有機(jī)合成練習(xí)題

1．氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下：請(qǐng)把相應(yīng)反響名稱填入下表中，供選擇的反響名稱如下：氧化、復(fù)原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反響編號(hào)①②③④⑥反響名稱2．環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反響得到：(也可表示為：+║→)丁二烯乙烯環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明，以下反響中反響物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)寫(xiě)出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型反響⑤，反響類型。3．烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物A—E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑〔D也可由其他原料催化氧化得到〕，E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：4．烯烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如：上述反響可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反響，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反響圖示如下：答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕B的相對(duì)分子質(zhì)量是；C→F的反響類型為；D中含有官能團(tuán)的名稱?！?〕D＋F→G的化學(xué)方程式是：?！?〕A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！?〕化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有種。5．〔1〕具有支鏈的化合物A的分子式為C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反響，那么A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！?〕化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反響，那么B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是〔3〕D在NaOH水溶液中加熱反響，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反響的化學(xué)方程式是6．〔1〕化合物A〔C4H10O〕是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：<1>A分子中的官能團(tuán)名稱是___________；<2>A只有一種一氯取代物B。寫(xiě)出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式；<3>A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________?！?〕化合物“HQ”〔C6H6O2〕可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響?！癏Q”還能發(fā)生的反響是〔選填序號(hào)〕_______________。<1>加成反響<2>氧化反響<3>加聚反響<4>水解反響“HQ”的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________?！?〕A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________。7．下面的反響路線及所給信息填空。Aeq\o\ac(,\s\up7(Cl2，光照),\s\do7(①))eq\o\ac(,\s\up7(NaOH，乙醇),\s\do7(△，②))eq\o\ac(,\s\up7(Br2的CCl4溶液),\s\do7(③))Beq\o\ac(,\s\up7(),\s\do7(④)) 〔一氯環(huán)已烷〕〔1〕A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱是?！?〕①的反響類型是，③的反響類型是?！?〕反響④的化學(xué)方程式是8．從石油裂解中得到的1，3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反響，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯?！?〕寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔2〕寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔3〕寫(xiě)出第②步反響的化學(xué)方程式〔4〕寫(xiě)出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔5〕寫(xiě)出第⑨步反響的化學(xué)方程式〔6〕以上反響中屬于消去反響的是〔填入編號(hào)〕。9．根據(jù)圖示填空〔1〕化合物A含有的官能團(tuán)是?！?〕B在酸性條件下與Br2反響得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變?yōu)镕，由E轉(zhuǎn)變?yōu)镕時(shí)發(fā)生兩種反響，其反響類型分別是。〔3〕D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！?〕1molA與2molH2反響生成1molG，其反響方程式是。〔5〕與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。10．兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成B、C、D?！?〕CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途?！?〕寫(xiě)出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化學(xué)方程式。〔3〕寫(xiě)出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！?〕寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！?〕1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反響，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是。〔6〕寫(xiě)出D跟氫溴酸〔用溴化鈉和濃硫酸的混合物〕加熱反響的化學(xué)方程式：。11．2，4，5－三氯苯酚和氯乙酸反響可制造除草劑2，4，5－三氯苯氧乙酸。某生產(chǎn)該除草劑的工廠曾在一次事故中泄漏出一種有毒的二惡英，簡(jiǎn)稱TCDD。有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式如下：

請(qǐng)寫(xiě)出：〔1〕生成2，4，5三氯苯氧乙酸反響的化學(xué)方程式〔2〕由2，4，5三氯苯酚生成TCDD反響的化學(xué)方程式12．某有機(jī)物J〔C19H20O4〕不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹(shù)脂具有良好相容性，是塑料工業(yè)主要增塑劑，可以用以下方法合成之：：合成路線：上述流程中：〔ⅰ〕反響A→B僅發(fā)生中和反響，〔ⅱ〕F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀?！?〕指出反響類型：反響②反響④?！?〕寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：YF?！?〕寫(xiě)出B＋E→J的化學(xué)方程式。〔4〕寫(xiě)出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、。13．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反響。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如以下圖所示的反響。試寫(xiě)出：化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________________B_________________D___________________化學(xué)方程式：A→E反響類型：A→EA→FA→F14．溴乙烷跟氰化鈉反響后再水解可以得到丙酸，產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖答復(fù)以下問(wèn)題。F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！?〕反響①②③中屬于取代反響的是______________〔填反響代號(hào)〕?！?〕寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E，F(xiàn)。15．提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：請(qǐng)觀察以下化合物AH的轉(zhuǎn)換反響的關(guān)系圖〔圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出〕，并填寫(xiě)空白：(1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C_______G________H_______。(2)屬于取代反響的有_______________。〔填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分〕16．化合物A〔C8H17Br〕經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成兩種烯烴B1和B2。B2(C8H16)經(jīng)過(guò)(1)用臭氧處理，(2)在Zn存在下水解，只生成一種化合物C。C經(jīng)催化氫化吸收一摩爾氫氣生成醇D(C4H10O)，用濃硫酸處理D只生成一種無(wú)側(cè)鏈的烯烴E(C4H8)。：注：R1、R3可為H或其它烴基試根據(jù)信息寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：AB217．A、B、C、D、E五種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，請(qǐng)分別寫(xiě)出它們的可能結(jié)構(gòu)式，使?jié)M足以下條件。A．水解后得到一種羧酸和一種醇；B．水解后也得到一種羧酸和一種醇；C．水解后得到一種羧酸和一種酚；D．水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體；E．是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反響。A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式分別為：1．通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：，以下圖所示是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系?！?〕化合物①是__________，它跟氯氣發(fā)生反響的條件A是_______________。〔2〕化合物⑤跟⑦可在酸的催化下脫水生成化合物⑨，⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，名稱是_____________________。〔3〕化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物②和⑧直接合成它。此反響的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________?！?〕苯甲醛在濃堿條件下可發(fā)生自身的氧化復(fù)原反響，即局部作復(fù)原劑被氧化，局部作氧化劑被復(fù)原，請(qǐng)寫(xiě)出此反響的化學(xué)方程式〔假設(shè)所用的濃堿為NaOH濃溶液〕_________________________________________________________________________；此反響的產(chǎn)物經(jīng)酸化后，在一定條件下還可進(jìn)一步反響，其產(chǎn)物為⑨，寫(xiě)出此反響的化學(xué)方程式_____________________________________________________________。26．(6分)水楊酸苯酯，俗名“薩羅”，可用作某些塑料的穩(wěn)定劑，也可作為配制茉莉香型香精的原料。根據(jù)以下關(guān)于合成薩羅的反響流程示意圖，答復(fù)以下問(wèn)題：(1)步驟①屬反響(填反響類型)，反響的化學(xué)方程式為：(2)反響③中苯酚與B發(fā)生酯化反響生成薩羅，薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(3)薩羅的同分異構(gòu)體很多，寫(xiě)出一種能與NaOH溶液反響，且其lmol消耗2molNaOH的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔7分〕A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是?！?〕反響①采取了適當(dāng)措施，使分子中烯鍵