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選擇性必修3第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法【知識(shí)回顧】有機(jī)化合物有機(jī)化學(xué):有機(jī)化學(xué)是在原子、分子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物1、特例:(1)

CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽(Na2CO3、NaHCO3)(2)氰化物(HCN),硫氰化物(KSCN)(3)某些碳化物(SiC,CaC2

)屬于無(wú)機(jī)物無(wú)機(jī)物氰酸銨(NH4CNO)有機(jī)物CO(NH2)2尿素1828年,德國(guó)化學(xué)家維勒各種藥物食品蛋白質(zhì)糖類油脂維生素材料塑料纖維橡膠燃料煤石油天然氣有機(jī)化合物列舉生活中的有機(jī)化合物3、有機(jī)物性質(zhì)特點(diǎn)(1)難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑。(2)多為非電解質(zhì),不易導(dǎo)電。(3)多數(shù)熔沸點(diǎn)較低。(4)多數(shù)易燃燒,受熱易分解。4、有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,一般速度慢,多需要催化劑,而且副反應(yīng)多,所以,有機(jī)反應(yīng)常用“”代替“══”。主要由C組成,多數(shù)含H,其次含N、P、S、O、鹵素等2、組成元素:【知識(shí)回顧】【隨堂練習(xí)】1、下列關(guān)于有機(jī)化合物性質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.有的有機(jī)化合物不易溶于水,有的易溶于水B.有的有機(jī)化合物不易燃燒,有的有機(jī)物易燃燒C.有機(jī)化合物中有的熱穩(wěn)定性比較好,有的比較差D.易溶于汽油,酒精、苯等有機(jī)溶劑的物質(zhì)一定是有機(jī)物D

美國(guó)《化學(xué)文摘》編輯部統(tǒng)計(jì),已知的有機(jī)化合物的數(shù)目:1880年約為1.2萬(wàn)種,1910年約1.5萬(wàn)種,1940年約為50萬(wàn)種,1961年約為175萬(wàn)種,1990年已超過(guò)1000萬(wàn)種,2004年,達(dá)到3500萬(wàn)種以上。2020年,達(dá)到上億種以上。

要想對(duì)各有機(jī)物有條不紊地進(jìn)行研究,就必須對(duì)有機(jī)化合物分類。

分類標(biāo)準(zhǔn)是什么?請(qǐng)閱讀課本第4頁(yè)-碳骨架分類的方法,回答問(wèn)題(1)鏈狀化合物和環(huán)狀化合物的分類依據(jù)是?(2)烴和烴的衍生物的分類依據(jù)是?(3)脂肪烴、脂環(huán)烴和芳香烴的分類依據(jù)是?(4)哪些是芳香烴?【思考討論】一、依據(jù)碳骨架分類有機(jī)化合物脂肪烴脂肪烴衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香族衍生物如環(huán)己烷如環(huán)己醇OH如苯如溴苯Br鏈狀化合物(碳原子相互連接成鏈狀)環(huán)狀化合物(含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu))脂環(huán)化合物(有環(huán)狀結(jié)構(gòu),不含苯環(huán))芳香化合物(含苯環(huán))鍵線式①

②③

⑤⑥

⑦⑧

⑨⑩?(1)屬于環(huán)狀化合物的有___________________。(2)屬于脂環(huán)化合物的有___________。(3)屬于芳香族化合物的有_____________。(4)屬于芳香烴的有__________。(5)屬于脂肪烴的有_________。(6)屬于脂環(huán)烴衍生物的有________。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨①②⑤⑦⑧②⑤⑦⑩?⑥⑨有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法實(shí)例分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成。能表示物質(zhì)的一個(gè)分子及分子中各元素原子的數(shù)目和分子量。CH4、C2H6最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比。乙烷的最簡(jiǎn)式為CH3、苯的最簡(jiǎn)式為CH【知識(shí)回顧】種類表示方法實(shí)例電子式用小黑點(diǎn)或“×”號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況。結(jié)構(gòu)式用短線“—”來(lái)表示1條共價(jià)鍵,表示分子中原子的組合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型。有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【知識(shí)回顧】種類表示方法實(shí)例結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①表示單鍵的“—”可以省略,表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=”、“≡”不能省略;②醛基()、羧基()可簡(jiǎn)化成—CHO、—COOH有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【知識(shí)回顧】種類表示方法實(shí)例鍵線式①省去C、H元素符號(hào),只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán);②圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示1個(gè)C原子,每個(gè)碳原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵,不足的用H原子補(bǔ)足。有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【知識(shí)回顧】1、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH32、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的鍵線式:CH3CH=CHCH3

