有機(jī)化學(xué)實驗基本技能簡答

1、如何查閱有機(jī)化合物的物理常數(shù)？答：在進(jìn)行或設(shè)計一個有機(jī)合成實驗之前，必須首先弄清楚反應(yīng)物料和生成物的物理常數(shù)，這樣在反應(yīng)、分離純化時，才能設(shè)計出合理的工藝路線，操作時才能做到心中有數(shù)。通常查找物理常數(shù)有四個途徑：（1）在教材書中，每一章的物理性質(zhì)都列出了一些常見化合物的物理常數(shù)。另外，在多數(shù)實驗教材書的附表中，也列有一些常見溶劑和物料物理常數(shù)。（2）在圖書館中，查閱相關(guān)的手冊。主要查閱有機(jī)化合物手冊、有機(jī)合成手冊、化學(xué)手冊、物理化學(xué)手冊等。（3）在網(wǎng)上查找，有些網(wǎng)站和化學(xué)品電子手冊專門提供物理常數(shù)。（4）在實驗室的試劑瓶上，一般都列有主要物理性質(zhì)的常數(shù)。2、簡述使用小臺秤的注意事項？

答：小臺秤是有機(jī)合成實驗中，常用于稱量物料質(zhì)量的儀器。在稱量前，應(yīng)先觀察兩臂是否平衡，指針是否在標(biāo)尺中央。如果不在中央，可調(diào)節(jié)兩端的平衡螺絲，使指針指向標(biāo)尺中央，兩臂即達(dá)到平衡。稱量時，將物料放在左盤上，右盤上加砝碼。為了保持臺秤清潔，所稱物料不能直接放在托盤上，應(yīng)放在清潔、干燥的稱量瓶、表面皿、硫酸紙或燒杯中進(jìn)行稱量。加砝碼時，應(yīng)用鑷子（不能直接用手）先大后小的加。稱量后，應(yīng)將砝碼放回盒中，將游碼復(fù)原至刻度0。3、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)加熱有哪些方法？答：有機(jī)反應(yīng)最常用的是通過石棉網(wǎng)上加熱，不能直接用火加熱。否則儀器容易受熱不均勻而破裂。如果要控制加熱的溫度，增大受熱面積，使反應(yīng)物質(zhì)受熱均勻，避免局部過熱而分解，石棉網(wǎng)加熱仍很不均勻，故在減壓蒸餾、或回流低沸點易燃物等操作中不能適用，最好用適當(dāng)?shù)臒嵩〖訜?。?）水?。哼m用于加熱溫度不超過100℃的反應(yīng)。如果加熱溫度在90℃以下，可浸在水中加熱。如果加熱溫度在90－100℃時，可用沸水浴或蒸汽浴加熱。（2）油?。杭訜釡囟仍?00℃－250℃時，可用油浴。油浴的優(yōu)點是可通過控溫儀使溫度控制在一定范圍內(nèi)，容器內(nèi)的反應(yīng)物料受熱均勻。容器內(nèi)的反應(yīng)溫度一般要比油浴溫度低20℃左右。常用的油類有液體石蠟、植物油、硬化油、硅油和真空泵油，后兩者在250℃以上時仍較穩(wěn)定。（3）砂?。寒?dāng)加熱溫度必須達(dá)到數(shù)百度以上時，往往使用砂浴。將清潔而又干凈的細(xì)砂平鋪在鐵盤上，反應(yīng)容器埋在砂中，在鐵盤下加熱，反應(yīng)液體就間接受熱。（4）熔鹽?。寒?dāng)反應(yīng)溫度在幾百度以上時，也可采用熔鹽浴加熱。熔鹽在700℃以下是穩(wěn)定的，但使用時必須小心，防止濺到皮膚上造成嚴(yán)重的燒傷。（5）電熱套：電熱套加熱已成為實驗室常用的加熱裝置。尤其在加熱和蒸餾易燃有機(jī)物時，由于它不是明火，因此具有不易引起著火的優(yōu)點，熱效率也高。加熱溫度可通過調(diào)壓器控制，最高溫度可達(dá)400℃左右。4、沸石的作用是什么，什么時候需要加沸石？答：沸石就是未上釉的瓷片敲碎而成的小粒。它上面有很多毛細(xì)孔，當(dāng)液體加熱時，能產(chǎn)生細(xì)小的氣泡，成為沸騰中心。這樣可以防止液體加熱時產(chǎn)生過熱現(xiàn)象，防止暴沸，使沸騰保持平穩(wěn)。一般加熱回流、蒸餾、分餾、水蒸汽發(fā)生器產(chǎn)生水蒸汽都需要加沸石。但減壓蒸餾、水蒸氣蒸餾、電動攪拌反應(yīng)不需要加沸石。在一次持續(xù)蒸餾時，沸石一直有效；一旦中途停止沸騰或蒸餾，原有沸石即失效，再次加熱蒸餾時，應(yīng)補(bǔ)加新沸石。如果事先忘了加沸石，決不能在液體加熱到沸騰時補(bǔ)加。