2024年高考化學考試易錯題（全國通用）易錯類型15 與官能團相關的幾種常考問題（8大易錯點）（教師版）

易錯類型15與官能團相關的幾種?？紗栴}易錯點1有機物中碳原子的雜化方式和化學鍵類型的判斷易錯點2有機物原子共面情況的判斷易錯點3有機物發(fā)生反應類型的判斷易錯點4附加條件下的同分異構體的判斷易錯點5有機物反應中反應物數(shù)量關系的判斷易錯點6常見官能團特征反應的判斷易錯點7從官能團角度掌握有機化合物的主要化學性質(zhì)易混之處易錯點8有機物的規(guī)范命名易錯點1有機物中碳原子的雜化方式和化學鍵類型的判斷【分析】與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構示意圖碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式4

sp3σ鍵3Sp2σ鍵、π鍵2—C≡spσ鍵、π鍵易錯點2有機物原子共面情況的判斷【分析】1．常見典型烴分子的空間結(jié)構典型分子空間構型共面共線情況甲烷正四面體形立體結(jié)構乙烯平面形①所有原子共平面②與雙鍵中的碳原子直接相連的原子，與雙鍵共平面(包括碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)乙炔直線形①所有原子共線②與碳碳三鍵碳原子直接相連的原子共線苯平面形①所有原子共平面②與苯環(huán)碳原子直接相連的原子與苯環(huán)共面③處于對角線位置的碳原子及其直接相連的原子共線2.結(jié)構不同的基團連接后原子共面、共線分析(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構連接①審準題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當拆分復雜分子觀察復雜分子的結(jié)構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構，再將對應的空間結(jié)構及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。易錯點3有機物發(fā)生反應類型的判斷【分析】1.從反應部位、反應試劑或條件認識常見的有機反應類型反應類型反應部位、反應試劑或條件加成反應有機物分子中π鍵與X2(混合即可反應)；碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O以及與H2均需在一定條件下進行反應類型反應部位、反應試劑或條件加聚反應單體中有或—C≡C—等不飽和鍵取代反應有機物分子中σ鍵與鹵素單質(zhì)的取代與X2發(fā)生取代反應需光照苯環(huán)上氫原子可與X2(FeX3)或HNO3(濃硫酸)發(fā)生取代酯的水解酯基水解成羧基(鹽)和羥基酯化反應按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則,在濃硫酸催化下進行反應類型反應部位、反應試劑或條件氧化反應與O2(催化劑)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基)酸性KMnO4溶液、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化銀氨溶液、新制的Cu(OH)2—CHO被氧化成—COOH燃燒反應多數(shù)有機物能燃燒,完全燃燒主要生成CO2和H2O反應類型反應部位、反應試劑或條件還原反應加氫型烯烴、炔烴、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反應去氧型R—NO2R—NH2(有機物引入氨基的常用方法)縮聚反應酯化反應型分子中至少含有1個—COOH和—OH成肽反應型分子中至少含有1個—COOH和—NH22．根據(jù)結(jié)構簡式判斷反應類型(選擇題)選擇題部分對有機物的考查，主要是根據(jù)已知的陌生有機物的結(jié)構簡式判斷可能發(fā)生的反應類型、消耗反應物的物質(zhì)的量等。掌握各類有機代表物的化學性質(zhì)，熟悉官能團和性質(zhì)的關系，能夠順利解決陌生有機物的反應類型問題。常見有機反應類型與有機物類別的關系：有機反應類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應酚類物質(zhì)3．根據(jù)合成路線判斷反應類型(非選擇題)非選擇題部分對有機物反應類型的考查，經(jīng)常是通過先判斷有機物的結(jié)構簡式，結(jié)合有機反應特點做出判斷，反應物和生成物可能都比較復雜，有時還不給全生成物。加成反應的特點類似于化合反應原子利用率100%，容易判斷；取代反應是相對復雜一點的，有時看不清楚哪部分被取代了，有時還要自己分析出某些生成物；消去反應考查不多，產(chǎn)物要有不飽和鍵；氧化反應、還原反應要分析有機物是加氧還是失氧、是加氫還是失氫，進而得出結(jié)論。4．常見有機反應類型的特點取代反應“有上有下”，反應中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應加成反應“只上不下”，反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等消去反應“只下不上”，反應物一般是醇或鹵代烴氧化反應①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短易錯點4附加條件下的同分異構體的判斷【分析】限定條件下同分異構體的書寫與種數(shù)判斷是每年有機高考命題的必考內(nèi)容，題型有選擇題和填空題兩種。