專題四 有機(jī)實(shí)驗(yàn)

PAGEPAGE5專題四有機(jī)實(shí)驗(yàn)有機(jī)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要組成部分，對(duì)有機(jī)實(shí)驗(yàn)的歸納總結(jié)有利于對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固和應(yīng)用。性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：主要用于有機(jī)推斷1．能使溴水褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物（包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等）、酚類等。2．能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物、苯的同系物、醛類等。3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物：醇－OH、酚－OH、－COOH。4．能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代烴、酚類、羧酸、酯類等。5．能與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：酚－OH、含－COOH。6．能與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含－COOH。7．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含－CHO（醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）8．能與新制Cu(OH)2的有機(jī)物：含－CHO的物質(zhì)、羧酸類（中和）等。9．顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3顯紫色；I2與淀粉顯藍(lán)色；濃硝酸與某些蛋白質(zhì)顯黃色；10．能與H2加成的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮中的C=O。濃H濃H2SO41701．制乙烯：C2H5OHCH2＝CH2↑＋H2O（1）醇酸（濃硫酸）比1：3（V）；（2）溫度計(jì)的位置：水銀球在反應(yīng)物中間；（3）加碎瓷片防暴沸；（4）迅速升溫并控制在170℃（5）裝置：固固加熱制氣濃H2SO41400C說(shuō)明：①濃H2SO4的作用是催化劑、脫水劑；②反應(yīng)后期，反應(yīng)物有時(shí)會(huì)變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，是由于濃H2SO4將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生了SO2。C＋2H2SO4（濃）＝CO2↑＋SO2↑＋H2O檢驗(yàn)乙烯的還原性應(yīng)先用堿除去SO2。③副反應(yīng)：2C2H5－OHC2H5OC濃H2SO41402．制取乙炔：CaC2＋H2O→Ca（OH）2＋CH≡CH↑（1）裝置：固＋液→氣，該反應(yīng)放熱，不能使用啟普發(fā)生器（不易控制）（2）電石與水反應(yīng)劇烈，為控制反應(yīng)速率，應(yīng)用分液漏斗逐滴滴入水或用飽和食鹽水來(lái)代替水；（3）為防止生成物Ca(OH)2的泡末堵塞導(dǎo)氣管，在裝置（用大試管作反應(yīng)器時(shí)）的氣體出口處入一小團(tuán)棉花；（4）實(shí)驗(yàn)時(shí)宜先進(jìn)行與溴水及KMnO4反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，后進(jìn)行點(diǎn)燃（由于C2H2與空氣的混合氣體點(diǎn)燃易爆炸，后點(diǎn)燃時(shí)C2H2已較純凈）。3．乙酸乙酯的制取（1）盛反應(yīng)液的試管要上傾450（液體受熱面積大）；（2）導(dǎo)管末端不能伸入Na2CO3溶液中（防止水倒吸）；（3）小火加熱保持微沸（有利于產(chǎn)物的生成及蒸出）。說(shuō)明：①濃H2SO4是催化劑和吸水劑；②飽和純堿溶液的作用是冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度（利于分層）、吸收蒸出的乙酸及乙醇。例一（1997全國(guó)28）1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，密度2.18g·cm－3，沸點(diǎn)131.4℃，熔點(diǎn)9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在實(shí)驗(yàn)室中可以用下圖所示裝置制備1，2－二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴(表面覆蓋少量水)填寫下列空白：(1)寫出本題中制備1，2－二溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：

