高三化學(xué)復(fù)習(xí)知識(shí)清單（通用版） 知識(shí)清單27 營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 有機(jī)合成與推斷

27營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)有機(jī)合成與推斷知識(shí)清單【知識(shí)網(wǎng)絡(luò)】【知識(shí)歸納】考點(diǎn)1油脂二、油脂1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)（1）組成：油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類物質(zhì)（2）結(jié)構(gòu)①單甘油酯：R＝R'＝R''②混甘油酯：R、R'、R''不完全相同③天然油脂都是多種混甘油酯的混合物。（3）常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸2．分類3．物理性質(zhì)4．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)①酸性水解：制備甘油和高級(jí)脂肪酸②堿性水解（皂化反應(yīng)）：制備甘油和肥皂（2）加成反應(yīng)－－不飽和油脂的特性①溴水：液態(tài)油能夠使溴水褪色（鑒別植物油和動(dòng)物油）。②氫化反應(yīng)：液態(tài)油與氫氣的加成反應(yīng)，又叫油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。+3H2。5．油脂的應(yīng)用6．油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油油脂肪組成不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯多種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)化學(xué)性質(zhì)能水解，兼有烯烴的性質(zhì)能水解具有烴的性質(zhì)，不能水解存在花生、大豆、芝麻等油料作物中動(dòng)物脂肪石油聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類烴類考點(diǎn)2糖類一、糖類的組成和分類1．概念和組成（1）定義：多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。（2）組成：由C、H、O三種元素組成（3）組成通式：Cn（H2O）m，曾用名碳水化合物①大多數(shù)糖類可用通式Cn（H2O）m表示，脫氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）不符合；②少數(shù)符合糖類通式的物質(zhì)不是糖類，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）③糖類分子中并不存在水分子。2．分類類別依據(jù)舉例單糖不能水解的糖葡萄糖、果糖和脫氧核糖等寡糖或低聚糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖以二糖最為重要，二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等多糖1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖淀粉、纖維素和糖原等轉(zhuǎn)化關(guān)系二、單糖1．葡萄糖（1）組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)判別C6H12O6CH2OH（CHOH）4CHO－OH、－CHO多羥基醛（2）化學(xué)性質(zhì)①生理氧化：C6H12O6+6O26CO2+6H2O②發(fā)酵反應(yīng)：C6H12O62C2H5OH+2CO2③酯化反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2（CHOH）4CHO+5H2O④銀鏡反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO+2［Ag（NH3）2］OHCH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑤與新制Cu（OH）2反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2OH（CHOH）4COONa+Cu2O↓+3H2O⑥與H2加成：CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH2．其他常見(jiàn)單糖單糖果糖核糖脫氧核糖物理性質(zhì)無(wú)色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)//類別多羥基酮，屬于酮糖，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體多羥基醛，屬于醛糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OH（CHOH）3－－CH2OHCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO分子式C6H12O6C5H10O5C5H10O4三、二糖1．組成、結(jié)構(gòu)和用途蔗糖麥芽糖相似點(diǎn)①組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體②都屬于二糖，1mol二糖水解后生成2mol單糖③水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能還原新制Cu（OH）2④都具有甜味（蔗糖更甜）不同點(diǎn)不含醛基（非還原性糖）含有醛基（還原性糖）不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能還原新制Cu（OH）2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu（OH）2水解為葡萄糖和果糖水解為葡萄糖2．水解反應(yīng)（1）蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）（2）麥芽糖：C12H22O11（麥芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）3．蔗糖水解產(chǎn)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究（1）步驟①在一支試管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加熱；②然后用NaOH溶液中和呈弱堿性；③再加入新制的Cu（OH）2懸濁液加熱（2）現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成（3）結(jié)論：蔗糖水解產(chǎn)物中有還原性糖。四、多糖1．組成和結(jié)構(gòu)淀粉纖維素分子式（C6H10O5）n（C6H10O5）n［C6H7O2（OH）3］nn值大小大更大結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①無(wú)－CHO，②1個(gè)葡萄糖單元含有三個(gè)醇羥基水解最終產(chǎn)物葡萄糖葡萄糖化學(xué)性質(zhì)溶液遇碘變藍(lán)色－－可發(fā)生酯化反應(yīng)是否為純凈物否否是否互為同分異構(gòu)體否2．水解反應(yīng)（1）淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）（2）纖維素：（C6H10O5）n（纖維素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）（3）水解難易程度：纖維素比淀粉難水解3．淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)探究（1）實(shí)驗(yàn)步驟（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解考點(diǎn)3蛋白質(zhì)一、氨基酸1．氨基酸的結(jié)構(gòu)（1）概念：羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代形成的取代羧酸。（2）分子結(jié)構(gòu)（3）幾種常見(jiàn)的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N－CH2COOH氨基乙酸丙氨酸CH3－COOH2－氨基丙酸谷氨酸HOOC－CH2－CH2－COOH2－氨基戊二酸苯丙氨酸CH2－COOH2－氨基－3－苯基丙酸纈氨酸CH3－COOH2－氨基－3－甲基丁酸半胱氨酸HS－CH2－COOH－氨基－－巰基丙氨酸2．氨基酸的物理性質(zhì)3．氨基酸的化學(xué)性質(zhì)（1）兩性①與酸反應(yīng)：HOOC－CH2－NH2+HClHOOC－CH2－NH3Cl②與堿反應(yīng)：H2N－CH2COOH+NaOHH2N－CH2COONa+H2O（2）成肽反應(yīng)：羧基脫羥基，氨基脫氫，形成肽鍵（）4．氨基酸的脫水反應(yīng)（1）分子間單分子脫水形成二肽（兩種不同的氨基酸可以生成4種二肽）①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O③H2N－CH2－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O④H2N－COOH+H2N－COOH→H2N－COOH+H2O（2）分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)①分子間雙分子脫水成環(huán)肽②分子內(nèi)單分子脫水成環(huán)肽（3）脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)+（n－1）H2O二、蛋白質(zhì)1．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)（1）組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子。