因為這樣會引起劇烈暴沸，使液體沖出瓶外，還容易發(fā)生著火事故。故應(yīng)該在冷卻一段時間后再補(bǔ)加。5、無水CaCl2是有機(jī)合成中常用的干燥劑，請問在干燥哪些物質(zhì)時，不能用無水CaCl2做干燥劑。答：由于醇、酚、胺類物質(zhì)能與CaCl2形成絡(luò)合物，故無水CaCl2不能干燥這些物質(zhì)。由于工業(yè)CaCl2中含有氫氧化鈣和氧化鈣，故也不能干燥酸類物質(zhì)。6、什么時候用回流冷凝裝置，操作時有哪些注意事項？答：很多有機(jī)反應(yīng)在室溫下，反應(yīng)速度很慢或難以進(jìn)行。為了使反應(yīng)盡快地進(jìn)行，常常需要使反應(yīng)物質(zhì)較長時間保持沸騰。在這種情況下，就需要使用回流冷凝裝置，使蒸氣不斷地在冷凝管內(nèi)冷凝后返回反應(yīng)器中，以防止反應(yīng)瓶中的物料逃逸損失。回流裝置一般用球形冷凝管，自下而上通冷卻水，水流速度不必很快。物料加量一般約占反應(yīng)瓶容量的1/3至1/2，最多不超過2/3?；亓髑?，一般應(yīng)先加入沸石。根據(jù)瓶內(nèi)液體的沸騰溫度，可選用水浴、油浴、電熱套加熱最好用適當(dāng)?shù)臒嵩〖訜?。?）水浴：適用于加熱溫度不超過100℃的反應(yīng)。如果加熱溫度在90℃以下，可浸在水中加熱。如果加熱溫度在90－100℃時，可用沸水浴或蒸汽浴加熱。（2）油?。杭訜釡囟仍?00℃－250℃時，可用油浴。油浴的優(yōu)點是可通過控溫儀使溫度控制在一定范圍內(nèi)，容器內(nèi)的反應(yīng)物料受熱均勻。容器內(nèi)的反應(yīng)溫度一般要比油浴溫度低20℃左右。常用的油類有液體石蠟、植物油、硬化油、硅油和真空泵油，后兩者在250℃以上時仍較穩(wěn)定。（3）砂浴：當(dāng)加熱溫度必須達(dá)到數(shù)百度以上時，往往使用砂浴。將清潔而又干凈的細(xì)砂平鋪在鐵盤上，反應(yīng)容器埋在砂中，在鐵盤下加熱，反應(yīng)液體就間接受熱。（4）熔鹽浴：當(dāng)反應(yīng)溫度在幾百度以上時，也可采用熔鹽浴加熱。熔鹽在700℃以下是穩(wěn)定的，但使用時必須小心，防止濺到皮膚上造成嚴(yán)重的燒傷。（5）電熱套：電熱套加熱已成為實驗室常用的加熱裝置。尤其在加熱和蒸餾易燃有機(jī)物時，由于它不是明火，因此具有不易引起著火的優(yōu)點，熱效率也高。加熱溫度可通過調(diào)壓器控制，最高溫度可達(dá)400℃左右。7、簡述蒸餾的意義。答：蒸餾是分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物的最常用的方法之一。應(yīng)用這一方法，不僅可以把揮發(fā)性物質(zhì)與不揮發(fā)性物質(zhì)分離，還可以把沸點相差較大的物質(zhì)以及有色雜質(zhì)等分離。8、蒸餾裝置包括哪幾個部分，安裝與使用時有哪些注意事項？蒸餾裝置主要包括蒸餾燒瓶、蒸餾頭、溫度計、直形冷凝管、接液管和接受瓶。安裝時，有以下注意事項：（1）一般的安裝順序是自下而上，從左到右安裝。先固定熱源的高度，以它為基準(zhǔn)，再順次安裝其它儀器。（2）不允許鐵夾子直接夾玻璃儀器，應(yīng)在夾子上襯墊橡皮、石棉等，以防止夾破儀器。（3）常壓蒸餾裝置必須與大氣相通。（4）蒸餾瓶中的物料量應(yīng)占蒸餾瓶容積的1/3～2/3。（5）溫度計安裝的標(biāo)準(zhǔn)高度是：水銀球的上端應(yīng)與蒸餾頭支管的下沿在一條水平線上。（6）一般蒸餾時，要加沸石。在一次持續(xù)蒸餾時，沸石一直有效；一旦中途停止沸騰或蒸餾，原有沸石即失效，再次加熱蒸餾時，應(yīng)補(bǔ)加新沸石。如果事先忘了加沸石，決不能在液體加熱到沸騰時補(bǔ)加。因為這樣會引起劇烈暴沸，使液體沖出瓶外，還容易產(chǎn)生著火事故。故應(yīng)該在冷卻一段時間后再補(bǔ)加。（7）蒸餾的產(chǎn)品如果沒干燥徹底，會有前餾分，應(yīng)另瓶接收，接收產(chǎn)品的瓶子應(yīng)事先稱重。（8）當(dāng)蒸餾沸點高于140℃的物質(zhì)時，應(yīng)該換用空氣冷凝管。9、蒸餾乙醚時有哪些注意事項？