在選擇題中的命題方式是結(jié)合有機物的鍵線式判斷不同物質(zhì)是否是同分異構體，填空題均出現(xiàn)在有機大題中，其命題方式是按照題目限制的要求進行有機結(jié)構簡式的書寫或判斷同分異構體數(shù)目，而有機物分子中原子的共面問題則需要依據(jù)典型代表物質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構特點進行組裝與拆解來完成。(1)有機物的同分異構體類型。(2)熟悉不同有機物的官能團異構現(xiàn)象。組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3、CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴等CH≡C—CH2CH3、CH2CHCHCH2、CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3組成通式可能的類別典型實例CnH2nO醛、烯醇、環(huán)醚等CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛等CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、(3)熟記高考?？枷拗茥l件與有機物結(jié)構的關系。(4)有機物同分異構體書寫的思維模型①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)②從有機物性質(zhì)聯(lián)想官能團或結(jié)構特征。官能團異構：a.羧基、酯基和羥基醛；b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。③結(jié)合結(jié)構限定條件考慮官能團的位置異構(苯環(huán)上位置異構、碳鏈異構等)。易錯點5有機物反應中反應物數(shù)量關系的判斷【分析】(1)—CHO；(2)2mol羥基或羧基1molH2；(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。微點撥①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；1mol碳碳三鍵消耗2molH2；②1mol苯環(huán)消耗3molH2；③羧基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應。易錯點6常見官能團特征反應的判斷【分析】官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出易錯點7從官能團角度掌握有機化合物的主要化學性質(zhì)易混之處【分析】(1)有些官能團的性質(zhì)會出現(xiàn)交叉，如碳碳雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能與H2發(fā)生加成反應等。(2)同一官能團連有的基團不同時，也有不同的化學性質(zhì)，如—OH(羥基)直接連在苯環(huán)上和連在鏈烴上的化學性質(zhì)不同；能與NaOH溶液反應而則不能。(3)①酚羥基和羧基能發(fā)生電離,能與Na、NaOH、Na2CO3反應,但醇羥基不能電離,只與Na反應生成H2；②發(fā)生堿性水解時,1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,1mol“酚酯基”最多消耗2molNaOH。易錯點8有機物的規(guī)范命名【分析】1．有機物命名時常用到的四種字及含義。(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團；(2)1、2、3……指官能團或取代基的位置；(3)二、三、四……指官能團或取代基的個數(shù)；(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。2．帶官能團有機物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號位要圍繞官能團進行，且要注明官能團的位置及數(shù)目。3．書寫有機物名稱時不要遺漏阿拉伯數(shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。4．1-甲基，2-乙基，3-丙基是常見的命名錯誤，若1號碳原子上有甲基或2號碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1，使主鏈發(fā)生變化。5.鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。6．有機化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯。1．（2023·甘肅·統(tǒng)考二模）最新研究發(fā)現(xiàn)化合物N可以提高生物檢測的速度和靈敏度。一種合成化合物N的方法如下圖所示。下列說法正確的是A．化合物M可發(fā)生加成和取代反應B．化合物M的二氯代物有2種C．化合物N中所有原子均可共面D．化合物N與乙酸互為同分異構體【答案】D【解析】A．化合物M中沒有不飽和的碳碳雙鍵或者碳氧雙鍵，所以不能發(fā)生加成反應，A錯誤；B．根據(jù)M分子的結(jié)構，二氯代物有3種，B錯誤；C．化合物N含有2個飽和碳原子，不可能所有的原子共平面，C錯誤；D．化合物N的分子式為：，與乙酸互為同分異構體，D正確；故選D。2．