專題4第二單元醛羧酸-高二化學(xué)自主復(fù)習(xí)講義（2019選擇性必修3）

第二單元醛羧酸自主復(fù)習(xí)學(xué)習(xí)任務(wù)一醛一、醛的性質(zhì)和應(yīng)用1．醛的概念(1)醛是烴基（或氫原子）與________相連而構(gòu)成的化合物。(2)醛的官能團(tuán)：________。(3)飽和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。2．常見的醛(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有________氣味，它們的沸點(diǎn)分別為21℃和20.8℃，在水中的溶解度都________。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗稱“________”，可用作農(nóng)作物種子的消毒及動物標(biāo)本的保存。【答案】：1.（1）醛基（2）（—CHO或）2.（1）刺激性較大（2）福爾馬林學(xué)習(xí)任務(wù)二實(shí)驗(yàn)探究醛的性質(zhì)和檢驗(yàn)1．銀鏡反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)步驟：①銀氨溶液的配制：向潔凈的試管中加入2%的AgNO3溶液，邊振蕩試管邊逐滴加入2%的稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解。②銀鏡反應(yīng)：向銀氨溶液中滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水浴中加熱。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管壁有________產(chǎn)生。(3)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：①試管內(nèi)壁必須潔凈。②銀氨溶液隨用隨配，不可久置。③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(4)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O________。2．與性質(zhì)氫氧化銅懸濁液反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)步驟：向試管中加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：________。(3)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：①新制Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置。②配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過量。(4)有關(guān)化學(xué)方程式________?！敬鸢浮浚?.（2）光亮的銀鏡（4）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(—————→,\s\up7(水浴加熱))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O2.（2）磚紅色沉淀產(chǎn)生（4）CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(———→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O學(xué)習(xí)任務(wù)三醛的性質(zhì)1．氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)有關(guān)化學(xué)方程式：(2)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)有關(guān)化學(xué)方程式：(3)催化氧化醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為羧酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________。2．加成反應(yīng)在加熱、加壓和有催化劑(如Ni、Pt)存在的條件下，醛可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成________，化學(xué)方程式為________。3．檢驗(yàn)醛基的方法(1)與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。(2)在堿性條件與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀?！敬鸢浮浚?.（3）2RCHO+O2eq\o(————→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH2.醇RCHO+H2eq\o(——————→,\s\up7(Ni),\s\do5(加熱加壓))RCH2OH學(xué)習(xí)任務(wù)四酚醛樹脂和縮聚反應(yīng)1．酚醛樹脂(1)酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料。(2)在濃氨水催化下，主要得到體型酚醛樹脂，是________的；在濃鹽酸催化下，主要得到________酚醛樹脂，是________的。(3)線型酚醛樹脂的合成反應(yīng)為：(4)應(yīng)用：主要用于絕緣、隔熱、難燃、隔音材料和復(fù)合材料，如烹飪器具的手柄、電器與汽車部件等。脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑。2．縮聚反應(yīng)(1)概念：有機(jī)化合物分子間脫去________獲得高分子的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)?？s聚反應(yīng)是單體之間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。(2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)：①單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。②縮聚反應(yīng)過程中生成高聚物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl)。③所得高分子化合物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同?！敬鸢浮浚?.（2）熱固性線型熱塑性2.小分子學(xué)習(xí)任務(wù)五酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)概念：羰基碳原子上連接的兩個(gè)基團(tuán)都是________，這一類有機(jī)化合物就是酮。(2)官能團(tuán)：________（），通式：2．常見的酮(1)丙酮：是常用的有機(jī)溶劑，主要用于制備重要化工原料________和制備________。(2)環(huán)己酮(C6H10O)常作為生產(chǎn)合成纖維、合成樹脂、合成橡膠和制藥中間體的溶劑,還可用于制備己二酸和己內(nèi)酰胺。3．酮的化學(xué)性質(zhì)酮能與H2、HX、HCN、NH3、醇等發(fā)生________反應(yīng)，酮________發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也________被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用________或________來區(qū)分醛和酮。