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生活(shēnghuó)中兩種常見有機物
第23講[考綱導(dǎo)視]第一頁,共26頁。生活(shēnghuó)中兩種常見有機物 第23講第一頁,共 [基礎(chǔ)反饋] 1.判斷正誤,下列有關(guān)制備乙酸乙酯的說法,正確的畫“√”,錯誤(cuòwù)的畫“×”。 (1)加入試劑的順序為CH3COOH―→C2H5OH―→濃H2SO4()。(2)用盛飽和NaCl溶液的試管收集(shōují)生成的乙酸乙酯()。(3)導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止(fángzhǐ)倒吸現(xiàn)象的發(fā)生()。第二頁,共26頁。 [基礎(chǔ)反饋]()。(2)用盛飽和NaCl溶液的試管收集(4)加熱時要用小火均勻加熱,防止乙醇和乙酸(yǐsuān)大量揮發(fā)、液體劇烈(jùliè)沸騰()。(5)裝置中的長導(dǎo)管只起冷凝(lěngníng)回流的作用()。(6)充分振蕩試管,然后靜置,待液體分層后,分液得到的下層液體即為乙酸乙酯()。答案:(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)×第三頁,共26頁。(4)加熱時要用小火均勻加熱,防止乙醇和乙酸(yǐsuān2.怎樣鑒別乙酸(yǐsuān)和乙醇?答案:物理方法:聞氣味(qìwèi)法。有特殊香味的是乙醇,有強烈刺激性氣味(qìwèi)的是乙酸。
化學(xué)方法:可用Na2CO3溶液、CaCO3
固體或CuO、石蕊溶液等。加入Na2CO3溶液產(chǎn)生氣泡的是乙酸,不能產(chǎn)生氣泡的是乙醇。能溶解CaCO3固體且產(chǎn)生氣泡的是乙酸。能溶解CuO,溶液變藍(lán)的是乙酸。加入石蕊溶液變紅的是乙酸。第四頁,共26頁。2.怎樣鑒別乙酸(yǐsuān)和乙醇?答案:物理方法:聞考點(kǎodiǎn)一乙醇(yǐchún)與乙酸 【知識(zhīshi)梳理】一、乙醇1.組成和結(jié)構(gòu)。分子式為__________,結(jié)構(gòu)式為,結(jié)構(gòu)簡式為__________或____________,官能團(tuán)是_____________。C2H6OC2H5OH—OH(羥基)CH3CH2OH第五頁,共26頁??键c(kǎodiǎn)一乙醇(yǐchún)與乙酸 【知2.物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)。乙醇(yǐchún)為_____色有________的_____體,能與水___________且密度(mìdù)比水______,易揮發(fā)。3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)。(1)與活潑金屬Na反應(yīng):______________________________。(2)氧化反應(yīng):①燃燒:________________________________。②催化氧化:_______________________________________。無特殊香味液以任意比互溶小2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O第六頁,共26頁。2.物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)。乙醇(yǐchú③乙醇(yǐchún)可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成________。4.用途(yòngtú)。 乙醇是重要的有機化工原料,用于制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料,有機溶劑,用于溶解樹脂、制造染料(rǎnliào)等。在醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)75%的酒精作消毒劑。二、乙酸1.組成和結(jié)構(gòu)。分子式為__________,結(jié)構(gòu)簡式為__________。乙酸C2H4O2CH3COOH第七頁,共26頁。③乙醇(yǐchún)可被酸性KMnO4溶液或酸性KCH3COO-+H+,屬于(shǔyú)弱 2.物理性質(zhì)。 乙酸是具有__________氣味的液體(yètǐ),易溶于______,熔點16.6℃,純乙酸低于熔點會凝結(jié)成冰一樣的晶體,俗稱________。 3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)。(1)乙酸(yǐsuān)具有酸性:CH3COOH酸,CH3COOH的酸性____于H2CO3。 ①能使指示劑變色:乙酸能使紫色石蕊溶液變____色。 ②能與活潑金屬(Mg)發(fā)生置換反應(yīng),如:__________________________________。強烈刺激性冰醋酸水強紅―→(CH3COO)2Mg+H2↑Mg+2CH3COOH第八頁,共26頁。CH3COO-+H+,屬于(shǔyú)弱 2.物理性質(zhì)。(③能與堿(NaOH)發(fā)生(fāshēng)中和反應(yīng),如:_____________________________________。④能與堿性(jiǎnxìnɡ)氧化物(MgO)反應(yīng),如:________________________________________。⑤能與某些(mǒuxiē)鹽(Na2CO3)發(fā)生反應(yīng),如:____________________________________________。
