化學(xué)必修1第三章第2節(jié)來自煤和石油的兩種基本化工原料時苯

知識回顧烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)（燃燒）取代反應(yīng)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烯烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)燃燒使酸性KMnO4褪色加成反應(yīng)（使溴水褪色）(飽和烴)(不飽和烴)比較穩(wěn)定一定條件下聚合反應(yīng)第一頁，共二十七頁。苯來自石油和煤的兩種化工原料(第二課時)猜字謎有人說我笨，其實(shí)并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪第二頁，共二十七頁。(1).無色，有特殊氣味的液體(2).密度小于水（不溶于水）(3).熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃(4).易揮發(fā)（密封保存）(5).有毒

一、物理性質(zhì)

（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、特性）會分層嗎？第三頁，共二十七頁。

1.下列物質(zhì)與水混合后靜置，會出現(xiàn)分層且下層是水的是（）

A.乙醇B.NaCl

C.四氯化碳D.苯隨堂練習(xí)D第四頁，共二十七頁。二、苯分子結(jié)構(gòu)探究

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；

1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。第五頁，共二十七頁。甲烷、乙烯和苯的比較名稱分子式結(jié)構(gòu)式甲烷乙烯苯CH4C2H4C6H6?[問題]苯是烷烴嗎？苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)?第六頁，共二十七頁。思考你認(rèn)為苯到底是單鍵還是雙鍵？如何實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證你的推測？實(shí)驗(yàn)3-1把苯分別加入到紫色的酸性高錳酸鉀和橙黃色的溴水中觀察現(xiàn)象第七頁，共二十七頁。苯結(jié)構(gòu)中中無碳碳雙鍵或叁鍵，而是另有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)！結(jié)論：探究實(shí)驗(yàn)第八頁，共二十七頁。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事

凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。

對此，凱庫勒說："讓我們學(xué)會做夢吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。"但凱庫勒的夢中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟他淵博的知識、豐富的想象、對問題的執(zhí)著追求分不開的。第九頁，共二十七頁。苯的分子結(jié)構(gòu)凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩點(diǎn)假設(shè)：（1）苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形（2）各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式第十頁，共二十七頁。二、苯分子的結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6分子式:或第十一頁，共二十七頁。球棍模型比例模型第十二頁，共二十七頁。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1.苯12個原子在同一平面上

;2.苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,相鄰碳原子之間的鍵等同(6個鍵完全相同).3.苯分子中6個氫原子處于同等地位.注意：

至今仍被沿用但在使用時不能認(rèn)為苯是單雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)第十三頁，共二十七頁。

2、想一想、練一練與是同一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？

理由是同一種物質(zhì)苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同第十四頁，共二十七頁。3.下列敘述可證明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的是：（）

①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

②苯不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色

③苯中的碳碳鍵完全相同

①②③第十五頁，共二十七頁。性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴2.取代反應(yīng)3.加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)三、化學(xué)性質(zhì)1.屬于烴第十六頁，共二十七頁。1、氧化反應(yīng)——可燃性2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃甲烷乙烯苯現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙第十七頁，共二十七頁。苯與溴的反應(yīng)歷程2、取代反應(yīng)第十八頁，共二十七頁。2、取代反應(yīng)+Br2Br+HBrFeBr3①鹵代（與溴的反應(yīng)）溴苯Br2必須是液溴（與溴水不反應(yīng)）只發(fā)生單取代反應(yīng)。溴苯是無色、不溶于水且密度大于水的油狀液體。4.反應(yīng)條件：催化劑（Fe或FeBr3）注意第十九頁，共二十七頁。②苯的硝化反應(yīng)注意：①加熱的溫度是50～60℃。②濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。③純凈的硝基苯是無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯羥基硝基第二十頁，共二十七頁。環(huán)己烷3、加成反應(yīng)△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)，跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷注意：

苯與溴水能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？第二十一頁，共二十七頁。對比與歸納烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成FeBr3取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高第二十二頁，共二十七頁?？偨Y(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)C=C取代反應(yīng)Br2、HNO3加成反應(yīng)H2苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。CC易取代、能加成、難氧化。第二十三頁，共二十七頁。1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120oB練習(xí)1練習(xí)第二十四頁，共二十七頁。2、苯的二溴取代物有

種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

BrBrBrBrBrBr3練習(xí)第二十五頁，共二十七頁。四、苯的用途與危害

用途：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑第二十六頁，共二十七頁。

苯的危害在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引