酮和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+H2【答案】：1.（1）羥基（2）羰基2.（1）雙酚A有機(jī)玻璃3.加成不能不能銀氨溶液新制的氫氧化銅懸濁液學(xué)習(xí)任務(wù)六羧酸的結(jié)構(gòu)和分類一、羧酸的性質(zhì)及應(yīng)用1．組成與結(jié)構(gòu)(1)概念：分子中的烴基（或氫原子）與________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)：________(3)一元羧酸可表示為：________，飽和一元羧酸的通式為CnH2n+1COOH（n≥0），分子通式為CnH2nO2（n≥1）。2．分類(1)按烴基分為脂肪酸（如________）和芳香酸（如苯甲酸）。(2)按羧基數(shù)目分為一元羧酸（如丙酸________）、二元羧酸（如乙二酸________）和多元羧酸（如檸檬酸）。(3)根據(jù)烴基的飽和程度不同，又可以分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為________脂肪酸，酸性________，在水中的溶解度________不大甚至________于水。3．常見的羧酸(1)甲酸的結(jié)構(gòu)比較特殊，分子中的羧基和氫原子直接相連，既有________結(jié)構(gòu)，又有________結(jié)構(gòu)。甲酸又稱________，是________、有________氣味的液體，沸點(diǎn)為100.5℃，熔點(diǎn)為8.4℃，可與水、乙醇互溶。在飽和一元酸中，甲酸的酸性________，并具有極強(qiáng)的腐蝕性。除甲酸、乙酸外，常見羧酸還有乙二酸(草酸)、苯甲酸、對苯二甲酸等?！敬鸢浮浚?.（1）羧基（2）或—COOH（3）RCOOH2.（1）甲酸、乙酸（2）CH3CH2COOHHOOCCOOH（3）高級較弱難溶3.（1）羧基醛基蟻酸無色刺激性最強(qiáng)學(xué)習(xí)任務(wù)七羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．酸性(1)羧酸是一類弱酸，羥基上的氫在水溶液中容易解離出H+：RCOOHCH3COO+H+。(2)羧酸具有酸的通性，乙酸與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：①與Na：________②與NaOH：________③與Na2CO3：________④與NaHCO3：________2．酯化反應(yīng)(1)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。(2)酯化反應(yīng)原理①斷鍵位置：CH3COOCH2CH3+H2O②同位素示蹤：即反應(yīng)實(shí)質(zhì)為酸脫________、醇脫________。3．甲酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的特殊性(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子式為________，結(jié)構(gòu)式為。甲酸分子結(jié)構(gòu)比較特殊，羧基和氫原子直接相連，它不但有________結(jié)構(gòu)，也有________結(jié)構(gòu)，是一個(gè)具有雙官能團(tuán)的化合物。(2)化學(xué)性質(zhì)：由于具有雙官能團(tuán)，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛類的某些性質(zhì)。因此，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛。甲酸與堿反應(yīng)生成的鹽中含有醛基、甲酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯中也含有醛基，兩者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮浚?.（2）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O③2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O④CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O2.（1）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O羥基氫3.（1）CH2O2羧基醛基學(xué)習(xí)任務(wù)八實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯的制備和性質(zhì)1．實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯的制取和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1：向一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管，邊慢慢加入2mL98%的濃硫酸和2mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支試管中加入5mL飽和碳酸鈉溶液。用酒精燈小心加熱3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上方。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：________。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：________。實(shí)驗(yàn)2：取實(shí)驗(yàn)1中生成的乙酸乙酯各1mL于三支小試管中，向這三支試管中分別加入5mL蒸餾水、5mL稀硫酸和5mL30%的NaOH溶液，觀察各試管中液體的分層情況。然后將三支試管同時(shí)放入相同溫度的水浴中加熱約5min，取出試管，觀察上層油狀液體的厚度。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙酸乙酯位于水層上方，加入稀硫酸加熱后油層________，加入NaOH溶液加熱后，油層________。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙酸乙酯在稀硫酸作用下發(fā)生了________反應(yīng)；在NaOH作用下，發(fā)生________。2．制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)(1)藥品的添加順序：先加入________，再加入________和________，加入濃硫酸時(shí)要邊加邊振蕩試管，防止藥品混合時(shí)放熱發(fā)生________。(2)加熱時(shí)溫度不宜過高，減少乙醇和乙酸的________，同時(shí)防止乙醇發(fā)生________。(3)長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和________作用，導(dǎo)出蒸氣，并使蒸氣冷卻。(4)導(dǎo)管口位于飽和碳酸鈉溶液的上方，防止________。(5)小試管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、________和________。(6)濃硫酸起________作用和________作用，濃硫酸吸水，生成物中H2O減少，使化學(xué)平衡向________移動，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(7)飽和碳酸鈉溶液起到分離和提純乙酸乙酯的作用：①降低乙酸乙酯的________；②溶解乙醇和乙酸。3．酯類(1)酯的概念：酯是酸和醇脫去水分子后的產(chǎn)物。(2)組成和結(jié)構(gòu)酯的結(jié)構(gòu)通式為，R和R′可以相同也可以不同，其官能團(tuán)名稱為________。飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子通式為CnH2nO2(n≥2)。(3)乙酸乙酯是一種具有________氣味、密度比水________，________于水的油狀液體。(4)酯的性質(zhì)酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能發(fā)生水解反應(yīng)，乙酸乙酯發(fā)生水解的化學(xué)方程式分別為：________、________【答案】：1.實(shí)驗(yàn)1：碳酸鈉溶液上方有一層具有芳香氣味的油狀液體生成乙酸和乙酸在濃硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)2：變薄逐漸消失水解完全水解2.（1）乙醇濃硫酸乙酸暴沸（2）揮發(fā)碳化（3）冷凝（4）發(fā)生倒吸（5）乙酸乙醇（6）催化吸收正向（7）溶解度3.（2）酯基（3）芳香小難溶CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH（可逆反應(yīng)）CH3COOC2H5+NaOHeq\o(———→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH學(xué)習(xí)任務(wù)九酯化反應(yīng)的基本類型1．一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。2．一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)3．多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)4．多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如+2nH2O5．羥基酸自身的酯化反應(yīng)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：6．羧酸與醇的縮聚反應(yīng)+nHO—CH2CH2—OH+(2n1)H2O。自主測評一、單選題1．聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法不正確的是A．聚乳酸的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B．合成聚乳酸的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C．乳酸與足量的反應(yīng)生成D．聚乳酸中存在手性碳原子【答案】A【詳解】A．由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，重復(fù)單元中官能團(tuán)是酯基，只有一種，A錯(cuò)誤；B．乳酸聚合生成大分子聚乳酸，同時(shí)脫下n1個(gè)水，屬于縮聚反應(yīng)，B正確；C．乳酸中能與金屬鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基和羧基，每個(gè)聚乳酸分子中只有鏈端由1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，因此1mol乳酸應(yīng)與2molNa反應(yīng)，生成1mol氫氣，C正確；D．聚乳酸分子中箭頭所指的C（）連有4個(gè)不同的基團(tuán)，是手性碳，D正確；故選A。2．聚碳酸酯具有優(yōu)越的光學(xué)性能，可制作成光學(xué)透鏡，用于相機(jī)、顯微鏡、投影儀的光學(xué)程序系統(tǒng)。一種聚碳酸酯的合成方法如下所示：下列說法正確的是A．A中最多有14個(gè)碳原子共平面 B．最多可消耗C．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別A、B D．該合成反應(yīng)的原子利用率為【答案】B【詳解】A．對于sp3雜化的碳原子，最多三個(gè)原子共平面，且與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共平面，因此A物質(zhì)中最多13個(gè)碳原子共平面(兩個(gè)苯環(huán)上的12個(gè)碳原子及與兩個(gè)苯環(huán)直接相連的碳原子)，A錯(cuò)誤；B．B中含有酯基，與NaOH水解后會生成1mol碳酸與2mol苯酚，因此，最多可消耗，B正確；C．A、B均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，無法鑒別，C錯(cuò)誤；D．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，原子利用率并非為，D錯(cuò)誤；故選B。3．可用撲熱息痛(Ⅰ)合成緩釋長效高分子藥物(Ⅱ)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是A．Ⅰ分子既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)B．Ⅰ分子中苯環(huán)的一氯代物有2種C．1molⅡ最多消耗3molNaOHD．可用濃溴水檢驗(yàn)Ⅱ中是否含有Ⅰ【答案】C【詳解】A．I具有酚羥基、酰胺基，酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；B．Ⅰ分子中苯環(huán)上下對稱，分子中苯環(huán)的一氯代物有2種，故B正確；C．Ⅱ的鏈節(jié)中含有與苯環(huán)直接相連的酯基和酰胺基，則1molⅡ最多消耗3nmolNaOH，故C錯(cuò)誤；D．濃溴水能和I發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，所以可以用濃溴水檢驗(yàn)Ⅱ中是否含有Ⅰ，故D正確；故選C。4．核黃素的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A．分子中存在4個(gè)手性碳原子B．分子中存在3種含氧官能團(tuán)C．1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)，生成44.8LD．1mol該物質(zhì)與足量鹽酸發(fā)生水解反應(yīng)，最多可生成1mol【答案】D【詳解】A．分子中存在3個(gè)手性碳原子，用“*”標(biāo)記，，A錯(cuò)誤；B．分子中含有羥基、酰胺基兩種含氧官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；C．溫度壓強(qiáng)未知，無法計(jì)算，C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)含有，它在酸性條件下水解可生成，即碳酸，碳酸不穩(wěn)定可分解生成二氧化碳，則1mol該物質(zhì)與足量鹽酸發(fā)生水解反應(yīng)，最多可生成1mol，D正確；故選D。5．二苯乙二酮是一種重要的化工原料，其制備原理如下。下列說法正確的是A．該反應(yīng)為還原反應(yīng)B．安息香分子中所有原子一定共面C．二苯乙二酮苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有3種D．安息香最多與發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【詳解】A．安息香的官能團(tuán)羥基被氧化成羰基，所以該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．安息香分子結(jié)構(gòu)中有可旋轉(zhuǎn)的單鍵，則所有原子不一定共面，故B錯(cuò)誤；C．二苯乙二酮苯環(huán)上有3種等效氫，所以一氯代物有3種，故C正確；D．安息香最多與發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故答案選C。6．烯醇式與酮式存在互變異構(gòu)：