(2)酯化反應(yīng):乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯,化學(xué)方程式為___________________________________________。―→CH3COONa+H2OCH3COOH+NaOH―→(CH3COO)2Mg+H2OMgO+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2O+CO2↑Na2CO3+2CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O第九頁,共26頁。③能與堿(NaOH)發(fā)生(fāshēng)中和反應(yīng),如:__ 【考點(kǎodiǎn)集訓(xùn)】[例1]設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值,下列說法正確的是( )。A.常溫下,4.6g乙醇含有C—H鍵總數(shù)為0.6NAB.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,2.24L乙醇含有0.1nA個CH3CH2OH分子C.1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng),產(chǎn)生(chǎnshēng)H2數(shù)目為NAD.1mol乙醇完全燃燒需要的O2數(shù)目為3NA第十頁,共26頁。 【考點(kǎodiǎn)集訓(xùn)】( )。第十頁,共26頁。 解析:4.6g乙醇為0.1mol,一個乙醇分子中含5個C—H鍵,故C—H鍵共0.5NA,A項錯誤;標(biāo)準(zhǔn)狀況下乙醇為液態(tài),B項錯誤;1mol乙醇與Na反應(yīng)產(chǎn)生(chǎnshēng)0.5molH2,C項錯誤;1mol乙醇燃燒需要3molO2,D項正確。答案(dáàn):D第十一頁,共26頁。 解析:4.6g乙醇為0.1mol,一個乙醇分子中含 [例2]已知1mo1化合物Ⅲ(C3H6O3)可以與2molNa發(fā)生反應(yīng),且化合物Ⅲ的核磁共振(hécíɡònɡzhèn)氫譜有四組峰,峰面積之比為1∶1∶2∶2,則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為____________。第十二頁,共26頁。 [例2]已知1mo1化合物Ⅲ(C3H6O3)可以與 思路指導(dǎo):從含氧官能團(tuán)角度入手,能與Na發(fā)生反應(yīng)且C、H比等于1∶2等條件確定所含官能團(tuán)的種類和個數(shù),結(jié)合(jiéhé)3個碳原子的主鏈,判斷有機物結(jié)構(gòu)簡式。 解析:由碳?xì)浔葋砜?,該有機物有一個雙鍵,且能與2molNa發(fā)生反應(yīng)(fǎnyìng),則分子中有1個—COOH和1個—OH;結(jié)合核磁共振氫譜的四組峰,且峰面積之比為1∶1∶2∶2,易推知答案。答案(dáàn):HOCH2CH2COOH第十三頁,共26頁。 思路指導(dǎo):從含氧官能團(tuán)角度入手,能與Na發(fā)生反應(yīng)且C、 解 A.乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體 B.乙酸與乙醇都能與Na反應(yīng),生產(chǎn)H2 C.加入生石灰再蒸餾可以除去冰醋酸中少量的水 D.飽和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸 解析:由于生石灰能與冰醋酸反應(yīng),故C錯;乙酸和乙醇都能與鈉反應(yīng)生成氫氣(qīnɡqì);Na2CO3能與乙酸反應(yīng),故可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸。 答案:C第十四頁,共26頁。 A.乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體第十四頁考點(kǎodiǎn)二乙酸乙酯的制備(zhìbèi) 【知識(zhīshi)梳理】1.反應(yīng)原料:___________________________________。2.實驗原理:_______________________________________。3.實驗裝置。4.實驗注意事項。(1)加入試劑的順序:_____________________。乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O乙醇→濃硫酸→冰醋酸第十五頁,共26頁??键c(kǎodiǎn)二乙酸乙酯的制備(zhìbèi) 【(2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜45°,這樣(zhèyàng)液體的受熱面積大。(3)導(dǎo)管較長,除導(dǎo)氣外還兼起冷凝(lěngníng)作用。導(dǎo)管末端___________________________,防止(fángzhǐ)發(fā)生倒吸。(4)不能用NaOH代替Na2CO3,因為NaOH溶液堿性很強,會使乙酸乙酯徹底水解。(5)實驗中小火加熱保持微沸,這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸發(fā),提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。入飽和Na2CO3溶液中不能插第十六頁,共26頁。(2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜45°,這樣(zhèyàng) (6)飽和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________。 (7)酯化反應(yīng)中可用18O作示蹤原子(shìzōnɡyuánzǐ),證明在酯化反應(yīng)是由酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合成酯。(8)酯化反應(yīng)(fǎnyìng)是一個________反應(yīng)(fǎnyìng)。分層),中和乙酸,溶解(róngjiě)乙醇減小酯在水中溶解度(利于可逆第十七頁,共26頁。 (6)飽和Na2CO3溶液的作用是__________【考點(kǎodiǎn)集訓(xùn)】A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)(fǎnyìng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)制高級脂肪酸鈉第十八頁,共26頁。【考點(kǎodiǎn)集訓(xùn)】A.淀粉水解制葡萄糖第十八頁 解析:淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖,該反應(yīng)是取代反應(yīng),A錯誤;石油(shíyóu)裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng),不是取代反應(yīng),B正確;乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,該反應(yīng)是取代反應(yīng),C錯誤;油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)生成高級脂肪酸和甘油,產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成高級脂肪酸鈉和水,因此油脂與濃NaOH發(fā)生的皂化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),D錯誤。 答案:B第十九頁,共26頁。 解析:淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖,該反應(yīng)是取代反應(yīng),第十九[例5](2015年山西太原一模)下列實驗?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)(xiāngyīng)目的的是()。①②③④A.用圖①裝置制取并收集氨氣B.用圖②裝置制取和收集乙烯(yǐxī)C.用圖③裝置將海帶灼燒成灰D.用圖④裝置制取乙酸乙酯第二十頁,共26頁。[例5](2015年山西太原一模)下列實驗?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)(xi 解析:A項制取氨氣時反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜,因此不能用圖①裝置制取氨氣,錯誤;B項制取乙烯應(yīng)該用加熱溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液,因此不能用圖②裝置制取乙烯,錯誤;C項灼燒海帶應(yīng)該在坩堝(gānguō)中進(jìn)行,錯誤;D項用圖④裝置利用乙酸、乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸乙酯,為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì),同時利于乙酸乙酯的分層,通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中,正確。答案(dáàn):D第二十一頁,共26頁。 解析:A項制取氨氣時反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜,因答案(物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔點(℃)16.6-89.5-73.5沸點(℃)117.9117126.3密度(g/cm3)1.050.810.88水溶性互溶可溶(9g/100g水)微溶 [例6]實驗室制取乙酸丁酯的實驗裝置有如下(rúxià)圖所示兩種裝置供選用。其有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下(rúxià)表:甲乙第二十二頁,共26頁。物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔點(℃)16.6-89.5-73. (1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用_____________(填“甲”或“乙”)。不選另一種裝置的理由是___________________。 (2)該實驗生成物中除了(chúle)主產(chǎn)物乙酸丁酯外,還可能生成的(3)酯化反應(yīng)是一個(yīɡè)可逆反應(yīng),為提高1-丁醇的利用率,可采取(cǎiqǔ)的措施是________________。第二十三頁,共26頁。 (1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用_____________( (4)從制備乙酸(yǐsuān)丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸(yǐsuān)丁酯時,需要經(jīng)過多步操作,下列圖示的操作中,肯定需要的化學(xué)操作是________________(選填答案編號)。ABCD (5)有機物的分離操作中,經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器。使用
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