題型一官能團(tuán)的辨識(shí)與書寫

題型一官能團(tuán)的辨識(shí)與書寫決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，官能團(tuán)對有機(jī)物的性質(zhì)起決定性作用。學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)物含有什么官能團(tuán)就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，有機(jī)物不含有這種官能團(tuán)就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn)。因此，對官能團(tuán)的決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，官能團(tuán)對有機(jī)物的性質(zhì)起決定性作用。學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)物含有什么官能團(tuán)就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，有機(jī)物不含有這種官能團(tuán)就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn)。因此，對官能團(tuán)的辨識(shí)與書寫成為高考有機(jī)合成與推斷題中考查重要內(nèi)容之一。有機(jī)化合物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)代表物名稱代表物結(jié)構(gòu)簡式烴烷烴——甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔CH≡CH芳香烴——苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚羥基—OH苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基—CHO乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH甘氨酸硝基化合物硝基—NO2硝基苯磺酸化合物磺酸基—SO3H苯磺酸腈氰基—C≡N丙腈CH3CH2CN一、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇二、有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團(tuán)是碳碳雙鍵與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)乙醇官能團(tuán)為羥基與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為羧基具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)葡萄糖官能團(tuán)為醛基和羥基具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉—均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂官能團(tuán)為酯基和碳碳雙鍵在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)官能團(tuán)為羧基和氨基能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時(shí)有燒焦羽毛氣味三、常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去鹵素原子酸性KMnO4溶液紫紅色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成羧基新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生NaHCO3溶液有CO2氣體放出四、有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類五、反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基六、特征反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成1．(2023?北京卷)D()中含有的官能團(tuán)是?！敬鸢浮咳┗?．(2023?全國乙卷)A()中含氧官能團(tuán)的名稱是_______?！敬鸢浮?醚鍵和羥基3．(2023?浙江省1月選考)化合物A()的官能團(tuán)名稱是___________?！敬鸢浮肯趸⒙仍?．(2023?湖南卷)物質(zhì)G()所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；【答案】碳碳雙鍵、醚鍵5．(2023?浙江省6月選考)化合物B()的含氧官能團(tuán)名稱是___________?！敬鸢浮苛u基、醛基6．(2023?海南卷)B()中所有官能團(tuán)名稱：_______。【答案】碳碳雙鍵、酯基7．(2022·全國甲卷)H()中含氧官能團(tuán)的名稱是___________________【答案】硝基、酯基和羰基8．(2022·全國乙卷)E()中含氧官能團(tuán)的名稱為___________________【答案】羥基、羧基9．(2022·湖南卷)A()中官能團(tuán)的名稱為_______、_______【答案】醚鍵

、醛基10．(2021·全國甲卷)寫出E()中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱________【答案】酯基、醚鍵、酮羰基(任寫兩種)11．(2021·全國乙卷)D()具有的官能團(tuán)名稱是________(不考慮苯環(huán))【答案】氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵12．(2021·湖北卷)E()中的官能團(tuán)名稱是____________、____________【答案】醚鍵醛基13．(2021·天津卷)普瑞巴林分子()所含官能團(tuán)的名稱為____________【答案】羧基、氨基14．(2021·福建卷)分子含有的官能團(tuán)名稱為__________【答案】醛基15．(2021·遼寧卷)中含氧官能團(tuán)的名稱為__________【答案】酯基、醚鍵16．(2021·湖南卷)M()中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_______，b_______【答案】酰胺基、羧基17．(2021·廣東卷)化合物Ⅰ()中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)【答案】(酚)羥基、醛基1．(2024·江蘇省蘇州市高三期末節(jié)選)(1)()中官能團(tuán)的名稱為?！敬鸢浮?1)碳溴鍵、酯基2．(2024·廣東省深圳市羅湖區(qū)高三期末節(jié)選)化合物Ⅰ()中的含氧官能團(tuán)的名稱為。【答案】)羥基、醚鍵3．(2024·天津市南開區(qū)高三期末節(jié)選)(1)G()中官能團(tuán)的名稱為?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羰基4．(2024·吉林省吉林市高三第二次模擬節(jié)選)(1)A()中官能團(tuán)名稱為。【答案】(1)硝基，羥基5．(2024·陜西寶雞市高考模擬監(jiān)測節(jié)選)E()中官能團(tuán)的名稱是?！敬鸢浮刻继茧p鍵、碳氯鍵6．(2024·浙江省9+1高中聯(lián)盟高三聯(lián)考節(jié)選)(1)化合物F()的含氧官能團(tuán)名稱是。【答案】(1)酯基、醚鍵、硝基7．(2024·浙江省稽陽聯(lián)誼學(xué)校高三聯(lián)考節(jié)選)(1)化合物A()中含有的官能團(tuán)名稱是?！敬鸢浮?1)氨基、硝基8．(2024·浙江省嘉興市高三聯(lián)考節(jié)選)(1)F()的官能團(tuán)名稱是。【答案】(1)硝基、酰胺基9．(2024·浙江省金麗衢十二校高三聯(lián)考模擬預(yù)測節(jié)選)(1)依折麥布片()中含氧官能團(tuán)的名稱是?！敬鸢浮?1)羥基、酰胺基10．(2024·浙江省臺(tái)州市高三第一次教學(xué)質(zhì)量評(píng)估節(jié)選)(1)化合物F()官能團(tuán)的名稱。【答案】(1)羧基、碳溴鍵11．(2024·浙江省縣域教研聯(lián)盟高三選考模擬節(jié)選)(1)化合物B()的官能團(tuán)名稱是?！敬鸢浮?1)碳氯鍵(或氯原子)、羧基12．(2024·浙江省浙江省舟山中學(xué)適應(yīng)性考試節(jié)選)(1)恩他卡朋()含氧官能團(tuán)的名稱是。【答案】(1)羥基、硝基、酰胺基13．(2024·天津南開區(qū)高三期末節(jié)選)(1)G()中官能團(tuán)的名稱為。【答案】(1)碳碳雙鍵、羰基14．中官能團(tuán)的名稱是________?！敬鸢浮苛u基15．HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是______________?！敬鸢浮苛u基、氨基16．中所含官能團(tuán)的名稱是_____________