(R為烴基或氫)。下列事實(shí)可能不涉及此原理的是A．乙炔能與水反應(yīng)生成乙醛B．乙烯酮與等物質(zhì)的量的反應(yīng)生成乙醛C．水解生成D．葡萄糖在酶作用下轉(zhuǎn)化為果糖：【答案】B【詳解】A．乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHOH，烯醇式結(jié)構(gòu)CH2=CHOH不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酮式結(jié)構(gòu)CH3CHO，與烯醇式與酮式存在互變異構(gòu)有關(guān)，故A不符合題意；B．乙烯酮分子中的碳碳雙鍵與氫氣可能發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHO，與烯醇式與酮式存在互變異構(gòu)無關(guān)，故B符合題意；C．分子中的酯基酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成和乙酸，烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酮式結(jié)構(gòu)，與烯醇式與酮式存在互變異構(gòu)有關(guān)，故C不符合題意；D．葡萄糖在酶作用下轉(zhuǎn)化為，可能發(fā)生烯醇式與酮式存在互變異構(gòu)生成，故D不符合題意；故選B。7．有機(jī)物M具有優(yōu)良的生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)M的說法正確的是A．屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．1個(gè)M分子中有1個(gè)手性碳原子 D．1molM最多消耗4molNaOH【答案】B【詳解】A．烴是僅由碳、氫元素組成的有機(jī)化合物，該有機(jī)物中還含有氧元素，故M不屬于芳香烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，含羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C．1個(gè)M分子中含有2個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物中含有2個(gè)酚羥基，1molM最多消耗2molNaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選B.8．現(xiàn)有反應(yīng)：+，下列敘述錯(cuò)誤的是A．W的羧酸類同分異構(gòu)體有4種 B．可用銀氨溶液鑒別W和XC．Y可發(fā)生酯化反應(yīng) D．X的核磁共振氫譜中有五組峰【答案】D【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，W的羧酸類同分異構(gòu)體可以視作丁烷分子中的氫原子被羧基取代所得的結(jié)構(gòu)，共有4種，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，W分子中含有的醛基，能與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X分子中不含有的醛基，不能與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則可用銀氨溶液鑒別W和X，故B正確；C．根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，Y中含有羥基，則可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，X的分子中含有4類氫原子，核磁共振氫譜中有4組峰，故D錯(cuò)誤；故選D。9．2023年出現(xiàn)新型毒品“喪尸藥”甲卡西酮(結(jié)構(gòu)如圖)，該物質(zhì)能導(dǎo)致急性健康問題和毒品依賴，過量服用易造成幻覺、鼻灼傷出血、惡心嘔吐、皮疹、偏執(zhí)狂、痙攣和妄想，以及不可逆的永久腦部損傷甚至死亡。有關(guān)甲卡西酮說法正確的是A．該物質(zhì)的分子式為B．1mol該物質(zhì)最多能與加成C．該物質(zhì)能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)D．該分子中所有碳原子一定共平面【答案】C【詳解】A．由其結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為：，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)及酮羰基，故共可與加成，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)中含有氨基，可與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，C正確；D．分子中含有sp3雜化的碳原子，所有碳原子不一定共平面，D錯(cuò)誤；故選C。10．POC材料可用于制備超薄膜以減少電池系統(tǒng)中電解液的用量，保證鋰硫電池的高能量密度，其制備反應(yīng)如圖()。下列關(guān)于X、Y、POC的說法錯(cuò)誤的是A．1molX分子中含有18mol鍵B．1molY分子中有2mol手性碳原子C．在水中的溶解性：POC>XD．X能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使其褪色【答案】C【詳解】A．由題給X的結(jié)構(gòu)可知，1molX分子中含有18mol鍵，A正確；B．Y分子中含有2個(gè)手性碳原子，如圖（*表示手性碳原子的位置）：，B正確；C．