答：乙醚沸點低，易燃、易揮發(fā)，還可能有過氧化物存在。因此，蒸餾乙醚時，附近應(yīng)禁止有明火，決不能直接用燈直接加熱，也不能用正在燈火上加熱的水浴加熱。而應(yīng)該用事先熱好的水浴加熱。為了防止蒸干后，殘余的過氧化物產(chǎn)生爆炸事故，一般乙醚不能蒸干。10、使用分液漏斗洗滌和萃取時，有哪些注意事項？

答：使用分液漏斗洗滌和萃取時，有以下注意事項：（1）分液漏斗在長期放置時，為防止蓋子的旋塞粘接在一起，一般都襯有一層紙。使用前，要先去掉襯紙，檢查蓋子和旋塞是否漏水。如果漏水，應(yīng)涂凡士林后，再檢驗，直到不漏才能用。涂凡士林時，應(yīng)在旋塞上涂薄薄一層，插上旋轉(zhuǎn)幾周；但孔的周圍不能涂，以免堵塞孔洞。（2）萃取時要充分振搖，注意正確的操作姿勢和方法。（3）振搖時，往往會有氣體產(chǎn)生，要及時放氣。（4）分液時，下層液體應(yīng)從旋塞放出，上層液體應(yīng)從上口倒出。（5）分液時，先把頂上的蓋子打開，或旋轉(zhuǎn)蓋子，使蓋子上的凹縫或小孔對準(zhǔn)漏斗上口頸部的小孔，以便與大氣相通。（6）在萃取和分液時，上下兩層液體都應(yīng)該保留到實驗完畢。以防止操作失誤時，能夠補(bǔ)救。（7）分液漏斗用畢，要洗凈，將蓋子和旋塞分別用紙條襯好。11、分液漏斗和滴液漏斗在使用上有什么區(qū)別？答：分液漏斗主要用于分離和萃取液體有機(jī)物質(zhì)。而滴液漏斗主要用于反應(yīng)時滴加反應(yīng)物料。滴液漏斗分為球形滴液漏斗和恒壓滴液漏斗。球形滴液漏斗的旋塞下面有一個小玻璃泡，通過它可以觀察和控制滴加速度。恒壓滴液漏斗適用于滴加低沸點易揮發(fā)、不能與空氣接觸的物料。