CH≡C-CH2-CH(CH3)2三鍵連接的4個(gè)原子在1條直線上!【隨堂練習(xí)】⑴⑵⑶

3、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的分子式:C8H8C6H9ClC9H10O2【隨堂練習(xí)】①官能團(tuán)屬于基,但基不一定是官能團(tuán)。根基官能團(tuán)概念電性存在舉例二、依據(jù)官能團(tuán)分類帶電荷的原子或原子團(tuán),即離子氫氧根:OH-分子失去中性原子或原子團(tuán)后剩余的部分羥基:—OH決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)羥基:—OH帶電電中性電中性穩(wěn)定存在不能獨(dú)立存在不能獨(dú)立存在如甲基(—CH3),苯基()是基,但不是官能團(tuán)。②基與基能夠結(jié)合成分子,根與基不能結(jié)合成分子。二、依據(jù)官能團(tuán)分類1、烴類物質(zhì)類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴——甲烷烯烴炔烴芳香烴CH4碳碳雙鍵CH2=CH2乙烯CH≡CH碳碳三鍵乙炔——苯注意:苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。二、依據(jù)官能團(tuán)分類2、烴的衍生物類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴醇酚醚碳鹵鍵X=F/Cl/Br/I溴乙烷CH3CH2Br注意:鹵代烴不是烴!羥基羥基

—OH—OHOH乙醇C2H5OH苯酚醇和酚的官能團(tuán)都是羥基,有什么不同?醇羥基:

羥基不與苯環(huán)直接相連。酚羥基:羥基與苯環(huán)直接相連。醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醛酮羧酸酯醛基乙醛CH3CHO丙酮CH3COCH3酮羰基乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5羧基酯基不能寫(xiě)成?COHR1R2R1、R2為烴基,不能為H類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式胺酰胺腈硝基化合物甲胺CH3NH2乙酰胺氨基

酰胺基—NH2酰胺基乙?;狢≡N氰基OCNH都屬于酰胺基。丙烯腈CH2=CH—CN—NO2

硝基

硝基苯NO2不能寫(xiě)成:?O2NOCN1、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是一個(gè)整體,不能將官能團(tuán)拆開(kāi)理解。如不能認(rèn)為—COOH含有一個(gè)酮羰基和一個(gè)羥基。2、要規(guī)范書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)。特別提醒?OH?COOH?CHO?NH2?NO2HO?HOOC?OHC?H2N?O2N?寫(xiě)左邊官能團(tuán)寫(xiě)右邊官能團(tuán)從大不從小練習(xí):

(1)中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________________。(2)寫(xiě)出化合物

中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。(3)中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________________。(4)中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______________。碳碳雙鍵、碳氯鍵羥基、酯基羥基、硝基、醛基酮羰基、酰胺基官能團(tuán)從大不從小【思考與討論】教材P6

(1)請(qǐng)指出下列有機(jī)化合物的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別。BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3①②③④⑤⑥碳溴鍵(—Br)鹵代烴羥基(—OH)酚羥基(—OH)醇醛基(—CHO)醛羧基(—COOH)羧酸酯基(—COO—)酯【思考與討論】教材P6

(2)有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì),丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料,請(qǐng)指出分子中官能團(tuán)的名稱,并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì),推測(cè)丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。官能團(tuán):碳碳雙鍵、羧基-COOH1)加成反應(yīng):2)氧化反應(yīng):4)取代反應(yīng):酯化反應(yīng)3)加聚反應(yīng)5)酸的通性化學(xué)性質(zhì):②使溴的CCl4溶液褪色①與H2加成①燃燒②使KMnO4(H+)褪色1、按碳的骨架分類,下列說(shuō)法正確的是(

)A.

屬于芳香化合物B.

屬于脂環(huán)化合物

C.

屬于鏈狀化合物D.

屬于芳香烴C2、下列各組物質(zhì)中,按官能團(tuán)進(jìn)行分類,屬于同一類物質(zhì)的是()

D3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,下列關(guān)于這兩種有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(

)A.二者均含有酯基B.二者均含有醇羥基和酚羥基C.二者均含有碳碳雙鍵D.二者均屬于芳香族化合物

C4、某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,有關(guān)該物質(zhì)及其溶液的說(shuō)法正確的是(

)A.該分子中的分子式是C16H16O3B.該分子中含碳碳雙鍵、酚羥基、甲基和苯基四種官能團(tuán)C.該物質(zhì)屬于芳香烴D.滴入酸性高錳酸鉀溶液,紫色褪去,可證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵A1、從有機(jī)物結(jié)構(gòu)計(jì)算:Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+單鍵環(huán)數(shù)+……→不飽和度又稱缺氫指數(shù),有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴相比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)物不飽和度增加1,通常用Ω表示。Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14①一個(gè)雙鍵,則Ω=1;②一個(gè)三鍵,則Ω=2;③一個(gè)環(huán),則Ω=1【注】苯環(huán)算4個(gè)【拓展——不飽和度】苯(C6H6)中含有多少個(gè)不飽和度?苯的同系物的通式為

。思考CnH2n-62Ω=(2n+2)-m(1)烴(CnHm)的不飽和度的計(jì)算2、根據(jù)組成算4CH3CH2CH2-OHCH3-O-CH3CH3-C-HO(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度的計(jì)算Ω=(2n+2)2-m即:O原子不影響不飽和度的計(jì)算Ω=0Ω=0Ω=1含有一個(gè)羥基的醇的通式為

。思考含有一個(gè)醛基的醛的通式為

。含有一個(gè)羧基的羧酸的通式為

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