②蛋白質(zhì)主要由C、H、O、N、S等元素組成。（2）四級(jí)結(jié)構(gòu)2．蛋白質(zhì)的性質(zhì)（1）兩性：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有－NH2和－COOH兩種官能團(tuán)，因此既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)。（2）水解①水解條件：酸、堿或酶催化②水解過(guò)程：蛋白質(zhì)多肽化合α－氨基酸（3）鹽析①概念：向蛋白質(zhì)溶液中加入大量的濃輕金屬鹽或銨鹽溶液，使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出②現(xiàn)象：試管A中出現(xiàn)白色沉淀，試管B中沉淀消失③特點(diǎn)：鹽析不影響蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和生物活性，屬于物理變化，是一個(gè)可逆過(guò)程④應(yīng)用：分離提純蛋白質(zhì)（4）變性①含義：蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉，失去原有的生理活性②條件：加熱，紫外線，X射線，強(qiáng)酸，強(qiáng)堿，強(qiáng)氧化劑，重金屬鹽，甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物③特點(diǎn)：不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性④實(shí)質(zhì)：化學(xué)變化（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變）（5）顯色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后沉淀變黃色。（6）灼燒：有燒焦的羽毛味三、酶考點(diǎn)4核酸一、核酸的組成1．概念：核酸是一種生物大分子，相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)上百萬(wàn)。2．分類3．組成（1）核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成的生物大分子。（2）核酸的水解和生成二、核酸的結(jié)構(gòu)1．DNA的結(jié)構(gòu)2．RNA的結(jié)構(gòu)三、核酸的生物功能1．核酸是生物體遺傳信息的載體2．DNA的生物功能（1）基因：有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息。（2）基因作用：DNA分子上有許多基因，決定了生物體的一系列性狀。3．RNA的生物功能：主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯和表達(dá)DNA所攜帶的遺傳信息?？键c(diǎn)5研究有機(jī)化合物的一般方法一、有機(jī)物的分離、提純方法1．蒸餾（1）適用范圍：分離、提純的有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。（2）實(shí)驗(yàn)裝置（3）注意事項(xiàng)①溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。③冷凝管中水流的方向是下口進(jìn)入，上口流出。2．萃?。?）萃取的原理①液－液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固－液萃?。豪萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。（2）萃取劑的條件①待分離組分在萃取劑中的溶解度較大②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。（3）常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等（4）分液：將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作。（5）裝置圖（6）注意事項(xiàng)①分液時(shí)，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。②3．重結(jié)晶（1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（2）溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。（3）裝置圖及操作步驟4．常見(jiàn)有機(jī)物的分離提純方法（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）混合物試劑分離提純的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液分液乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸餾乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸鈉）水重結(jié)晶二、研究有機(jī)化合物的基本步驟三、研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法1．質(zhì)譜法（1）作用：測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量（2）讀圖：質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量（3）示例：該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46。2．紅外光譜（1）作用：初步判斷某有機(jī)物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。（2）不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。（3）示例：有機(jī)物C2H6O的紅外光譜上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其結(jié)構(gòu)為C2H5OH。3．核磁共振氫譜（1）作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對(duì)數(shù)目。（2）讀圖：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)之比。（3）示例：有機(jī)物C2H6O的核磁共振氫譜如圖，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3，則有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為1∶2∶3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。4．X射線衍射（1）作用：可以獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。（2）應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。四、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定1．有機(jī)物分子式的確定（1）常規(guī)確定方法（2）化學(xué)方程式法：利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）③CxHyOzNp+（x+QUOTEy4－QUOTEz2）O2xCO2+QUOTEy2H2O+QUOTEp2N2（3）“商余法”推斷烴的分子式（設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M）QUOTEM12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。2．有機(jī)物的不飽和度的確定（1）計(jì)算公式：①不含氮原子：Ω＝②含有氮原子：Ω＝（2）說(shuō)明①N（C）表示碳原子數(shù)，N（H）表示氫原子數(shù)，N（N）表示氮原子數(shù)。②若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子。（3）常見(jiàn)官能團(tuán)或原子團(tuán)的不飽和度官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳三鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2一個(gè)硝基13．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）分子結(jié)構(gòu)確定步驟（2）有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系①Ω＝0，說(shuō)明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)；②Ω＝1，說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；③Ω＝2，說(shuō)明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)，或兩個(gè)環(huán)；④Ω≥4，說(shuō)明分子中很有可能有苯環(huán)。（3）實(shí)驗(yàn)方法確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙紅色溶液褪色酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色鹵素原子NaOH溶液（加熱）、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生，根據(jù)沉淀的顏色判斷鹵素的種類醇羥基鈉緩慢反應(yīng)，有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液（水浴加熱）有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液（加熱煮沸）有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳?xì)怏w放出考點(diǎn)6有機(jī)合成一、碳骨架的構(gòu)建1．