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第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第七章有機(jī)化合物通過觀察,你能否發(fā)現(xiàn)上述有機(jī)物在組成上有什么相同之處?都含有C元素有機(jī)化合物板書定義絕大多數(shù)含碳元素的化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。除了CO﹑CO2、
碳酸及其鹽、SiC、CaC2、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)及其鹽。組成元素:C、H、O、N、S、P、鹵素等碳元素在地殼中含量比較低,但是含碳的有機(jī)化合物種類和數(shù)量卻很多。有機(jī)物的組成元素有限卻種類繁多,原因是什么呢?【思考交流】1、請(qǐng)書寫碳原子的原子結(jié)構(gòu)示意圖。2、思考碳原子具有怎樣的結(jié)構(gòu)和成鍵特點(diǎn)?24+6
碳原子最外層有4個(gè)電子,不易得到或失去電子,而易通過共價(jià)鍵與碳原子或其它非金屬原子相結(jié)合。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)思考與討論依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特征,請(qǐng)結(jié)合下圖顯示的4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式,分析以碳為骨架的有機(jī)物種類繁多的原因。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵
、雙鍵
、三鍵
.—C≡C—注意:C原子的四價(jià)特征,即C原子一般形成四個(gè)共價(jià)鍵。
有機(jī)物分子中碳原子間成鍵方式有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物分子中碳原子間成鍵方式多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀和帶支鏈的鏈狀結(jié)構(gòu)。如下圖所示?!舅伎肌磕秤袡C(jī)物的碳骨架為
,
則該碳骨架是否帶支鏈?提示:屬于不帶支鏈的直鏈結(jié)構(gòu)。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成環(huán)狀(且可帶支鏈),構(gòu)成有機(jī)物的環(huán)狀碳骨架
有機(jī)物分子中碳原子間成鍵方式有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物分子中碳原子間成鍵方式有機(jī)物分子可能只含有一個(gè)或幾個(gè)碳原子,也可能含有成千上萬個(gè)碳原子。含有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物分子,可能因?yàn)樘荚娱g成鍵方式或碳骨架的不同而具有多種結(jié)構(gòu)。碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵碳原子的成鍵特點(diǎn)是有機(jī)物種類繁多的原因之一有機(jī)化合物板書定義絕大多數(shù)含碳元素的化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。除了CO﹑CO2、
碳酸及其鹽、SiC、CaC2、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)及其鹽。組成元素:C、H、O、N、S、P、鹵素等碳原子成鍵特點(diǎn)成鍵數(shù)目:每個(gè)碳原子成4鍵成鍵種類:?jiǎn)捂I、雙鍵、三鍵成鍵方式:碳鏈、碳環(huán)【例1】碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類繁多,下列碳原子的結(jié)合方式中錯(cuò)誤的是(
)C有機(jī)化合物板書定義絕大多數(shù)含碳元素的化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。除了CO﹑CO2、
碳酸及其鹽、SiC、CaC2、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)及其鹽。組成元素:C、H、O、N、S、P、鹵素等碳原子成鍵特點(diǎn)成鍵數(shù)目:每個(gè)碳原子成4鍵成鍵種類:?jiǎn)捂I、雙鍵、三鍵成鍵方式:碳鏈、碳環(huán)表示方法最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物----甲烷分子結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷分子是以碳為中心,四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu),其中C—H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,夾角相等。
經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu),鍵角為109°28′。最能反映真實(shí)結(jié)構(gòu)表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法1、分子式:2、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):
C2H6
如C4H10的最簡(jiǎn)式為
