高三化學一輪復(fù)習研討會點睛化學有機推斷思路(郭新愿)

化學有機推斷思路目錄|Contents010204032021年全國甲卷理綜化學試題分析制定備考計劃2018-2020年高考全國理綜Ⅲ卷、2021全國甲卷(選考)對2022有機推斷題備考的思考化學基礎(chǔ)理論化學反應(yīng)原理實驗化學物質(zhì)結(jié)構(gòu)1、化學基礎(chǔ)理論近2年對于化學理論知識的考查占比有所下降，這部分內(nèi)容整體考查難度不大，側(cè)重考查對知識的識記和操作能力，考點主要集中在元素化合物和離子反應(yīng)，氧化還原反應(yīng)等3、實驗化學側(cè)重考查對知識的遷移和綜合應(yīng)用的能力，難度中等，考點主要集中在探究性實驗2、化學反應(yīng)原理分值一直在逐年增加，重難點的考查基本不變，側(cè)重考查對知識的理解、識別和遷移能力，難度較大，考點集中在化學平衡和水溶液中的離子平衡4、物質(zhì)結(jié)構(gòu)分值較為穩(wěn)定，1道選擇題和1道選考大題，主要考查元素周期律，原子、分子結(jié)構(gòu)，晶胞計算等一、各模塊考查特點

012021年全國甲卷理綜化學試題分析有機化學5、有機化學分值較為穩(wěn)定，1道選擇題和1道推斷大題（選考），主要考查對知識的記憶、識別能力?？键c主要集中在官能團的性質(zhì)，整體分布均勻題號題型考查內(nèi)容具體考查知識點出處7選擇化學與生活常見元素化合物的組成和性質(zhì)《必修一》《必修二》8選擇阿伏伽德羅常數(shù)運用阿伏伽德羅常數(shù)進行簡單計算《必修一》第一章【從實驗學化學】9選擇化學實驗實驗室制備氣體的方法《必修一》10選擇有機化學常見有機物的性質(zhì)《必修二》有機化學基礎(chǔ)11選擇元素周期律元素周期律的應(yīng)用及常見物質(zhì)性質(zhì)《必修二》第一章【物質(zhì)結(jié)構(gòu)、元素周期律】《必修一》第四章【非金屬及其化合物】《必修一》第三章【金屬及其化合物的性質(zhì)】12選擇離子平衡難溶物質(zhì)溶解平衡曲線《選修四》13選擇電化學運用電化學制備乙醛酸《選修四》26大題（必做）元素化合物的制取和性質(zhì)探究實驗化學實驗的基本方法，碘及其化合物的性質(zhì)《必修一》第四章【非金屬及其化合物】27大題（必做）物質(zhì)制備實驗硫酸銅晶體制備與結(jié)晶水含量測定《必修一》28大題（必做）化學反應(yīng)原理反應(yīng)熱、平衡影響條件、化學平衡常數(shù)計算、轉(zhuǎn)化率等《選修四》化學反應(yīng)原理36大題（選做）有機化學有機物的結(jié)構(gòu)簡式，官能團的性質(zhì)以及有機合成《選修五》有機化學基礎(chǔ)二、考點統(tǒng)計

012021年全國甲卷理綜化學試題分析必題號題型考查內(nèi)容具體考查知識點出處7選擇化學與生活常見元素化合物的組成和性質(zhì)《必修一》《必修二》8選擇阿伏伽德羅常數(shù)運用阿伏伽德羅常數(shù)進行簡單計算《必修一》第一章【從實驗學化學】9選擇化學實驗實驗室制備氣體的方法《必修一》10選擇有機化學常見有機物的性質(zhì)《必修二》有機化學基礎(chǔ)11選擇元素周期律元素周期律的應(yīng)用及常見物質(zhì)性質(zhì)《必修二》第一章【物質(zhì)結(jié)構(gòu)、元素周期律】《必修一》第四章【非金屬及其化合物】《必修一》第三章【金屬及其化合物的性質(zhì)】12選擇離子平衡難溶物質(zhì)溶解平衡曲線《選修四》13選擇電化學運用電化學制備乙醛酸《選修四》26大題（必做）元素化合物的制取和性質(zhì)探究實驗化學實驗的基本方法，碘及其化合物的性質(zhì)《必修一》第四章【非金屬及其化合物】27大題（必做）物質(zhì)制備實驗硫酸銅晶體制備與結(jié)晶水含量測定《必修一》28大題（必做）化學反應(yīng)原理反應(yīng)熱、平衡影響條件、化學平衡常數(shù)計算、轉(zhuǎn)化率等《選修四》化學反應(yīng)原理36大題（選做）有機化學有機物的結(jié)構(gòu)簡式，官能團的性質(zhì)以及有機合成《選修五》有機化學基礎(chǔ)二、考點統(tǒng)計

012021年全國甲卷理綜化學試題分析2018全國理綜Ⅲ卷丙炔為原料的有機合成2019全國理綜Ⅲ卷氧化白藜蘆醇（抗病毒藥）2020全國理綜Ⅲ卷苯基環(huán)丁烯酮（重要的有機合成中間體）2021全國理綜甲卷大豆素的合成及其衍生化