X分子中含有3個(gè)親水基團(tuán)（醛基），而POC分子中基團(tuán)的親水性都很弱，因此在水中的溶解度：X>POC，C錯(cuò)誤；D．X分子中的醛基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因此X能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使其褪色，D正確；答案選C。11．化合物Y是合成某種藥物的中間體，可通過如下轉(zhuǎn)化得到。下列說法正確的是A．化合物X中所有碳原子不可能位于同一平面B．化合物Y既能與酸反應(yīng)，也能與堿反應(yīng)C．反應(yīng)①的類型為還原反應(yīng)D．可以用酸性溶液檢驗(yàn)Y中是否含有X【答案】B【詳解】A．化合物X中所有碳原子可能位于同一平面，故A錯(cuò)誤；B．化合物Y中含有羧基和氨基，既能與酸反應(yīng)，也能與堿反應(yīng)，故B正確；C．反應(yīng)①除了羧基轉(zhuǎn)化為氨基，還有羧基與NaOH的中和反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．X、Y中苯環(huán)側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的第一個(gè)碳原子上有氫原子，都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)Y中是否含有X，故D錯(cuò)誤；故答案為：B。12．吲哚2甲酸乙酯與4硝基苯甲醛合成的化合物丙(如圖所示)具有抗癌活性，有望成為抗腫瘤藥物。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是A．甲與乙發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物丙B．甲、乙、化合物丙均不含手性碳C．甲與化合物丙均能水解，但不互為同系物D．可用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)化合物丙中是否混有乙【答案】A【詳解】A．結(jié)合甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲和乙先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)得到丙，故A錯(cuò)誤；B．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，甲、乙、化合物丙均不含手性碳，故B正確；C．甲和丙中都含有酯基，甲與化合物丙均能水解，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故C正確；D．乙中含有醛基，丙種沒有醛基，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)化合物丙中是否混有乙，故D正確；故選A。13．有機(jī)化合物Y可由X通過加成、消去兩步反應(yīng)制得，轉(zhuǎn)化過程如圖。下列說法錯(cuò)誤的是A．Y的分子式為B．Y存在順反異構(gòu)體C．X→Y的轉(zhuǎn)化過程中有副產(chǎn)物生成D．Y與足量加成后的產(chǎn)物分子中只有一個(gè)手性碳原子【答案】A【詳解】A．Y的分子式為，故A錯(cuò)誤；B．Y中雙鍵碳葛連接了兩部分不同的原子或原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)體，故B正確；C．X→Y的轉(zhuǎn)化過程中先是碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到，再經(jīng)過一個(gè)碳溴鍵發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到這個(gè)副產(chǎn)物，故C正確；D．Y與足量加成后的產(chǎn)物分子只有一個(gè)手性碳原子如圖所示，故D正確；故選A。14．青杞始載于《新修本草》，有清熱解毒的功效。青杞中含有白英素B，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)白英素B的敘述正確的是A．分子中有2個(gè)六元環(huán)，一個(gè)5元環(huán)B．分子中含有醛基、羰基、醚鍵等官能團(tuán)C．白英素B可以與發(fā)生加成反應(yīng)D．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面【答案】D【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中有1個(gè)六元環(huán)(苯環(huán))，一個(gè)含酯基的5元環(huán)，A錯(cuò)誤；B．分子中含有的官能團(tuán)為醛基、羥基、酯基，B錯(cuò)誤；C．苯環(huán)、醛基可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則白英素B可以與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．分子中含有的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接的碳原子與苯環(huán)共平面，則分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面，D正確；答案選D。15．一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．黃芩苷屬于芳香烴 B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．每個(gè)黃芩苷分子中含有9個(gè)手性碳原子 D．