（2023·貴州·統(tǒng)考三模）貴州凱里酸湯魚使用的木姜子含有芳樟醇、牻牛兒醇，其結(jié)構簡式如下。下列有關芳樟醇、牻牛兒醇的說法正確的是A．互為同分異構體B．均只能發(fā)生加成反應C．分子中碳原子均能共面D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別【答案】A【解析】A．芳樟醇和牻牛兒醇的分子式都是C10H18O，二者互為同分異構體，A正確；B．芳樟醇、牻牛兒醇除了發(fā)生加成反應以外，還可以發(fā)生取代、氧化、還原反應等，B錯誤；C．牻牛兒醇含有sp3雜化的碳原子，且該碳原子連接3個碳原子，故所有碳原子無法共面，C錯誤；D．芳樟醇、牻牛兒醇均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯誤；故本題選A。3．（2023·湖南常德·統(tǒng)考一模）我們所感受的各種情緒從本質(zhì)上講都是一種化學體驗，多巴胺和去甲腎上腺素均屬于神經(jīng)遞質(zhì)。下列有關兩者說法正確的是A．兩者屬于同系物B．等物質(zhì)的量的兩者均能和氫氣發(fā)生加成反應C．去甲腎上腺素的相對分子質(zhì)量比多巴胺大17D．去甲腎上腺素最多消耗的質(zhì)量與多巴胺所消耗的相等【答案】D【解析】A．兩者所含羥基官能團個數(shù)不同，不屬于同系物，故A錯誤；B．兩者的物質(zhì)的量不確定，不能確定加成氫氣的物質(zhì)的量，故B錯誤；C．去甲腎上腺素比多巴胺多一個氧原子，相對分子質(zhì)量多16，故C錯誤；D．兩者均只有酚羥基與NaOH反應，1mol中均含2mol酚羥基，消耗2molNaOH，故D正確；故選：D。4．（2023·全國甲卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構如下。下列有關該物質(zhì)的說法錯誤的是

A．可以發(fā)生水解反應 B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團 D．能與溴水發(fā)生加成反應【答案】B【解析】A．藿香薊的分子結(jié)構中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應，A說法正確；B．藿香薊的分子結(jié)構中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；C．藿香薊的分子結(jié)構中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團，C說法正確；D．藿香薊的分子結(jié)構中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應，D說法正確；綜上所述，本題選B。5．（2023·山東·濟南一中校聯(lián)考三模）關于圖中物質(zhì)的說法錯誤的是A．該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機的抗凍劑B．該物質(zhì)可由單體分子通過加聚反應生成C．該分子中含有n個不對稱碳原子D．該物質(zhì)與足量溶液反應，最多可消耗【答案】D【解析】A．由結(jié)構可知，結(jié)構中含有酯基，在酸性條件下水解產(chǎn)物之一為乙二醇，乙二醇可作汽車發(fā)動機的抗凍劑，A項正確；B．該物質(zhì)可由單體分子通過加聚反應生成，B項正確；C．，該分子中含有n個不對稱碳原子，C項正確；D．分子中酯基會和氫氧化鈉反應，反應后生成的酚羥基也會和氫氧化鈉反應，故該物質(zhì)與足量溶液反應，最多可消耗，D項錯誤；故選D。6．（2023·全國乙卷）下列反應得到相同的產(chǎn)物，相關敘述錯誤的是

A．①的反應類型為取代反應 B．反應②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯【答案】C【解析】A．反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應類型為取代反應，A敘述正確；B．反應②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此，該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；C．乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯誤；D．兩個反應的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應生成的酯，故其化學名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；綜上所述，本題選C。7．（2023·山東東營·東營市第一中學?？级＃┗厥蘸屠弥苽銹PC降解塑料反應原理如下：下列敘述錯誤的是A．甲、丁均能發(fā)生氧化反應、取代反應 B．環(huán)氧乙烷與甲互為同系物C．丁降解產(chǎn)物之一是1，2-丙二醇 D．甲的同分異構體中含碳氧雙鍵的只有1種【答案】D【解析】A．甲中含有甲基，丁中含有酯基，均能發(fā)生取代反應，甲和丁均能燃燒，可以發(fā)生氧化反應，A正確；B．環(huán)氧乙烷（）與甲（）結(jié)構相似，分子式相差CH2，屬于同系物，B正確；C．丁的酯基水解可生成（1，2-丙二醇），C正確；D．甲（C3H6O）的同分異構體中含碳氧雙鍵的有、CH3CH2CHO兩種，D錯誤；故選D。8．（2023·湖北卷）湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構簡式如圖。