C2H54、結(jié)構(gòu)式:用短線來表示原子間的共用電子對(duì)用小黑點(diǎn)等符號(hào)代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子3、電子式:用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目C3H85、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:省略C?H鍵,把同一碳原子上的H合并,省略橫線上C?C鍵【注意】省略單鍵,但雙鍵、三鍵不能省略省略橫線上C—C鍵CH3-CH3CH3CH3結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
省略C—H鍵把同一C上的H合并結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式練習(xí)1.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3CH3CH3-CH-CH3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH例如:
省略C—H鍵把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3省略橫線上C—C鍵CH3CHCH2CH2CH3CH3或者:
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3為了書寫的方便,有機(jī)物還常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示。6、鍵線式:省略碳、氫元素符號(hào),只寫碳碳鍵;通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°,每個(gè)端點(diǎn)和轉(zhuǎn)折點(diǎn)都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下來。如:CH3CH2CH3鍵線式可表示為__________________鍵線式可表示為__________________CH3CH=CHCH3鍵線式可表示為__________________①空間填充模型②球棍模型7、分子模型最能反映真實(shí)結(jié)構(gòu)【思考與討論】1、根據(jù)碳原子的4價(jià)鍵原則,可將下圖中碳原子的價(jià)鍵用氫原子補(bǔ)齊,試在各模型下面寫出各物質(zhì)的分子式。C4H10C4H10C4H8C4H8C4H8C4H6C4H6C4H8C4H82、根據(jù)(1)中各物質(zhì)的分子式,用序號(hào)填空。分子式相同的物質(zhì)有:①和
;③和
;⑥和
。②④、⑤、⑧、⑨⑦碳+氫=烴你知道為什么我們把這個(gè)化合物稱為烴嗎??jī)H含碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?,也稱為烴。tànqīngtīng最簡(jiǎn)單的烴——甲烷【思考與討論】與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物還有乙烷、丙烷、丁烷,試寫出它們的結(jié)構(gòu)式和分子式并總結(jié)這類有機(jī)物組成和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?有機(jī)化合物乙烷丙烷丁烷碳原子數(shù)234結(jié)構(gòu)式分子式C2H6C3H8C4H101單鍵:C-C鍵、其余都是C-H鍵;2飽和:C原子都形成4個(gè)共價(jià)單鍵;3鏈狀:除乙烷外,其余烷烴的碳鏈均為非直線型,呈鋸齒狀4單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng):
C-H單鍵和C-C單鍵都可以旋轉(zhuǎn)烷烴板書定義碳原子間以單鍵結(jié)合,剩余的價(jià)鍵均與H結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)達(dá)到“飽和”的烴稱為飽和烴,也稱為烷烴。單鍵、鏈狀、飽和通式:CnH2n+2
(n≥1)共價(jià)鍵通式:3n+1(n≥1)練一練:下列物質(zhì)中是否屬于烷烴?為什么?CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH2=CH2?烷烴中碳碳結(jié)合成鏈狀,鏈狀不是“直線狀”,而是呈鋸齒狀,鏈上還可分出支鏈,如圖所示。思考2:烷烴中碳碳結(jié)合成鏈狀,鏈狀是不是“直線狀”?為什么?思考1:不同烷烴的含氫量是否相同?誰的含氫量最大?不同,CH4含氫量最大。思考3:烷烴分子中所有原子能否共平面?烷烴板書定義碳原子間以單鍵結(jié)合,剩余的價(jià)鍵均與H結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)達(dá)到“飽和”的烴稱為飽和烴,也稱為烷烴。單鍵、鏈狀、飽和通式:CnH2n+2
(n≥1)共價(jià)鍵通式:3n+1(n≥1)【例】下列關(guān)于鏈狀烷烴的說法正確的有()①在鏈狀烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵②分子組成上滿足通式CnH2n+2(n≥1)
③分子組成上滿足CnH2n+2(n≥1)的有機(jī)物都是鏈狀烷烴④丙烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上⑤鏈狀烷烴中所有原子可能共平面⑥碳原子間以單鍵結(jié)合,碳原子剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合的有機(jī)物一定是鏈狀烷烴A.3個(gè) B.4個(gè) C.5個(gè) D.6個(gè)A?(一)烷烴的物理性質(zhì)狀
態(tài):熔、沸點(diǎn):
密
度:
氣→液→固溶解性:n≤4的烷烴為氣態(tài)(常溫常壓下,新戊烷為氣態(tài))難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑較低,且碳原子數(shù)的增加而熔沸點(diǎn)升高。幾種烷烴的物理性質(zhì)名稱分子式常溫狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度甲烷CH4氣-182-162乙烷C2H6氣-183-89丙烷C3H8氣-188-420.5005丁烷C4H10氣-13800.5788戊烷C5H12液-130360.5572癸烷C10H22液-95690.7298十六烷C16H34液-91980.7733十七烷C18H38固-571260.7767升高隨著碳原子數(shù)的增加增大隨著碳原子數(shù)的增加通式:CnH2n+2比水小,一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而增大烷烴的物理性質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH2)CH2CH3C(CH3)4熔點(diǎn)/℃-129.7-159.6-20沸點(diǎn)/℃36.0727.99.5觀察下表中所給的數(shù)據(jù),你能得到哪些規(guī)律?對(duì)于同種烴,若碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。烷烴的物理性質(zhì)總結(jié):
烷烴,隨著碳原子數(shù)的遞增,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高、密度逐漸增大,且小于水。均難溶于水。常溫下烷烴的存在狀態(tài):C1~C4為氣態(tài);C5~C16為液態(tài);C17以上為固態(tài)。同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)沸點(diǎn)規(guī)律:支鏈越多,熔點(diǎn)沸點(diǎn)越低。烷烴的物理性質(zhì)課堂檢測(cè)1.下列五種烷烴:①CH3(CH2)4CH3
②CH3CH2CH(CH3)2
③CH3CH2CH3
④CH3CH3
⑤CH3(CH2)3CH3,其沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是(
)A.①⑤②③④
B.②③④⑤① C.⑤②①③④
D.④①②⑤③A烷烴的物理性質(zhì)課堂檢測(cè)2.由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷-161.5℃,乙烷-89℃,丁烷-0.5℃,戊烷36℃,可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是:(
)A.高于-0.5℃
B.約是+30℃ C.約是-40℃
D.低于-89℃C烷烴的物理性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下,烷烴比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)?;瘜W(xué)性質(zhì)濃硫酸氫氧化鈉高錳酸鉀×××穩(wěn)定性烷烴的化學(xué)性質(zhì)CH4+2O2
CO2+2H2O點(diǎn)燃烷烴的穩(wěn)定性是相對(duì)的,在特定的條件下,烷烴也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。氧化反應(yīng)——可燃性甲烷可以在空氣中完全燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。明亮的淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱。無煙煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn),必須采取通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等措施。點(diǎn)燃之前要驗(yàn)純?,F(xiàn)象:結(jié)論:化學(xué)方程式:注意:有機(jī)反應(yīng)方程式書寫用“→”不用“=”化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
烷烴都能燃燒。烷烴燃燒通式:_____________________________________燃料甲烷丙烷石蠟煤油丁烷化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)——可燃性烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解,常應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中。C8H18辛烷C4H10丁烷+C4H8丁烯C4H10丁烷C2H6乙烷+C2H4乙烯C4H10丁烷CH4甲烷+C3H6丙烯石油裂解即石油分餾產(chǎn)物的深度裂化甲烷1000℃以上隔絕空氣完全分解為炭黑和氫氣化學(xué)性質(zhì)分解反應(yīng)需要隔絕空氣烷烴的化學(xué)性質(zhì)【例1】.(2023·山東菏澤曹縣一中高一段考)下列關(guān)于甲烷及烷烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(
)A.烷烴均難溶于水,相對(duì)密度均小于1B.烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此烷烴不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.物質(zhì)的沸點(diǎn):正戊烷>異戊烷>新戊烷D.甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形,甲烷分子中4個(gè)共價(jià)鍵的長(zhǎng)度相同,相互
之間的夾角相等B典例分析烷烴的化學(xué)性質(zhì)C例2.在下列5種物質(zhì)沸點(diǎn)的排列順序中,正確的是(