1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)【答案】D【詳解】A．該有機(jī)物含碳、氫、氧元素，不屬于烴類，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物含碳碳雙鍵、羥基等官能團(tuán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．根據(jù)手性碳原子特點(diǎn)，手性碳原子一定是飽和碳原子；手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的，則該有機(jī)物分子含5個(gè)手性碳原子，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．1mol該有機(jī)物分子含有1mol羧基和2mol酚羥基，故1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確；故選D。二、填空題16．請按下列要求填空：(1)用系統(tǒng)命名法對進(jìn)行命名：。(2)位于同一平面中的碳原子最多有個(gè)。(3)高聚物的單體為。(4)天然氣也可重整生產(chǎn)化工原料，最近科學(xué)家們利用天然氣無氧催化重整獲得芳香烴X。由質(zhì)譜分析得X的相對分子質(zhì)量為106，其核磁共振氫譜如圖所示，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)4羥基丁酸可脫去水分子得到分子式為的環(huán)狀酯，該環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)已知如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：①有機(jī)物的官能團(tuán)或基團(tuán)之間可以相互影響，從而改變活性大小。A→B的反應(yīng)，苯環(huán)所連溴原子被―OH取代，需在高溫、高壓及有催化劑條件下進(jìn)行，原因是。②向B的水溶液中通入足量后所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)將一端繞成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰上加熱，待表面變黑后，趁熱插入裝有乙醇的試管中，反復(fù)多次。向所得液體混合物中加入CaO后蒸餾，得到有機(jī)混合物。設(shè)計(jì)檢驗(yàn)有機(jī)混合物中存在乙醇及乙醛的實(shí)驗(yàn)方案：。(試劑任用)【答案】(1)4甲基2戊烯(2)8(3)CH2=CHCCl=CH2(4)(5)(6)苯環(huán)與溴原子直接相連，使得溴原子活性變差，難以被取代；(7)取少量混合物于試管中，向其中加入金屬鈉，若有氣體生成，則存在乙醇。另取少量混合物于試管中，向其中加入銀氨溶液，水浴加熱，若出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，則存在乙醛。【詳解】（1）選取含碳碳雙鍵的最長碳鏈做主鏈，從離雙鍵近的一端編號，命名為4甲基2戊烯；（2）苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙基上的兩個(gè)碳原子均有可能與苯環(huán)共平面，位于同一平面中的碳原子最多有8個(gè)；（3）高聚物的單體為CH2=CHCCl=CH2；（4）芳香烴含有苯環(huán)，苯基的相對分子質(zhì)量是77，X的相對分子質(zhì)量為106，可判斷側(cè)鏈還有兩個(gè)碳原子，根據(jù)核磁共振氫譜，有兩種氫原子，則X為對二甲苯；（5）4－羥基丁酸可脫去水分子得到分子式為的環(huán)狀酯，+H2O，該環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）①A→B的反應(yīng)，苯環(huán)所連溴原子被－OH取代，需在高溫、高壓及有催化劑條件下進(jìn)行，說明有機(jī)物的官能團(tuán)或基團(tuán)之間可以相互影響，從而改變活性大小，故原因是苯環(huán)與溴原子直接相連，使得溴原子活性變差，難以被取代。故答案為：苯環(huán)與溴原子直接相連，使得溴原子活性變差，難以被取代；②酸性：COOH>H2CO3>OH(酚)>；向B的水溶液中通入足量CO2后所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；（7）檢驗(yàn)有機(jī)混合物中存在乙醇及乙醛的實(shí)驗(yàn)方案：取少量混合物于試管中，向其中加入金屬鈉，若有氣體生成，則存在乙醇。另取少量混合物于試管中，向其中加入銀氨溶液，水浴加熱，若出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，則存在乙醛(也可用新制氫氧化銅)。(試劑任用)故答案為：取少量混合物于試管中，向其中加入金屬鈉，若有氣體生成，則存在乙醇。另取少量混合物于試管中，向其中加入銀氨溶液，水浴加熱，若出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，則存在乙醛(也可用新制氫氧化銅)。17．研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、分類有利于全面認(rèn)識其性質(zhì)。(1)的名稱為；2氯1丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)對苯二甲酸與乙二醇反應(yīng)生成聚酯的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(3)①下列物質(zhì)與苯甲醇互為同系物的是(填序號)。a．