12、直形冷凝管和空氣冷凝管在使用上有什么區(qū)別？

答：直形冷凝管主要用于蒸餾；球形冷凝管主要用于回流，它的內(nèi)夾層為球狀，增加了冷卻的面積。但不能用于蒸餾，因為在小球部會殘留物料。

13、當(dāng)兩種液體產(chǎn)品沸點比較接近時，常用什么方法（非化學(xué)方法）把它們分開？

答：常用分餾法把它們分開。

14、蒸餾和分餾的主要區(qū)別是什么？答：普通蒸餾法只能分離液體和不揮發(fā)的物質(zhì)、或混合物中各組分沸點相差較大的液體（一般為30℃）。如果混合物中各組分的沸點相差不太大，用普通蒸餾法就難以分開，這時就需要用分餾方法進(jìn)行分離。分餾的原理就是在分餾柱中進(jìn)行多次氣化和冷凝，相當(dāng)于進(jìn)行多次的蒸餾，而把各組分分開。分餾的效率視分餾柱的類型和高度而定。目前，最精密的分餾設(shè)備能把沸點相差1－2℃的混合物分開。

15、測定有機(jī)化合物熔點的目的是什么？

答：測定有機(jī)化合物熔點的目的是初步鑒定有機(jī)化合物，并能初步判斷其純度。因純度越高，距標(biāo)準(zhǔn)值越接近，熔程越小。

16、在純化粗制環(huán)己烯時，為什么要用飽和食鹽水洗滌，而不用水直接洗滌？答：在純化有機(jī)物時，常用飽和食鹽水洗滌，而不用水直接洗滌是利用其鹽析效應(yīng)，可降低有機(jī)物在水中的溶解度，并能加快水、油的分層。

17、2－硝基－1,3－苯二酚能否用間苯二酚直接硝化制備，為什么？

答：不能。因為酚羥基是強(qiáng)的致活基團(tuán)，如果直接硝化，反應(yīng)會非常劇烈，甚至產(chǎn)生爆炸。此外，由于空間效應(yīng)，2位沒有4、6位活潑，反應(yīng)優(yōu)先發(fā)生在4、6位。故應(yīng)先把4、6位保護(hù)起來，才能在2位引入硝基。

18、在制備2－硝基－1,3－苯二酚中，硝化時為什么要控制在30℃以下，溫度偏高有什么不好？答：硝酸不僅是硝化試劑，還具有較強(qiáng)的氧化性，硝化時如果溫度高于30℃，會使氧化副反應(yīng)增加，產(chǎn)品顏色加深，產(chǎn)率降低。

19、在什么情況下可考慮用水蒸汽蒸餾法純化？

答：當(dāng)反應(yīng)混合物為粘稠狀或樹脂狀，不能用一般的蒸餾、結(jié)晶、萃取等方法純化時，可考慮用水蒸汽蒸餾法純化。

20、被蒸餾的物質(zhì)必須滿足什么條件才能用水蒸氣蒸餾法純化？

答：被蒸餾的物質(zhì)必須具備下列條件，才能用水蒸氣蒸餾法純化：1.在100℃左右具有一定的蒸氣壓（一般不小于1.33kPa）。2.在沸騰下長時間與水共存而不起化學(xué)變化。3.不溶或幾乎不溶于水，這樣便于產(chǎn)物的分離。