02

2018-2020年高考全國理綜Ⅲ卷、2021全國甲卷[選考題]36題型示例(2018·全國卷Ⅲ，36)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：“新信息”的理解與應(yīng)用

羥醛縮合反應(yīng)

回答下列問題：（1）A的化學名稱是

。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為

。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是

、

。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為

。（5）Y中含氧官能團的名稱為

?？疾橛袡C物的結(jié)構(gòu)簡式、名稱、反應(yīng)類型、官能團名稱、化學方程式（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式

。考查結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體書寫。必備知識：核磁共振氫譜題型示例(2019·全國卷Ⅲ，36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問題：（1）A的化學名稱為

。（2）

中的官能團名稱是

。（3）反應(yīng)③的類型為

、W的分子式為

。考查有機物和官能團的名稱、反應(yīng)類型、分子式。（4）不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：上述實驗探究了

和

對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進一步探究

等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響?？疾閷嶒炋骄浚簡我蛔兞浚w納總結(jié)能力）（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式

。①含有苯環(huán)②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6：2：1③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，合成路線

（無機試劑任選）考查同分異構(gòu)體和合成路線。核磁共振氫譜、官能團性質(zhì)、不飽和度、苯的鹵代反應(yīng)、鹵代烴的性質(zhì)（消去反應(yīng)）題型示例(2020·全國卷Ⅲ，36)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：

已知：“新信息”的理解與應(yīng)用

醛醛加成（1）A的化學名稱為

。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式

。（3）由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為

。該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。（4）寫出化合物E中含氧官能團的名稱

。E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為

。（5）M為C一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為

?？疾橛袡C物的名稱、酯化反應(yīng)的條件和試劑、官能團名稱和性質(zhì)、同分異構(gòu)體、手性碳原子（6）對于選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：請找出規(guī)律，并解釋原因

?？疾橛袡C物的反應(yīng)機理（位阻）題型示例(2021·全國甲卷，36)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為_______。（2）反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱_____。（4）由E生成F的化學方程式為_______。（5）由G生成H分兩步進行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。考查有機物的名稱、官能團名稱、化學方程式、反應(yīng)類型（6）化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有_______(填標號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(-O-O-)c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，寫出合成路線_____________________________。考查結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體書寫。核磁共振氫譜，信息獲取、分析推理能力和數(shù)據(jù)應(yīng)用）近四年試題36題（選考題）考查知識縱向研究對比2018Ⅲ卷

碘代化合物2019Ⅲ卷藥物合成（氧化白藜蘆醇）

2020Ⅲ卷

苯基環(huán)丁烯酮2021甲卷

大豆素的合成及其衍生化（1）有機物命名有機物命名有機物命名有機物命名（2）有機方程式官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式數(shù)據(jù)（3）反應(yīng)類型反應(yīng)類型、分子式反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件結(jié)構(gòu)簡式官能團名稱（4）結(jié)構(gòu)簡式不同條件對產(chǎn)率的影響（表格）官能團名稱手性碳原子有機方程式（5）官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型（6）結(jié)構(gòu)簡式合成路線設(shè)計有機物的反應(yīng)機理（位阻）（表格）同分異構(gòu)體（7）同分異構(gòu)體合成路線設(shè)計合成路線2018Ⅰ一條線四個步驟，同時引入了N原子2019Ⅰ2019Ⅲ合成路線兩條線五個步驟2021甲一條線三個步驟，不同的是這三個步驟所用知識點不是已學過的知識點，而是要從題給信息和合成路線中提取新知識并應(yīng)用所以這類試題的變化不僅僅體現(xiàn)在外觀上，從內(nèi)涵上也發(fā)生了變化。因此，在有機合成路線備考時，應(yīng)從內(nèi)外兩方面關(guān)注高考試題的變化。提高信息識別和加工能力。2021年全國甲卷、乙卷36題（選考題）考查知識橫向?qū)Ρ?021甲卷

大豆素的合成及其衍生化2021乙卷

抗失眠藥物：鹵沙唑侖（1）有機物命名有機物命名（2）數(shù)據(jù)有機方程式（3）官能團名稱官能團名稱（4）有機方程式結(jié)構(gòu)簡式（5）反應(yīng)類型反應(yīng)類型（6）同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（7）合成路線設(shè)計結(jié)構(gòu)簡式0302知識與能力過程與方法0401基礎(chǔ)知識基本技能考點預(yù)測2022年36題（選五有機化學基礎(chǔ)）命題趨勢有機物的命名官能團名稱、結(jié)構(gòu)簡式、性質(zhì)、手性碳原子、位阻化學式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫有機方程式（書寫、類型、反應(yīng)試劑和條件）信息提取思維能力關(guān)注新冠肺炎藥物的有機合成（如磷酸氯喹、達蘆那韋、阿比多爾、瑞德西韋）有機合成路線設(shè)計學科素養(yǎng)時代熱點中國高考報告高考評價體系解讀高考試題分析研究考綱→研究中國高考報告叢書

