有機(jī)化學(xué)-第一章緒論 - 副本

有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry主要參考書：

1、《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》上、下邢其毅等編高教出版社1996.

2、《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與接題示例》刑其毅、徐瑞秋、裴偉偉編，北京大學(xué)出版社，19983、《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)與習(xí)題集》

主編陸濤人民衛(wèi)生出版社4、《有機(jī)化學(xué)》上、下主編胡宏紋高等教學(xué)出版社5、《有機(jī)化學(xué)》上、下美莫里森編

第一章緒論無機(jī)化合物：幾十萬種有機(jī)化合物：上千萬種2、有機(jī)化學(xué)

是研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成和反應(yīng)機(jī)制以及相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律等的一門科學(xué)。第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化合物：——最早的有機(jī)化合物來源于“有機(jī)體”含碳的化合物

3、有機(jī)化合物的特征

結(jié)構(gòu)上CovalentBond1、碳通常以共價(jià)鍵與其它原子相連Linktoeachothereasily2、自身成鍵能力強(qiáng)Isomersim3、同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在3、有機(jī)化合物的特征

化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)穩(wěn)定性不如無機(jī)物

易燃反應(yīng)速度慢副反應(yīng)多熔點(diǎn)低沸點(diǎn)低揮發(fā)性大多數(shù)難溶于水比重一般比水小生命科學(xué)（生物化學(xué)，分子生物學(xué)等）醫(yī)藥學(xué)（藥物化學(xué)，病理學(xué)，藥理生化分析等）4、有機(jī)化學(xué)是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ).

乙酰水楊酸（阿斯匹林）農(nóng)業(yè)（農(nóng)業(yè)化學(xué)，農(nóng)用化學(xué)品等）石油（石油化工等）材料科學(xué)（高分子化學(xué)，功能材料等）食品（食品化學(xué)，營養(yǎng)學(xué)，添加劑等）日用化工（染料，涂料，化妝品等）4、有機(jī)化學(xué)是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ).

DyeinghasbecomeanimportantindustrybeforeZhoudynasty.染色茜草古埃及人利用有機(jī)化合物處理尸體甲醛Howtolearnorganicchemistry

如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程歸納性學(xué)科而非演繹性學(xué)科學(xué)習(xí)建議：從結(jié)構(gòu)和機(jī)理角度找規(guī)律多進(jìn)行比較與歸納大量的練習(xí)“許多人寧愿死，也不愿思考，事實(shí)上他們也確實(shí)至死都沒有思考”

-------羅素第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論1、化學(xué)鍵和化學(xué)鍵理論ChemicalbondBondingTheoriesValentBondTheoryMolecularObitalTheory離子鍵共價(jià)鍵配位鍵價(jià)鍵理論（VB法）分子軌道理論IonicBondCovalentBondCoordinationBond第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論1.電子帶負(fù)電，且是高速運(yùn)動(dòng)著的電子的特點(diǎn)：2.電子運(yùn)動(dòng)的范圍稱為原子軌道3.電子在原子軌道不同位置出現(xiàn)的幾率用電子云密度描述2.ValenceBondTheory價(jià)鍵理論三個(gè)要點(diǎn)（threekeypoints）:自旋方向相反的電子配對(duì)形成共價(jià)鍵B.共價(jià)鍵具有飽和性；原子的共價(jià)數(shù)等于該原子的未成對(duì)電子數(shù)C.共價(jià)鍵具有方向性（最大重疊原理）Electronswithoppositespinformcovalentbond.自旋方向相反的電子配對(duì)形成共價(jià)鍵CCCCB.Saturationofacovalentbond

共價(jià)鍵具有飽和性CC當(dāng)原子的一個(gè)未成鍵電子與其他原子的一個(gè)電子配對(duì)之后,就不能再與第三個(gè)電子配對(duì)。C.Directionofacovalentbond

共價(jià)鍵具有方向性

成鍵時(shí),兩個(gè)電子的原子軌道發(fā)生重疊,重疊部分的大小決定共價(jià)鍵的牢固程度兩種較穩(wěn)定的重疊成鍵方式:原子軌道沿軌道的對(duì)稱軸方向重疊(頭碰頭重疊)鍵兩個(gè)平行的p軌道側(cè)面交疊（肩并肩重疊）

鍵

-bond電子云密度頭碰頭重疊

-bond電子云肩并肩重疊（上下兩部分）C最外層電子排布：2s22p21s22s22p22s2px2py2pz根據(jù)VB法：只能形成兩條共價(jià)鍵問題：CH4的碳原子為四個(gè)共價(jià)鍵！??！每個(gè)H-C-H的角度均為109.5°雜化軌道理論：