21、在制備正溴丁烷時，其粗產(chǎn)品中可能含有哪些雜質(zhì)？答：在制備正溴丁烷時，其粗產(chǎn)品中可能含有未反應(yīng)的正丁醇、副反應(yīng)生成的正丁醚、溴、水等。

22、在制備正溴丁烷時，其粗產(chǎn)品中所含的雜質(zhì)有未反應(yīng)的醇、副反應(yīng)生成的正丁醚、溴、水等，請問如何除去？

答：正丁醇和正丁醚可用等體積的濃硫酸除去，溴在水洗時加入亞硫酸氫鈉可除去。殘余的水可用無水CaCl2干燥除去。

23、在制備正溴丁烷時，其粗產(chǎn)品的純化過程依次是：用等體積的濃硫酸洗滌、等體積的水洗滌、飽和NaHCO3洗滌、水洗滌、無水CaCl2干燥，請問各步處理的目的分別是什么？答：濃硫酸洗滌是除去正丁醇和正丁醚；水洗是除去硫酸；NaHCO3洗滌是進(jìn)一步除去殘余的硫酸；第二次水洗是洗滌殘余的NaHCO3，在這一步加入亞硫酸氫鈉還可除去生成的溴；無水CaCl2干燥是除去殘余的水。

24、色譜法分離混合物的基本原理是什么？答：色譜法分離混合物的基本原理是利用混合物中各組分在固定相中吸附能力的大小或在流動相中溶解性能的大?。捶峙浔龋┎煌够旌衔锶芤毫鹘?jīng)固定相時，進(jìn)行反復(fù)的吸附或分配等作用，從而將各組分分開。

25、做薄層色譜時，通常要測樣品的比移值（又稱Rf值），請問Rf值是如何測定的？測量Rf值的意義是什么？

答：樣品的Rf值等于樣品最高濃度中心到原點中心的距離除以溶劑前沿到原點中心的距離。Rf值是樣品特定的物理常數(shù)，在相同條件下測定時，應(yīng)是相同的，以此可進(jìn)行初步鑒定。

26、色譜分析的意義是什么，有哪些色譜方法？答：色譜分析是分離、純化和鑒定有機(jī)化合物的重要方法之一。色譜法根據(jù)組分在固定相中的作用原理不同分為：吸附色譜、分配色譜、離子交換色譜、排阻色譜等。根據(jù)操作條件的不同分為：柱色譜、紙色譜、薄層色譜、氣相色譜和高效液相色譜等。

27、薄層色譜法在分離無色物質(zhì)時，常用的有哪些顯色方法？答：常用以下幾種顯色方法：1.特殊顯色劑顯色法：即選用能與待測物質(zhì)發(fā)生顯色的特殊顯色劑配成溶液進(jìn)行噴灑顯色。2.濃硫酸顯色法：某些物質(zhì)如糖類，能被濃硫酸氧化而顯黑色斑點。3.熒光顯色法：該法又分為兩種方法，一是分離具有熒光的物質(zhì)，用一般的層析板，在熒光燈下，被測物質(zhì)呈熒光斑點。二是分離不具有熒光的物質(zhì)，用含有熒光劑的物質(zhì)作薄層板，在熒光燈下，薄板呈發(fā)亮的熒光，而被測物質(zhì)呈暗色斑點。4.碘蒸氣顯色法：很多有機(jī)物質(zhì)能與碘蒸氣作用而顯棕色斑點。

28、制備對硝基苯甲酸時，為什么要用電動攪拌？答：因為對硝基甲苯不溶于水，而氧化劑在水相，如果不攪拌，反應(yīng)只在兩相接觸面上反應(yīng)，效率太低。且反應(yīng)會造成局部過濃，局部過熱現(xiàn)象。采用電動攪拌能加速兩相的混合，提高反應(yīng)效率，并能避免局部過濃，局部過熱現(xiàn)象。

