2023年山東高考化學(xué)一模試題分項(xiàng)匯編：有機(jī)綜合主觀題（解析版）

專題13有機(jī)綜合題(主觀題)

1.(2023?荷澤一模)他非諾哇主要用作于化工生物制藥等領(lǐng)域，是一種口奎咻類抗瘧疾新藥。其中間體K

的一種合成路線如下(部分條件已省略)。

(K)

已知：

OOOO

IIIIi.C2H3ONaIIII

①Ri—C—OR2+R3—CH2—C—O&T~-------?R)—C—CH—C—OK,+R20H

1LR3

OOH

②IIIII

Rs—C—ORfi+Ry—NH2------->R5—C—N—R7+R6OH

回答下列問題：

(1)有機(jī)物A中官能團(tuán)的名稱為。

(2)G-H的反應(yīng)類型為。

(3)E-F的化學(xué)方程式為。

(4)X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生

成銀鏡，則符合條件的X共有種；寫出其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1：1：2：

6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(5)已知P中有兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

0+R3—COOH,綜合上述信息，寫出以環(huán)己烯為主要原料制備

(2)還原反應(yīng)

酸性高鎰酸鉀CH3cH20H

-?HOOC(CH)COOH“A.ACHCHOOC(CH)COOCHCH

24濃硫酸△322423

COOC2H5

i.CHCHONa

32O

ii.CHjCOOH

【分析】根據(jù)A的分子式知，A為CH3coOH,A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH3coOCH2cH3,B發(fā)生

信息①的反應(yīng)生成D,根據(jù)D的分子式知，D為CH3coeH2coOCH2cH3,根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E和濃硝

酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為OzN—CLF和甲醇發(fā)生反應(yīng)生成G為

QCH

,根據(jù)H的分子式知,G發(fā)生還原反應(yīng)生成H為H2N—^2~3，

D和H發(fā)生信息②的反應(yīng)生成J為H3C—1發(fā)生反應(yīng)生成降據(jù)

此分析解題。

【詳解】（1）A為CH3coOH,官能團(tuán)為竣基，故答案為竣基。

（2）據(jù)分析可知，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H為HZN—^OCH3,故答案為還原反應(yīng)。

⑶E和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為O2N一C1，方程式為HN03+

C1+H。

（4）D為CH3coeH2coOCH2cH笳X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化

碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡，說明X含有較基和醛基，可看成四個(gè)碳鏈上面取代竣基和醛基，

當(dāng)碳鏈為乙21L時(shí)，竣基可取代在1號(hào)和2號(hào)碳原子，剩余醛基均有四個(gè)取代位置，共8個(gè)同

C-C-C-C

43

分異構(gòu)體；當(dāng)碳鏈為C—C-C時(shí)，竣基取代在3號(hào)碳原子時(shí)，醛基有3個(gè)取代位置，當(dāng)瓶基取代在4

I

C

號(hào)碳原子時(shí)，醛基有1個(gè)取代位置；所以X共有12種異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面

CHOCOOH

H3CO

K,故答案為

NO

(6)環(huán)己烯被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成HOOC(CH2)4COOH,HOOC(CH2)4COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生

COOC2H5

成CH3cH2OOC(CH2)4COOCH2cH3,CH3cH2OOC(CH2)4COOCH2cH3發(fā)生信息①的反應(yīng)生成&

酸性高鎰酸鉀CH3cH20H

-------------------?HOOC(CH)COOH郎二冊(cè)JCH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3

24濃硫酸△

合成路線為

COOC2H5

i.CH3CH2ONa

ii.CHjCOOH

2.(2023?泰安一模)一種藥物的關(guān)鍵中間體部分合成路線如下:

一定條件

----------->

③

/CH2cH2。

、CH2cH2cl(BOC)2O

?