下列說法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應和氧化反應C．分子中有5個手性碳原子 D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH【答案】B【解析】A．該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；B．該有機物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，另外，該有機物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應，B正確；C．將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機物結(jié)構中，

標有“*”為手性碳，則一共有4個手性碳，C錯誤；D．該物質(zhì)中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯誤；故選B。9．（2023·遼寧·朝陽市第一高級中學校聯(lián)考三模）奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物。其結(jié)構如圖所示，下列有關奧司他韋的說法錯誤的是A．分子式為B．易溶于水C．可發(fā)生加成反應、水解反應、氧化反應D．分子中滿足雜化軌道類型的原子對應的元素有3種【答案】B【解析】A．根據(jù)奧司他韋的結(jié)構簡式，可知分子式為，故A正確；B．奧司他韋含有酯基，且疏水基部位烴基比較大，難溶于水，故B錯誤；C．分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳雙鍵等官能團，可以發(fā)生加成、取代、氧化反應、水解等反應，故C正確；D．分子中滿足雜化軌道類型的原子對應的元素有C、N、O，共3種，故D正確；選B。10．（2023·山西太原·統(tǒng)考一模）某抗氧化劑Z可由如圖反應制得：下列關于X、Y、Z的說法正確的是A．Y中含有3個手性碳原子B．X能在分子間形成氫鍵C．Z中第一電離能最大的元素為氧D．一定條件下，1molX分別與Br2、H2反應，最多消耗3molBr2、5molH2【答案】B【解析】A．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，Y中含有1個手性碳原子，位置為，故A錯誤；B．X中含有羥基和羧基，能在分子間形成氫鍵，故B正確；C．Z中含有C、H、O、N四種元素，N位于IVA族，最外層電子半充滿，第一電離能大于O，則電離能最大的元素為N，故C錯誤；D．X中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵可以和H2發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應，1molX分別與Br2、H2反應，最多消耗1molBr2、4molH2，故D錯誤；故選B。11．（2023秋·廣東深圳·高三統(tǒng)考期末）BHET是一種重要的化工原料，我國科學家利用聚對苯二甲酸類塑料制備對苯二甲酸雙羥乙酯的化學反應如圖所示。下列敘述不正確的是A．中元素的電負性：B．中所有原子可能處于同一平面C．中碳原子和氧原子的雜化方式均為D．和均能發(fā)生水解反應和加成反應【答案】B【解析】A．中含C、H、O三種元素，其電負性為：，A項正確；B．中含有成單鍵的碳原子，所有原子不可能處于同一平面，B項錯誤；C．中碳原子和氧原子的雜化方式均為，C項正確；中均含有酯基和苯環(huán)，均能發(fā)生水解反應和加成反應，D項正確；故選B。12．（2023·北京卷）一種聚合物的結(jié)構簡式如下，下列說法不正確的是A．的重復單元中有兩種官能團B．通過單體縮聚合成C．在堿性條件下可發(fā)生降解D．中存在手性碳原子【答案】A【解析】A．的重復單元中只含有酯基一種官能團，A項錯誤；B．由的結(jié)構可知其為聚酯，由單體縮聚合成，B項正確；C．為聚酯，堿性條件下可發(fā)生降解，C項正確；D．的重復單元中只連有1個甲基的碳原子為手性碳原子，D項正確；故選A。13．（2023·山東濰坊·統(tǒng)考一模）Z是一種治療糖尿病藥物的中間體，可中下列反應制得下列說法正確的是A．1molX能與2mol反應B．1molZ與足量NaOH溶液反應消耗2molNaOHC．X→Y→Z發(fā)生反應的類型都是取代反應D．苯環(huán)上取代基與X相同的X的同分異構體有9種【答案】BD【解析】A．根據(jù)X的結(jié)構簡式，能與NaHCO3反應的官能團只有-COOH，因此1molX能與1molNaHCO3反應，故A錯誤；B．根據(jù)Z的結(jié)構簡式，能與NaOH反應的官能團是羧基和酯基，1molZ中含有1mol羧基和1mol酯基，即1molZ與足量NaOH溶液反應消耗2molNaOH，故B正確；C．X→Y：X中酚羥基上的O-H斷裂，C2H5Br中C-Br斷裂，H與Br結(jié)合成HBr，其余組合，該反應為取代反應，Y→Z：二氧化碳中一個C=O鍵斷裂，與Y發(fā)生加成反應，故C錯誤；D．根據(jù)X的結(jié)構簡式，苯環(huán)上有三個不同取代基，同分異構體應有10種，因此除X外，還應有9種，故D正確；答案為BD。14．（2023·湖北·高三統(tǒng)考專題練習）水楊酸存在于自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中，具有解熱