1.3.3苯苯的同系物及其性質(zhì)導(dǎo)學(xué)案高二化學(xué)選擇性必修3

第3課時(shí)苯、苯的同系物及其性質(zhì)課程標(biāo)準(zhǔn)1．認(rèn)識苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較苯及其同系物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2．了解苯及其同系物的簡單命名。3．掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)。4．了解苯及其同系物在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。學(xué)法指導(dǎo)1.實(shí)驗(yàn)探究法。通過甲苯的有關(guān)實(shí)驗(yàn)，探究甲苯分子中的甲基被氧化的性質(zhì)。2．類比遷移法。以典型代表物的具體反應(yīng)為載體，通過類比遷移學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的性質(zhì)，預(yù)測可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng)。必備知識·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過知識點(diǎn)一苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及命名1.苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)比較苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n－6(n>6)結(jié)構(gòu)簡式________苯環(huán)上的6個(gè)氫原子被1至6個(gè)烷基取代結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵只有________個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈均為________基各原子的位置關(guān)系或分子構(gòu)型相鄰鍵角均為______，平面正六邊形與苯環(huán)碳原子直接相連接的所有原子與苯環(huán)________2.苯及其同系物的命名(1)習(xí)慣命名法①苯的一元取代物苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代，稱為某苯，如②當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”“對”三種相對位置，可分別用“鄰”“間”“對”來表示。如二甲苯有三種結(jié)構(gòu)，即、，名稱分別為____________、____________、____________。(2)系統(tǒng)命名法苯分子中的兩個(gè)或兩個(gè)以上氫原子被烷基取代，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，以某個(gè)最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并使支鏈的編號和最小給其他取代基編號，例如：微點(diǎn)撥苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較苯的同系物芳香烴芳香族化合物類別烴烴烴及烴的衍生物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)一個(gè)苯環(huán)；(2)一到六個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈為飽和烴基(1)一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)；(2)側(cè)鏈不一定是飽和烴基(1)一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)；(2)側(cè)鏈不一定是烴基，如—Br、—NO2組成通式CnH2n－6(n≥7)——關(guān)系學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)符合通式CnH2n－6的有機(jī)物分子均為苯的同系物。()(2)結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)苯環(huán)，屬于苯的同系物。()(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L苯中含有3NA個(gè)碳碳雙鍵和9NA個(gè)單鍵。()(4)可命名為1，2，4三甲苯。()(5)苯分子與環(huán)己烷分子均為六元環(huán)分子結(jié)構(gòu)，均為平面分子。()2．有關(guān)芳香烴的下列說法正確的是()A．具有芳香氣味的烴B．分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)的的總稱C．苯和苯的同系物的總稱D．分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴知識點(diǎn)二苯及其同系物的性質(zhì)1.物理性質(zhì)物質(zhì)物理性質(zhì)苯無色、有毒的液體；沸點(diǎn)為80℃，熔點(diǎn)為5.5℃，密度比水________；________溶于水，是一種良好的有機(jī)溶劑苯的同系物溶解性上與苯相似，毒性比苯________2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①均能燃燒，燃燒的通式：CnH2n－6＋3n-32O2點(diǎn)燃nCO2＋(②苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)：苯______使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有________，側(cè)鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為________。a.b.(2)與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸的取代反應(yīng)①與鹵素單質(zhì)反應(yīng)②與硝酸反應(yīng)③與硫酸反應(yīng)(3)與氫氣的加成反應(yīng)①苯：_____________________________________________________。②甲苯：___________________________________________________。微點(diǎn)撥(1)苯及其同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的催化劑是鹵化鐵，而不是鐵粉，但實(shí)際實(shí)驗(yàn)及生產(chǎn)中往往使用鐵粉，原因是Fe與鹵素單質(zhì)先反應(yīng)生成鹵化鐵。(2)名稱是2，4，6三硝基甲苯，俗稱TNT，是一種烈性炸藥。(3)由苯、甲苯與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)及苯、甲苯與硝酸的取代反應(yīng)可知，甲苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，這是甲基(側(cè)鏈)對苯環(huán)影響的結(jié)果。