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為

(2)反應(yīng)②要加入K2CO3,目的是。

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

/CH2cH2cl

(4)化合物(HN<)經(jīng)過水解和氧化可得到化學(xué)式為C4HQK的化合物I,寫出同時(shí)符合下列

、CH2cH2cl

條件的I的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；

②R-NMR譜顯示分子中有3種氫原子。

(5)設(shè)計(jì)以甲苯和乙烯為原料制備X(H3C—NNCH3)的合成路線

(無機(jī)試劑任選，用流程圖表示)。

【答案】(1)取代(或硝化)醛基

(2)K2co3可與生成的HC1反應(yīng)，使反應(yīng)②向正反應(yīng)方向移動(dòng)

【分析】第①步反應(yīng)中，發(fā)生了硝化反應(yīng)，可從第2步反應(yīng)的產(chǎn)物中有硝基得到證實(shí)，根據(jù)基團(tuán)的位置可

以確定A是。第②步反應(yīng)顯然是酚羥基與鹵代燃在堿性溶液中生成酸的一個(gè)反應(yīng):

CHO

OCH2COOC2H5

。第③步反應(yīng)，可從分子組成分析，前后差

O2NCHOO2NCHO

OCH2coOC2H5

r1分子水，聯(lián)系第⑤步反應(yīng)的產(chǎn)物，這是一個(gè)脫水后形成五元環(huán)的反應(yīng)：

O2NCHO

COOC2H5。第④步反應(yīng)，產(chǎn)物的分子組成多了2個(gè)H,少了2個(gè)0原子,

O2N

加氫脫氧，應(yīng)是硝基被還原成了氨基：COOC2H5一

O2N

第⑤步反應(yīng)參照題給信息中的反應(yīng)。第⑥步的（Boc）2O是由兩分子

CHioCh脫水形成的酸酊，它與氮基反應(yīng)生成酰胺。

【詳解】（1）由分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代（或硝化），反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為醛基。

（2）反應(yīng)②是酚羥基與鹵代燃反應(yīng)，有HC1生成，于是K2cO3的作用就是除去生成的HC1,使溶液偏堿性,

促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。

（3）從反應(yīng)流程圖結(jié)合分析可知，反應(yīng)⑤是氨基的氫與鹵素原子結(jié)合成鹵化氫脫去，化學(xué)方程式為:

H2N」00^2H5+HN（CH2cH

/CH2cH2cl

（4）HN（經(jīng)過水解和氧化可得到化學(xué)式為C4HgO^N的化合物］,|的同分異構(gòu)體滿足①分

子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)，該六元環(huán)可能由4個(gè)碳原子和一個(gè)O一個(gè)H構(gòu)成，也可能由三個(gè)碳原子和三個(gè)雜

原子構(gòu)成；②由-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，可知該結(jié)構(gòu)必須為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）利用氨基的氫與氯代燃的鹵素原子結(jié)合脫去鹵代燒，實(shí)現(xiàn)碳鏈延長(zhǎng)。所以利用甲苯硝化反應(yīng)后，硝基

再被還原為城基,;另外利用C=C與鹵素加成反應(yīng)得到氯代燃,

CH2=CH2—^C1CH2CH2C1,所以合成路線為:

3.（2023?濰坊-模）核甘酸類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制藥物替諾福韋的一種合成路線如下:

,、CH30HLiAlH,

(贏面了(&乩。)

AGHQ3)—B3----------------?C(CHH14O3)--------------->D(C10H14O2)

SOC12H,(HCHO)P「0CH(CH3)J

-EG凡GH,g)G(C4H8OC12)」"

Oo

IIZ0H

IIrz、1Ade(CH31SiBr

O^P[OCH(CH3)2]2--------->1(CI5H25N4O4P)---

H

替諾福韋

NH2

Ade表示

、N人N久

H

已知:

I.八CP°R給R-OH

R—OH

o

II.IILiAlH.