b．

c．

d．CH3CH2OH②下列有機(jī)化合物既能發(fā)生酯化反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是(填序號)。a．甲酸

b．HCOOCH2CH3

c．HOOCCH2CHO

d．(4)水楊酸是一種柳樹皮提取物，是天然的消炎藥。以水楊酸為原料可一步合成阿司匹林。①水楊酸合成阿司匹林的反應(yīng)類型為，檢驗(yàn)阿司匹林中混有水楊酸的試劑為。②水楊酸需密閉保存，其原因是。(5)阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?1)苯甲醇CH2=C(Cl)CH2CH3(2)n+nHOCH2CH2OH→+(2n1)H2O(3)cac(4)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))FeCl3溶液防止其被氧化而變質(zhì)(5)+3NaOH→+CH3COONa+2H2O【詳解】（1）根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，其名稱為：苯甲醇；根據(jù)名稱可知，最長碳鏈為4個(gè)碳，且碳碳雙鍵在1,2號碳，2號碳上有氯原子，則其結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=C(Cl)CH2CH3；（2）羧基和羥基通過酯基聚合在一起形成聚酯，相應(yīng)的方程式為：n+nHOCH2CH2OH→+(2n1)H2O；（3）①a．羥基直接連在苯環(huán)上是酚類物質(zhì)，a錯(cuò)誤；b．羥基直接連在苯環(huán)上是酚類物質(zhì)，b錯(cuò)誤；c．結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，是苯甲醇的同系物，c正確；d．CH3CH2OH中不含由苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，d錯(cuò)誤；故選c；②可以發(fā)生酯化反應(yīng)，說明有羧基或者有羥基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基。a．甲酸，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，a正確；b．HCOOCH2CH3是甲酸酯類，含有酯基能水解，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生酯化反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c．HOOCCH2CHO含有羧基和醛基，既能銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，c正確；d．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，d錯(cuò)誤；故選ac（4）①通過對比水楊酸和阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，水楊酸中的羥基和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；水楊酸中含有酚羥基，酚羥基與FeCl3顯紫色，故檢驗(yàn)酚羥基可以用FeCl3；②水楊酸中含有酚羥基，容易被氧氣氧化，故水楊酸需密閉保存原因是：防止其被氧化而變質(zhì)；（5）阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。18．氰基丙烯酸酯是醫(yī)用膠主要成分，與乙烯、苯乙烯、醋酸乙烯酯等類似能發(fā)生聚合反應(yīng)，但反應(yīng)條件如下表中有所不同。氰基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸正丁酯俗名分別為501、502、504等。原料產(chǎn)品反應(yīng)條件乙烯高壓低密度聚乙烯、、催化劑低壓高密度聚乙烯、以上、一定溶劑苯乙烯聚苯乙烯、催化劑、有機(jī)溶劑醋酸乙烯酯聚醋酸乙烯酯常溫緩慢反應(yīng)，光和引發(fā)劑作用速度顯著提高氰基丙烯酸乙酯聚氰基丙烯酸乙酯空氣中滴加水快速凝固(1)501、502、504分子之間互稱為。(2)苯乙烯發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)醋酸乙烯酯()分子中碳原子的雜化方式為。(4)比較表中不同單體聚合條件可知，(填序號)反應(yīng)最容易發(fā)生。①乙烯