29、什么情況下考慮用電動攪拌裝置？

答：在用固體和液體，或互不相溶的液體進(jìn)行反應(yīng)時，為了使反應(yīng)混合物能充分混合接觸，要采用電動攪拌裝置；有的反應(yīng)比較快，在采用滴加反應(yīng)時，為了防止局部過濃、局部過熱現(xiàn)象，也要采用電動攪拌裝置。電動攪拌可提高反應(yīng)速率，縮短反應(yīng)時間。

30、在制備對硝基苯甲酸時，粗產(chǎn)品中未反應(yīng)的對基甲苯是如何除去的？答：將粗產(chǎn)品溶于NaOH溶液中，加熱溶解，溫度不高于50℃，這樣未反應(yīng)的對硝基甲苯以固體狀態(tài)存在，而產(chǎn)品對硝基苯甲酸則形成鈉鹽進(jìn)入水相。減壓抽濾，即可除去。

31、有機(jī)合成中，往往由于氧化等副反應(yīng)會生成少量有色物質(zhì)，請問，這些有色物質(zhì)可用什么辦法除去？

答：加入適量活性炭，加熱煮沸5－10分鐘，然后熱過濾，即可除去。

32、乙酰苯胺可用苯胺與什么反應(yīng)制得？請說出兩種以上的物質(zhì)。答：乙酸，乙酸酐、乙酰氯。

33、重結(jié)晶是用什么原理進(jìn)行的？答：固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度與溫度有關(guān)，一般溫度升高，溶解度增大。若把樣品溶解在熱溶劑中達(dá)到飽和，冷卻時由于溶解度的降低，溶液變成過飽和而析出晶體。利用溶劑對被提純物質(zhì)和雜質(zhì)的溶解度不同，可使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出，而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中，從而達(dá)到提純的目的。

34、乙酰苯胺純化時，要進(jìn)行熱過濾，請問熱過濾操作的關(guān)鍵是哪些？答：熱過濾是重結(jié)晶的重要操作環(huán)節(jié)。其關(guān)鍵是要熱、要快。即把乙酰苯胺的飽和溶液加活性炭煮沸5分鐘左右后，趁熱馬上過濾。因此，布氏漏斗和抽濾瓶要事先預(yù)熱，濾紙事先剪好，其大小應(yīng)略小于布氏漏斗的底部，用水濕潤，緊貼在底部，抽濾時速度要盡量快。

35、制備乙酸乙酯時，提高產(chǎn)率的措施有哪些？答：讓乙醇過量，邊反應(yīng)邊蒸出反應(yīng)生成的酯和水，使平衡向右移動。

36、粗乙酸乙酯純化時，分別用飽和Na2CO3溶液洗滌、飽和食鹽水洗滌、飽和CaCl2溶液洗滌、無水硫酸鎂干燥，請說明各步處理的目的是什么？

答：用飽和Na2CO3洗滌是除去乙酸。飽和食鹽水洗滌是洗殘余的Na2CO3。飽和CaCl2溶液洗滌是除去乙醇。無水硫酸鎂干燥是除去殘余的水。

37、在從茶葉中提取咖啡因時，為什么用脂肪提取器提取，而不用分液漏斗提?。看穑河弥咎崛∑魈崛】梢詫崿F(xiàn)多次連續(xù)提取，省工省時，節(jié)省溶劑。

38、升華法純化固體物質(zhì)時，必須滿足什么條件？升華法有什么特點？答：被升華的物質(zhì)只有在其熔點溫度以下具有相當(dāng)高的蒸氣壓（高于2.67kPa），才可用升華法純化。升華可除去不揮發(fā)的雜質(zhì)，?？傻玫捷^高純度的產(chǎn)物，但其操作時間長，損失也較大，在實驗室里只適用于較少量物質(zhì)的純化。

39、減壓蒸餾是分離提純有機(jī)化合物的一種重要方法，請問它特別適用于哪些物質(zhì)的純化？答：減壓蒸餾特別適用于那些在常壓蒸餾時，未達(dá)到沸點即已受