___________________________________________________________(2)安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞。請(qǐng)寫出發(fā)生堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象：_______________________________。(3)容器c中NaOH溶液的作用是：_________________________________。(4)某學(xué)生在做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，使用一定量的液溴，當(dāng)溴全部褪色時(shí)，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過(guò)許多。如果裝置的氣密性沒(méi)有問(wèn)題,試分析其可能的原因。。濃H2SO41700濃H2SO4170答案：（1）C2H5OHCH2＝CH2＋H2OCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(2)b中水面會(huì)下降，玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出。(3)除去乙烯中帶出的酸性氣體?；虼鸪O2、SO2。(4)原因：①乙烯發(fā)生(或通過(guò)液溴)速度過(guò)快②實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,乙醇和濃硫酸的混合液沒(méi)有迅速達(dá)到170℃(答"控溫不當(dāng)"亦可三．有機(jī)物的分離和提純1．蒸餾法：適用于分離相混溶但沸點(diǎn)不同的液體混合物。注意事項(xiàng)：（1）為防止暴沸，在蒸餾燒瓶中加幾片碎瓷片；（2）溫度計(jì)的水銀球應(yīng)放在蒸氣出口處（即支管口）；（3）水在冷凝管中的水流方向應(yīng)是從下口（A處）進(jìn)，上口（B處）出，與蒸氣流對(duì)流，便于熱交換，更有利于冷卻各餾分的溫度。（4）兩物質(zhì)沸點(diǎn)相差越大，分離效果越好，故對(duì)應(yīng)沸點(diǎn)相差小的，常加入某種物質(zhì)后，再蒸餾以提高分離效果。（5）玻璃儀器：酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、尾接管、錐形瓶。應(yīng)用：（1）蒸餾（分餾）石油（2）提純硝基苯（3）分離乙酸和乙醇（先加NaOH中和蒸餾出乙醇，再加硫酸蒸餾得乙酸）2．分液法：適用于分離互不相溶的液體混合物。注意事項(xiàng)：（1）儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)（帶鐵圈）（2）漏斗下端緊貼燒杯內(nèi)壁（3）分液時(shí)應(yīng)將活塞打開與外界相通，下層液體從下口放出,上層從上口倒出（4）對(duì)互溶的液態(tài)混合物，也可加某種試劑使其分層，再分液。應(yīng)用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用飽和Na2CO3洗后再分液）（2）除去硝基苯中的殘酸（3）除去苯中的苯酚（先加NaOH中和苯酚后再分液）3．洗氣法：除去氣體混合物中的雜質(zhì)氣體。注意事項(xiàng)：（1）裝置：用液體反應(yīng)物除雜，用洗氣瓶；用固體除雜用干燥管。（2）洗滌劑只能吸收雜質(zhì)氣體，不能除去一種雜質(zhì)，又引入另一種雜質(zhì)。應(yīng)用：（1）氣態(tài)烷烴中混有氣態(tài)烯烴、炔烴（通過(guò)溴水洗氣，而不能用KMnO4）（2）乙烯中混有CO2、SO2（用NaOH洗氣）4．鹽析：肥皂和甘油的分離；蛋白質(zhì)的分離提純。例二（2001全國(guó)19）回答下面問(wèn)題：（1）分離沸點(diǎn)不同但又互溶的液體混合物，常用什么方法？（2）在分液漏斗中用一種有機(jī)溶劑提取水溶液里的某物質(zhì)時(shí)，靜置分層后，如果不知道哪一層液體是“水層”，試設(shè)計(jì)一種簡(jiǎn)便的判斷方法。解析：（1）蒸餾（2）取一支小試管，打開分液漏斗的活塞，慢慢放出少量液體，往其中加入少量水，如果加水后，試管中的液體不分層，說(shuō)明分液漏斗中，下層是“水層”，反之，則上層是水層。例三（2000江浙理綜14）實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸鎦②水洗③用于燥劑干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正確的操作順序是（） A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③解析：粗溴苯中含有Br2、苯、粘有FeBr3等雜質(zhì)，故要依次用水洗、NaOH洗，再用水洗，干燥，最后再蒸餾，一是分離干燥劑，二是除去溴苯中的苯。選B。四．常見有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質(zhì)：用溴水或酸性KMnO4苯的同系物：不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4褪色。3．鹵代烴：先加NaOH溶液，再用HNO3酸化，加AgNO3生成沉淀，并根據(jù)顏色確定鹵素原子醇類：（1）灼熱的銅絲由黑變紅，多次后有刺激性氣味產(chǎn)生。（2）與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)。酚類：（1）加足量溴水產(chǎn)生白色沉淀（2）遇FeCl3溶液顯紫色。醛基：（1）銀鏡反應(yīng)（2）與新制Cu(OH)2反應(yīng)羧基：（1）與NaHCO3反應(yīng)放氣體（2）與醇類反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)酯類：（1）一般有香味（2）發(fā)生水解反應(yīng)專題訓(xùn)練1．最新報(bào)道，綠色農(nóng)藥——信息素已推廣使用，這對(duì)環(huán)境保護(hù)有重要意義。有一種信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列關(guān)于檢驗(yàn)該信息素中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A.先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，微熱B.先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加入銀氨溶液；再另取該物質(zhì)加入溴水D.先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱；再加入溴水2．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)甲酸中是否混有乙醛。請(qǐng)?jiān)谙卤碇刑顚懗鰧?shí)驗(yàn)步驟及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論。操作過(guò)程（簡(jiǎn)要敘述）預(yù)計(jì)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和由此得出的結(jié)論

3．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B.乙烷中混有乙烯，通過(guò)氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C.硝基苯中混有濃HNO3和H2SO4，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液D.乙烯中混有SO2和CO2，將其通入NaOH溶液中洗氣4．研究性學(xué)習(xí)小組進(jìn)行溴乙烷的制備及性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)。探究一：該小組制備溴乙烷的步驟如下①向裝置圖所示的U形管和大燒杯中加入冷水；②在小燒杯中按照一定比例配制乙醇、水、濃硫酸的混合液；③向裝置圖所示的圓底燒瓶中加入一定量研細(xì)的溴化鈉和少量碎瓷片；④將冷卻至室溫的混合液轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶中，加熱；⑤制取溴乙烷?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）步驟②向乙醇和水中緩緩加入濃硫酸時(shí)，小燒杯要置于冷水中冷卻，除了避免硫酸小液滴飛濺外，更主要的目的是：（2）步驟④加熱片刻后，燒瓶?jī)?nèi)的混合物出現(xiàn)橘紅色，出現(xiàn)這種現(xiàn)象的原因是（請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示），改用小火加熱后，橘紅色會(huì)逐漸消失，消失的原因是（請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示）（3）為了更好地控制反應(yīng)溫度，除用圖示的小火加熱，還可采用的加熱方式是。（4）步驟⑤反應(yīng)結(jié)束后，將U形管中的混合物倒入分液漏斗中，靜置，待液體分層后，棄去（填“上層”或“下層”）液體。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)，可用下列試劑中的（填序號(hào)）。A.氫氧化鈉稀溶液B.碳酸鈉稀溶液C.硝酸銀溶液D.四氯化碳