②苯乙烯

⑧醋酸乙烯酯

④氰基丙烯酸乙酯(5)氰基丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)如圖：，其中共面的原子最多個(gè)。(6)水可加快醫(yī)用膠的固化反應(yīng)，請從微觀層面解釋為何水能加速氰基丙烯酸酯的凝固。(7)和等物質(zhì)的量的甲醇反應(yīng)可生成，則設(shè)計(jì)方案檢驗(yàn)該產(chǎn)物中的硫元素?！敬鸢浮?1)同系物(2)n(3)sp3、sp2(4)④(5)11(6)氰基丙烯酸酯與水反應(yīng)生成N=C=O自由基，與聚酯發(fā)生交聯(lián)，形成相對分子質(zhì)量很大的高分子，發(fā)生凝固、變?yōu)楣虘B(tài)(7)先取適量的產(chǎn)物，加入NaOH溶液，加熱，等冷卻到室溫后加入足量稀鹽酸中和溶液中的NaOH至中性，加入BaCl2溶液，產(chǎn)生白色沉淀，證明含有S元素【詳解】（1）氰基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸正丁酯俗名分別為501、502、504，它們屬于同類物質(zhì)，C原子的個(gè)數(shù)不同，組成上相差若干個(gè)CH2，為同系物的關(guān)系：（2）苯乙烯發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成聚苯乙烯的化學(xué)方程式為n；（3）醋酸乙烯酯()分子中飽和碳原子采用的是sp3雜化，其他3個(gè)碳原子采用的是sp2雜化，故答案為：sp3、sp2；（4）比較表中不同單體聚合條件，氰基丙烯酸乙酯在空氣中滴加水快速凝固，生成了聚氰基丙烯酸乙酯，反應(yīng)條件最為簡單，反應(yīng)最容易發(fā)生，故答案為：④；（5）根據(jù)氰基丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵、CN、COOC均直接相連，且3個(gè)原子可確定一個(gè)平面，可以判斷出共面的原子最多有11個(gè)；（6）氰基丙烯酸酯與水反應(yīng)生成N=C=O自由基，與聚酯發(fā)生交聯(lián)，形成相對分子質(zhì)量很大的高分子，發(fā)生凝固、變?yōu)楣虘B(tài)；所以水能加速氰基丙烯酸酯的凝固；（7）含有OS=O結(jié)構(gòu)，能在氫氧化鈉溶液中水解，實(shí)驗(yàn)的步驟如下：先取適量的產(chǎn)物，加入NaOH溶液，加熱，等冷卻到室溫后加入足量稀鹽酸中和溶液中的NaOH至中性，加入BaCl2溶液，產(chǎn)生白色沉淀，證明含有S元素。19．金屬催化劑在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用。(1)合成芳香炔化合物的方法之一是在金屬催化下，含炔氫的分子與溴苯反應(yīng)，如：根據(jù)上式，請回答：①按官能團(tuán)分類，甲屬于；丙能發(fā)生的反應(yīng)是(填字母序號)。a．取代反應(yīng)

b．加成反應(yīng)

c．水解反應(yīng)

d．氧化反應(yīng)②以苯為原料生成乙的化學(xué)方程式是。③由丙制備的反應(yīng)條件是。④下列試劑能用來鑒別丙和的是(填字母序號)。a．NaOH溶液

b．銀氨溶液

c．FeCl3溶液

d．溴水(2)在催化劑表