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)苯和甲苯都不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但都能使酸性KMnO4溶液褪色。()(2)苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)。()(3)乙苯分子中最多有14個(gè)原子共平面。()(4)區(qū)別己烷、己烯和甲苯可以用酸性KMnO4溶液。()(5)可被酸性KMnO4溶液氧化為。()2．鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是()A．液溴和鐵粉B．濃溴水C．酸性高錳酸鉀溶液D．在空氣中點(diǎn)燃關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點(diǎn)一芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷1.芳香烴的同分異構(gòu)體(1)側(cè)鏈有一個(gè)取代基：當(dāng)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基時(shí)，側(cè)鏈有幾種同分異構(gòu)體，該芳香烴就有幾種同分異構(gòu)體，例如，側(cè)鏈丁基—C4H9有4種同分異構(gòu)體，故芳香烴的同分異構(gòu)體有4種。(2)側(cè)鏈有2個(gè)取代基：當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，可固定一個(gè)，移動另一個(gè)，位置關(guān)系有“鄰”“間”“對”三種。(3)側(cè)鏈有3個(gè)取代基：采取“定二移一”的方法①三個(gè)相同的取代基先固定兩個(gè)取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個(gè)，從第一個(gè)開始書寫，去掉重復(fù)的即可。例如三甲苯的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷，先寫出二甲苯三種，再加另一個(gè)甲基，共三種。A中三種，B中兩種均和A重復(fù)，C中一種也和A中重復(fù)，所以共三種。相對位置描述為“連”“偏”“均”三種。②三個(gè)取代基兩個(gè)相同，一個(gè)不同先固定兩個(gè)相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個(gè)，從第一個(gè)開始書寫，去掉重復(fù)的即可。例如：二氯一溴苯的種數(shù)，第一步先在苯上進(jìn)行二氯取代，得三種(鄰、間、對)二氯苯，然后分別對這三種二氯苯進(jìn)行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六種。③三個(gè)取代基完全不同方法一樣，這時(shí)間位和鄰位四種位置完全不一樣，對位兩種，共十種。2．芳香烴的多元取代物的同分異構(gòu)體(1)等效氫法：畫出芳香烴的同分異構(gòu)體，通過等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分異構(gòu)體。(2)找取代基法：例如：分子式為C9H12屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體種數(shù)有8種：根據(jù)分子式，可以斷定除苯環(huán)外，側(cè)鏈上的取代基含有3個(gè)碳原子，可以是正丙基—CH2CH2CH3或異丙基，還可以是一個(gè)—CH3和一個(gè)—CH2CH3(鄰、間、對3種)，也可以是3個(gè)—CH3(3種)，共計(jì)2＋3＋3＝8互動探究某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。問題1該有機(jī)物可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？問題2若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構(gòu)體，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式是什么？典例示范[典例1]含有苯環(huán)且與互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的種數(shù)及苯環(huán)上一氯代物有2種的該有機(jī)物的種數(shù)分別為()A．73B．62C．72D．83素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]甲苯的苯環(huán)上有5個(gè)氫原子，其中若有2個(gè)氫原子分別被羥基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，則可形成的結(jié)構(gòu)有()A．9種B．10種C．12種D．15種提升點(diǎn)二苯及其同系物性質(zhì)的比較、各類烴性質(zhì)的比較1.苯及其同系物性質(zhì)的比較苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙，燃燒通式為CnH2n－6＋3n-32O2點(diǎn)燃nCO2＋(②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，大多數(shù)能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代2.各類烴的化學(xué)性質(zhì)比較烴試劑液溴溴水溴的四氯化碳溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色苯的同系物一般不反應(yīng)，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色互動探究問題1怎樣從實(shí)驗(yàn)的角度分析苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？問題2哪些實(shí)驗(yàn)說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？典例示范[典例2](雙選)下列敘述中，錯(cuò)誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60℃可反應(yīng)生成硝基苯B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)D．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，說明苯中有碳碳雙鍵素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(生成)C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)·課堂總結(jié)·知識導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的誤區(qū)(1)因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同，如溴水能與SO2發(fā)生氧化還原反應(yīng)，而溴的四氯化碳溶液與SO2不反應(yīng)，故溴的四氯化碳溶液可用來鑒別SO2和乙烯，而溴水不能。(2)苯和烯烴都能使溴水褪色，但前者是利用溴在苯和水中的溶解度不同，用苯將溴水中的溴萃取出來，發(fā)生的是物理變化。