03對2022有機推斷備考的思考一核四層“一核”為核心功能，即“立德樹人、服務(wù)選才、引導(dǎo)教學”，是對素質(zhì)教育中高考核心功能的概括，回答“為什么考”的問題?！八膶印睘榭疾閮?nèi)容，即“核心價值、學科素養(yǎng)、關(guān)鍵能力、必備知識”，是素質(zhì)教育目標在高考中的提煉，回答“考什么”的問題。有機化學基礎(chǔ)（選考）必備知識和高考要求近三年考查頻次有機化學基礎(chǔ)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式低了解常見的有機化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示他們的結(jié)構(gòu)高了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）高能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）高能正確命名簡單的有機化合物高了解有機分子中官能團之間的相互影響低烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化高了解烴類及其衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法高根據(jù)信息設(shè)計有機化合物的合成路線高合成高分子了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體低了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義低了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻低（有機推斷題的特點）1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機物的結(jié)構(gòu)，寫同分異構(gòu)體、化學方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類，一類是有機物的性質(zhì)及相互關(guān)系也可能有數(shù)據(jù)；另一類則通過化學計算也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)進行推斷。3、很多試題還提供一些新知識，讓學生現(xiàn)場學習再遷移應(yīng)用，即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì)，為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考察。

03對2022有機推斷備考的思考1、怎么考（有機推斷題的解題思路）解有機推斷題，主要是確定官能團的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識的前提下，要把握以下三個推斷的關(guān)鍵：1、審清題意（分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖）2、用足信息（準確獲取信息，并遷移應(yīng)用）3、積極思考（判斷合理，綜合推斷）根據(jù)以上的思維判斷，從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)）。但有機物的特征條件并非都有，因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍，形成了解題的知識結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€關(guān)系條件和類別條件的組合就相當于特征條件。然后再從突破口向外發(fā)散，通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查，驗證結(jié)論是否符合題意。

03對2022有機推斷備考的思考2、怎么做3、做什么（找準有機推斷題的突破口）解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。

03對2022有機推斷備考的思考特殊的現(xiàn)象特征產(chǎn)物直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）交叉型轉(zhuǎn)化特殊的反應(yīng)條件形成環(huán)狀物質(zhì)數(shù)據(jù)的應(yīng)用特殊的反應(yīng)條件(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。特殊的現(xiàn)象(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有、—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。特征產(chǎn)物醇分子中含有—CH2OH氧化成酮分子中含有不能催化氧化分子中含有氧化成醛或羧酸(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(3)由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置直線型轉(zhuǎn)化（與同一物質(zhì)反應(yīng)）醇

→

醛

→

羧酸O2

O2

乙烯

→

乙

醛

→

乙酸O2

O2

炔

→

烯

→

烷H2

H2

交叉型轉(zhuǎn)化鹵代烴醇烯烴醇醛羧酸酯氨基酸蛋白質(zhì)二肽形成環(huán)狀物質(zhì)能形成環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反應(yīng)、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)酯化反應(yīng)、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子內(nèi)或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水數(shù)據(jù)的應(yīng)用(5)RCH2OHCH3COOCH2R。

(Mr)

(Mr＋42)充分利用有機物化學性質(zhì)1.能使溴水褪色的有機物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C-”或“-CHO”。2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C-”、“-CHO”或“苯的同系物”。3.能發(fā)生加成反應(yīng)的有機物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C-”、“-CHO”或“苯環(huán)”。Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機物必含有“-CHO”。H2的有機物必含有“-OH”或“-COOH”。與Na2CO3和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或能使石蕊試液變紅的有機物中必含有“-COOH”。7.能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物為醇或鹵代烴。8.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物為鹵代烴、酯、糖類（低聚糖和多糖）或蛋白質(zhì)。FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。有機推斷題中的重要信息充分利用有機反應(yīng)條件1.當反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。2.當反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚和不飽和烴的反應(yīng)或醇與酸的酯化反應(yīng)。4.當反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。5.當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反應(yīng)。6.當反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。7.當反應(yīng)條件為光照且與X2（鹵素單質(zhì)）反應(yīng)時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，而當反應(yīng)條件為有催化劑存在且與苯環(huán)反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。有機推斷題中的重要信息官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)—OH

＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2(或HX)；R—OH＋HX

R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物(與苯相連的碳上至少有一個氫)被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O(酸性條件下)—COOR酯化反應(yīng)(1)官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變(2)官能團的消除①消除雙鍵：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。②消除羥基：消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。③消除醛基：還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變(3)官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團性質(zhì)保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚：

；②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚：

氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護：有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變01有機合成路線設(shè)計的幾種常見類型以熟悉官能團的轉(zhuǎn)化為主型02有機合成路線設(shè)計的幾種常見類型以分子骨架變化為主型03有機合成路線設(shè)計的幾種常見類型陌生官能團兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點)要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變