)①正丁烷②2-甲基丙烷[CH3CH(CH3)CH3]③正戊烷④2-甲基丁烷[CH3CH(CH3)CH2CH3]⑤2,2-二甲基丙烷[C(CH3)4]A.①>②>③>④>⑤B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③【實(shí)驗(yàn)7-1】取兩支試管,均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4,和半試管Cl2,分別用鐵架臺(tái)固定好(如圖7-8)。將其中一支試管用鋁箔套上,另一支試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置,比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。作用:避光處理原因:光照太強(qiáng),會(huì)劇烈反應(yīng)發(fā)生爆炸作用:降低Cl2在水中的溶解度烷烴的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)烷烴的化學(xué)性質(zhì)探究甲烷的化學(xué)性質(zhì):實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象原因分析無光照光照無明顯變化無光照該反應(yīng)不能發(fā)生試管內(nèi)氣體顏色變淺氯氣逐漸消耗試管壁上有油狀液滴生成不溶于水的液體試管中液面上升生成的氣體溶于水中使試管內(nèi)壓強(qiáng)減小水槽中有固體析出Cl-飽和可能觀察到白霧生成了易溶于水的HCl氣體烷烴的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)中的HCl是如何形成的?Cl—Cl+光CHHHClClH+CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光用途狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性一氯甲烷(CH3Cl)常溫下是氣體難溶于水-24.2℃可用作溶劑、冷凍劑、香料等烷烴的化學(xué)性質(zhì)Cl—Cl+光CHHClClH+用途狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性二氯甲烷(CH2Cl2)CHHHClClCH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl光取代反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)常溫下是油狀液體難溶于水39.8℃用作牙科局部麻醉劑烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl光Cl—Cl+光CHClClH+用途狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性三氯甲烷(CHCl3)俗稱:氯仿CHHClClClCl難溶于水61.7℃主要用來生產(chǎn)氟利昂,常用作有機(jī)溶劑常溫下是油狀液體烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)CH2Cl3+Cl2
CCl4+HCl光Cl—Cl+光CClClH+用途狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性四氯化碳(CCl4)CHClClClClClCl難溶于水76.5℃主要用作優(yōu)良的溶劑常溫下是油狀液體烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、取代反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2
+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3
+Cl2CCl4+HCl光有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。1.定義:2.特點(diǎn):一上一下,取而代之小結(jié):一、反應(yīng)原理逐步取代、同時(shí)發(fā)生A-B
+C-D→A-D
+C-B3、在光照條件下,烷烴可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng):
CnH2n+2+X2
CnH2n+1X+HX光一氯甲烷(氣體)二氯甲烷(液態(tài))三氯甲烷(液態(tài))俗稱:氯仿四氯甲烷(液態(tài))四氯化碳烷烴的化學(xué)性質(zhì)5.反應(yīng)中量的關(guān)系:即:被取代n(H)=消耗n(Cl2)=生成n(HCl)1molH被取代→消耗
molCl2→生成
molHCl。不論如何控制反應(yīng)物的用量,都是五種產(chǎn)物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,HCl的量最多4.生成物:
CH3ClCH2Cl2CHCl3
CCl4空間構(gòu)型
狀態(tài)四面體正四面體四面體四面體有機(jī)溶劑氣體油狀液體油狀液體油狀液體有機(jī)溶劑11烷烴的化學(xué)性質(zhì)【例1】CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)中,產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是什么?如1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成的氯代物的物質(zhì)的量相等,則消耗的氯氣為多少摩爾?產(chǎn)物中最多的為HCl根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn),每取代一個(gè)氫原子,則消耗一個(gè)氯氣分子,故生成1molCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4所消耗的氯氣為1mol、2mol、3mol、4mol,則1molCH4和Cl2反應(yīng)生成等物質(zhì)的量的氯代物消耗的氯氣為0.25×(1+2+3+4)mol=2.5mol?!纠?】乙烷和甲烷性質(zhì)相似,乙
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