烯烴使溴水褪色是發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)即加成反應(yīng)。(3)烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能。前者因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而后者能與CCl4互溶且又不能與Br2反應(yīng)。2．使酸性KMnO4溶液褪色的誤區(qū)(1)烯烴可使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，故可用此方法鑒別烯烴和苯。(2)苯的部分同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物(如等)卻不能使酸性KMnO4溶液褪色。隨堂檢測·強(qiáng)化落實(shí)——基礎(chǔ)知能練到位1．對于苯乙烯()的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應(yīng)；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是()A．①④⑤B．②⑤⑥C．①②④⑤⑥D(zhuǎn)．①②③2．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．鄰二甲苯B．間二甲苯C．對二甲苯D．乙苯3．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B．先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C．點(diǎn)燃需鑒別的己烯，然后觀察現(xiàn)象D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱4．某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備溴苯，下列說法錯(cuò)誤的是()A．兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體，說明液溴沸點(diǎn)低B．a(chǎn)裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)C．b裝置試管中CCl4吸收Br2，液體變?yōu)榧t棕色D．b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)形成白煙5．如圖A～G是幾種烴分子的球棍模型，據(jù)此回答下列問題：(1)常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是________(填字母)。(2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有________種。(3)一鹵代物種類最多的是________(填字母)。(4)寫出F發(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)寫出由D生成聚合物的反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第3課時(shí)苯、苯的同系物及其性質(zhì)必備知識[知識點(diǎn)一]1．一飽和鏈烴120°共平面2．(1)①甲苯乙苯②鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯(2)1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯1，4-二甲基-2-乙基苯[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如。答案：D[知識點(diǎn)二]1．小不稍小2．(1)②不能氫原子羧基(2)①②③(3)[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×2．解析：苯和苯的同系物的共同性質(zhì)：①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)；②在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似；③與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。答案：C關(guān)鍵能力提升點(diǎn)一[互動探究]問題1：提示：、、或。由該烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式為C8H10，說明它應(yīng)屬于苯的同系物，所以分子中應(yīng)有1個(gè)苯環(huán)，支鏈上有2個(gè)碳原子。如果有一個(gè)支鏈為乙苯，兩個(gè)支鏈為二甲苯，有三種。問題2：提示：或。苯環(huán)上有幾類氫原子，取代物就有幾種。[典例1]解析：答案：C[訓(xùn)練1]解析：采用“定二移一”法進(jìn)行分析。甲苯的苯環(huán)上有5個(gè)氫原子，若有2個(gè)氫原子分別被羥基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，相當(dāng)于苯環(huán)上有3個(gè)取代基，則有下列三種情況：羥基與甲基處于鄰位，則氯原子有4種取代位置；羥基與甲基處于間位，則氯原子有4種取代位置；羥基與甲基處于對位，則氯原子有2種取代位置，共可形成10種結(jié)構(gòu)，B項(xiàng)正確。答案：B提升點(diǎn)二[互動探究]問題1：提示：依據(jù)產(chǎn)物的不同進(jìn)行判斷，若是加成反應(yīng)，生成物中則不存在HBr，若是取代反應(yīng)，則產(chǎn)物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液檢測。問題2：提示：(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使得苯的某些同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。[典例2]解析：苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60℃發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水，A項(xiàng)正確；甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項(xiàng)正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，但苯中沒有碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：BD[訓(xùn)練2]解析：與HNO3反應(yīng)只能生成，與HNO3反應(yīng)生成，說明—CH3對苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響，CH4、都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成，說明苯環(huán)對—CH3產(chǎn)生了影響。答案：A隨堂檢測1．解析：觀察苯乙烯的結(jié)構(gòu)可知，苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則具備苯和烯烴的化學(xué)性質(zhì)；含有碳碳雙鍵，則可以使溴水褪色，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含有苯環(huán)，則能