碳鏈的增長(zhǎng)（1）鹵代烴的取代反應(yīng)①溴乙烷與氰化鈉在酸性條件下的反應(yīng)：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr（2）醛酮的加成反應(yīng)①丙酮與HCN的反應(yīng)②乙醛與HCN的反應(yīng)CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN③羥醛縮合（以乙醛為例）CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO④醛、酮與RMgX加成：+RMgX。2．碳鏈的縮短（1）與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)CH3－CHCH3CH3COOH+CH3－－CH3②苯的同系物的氧化反應(yīng)CH2CH3COOH（2）脫羧反應(yīng)①無(wú)水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3②2－甲基丙酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3（3）某些有機(jī)物的水解反應(yīng)①蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)②糖類的水解反應(yīng)③酯的水解反應(yīng)（4）水解的裂化或裂解①異丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+C8H16（辛烯）二、官能團(tuán)的引入和消除1．官能團(tuán)的引入（1）碳碳雙鍵的引入①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②鹵代烴的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O③鄰二鹵代烴的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2④炔烴與H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2（2）鹵素原子的引入①與HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr②與X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2③烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br+HBr④烯烴、羧酸的α－H取代CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HClRCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl⑤醇與鹵代烴的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）羥基的引入方式①烯烴與水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH②醛、酮與H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH③醛、酮與HCN加成：CH3－－H+HCNCH3－－CN④羥醛縮合：CH3－－H+H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO⑤鹵代烴的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH⑦酚鈉與酸反應(yīng)：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（4）羧基的引入方式①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH（5）羰基的引入方式①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O3．官能團(tuán)的消除（1）通過(guò)加成反應(yīng)消除或－C≡C－①CH2＝CH2+H2CH3CH3②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3（2）通過(guò)消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除－OH①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。（3）通過(guò)氧化反應(yīng)或加成反應(yīng)可消除－CHO①2CH3CHO+O22CH3COOH②CH3CHO+H2CH3CH2OH（4）通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵素原子①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa4．成環(huán)與開(kāi)環(huán)的反應(yīng)（1）成環(huán)①羥基酸分子內(nèi)酯化（內(nèi)酯）+H2O②二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán)+（環(huán)酯）+2H2O③雙烯合成反應(yīng)+（2）開(kāi)環(huán)①環(huán)酯的水解反應(yīng)+2H2O+②某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng)HOOC（CH2）4COOHCH3－－（CH2）4COOH三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)1．典型的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系1．官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成時(shí)，往往在有機(jī)物分子中引入多個(gè)官能團(tuán)，但有時(shí)在引入某一個(gè)官能團(tuán)時(shí)容易對(duì)其他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此，在制備過(guò)程中要把分子中的某些官能團(tuán)通過(guò)恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。（1）醇羥基的保護(hù)R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH（2）酚羥基的保護(hù)因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把－OH變?yōu)椋璒Na將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椋璒H。（3）碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。例如，已知烯烴中在某些強(qiáng)氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其進(jìn)行保護(hù)，過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如下：①+Br2+Zn+ZnBr2②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′（4）氨基（－NH2）的保護(hù)例如，在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2還原為－NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化－CH3時(shí)，－NH2（具有還原性）也被氧化。（5）醛基的保護(hù)①醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過(guò)程中受到影響，對(duì)其保護(hù)和恢復(fù)過(guò)程為：Ⅰ．Ⅱ．R－CHO再如檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)時(shí)，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制Cu（OH）2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行檢驗(yàn)。②醛與醇反應(yīng)生成縮醛：+H2O生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱，縮醛會(huì)水解為原來(lái)的醛?？键c(diǎn)7有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及應(yīng)用一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施1．有機(jī)合成路線確定的要素（1）基礎(chǔ)：在掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上。（2）設(shè)計(jì)與操作：進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇，確定合成路線，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過(guò)簡(jiǎn)便而對(duì)環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。2．有機(jī)合成的過(guò)程3．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)應(yīng)遵循的四個(gè)原則（1）符合綠色化學(xué)思