第6課時(shí)鹵代烴

烴的衍生物—鹵代烴11、鹵代烴：烴分子里的氫原子被鹵原子取代后所生成的化合物。2、飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n+1X

一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)2C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).電子式

(3).結(jié)構(gòu)式

(4).結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(5).官能團(tuán)：C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HH

HHH︰C︰C︰Br︰

HH‥‥‥‥‥‥3、溴乙烷四種結(jié)構(gòu)表示形式-Br3二、鹵代烴的物理性質(zhì)1、純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃,易揮發(fā)。2、鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體.鹵代烴難

溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。4①CH3CH2Br+H-OH

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBr②NaOH+HBr=NaBr+H2O△三：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)條件：強(qiáng)堿（NaOH）的水溶液，加熱反應(yīng)①+②可以得總方程式△H2O㈠溴乙烷的水解鹵代烴水解通式：RBr+NaOHROH+NaBr

△H2O5CH2CH2|

|

H

Br

CH2=CH2↑+HBr醇/NaOH△反應(yīng)原理：㈡溴乙烷的消去反應(yīng):實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，觀察溶液是否褪色?，F(xiàn)象：溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。CH3CH2Br

+NaOH

醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2ONaOH+HBr=NaBr+H2O6CH2CH2

|

|

H

Br

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2

CH2=CH2↑+H2O

|

|H

OH濃H2SO4170℃不飽和烴不飽和烴小分子小分子消去反應(yīng)：有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。消去反應(yīng)定義7鹵代烴的消去反應(yīng):反應(yīng)條件：強(qiáng)堿（氫氧化鈉）的醇溶液，共熱通式：8

思考交流：以下的鹵代烴能否都發(fā)生消去反應(yīng)？

9發(fā)生消去反應(yīng)條件：①鹵素原子相連的碳原子有鄰位C（最少為2個(gè)C）。含一個(gè)碳原子的鹵代烴（如CH3Cl）無(wú)相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；②與鹵素原子相連的C原子的鄰位C原了上必須有H原子。相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：10③有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：④二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。

醇CH3-CH2-CHCl2＋2NaOH→CH3-C≡CH＋2NaCl＋2H2O

△11練習(xí)1、CH3CH2CH2Br+NaOH2、CH3CHBrCH3+NaOH醇△水△CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH=CH2

＋NaBr+H2O+2NaOH醇△＋2NaCl+2H2O12四、鹵代烴中鹵離子的檢驗(yàn)：1、檢驗(yàn)操作：①取適量某鹵代烴，加適量NaOH水溶液加熱充分反應(yīng)后，冷卻，②加足量硝酸酸化③再加AgNO3溶液。2、現(xiàn)象：出現(xiàn)以下現(xiàn)象，則說(shuō)明有鹵代烴的存在。①若出現(xiàn)白色沉淀，說(shuō)明原鹵代烴中含有

原子②若出現(xiàn)淺黃色沉淀，說(shuō)明原鹵代烴中含有

原子③若出一現(xiàn)黃色沉淀，說(shuō)明原鹵代烴中含有

原子ClBrI13

3、實(shí)驗(yàn)說(shuō)明①加熱目的：是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入稀HNO3酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。14【特別提醒】(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。例如：CH3-CH2-CHCl2＋2NaOH

CH3-C≡CH＋2NaCl＋2H2O△醇15五：鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫

1、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：先寫出對(duì)應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體，然后再找等效氫。等效氫:①同一碳上的氫；②同一碳上所有甲基上的氫；③處于對(duì)稱位置上的氫。(以6題為例)

例題：寫出C5H11Br的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

2、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：“定一動(dòng)一”與“同、鄰、間”例題：寫出C3H6Br2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：163：鹵代烴的命名：將鹵素原子作為取代基飽和鏈狀鹵代烴的命名：①

含連接

–X的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷”。②

從離

–X原子最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。練習(xí)：(CH3)2CHBr

(CH3)3CCHBrCH(CH3)2

2-溴丙烷2，2，4-三甲基-3-溴戊烷17鹵代烴是有機(jī)合成的中間橋梁，應(yīng)充分利用水解和消去反應(yīng)。六、鹵代烴的在有機(jī)合成中應(yīng)用思路：消去，加成、水解18思路：先取代，后加成、再水解19七、鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響1、危害：破壞臭氧層2、原理：氟氯烴→ClCl+O3

→ClO+O2ClO+O→Cl+O2總反應(yīng)：O3+O→2O2Cl紫外光20課堂練習(xí)1C2C3B4A5B課后作業(yè)1A2C3D4B5C6D7C8A9D10AD11、(