Ri—O—C—R2---->R2—CH2—OH

(HCH。),

HI.R-OHHCI(g)?R-O-CH,-C1

回答下列問題:

(1)D中官能團(tuán)的名稱是,D-E的反應(yīng)類型為

(2)ATB的化學(xué)方程式為

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,檢驗(yàn)有機(jī)物G中是否含有有機(jī)物F的試劑為

(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有.種。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且分子中含有手性碳原子

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體

③1molC的同分異構(gòu)體與澳水反應(yīng)消耗2molBn

o

⑸根據(jù)上述信息，寫出以C1CH2cH20H為主要原料制備^^O^/P[OCH(CH3)2]2的合成路線。

Ade

【答案】(I)醒鍵、羥基取代反應(yīng)

CH.CHCOOH力冰粉CH,CHCOOCH

4-CH3OH^^L_3|3+HO

⑵inA>I2

OH

HOCHCH2C1

⑶酸性高鋸酸鉀溶液

CH3

(4)18

O

IIr1

(Ade)

(5)CICH2CH2OH-P3HCHW>?Oj[OCH(CHjJ

Cl

Cl

O

llr

?OJ[OrCH(CH)1

Ade

【分析】由H與目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合I的分子式，可確定I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

||C1CH2OCHCH2C1

[OCH(CH3)2]2o采用逆推法，可得出G為，貝IJF為

HOCHCH2C1A為CHjCHCOOHB、卜CHJCHCOOCHJOCHCOOCH3

，D為

OH

CH3OHCH3

OCHCH2OHOCHCHJCI

CH3

ITOCHCH,OH

【詳解】(1)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為W'，則D中官能團(tuán)的名稱是叫鍵、羥基,

CH,

廣廣bCHCH20H廣C)CHCHQ

D(d|)TE(1/|2),-OH被-Cl替換，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。答案為：酸

CH3CH,

鍵、羥基：取代反應(yīng)：

CH,CHCOOHCH,CHCOOCH,_

⑵A(33)-B(3|3),是A與CH30H發(fā)生了酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為

OH

CH,CHCOOHCH3cHeOOC%CH,CHCOOH

+H2O。答案為：3I+CHQH濃警＞

inA

OHOH

CH,CHCOOCH,

I+H2O；

OH

HOCHCH2C1CICHOCHCHCI

(3)由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I■,檢驗(yàn)有機(jī)物G(■2I一2)中是否含有有機(jī)

CH3CH3

HOCHCH,C1

物F(]),即檢驗(yàn)醇羥基是否存在，可使用酸性高錦酸鉀溶液，若褪色，則含有

CH,

HOCHCHCIHOCHCHCI

2,否則不含有I2,試劑為：酸性高鋸酸鉀溶液。答案為：

CH3CH3

H0CHCH.C1

;酸性高鋅酸鉀溶液；

CH3

fT^TbcHcoocH,

（4）C為（力|,C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：“①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且分子中含有手

CH3

性碳原子，②能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)旦能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，③ImolC的同分異構(gòu)體與

溪水反應(yīng)消耗2moiBn”，則C的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)是酚羥基，另一個(gè)

取代基上含有5個(gè)C原子，且含有1個(gè)竣基，兩種取代基可為鄰位關(guān)系，也可為對(duì)位關(guān)系，但不能為間位。

COOH

-C4H8coOH中含有手性碳原子，符合條件的-C4H8coOH的可能結(jié)構(gòu)為I

COOHCOOHCIljCH,

—CIU'HC'IbCIlj—CH2cH2cHeH?—CCCOOHXlbCllj-CHClKCOOHKiij

CH,CH2coOH—CH(COOII)CHCIh

I、II，共9種，故

—CHClbCIhCOOH—CHClbClljCHxClIj

C的同分異構(gòu)體為9x2=18種。

o0

IL「

（5）采用逆推法，合成[OCH（CH）需要制得

32/^OV/P[OCH(CH3)2]2.需要

AdeCl

oCI入.OCl

制得\xZ,由C1CH2cH20H可制得xo從而得出以C1CH2cH20H為主要

原料制備[OCH(CH3)2]2的合成路線為：C1CH2cH20H(麒｝>

o0

"沖小網(wǎng)>oP[OCH(CH3)2]2八八JJ[0CH(CHjJ。答案為:

ClAde

0

QCH2CH2OH嚷警一ci^^o'i‘w""">J[OCH(CH3)J

ci

o

llr

?OJ[OrCH(CHJJ。

Ade

4.（2023?淄博一模）化合物J是合成紫草酸藥物的一種中間體，其合成路線如圖:

OH

A(C8H8O3)

O

IIOCH3

o—c—CH3

H2O2

(CH,CO)2O

COOH1

HH

CE(C|5H]XO5)

N

H

O

DNaOH

2)H+

(CHRCO)Q

KC|OHI205)3

VlBHj

已知：i.R-CHO>R-CH2OH(R為煌基)

回答以下問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①能與FeCb溶液作用顯色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：2：1

其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)D-E的反應(yīng)類型為；該反應(yīng)的目的是

(3)F-H的化學(xué)方程式為,有機(jī)物J中含有官能團(tuán)的名稱是

的合成路線,其他試劑任選

(2)取代反應(yīng)保護(hù)羥基，防止氧化

CH2OOCCH

CH2OOCCH3

⑶[fl^CH0+H2O24[|C00H+H20酯基、酸鍵

丫、OOCCH,OOCCH3

女冉OCH,

CHOCHO

【分析】結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆向推斷C,B在一定溫度下發(fā)生已知中反應(yīng)生成C(,

OCH?OCH3

CHO

CHOCHO

則8為11,A與/Br發(fā)生取代反應(yīng)生成B(。?)，則A為［/,C與NaBH4

OH

OCH

0CH33OCH；

CH.OOCCH3

發(fā)生還原反應(yīng)生成D,D與乙酸酢反應(yīng)生成E(1T),E中碳碳雙鍵被臭氧氧化生成F

Y^OOCCHI

OCHJ

CHQOCCH.；

和G(甲醛)，F(xiàn)經(jīng)過氧化氫氧化處理生成H,H發(fā)生水解反應(yīng)生成1,I與乙酸酊發(fā)生取代

反應(yīng)得到J。

CHO

【詳解】（1）由以上分析可知A為|,A的同分異構(gòu)體滿足以下條件①能與FeCb溶液作用顯色，

OCH.；

說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含醛基；③核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：2：1,結(jié)構(gòu)具

（2）由以上分析可知D到E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，將羥基轉(zhuǎn)化為酯基，以防止羥基被臭氧氧化；故答案

為：取代反應(yīng)；保護(hù)羥基，防止氧化。

（3）F中醛基被氧化成粉基，發(fā)生反應(yīng)的方程式為:

CH2OOCCH3

CH,OOCCH,

J的結(jié)構(gòu)筒式可知其所含官能團(tuán)為酯基和酸鍵;故答案為:+H2O2

酯基、酸鍵。

5.（2023?臨沂一模）布洛芬常用于感冒引起的發(fā)熱，其一種合成路線如圖所示。

HOHR,

III

已知：?R-CHO+R'—C—CHOMiNaOH?^->R-C-C-CHO

I

R，，H?R?"

R1O-CH2

oCHOH\/

②II+I2C+HO

R2

1-C-R2CH2OH/\

R2O-CH2

回答下列問題：

(1)A的名稱為；B—C的反應(yīng)類型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H與足量熱的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物遇FeCh溶液顯色；

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為12：2：2：1：

(4)季戊四醇()是一種重要的化工原料，設(shè)計(jì)由甲醛和乙醇為起始原料制備季戊四醇的合成

路線(無機(jī)試劑任選)