能量相近的原子軌道經(jīng)能量平均化后形成新的能量相等的雜化軌道。（1）

sp3雜化：1s+3p雜化

4sp3C109o28’（1）

sp3雜化：空間構(gòu)型：正四面體（1）

sp3雜化：乙烷(CH3-CH3)

Ethane單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)（2）

sp2雜化：2s2px2py2pz電子躍遷軌道雜化2s2px2py2pzsp2雜化軌道的空間構(gòu)型為平面三角形（2）

sp2雜化：以乙烯CH2=CH2為例乙烯：H2C=CH2（3）

sp雜化軌道2s2px2py2pz電子躍遷軌道雜化2s2px2py2pzsp雜化軌道的空間構(gòu)型為直線型沒有雜化的兩條P軌道互相垂直sp雜化：以乙炔CH≡CH為例乙炔MolecularOrbitalTheory分子軌道理論要點(diǎn)：原子形成分子后，成鍵電子并不局限于某一個(gè)原子或某幾個(gè)原子之間，而是在整個(gè)分子中運(yùn)動(dòng)。通過薛定諤方程可求出描述分子中電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的波函數(shù)

(分子軌道）。優(yōu)點(diǎn)：將分子視為一個(gè)整體，某一電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)不僅受某一原子的影響，而是受所組成分子的原子的共同作用。缺點(diǎn)：求解困難改進(jìn)：原子軌道線性組合法（LCAO）即：將分子軌道視為所屬原子軌道的線性組合。分子軌道理論組合方法：①化學(xué)鍵由原子軌道重疊產(chǎn)生②任何數(shù)目的原子軌道重疊時(shí)就可以形成同樣數(shù)目的分子軌道③定域鍵（與共軛離域鍵相對(duì)）的原子軌道數(shù)為2，結(jié)果組成兩個(gè)分子軌道，其中一個(gè)比原來的原子軌道的能量低—成鍵軌道。另一比原來軌道的能量高—反鍵軌道（以加“*”表示）。第三節(jié)共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)（鍵長、鍵角、鍵能等）（自學(xué)）（四）鍵的極性和可極化性1.鍵的極性電子云偏向于電負(fù)性大的，使之微負(fù)（

－）鍵的極性與相連的兩原子的電負(fù)性有關(guān)。MolecularpolarityBondpolarityClClClClClClClHPolarBonds2.分子的極性(自學(xué))ElectronegativityofsomefamiliaelementsH2.2Li1.0Na0.9K0.8Be1.5Mg1.2Ca1.0Cu1.9Zn1.6Ag1.9Cd1.7Hg1.9B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O3.5S2.4F4.1Cl2.8Br2.7I2.2Ge2.0Sn1.7Pb1.6As2.2Sb1.8Bi1.7Se2.5自由基（游離基）1）均裂：成鍵電子平均分給兩個(gè)成鍵原子或基團(tuán)共價(jià)鍵的斷裂方式ABAB自由基FreeradicalUnsharedelectronpair未成對(duì)電子CH3·Cl·共價(jià)鍵的斷裂方式2）異裂：一對(duì)成鍵電子完全為成鍵原子中的一個(gè)原子或基團(tuán)所有，形成正、負(fù)離子。

ABAB負(fù)離子Anion正離子CationCarbonion碳負(fù)離子CH3+Carboniumion碳正離子CH3-第四節(jié)有機(jī)化合物的分類和表示方法一、有機(jī)物的分類：按官能團(tuán)分類

主要按官能團(tuán)分類（自學(xué)）

二、有機(jī)物的構(gòu)造式的表示方法蛛網(wǎng)式縮寫式or鍵線式縮寫式鍵線式三、有機(jī)物立體結(jié)構(gòu)的表示方法：球棒模型比例模型楔線式特點(diǎn)？第五節(jié)酸和堿1.勃朗斯德酸堿質(zhì)子論酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體。2.路易斯(lewis)酸堿電子論酸是電子對(duì)的接受體，堿是電子對(duì)的給予體。lewis酸堿反應(yīng)形成配位鍵，產(chǎn)生加合物。lewis酸具有親電性，lewis堿具有親核性。常見的lewis酸：常見的lewis堿:親電試劑親核試劑第六節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定4.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定[化學(xué)方法]

官能團(tuán)分析、化學(xué)降解及合成[物理方法]紅外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、質(zhì)譜(MS)、氣液色譜和X衍射等。補(bǔ)充部分基礎(chǔ)知識(shí)：（1）1o,2o,3o,4o(伯、仲、叔、季)只與一個(gè)碳原子相連的碳原子—

1o碳（伯碳、一級(jí)碳）與兩個(gè)碳原子相連的碳原子—

2o碳（仲碳、二級(jí)碳）與三個(gè)碳原子相連的碳原子—

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