合物F成環(huán)得鹵沙哇侖的過程中涉及兩步反應(yīng)分別為

依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，故填;加成反應(yīng)；取

代反應(yīng);

(3)C-D的化學(xué)類型為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為

ZnCL

?\;i<I?HM'

O

故填J]NaOH

+F+、aCUH：O'

Br

答案第8頁，共37頁

(4)當(dāng)苯環(huán)上有烷基、氨基時，后續(xù)的取代基取代在鄰、對位；當(dāng)苯環(huán)上有硝基、竣基時，

后續(xù)的取代基取代在間位，故應(yīng)先在甲苯的甲基鄰位引入硝基，然后將甲基氧化為竣基，硝

基還原為氨基后，可在竣基間位引入-Br,然后發(fā)生類似題干中B-C的反應(yīng)，將竣基轉(zhuǎn)化

為-COCL最后和甲苯發(fā)生類似題干中C-D的反應(yīng)，得到目標產(chǎn)物，其合成路線為

(5)E的分子式為CiJ^O'NBr’F,不飽和度為10,而限制條件中要求分子中只有3種不

同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以該分子結(jié)構(gòu)對稱，且除了兩個苯環(huán)外還應(yīng)存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)。當(dāng)形成

9f

C-CMtOF

三元環(huán)時，符合條件的同分異構(gòu)體有、、，當(dāng)形成四元環(huán)時，

B.!"H，Hr

答案第9頁，共37頁

OF

O,F

9.(1)CD

(2)O2N-OH

答案第1()頁，共37頁

【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，以及A-B-C的反應(yīng)條件，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為?-0H，

A與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，在對位上引入硝基，即B的結(jié)構(gòu)簡式為0?N'D

發(fā)生信息①反應(yīng)生成E,由(3)可知E分子中含兩個Cl原子，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知E為

不，E和A發(fā)生取代反應(yīng)生成F。根據(jù)信息②可知G與HCN發(fā)生加成反

C10—NO2

應(yīng)生成H,H依次在NH3、H+/H8條件下反應(yīng)最終得到I,根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式逆推H為

H0CH2CN,G為HCHCM發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,可知J的結(jié)構(gòu)簡式為；

JNH2

F、J發(fā)生取代反應(yīng)生成K；據(jù)此分析；

【詳解】⑴⑴A.B為02N-Q-OH,含有苯環(huán)和酚羥基，能發(fā)生加成、取代反應(yīng),

不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯誤；

B.化合物D是磷酸酯，屬于酯類物質(zhì)，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B錯誤；

C.由C生成D的過程中，若D分子中的一個羥基繼續(xù)與一分子C反應(yīng)，則可生成

ON

2其分子式為Ci2H9N2O8P,故C正確;

D.化合物K分子中含有-NH-結(jié)構(gòu)，可能具有弱堿性，故D正確;

故答案為CD；

(2)根據(jù)上述分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為0?N-Q-OH；故答案為O)NTQ^OH；

0VCl

的結(jié)構(gòu)簡式為，兩者發(fā)生取

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式A^^-OH

zx

cio—^-NO2

答案第II頁，共37頁

OH

H(t—COOH

(4)采用逆推法，產(chǎn)物可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)得到，結(jié)合信息②,

CHO

與HCN發(fā)生加成反應(yīng)后在酸性條件下水解得到,

發(fā)生水解反應(yīng)制得，由

此可寫出合成路線

OH

HLCOOH

H'/H,OI

(5)物質(zhì)C除苯環(huán)外還