【答案】(1)甲苯取代反應(yīng)醛基、羥基

0=CH

A0=C

⑶或

與發(fā)生取代反應(yīng)生成c；D與HCHO在稀NaOH溶液發(fā)生已知中反應(yīng)生成

CH20HCH,OH

I一

E(H3c—C—CHO)>E與氫氣發(fā)生加成生成F(H3C-C-CH2OH),C與F在酸性條件下反應(yīng)生成

CH

3CH3

G(G經(jīng)氯化鋅溶液處理得到H,H先在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)再經(jīng)酸化得到布

洛芬，據(jù)此分析。

CH2OH

【詳解】(1)由以上分析可知A為甲苯，B生成c發(fā)生取代反應(yīng)，E(H3c—c—CHO).所含官能團(tuán)

CH3

為醛基和羥基，故答案為:

(2)由以上分析可知G為

~rOH,反應(yīng)方程式為:

+2NaOH^->

CH2OH

(3)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物遇FeCb溶液顯色，可知苯環(huán)上直接連接-OOCH；

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知苯環(huán)上含有兩個(gè)對(duì)稱煌基；

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為12：2：2：1：1,可知燃基中含有兩個(gè)對(duì)稱甲基:

(4)乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛與甲醛發(fā)生已知中反應(yīng)生成HO—CH2cH2CHO.

HO-CH2CHCHOHO-CH2CHCHO

HO—CH2CH2CHO與HCHO繼續(xù)反應(yīng)生成I，|與甲醛反應(yīng)生成

CH2OHCH2OH

合成路線為：CH,CH2OHCH3CHOHO-CH2cH2cHO

HO

HO-CH2CHCHO、OH

,故答案為：

ICH,CH2OHCHACHO-^r-

CH20HH0/1

OH

HO-CH2CHCHO

HO-CH2cH2cHO—HCHO

WNaOH

CH2OH

6.(2023?青島一模)ZY12201是一款新型TGR5激動(dòng)劑，目前已經(jīng)在體外、體內(nèi)實(shí)驗(yàn)上證明了對(duì)糖尿病

治療的有效性。其合成路線如下：

己知：①RBr湍TRN3

@R-SH+R'Br>R-S-R'

回答下列問題：

(DB中官能團(tuán)的名稱為,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)A->B的化學(xué)方程式為,EfF的反應(yīng)類型為

(3)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_______.種。

a.含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；

b.遇FeCh溶液顯紫色；

C.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w。

O

L和2-澳丙烷為原料制備〔工丫的合成路線

(4)結(jié)合題目信息，寫出以「。fyK/W

o-

F

—O.

【答案】（1）醛鍵，翔基

【分析】該題要注意正逆結(jié)合的思想進(jìn)行相關(guān)化合物的推斷。根據(jù)ZY1220I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知發(fā)生

基,遇FeCl,

溶液顯紫色，說明分子具有的局部結(jié)構(gòu)為,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w

H0

說明該有機(jī)物含有竣基-COOH；由分子式CUHHO3可知還有4個(gè)飽和碳。和-COOH

HO

取代C4Hio中兩個(gè)氫的位置，因-QHg-有12種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為12；

7.（2023?日照一模）文拉法辛是一種新型抗抑郁藥，其部分合成路線如下圖所示:

CICOCHCI試劑XKBH"

(CH3)2SO22

A(C6H6O)---------------->D-------------?

A1C1.,

HNR;

II.RCH2CI>RCH,NR2

in.ROHWjRBr

回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的名稱為,BTC的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(2)試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C-D的反應(yīng)類型為。

(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(4)同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中含有手性碳原子

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④與FeCl,發(fā)生顯色反應(yīng)

(5)根據(jù)上述信息，寫出以丙酮(CH3coe%)為主要原料，制備(CH3%C=C(CH3)2的合成路線

【答案】(1)苯酚

+HC1

(2)NH(CH3)2取代反應(yīng)

(3)羥基和酸鍵

(4)12

OH

l>Bf,

(5)CH,COCH,KBH*>CH3cHOHCH3>CHsCHBrCHs

>CH?HCCH3

CH3CH3

濃譬>(CH3)2C=C(CH3)2sgaCH,COCH3溫劑>CH3cHOHCFh?>CH3CHBrCH3

OH

Mg/CH3coeH3^>(CH)C=C(CH)

*CHrCH-C—<3232

3H38H3

【分析】由題干合成流程圖信息可知，由A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A到B的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為:OH由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E到F的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合題干已知信息01可知，E的結(jié)

N(CH3)2

構(gòu)筒式為：CH；O,由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的

N(CHJ)2

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH,O，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B到C的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合已知信

息I可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH,由C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C到D的轉(zhuǎn)化條件

并結(jié)合已知信息【［可知，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NH(CH3)2,(5)已知(CH3%C=C(CH3)2可由

OH

-f—CIb在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)制得，根據(jù)題干F到G的轉(zhuǎn)化信息可知,

CHjCH5

OH

O

CH「CH—CH3可由和CHjCHBrCH?轉(zhuǎn)化而得，CJLCHBrCHa可由CH3CHOHCH3

H3C—C-CH3

CH3CH1

O

o

和HBr反應(yīng)制得或則CH3cHOHCH3和PBn反現(xiàn)制」得，CH3CHOHCH3則可由eJ和催化加氫

II3

或則催化還原可得，據(jù)此分析確定合成路線，據(jù)此分析解題。

【詳解】（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:OH，則物質(zhì)A的名稱為苯酚，B—C即

下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②分子中含有手性碳原子即含有同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子

團(tuán)的碳原子，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或者甲酸酯基，④與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基，故兩個(gè)

CH°CHOCHOCl

取代基為：-OH和一m、、等四組，然后每一組又有

CHCH/HCI—CHCH2CI—CHCH2CHO

鄰間對(duì)三種位置異構(gòu)，故符合條件的C的同分異構(gòu)體有4X3=12種，故答案為：12；

0H

（5）已知（CH3%C=C（CH3）2可由CHrCH』一CH;在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)制得，根據(jù)題干F

O

H

到G的轉(zhuǎn)化信息可知,C和CH3cHBrCH?轉(zhuǎn)化而得,

CH3CHB1CH3可由CH3CHOHCH3和HBr反應(yīng)制得或則CH3cHOHCH3和PBn反成制得，CH3cHOHCH.a貝U

o

可由和催化加氫或則催化還原可得,據(jù)此分析確定合成路線為：CH^COCH.KBH.>

H3C—c—CH3

OH

CH3cHOHCH3—^CH3cHBrCH,嚴(yán)>紙CHC-CH1(CH3)2C=C(CH3),

CH3CH3

OH

者CH3coeH,濫劑〉CH3CHOHCH3CHsCHBrCH,乂以溜CH,>CH、《出C—CH,?用〉

CH33H3

KBH

(CH3)2C=C(CH,),,故答案為：CH3coeH,->CH3CHOHCH3叫>CH3cHBrCH.a"嗎；浮”>

OH

CH；CHCCHt誓—>(CH,1C=C(CH3%或者CH3coe也最>CH3CHOHCH3

CH33H3

OH

CH3cHBrCG”“符叫>cH「CH」一CH,」啖>(CH3)2C=C(CH,)2O

CH3CH3

8.(2023?山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)一模)化合物J是合成抑郁癥藥物的一種中間體，利用曼尼希(Mannich)反應(yīng)合

成K的路線如圖所示:

C8H7FO-^C17H18NOF

(A)HCHO(C)

o

n

s

n

o

C16H24FO5NS>C15H20FO2N-^-^

(H)(I)

已知:①曼尼希(Mannich)反應(yīng)

基，H)；

NaBHj叫〉

②R,COR2>RICH（OH）R2或R,COOR2NR1cH20H（R=^基）;

③Et代表乙基,屬于芳香族化合物。

回答下列問題:

化學(xué)名稱是,F中所含官能團(tuán)的名稱是亞氨基、

0

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B只有一個(gè)側(cè)鏈且是六元芳香化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目有種。

(3)D-