高中化學(xué)人教版選修五第課時酯

關(guān)于高中化學(xué)人教版選修五第課時酯課標展示基礎(chǔ)梳理典例精析達標精練綜合拓展第2課時酯第2頁,共41頁，星期六，2024年，5月1．理解酯的組成和結(jié)構(gòu)特點。2．了解酯的物理性質(zhì)及存在。3．理解酯水解反應(yīng)的機理，并了解酯化反應(yīng)和水解是一對可逆反應(yīng)。第3頁,共41頁，星期六，2024年，5月一、酯的組成結(jié)構(gòu)1．定義酯是羧酸分子的羧基中的______被______取代后的產(chǎn)物。2．官能團酯的官能團為________：—COO—或。3．通式酯的一般通式為RCOOR′或___________。R是任意的烴基或氫原子，而R′是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。—OH

—OR′酯基—C—O—ROR′—C—第4頁,共41頁，星期六，2024年，5月4．羧酸酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名，將醇改為酯，稱為某酸某酯。如CH3COOC2H5稱為________。二、酯的性質(zhì)1．物理性質(zhì)(1)氣味：低級酯具有芳香氣味。(2)狀態(tài)：低級酯通常為________。(3)密度和溶解性：密度比水________；________溶于水，________溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。乙酸乙酯液體小難易第5頁,共41頁，星期六，2024年，5月2．化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)是酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一，水解生成相應(yīng)的酸和醇。屬于________反應(yīng)。(1)在無機酸催化下，水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯在酸性環(huán)境中水解反應(yīng)的方程式______________________________________________。(2)當用堿作催化劑時，堿與酯水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，可使水解趨于完全，因此，堿性條件下水解是不可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯與NaOH溶液共熱的反應(yīng)方程式：______________________________________________。取代CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH無機酸第6頁,共41頁，星期六，2024年，5月三、酯的存在和用途低級酯是具有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的水果香料。第7頁,共41頁，星期六，2024年，5月

酯水解的規(guī)律

1．斷鍵部位：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。例如RR′中，酯基中的C—O鍵是酯化反應(yīng)時形成的鍵，則水解時C—O鍵斷裂，C原子連接水提供的—OH，O原子連接水提供的—H，分別形成羧基和羥基。RR′＋H—OHROH＋R′—OH—C—O——C—

第8頁,共41頁，星期六，2024年，5月2．若RR′

則相應(yīng)的酸和醇碳原子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必須有—CH2OH結(jié)構(gòu)。如：C14H12O2(酯)

，則A為酯為第9頁,共41頁，星期六，2024年，5月3．若RR′

若酸與醇的相對分子質(zhì)量相等，則醇比酸多了一個碳原子。如HO—C2H5

關(guān)鍵一點：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物除醛類外，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯及葡萄糖、麥芽糖。第10頁,共41頁，星期六，2024年，5月

羧酸和酯的同分異構(gòu)體的書寫1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)與酯(如CnH2nO2)，當n≥2時互為同分異構(gòu)體。2．羧酸同分異構(gòu)體書寫如書寫C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體。將C5H10O2寫為C4H9—COOH，烷基—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則羧酸C5H10O2的同分異構(gòu)體共4種：第11頁,共41頁，星期六，2024年，5月規(guī)律：C4H9Cl的鹵代烴，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分異構(gòu)體數(shù)目相同。第12頁,共41頁，星期六，2024年，5月3．酯的同分異構(gòu)體書寫書寫時，可將酯看作由酸、醇兩部分組成。如書寫C5H10O2的酯的同分異構(gòu)體，可分析為：飽和一元羧酸飽和一元醇飽和一元酯的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)11444213223121142112則飽和一元酯C5H10O2共有9種同分異構(gòu)體。第13頁,共41頁，星期六，2024年，5月關(guān)鍵一點：同分異構(gòu)體的書寫一般用“減碳法”，同時兼顧碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)等。第14頁,共41頁，星期六，2024年，5月

有機物與堿液反應(yīng)時消耗NaOH的量的判斷依據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式確定1mol該有機物消耗NaOH的物質(zhì)的量時，要特別注意官能團的連接方式，因不同的連接方式可消耗不同量的NaOH，否則容易造成判斷錯誤。(1)只有1個—OH連在苯環(huán)上時，1mol該有機物消耗1molNaOH，而—OH連在烴基上時不與NaOH發(fā)生反應(yīng)。(2)—X連在烴基上時，1mol該有機物消耗1molNaOH，而—X連在苯環(huán)上時，1mol該有機物能消耗2molNaOH。第15頁,共41頁，星期六，2024年，5月(3)(酯基)氧連在烴基上時，1mol該有機物消耗1molNaOH，而酯基氧連在苯環(huán)上()時消耗2molNaOH。關(guān)鍵一點：通常，酚羥基、酸羥基、鹵代烴都與NaOH反應(yīng)。第16頁,共41頁，星期六，2024年，5月

酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

某種有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，當它完全水解時，可得到的產(chǎn)物有(

)A．2種B．3種

C．4種D．5種第17頁,共41頁，星期六，2024年，5月解析：該分子中有三個可水解的官能團，水解后得到：、、CH3COOH和CH3CH2OH四種物質(zhì)。答案：C名師點睛：掌握能夠發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)及其水解原理，順推水解產(chǎn)物，即可解答本題。—C—O——COOHHO-第18頁,共41頁，星期六，2024年，5月變式應(yīng)用1．某有機物結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為(

)A．5molB．4molC．3molD．2mol第19頁,共41頁，星期六，2024年，5月第20頁,共41頁，星期六，2024年，5月2．(雙選)中藥狼巴草的成分之一M具有消炎殺菌的作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：。下列敘述正確的是()A．M的相對分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2第21頁,共41頁，星期六，2024年，5月解析：考查有機物的組成結(jié)構(gòu)，性質(zhì)。A項M的相對分子質(zhì)量為146。B項1molM最多可與3molBr2反應(yīng)，其中1mol加成2mol取代。酚羥基的酸性比H2CO3。低不與NaHCO3反應(yīng)。答案：C第22頁,共41頁，星期六，2024年，5月

羧酸和酯的同分異構(gòu)體

分子組成為C4H8O2的同分異構(gòu)體中屬于羧酸和酯有(

)A．3種B．4種C．5種D．6種

解析：由通式可判斷為飽和一元羧酸或酯類，因此其結(jié)構(gòu)有CH3(CH2)2COOH、CH3—CH—COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案：D第23頁,共41頁，星期六，2024年，5月名師點睛：符合CnH2nO2的有機物可能為①羧酸；②酯；③羥基醛；④烯醇等。解題時，視題目要求而定。第24頁,共41頁，星期六，2024年，5月變式應(yīng)用3．鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的異構(gòu)體有(

)A．2種B．3種C．4種D．5種第25頁,共41頁，星期六，2024年，5月

解析：所求的同分異構(gòu)體中，必須含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基，其中有一個甲基，另一個是酯基，它們分別為、、。

答案：C第26頁,共41頁，星期六，2024年，5月4．某一有機物A可發(fā)生如下圖所示的變化：A(C6H12O2)

已知C為羧酸，且C、E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有(

)A．4種B．3種C．2種D．1種解析：根據(jù)題意分析A結(jié)構(gòu)只能有下列兩種CH3COOCHCH2CH3和CH3CH2COOCHCH3。答案：C第27頁,共41頁，星期六，2024年，5月

酯化反應(yīng)和酯的水解在有機物推測中的應(yīng)用

乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)中，乙酸苯甲酯的合成方案為：(1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出C與CH3COOH反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式。第28頁,共41頁，星期六，2024年，5月解析：逆向思維是有機化學(xué)中常用的思維方法之一，特別是在有機推斷題中應(yīng)用比較多。本題可采用逆推法確定A、C的結(jié)構(gòu)，由D(乙酸苯甲酯)逆推得C為苯甲醇，而可由B水解得到，故B應(yīng)為，進而確定A為。第29頁,共41頁，星期六，2024年，5月名師點睛：在中學(xué)化學(xué)中，常見的烴和烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為“烯烴(或烷烴)鹵代烴醇醛羧酸酯”，羧酸和酯處于這條轉(zhuǎn)化鏈的終端，所以羧酸和酯是高考題中有機部分經(jīng)常涉及的對象，而且涉及羧酸和酯的考題相對于其他物質(zhì)更容易綜合，相對難度更大，同時也是信息題考查的主要對象。對于羧酸和酯這兩類物質(zhì)，我們只要明確其結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)的一般規(guī)律，就能解決相應(yīng)的問題。第30頁,共41頁，星期六，2024年，5月變式應(yīng)用5．有機物A易溶于水，且1molA能跟Na反應(yīng)生成0.5molH2，但不與NaOH反應(yīng)，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當D→E時，相對分子質(zhì)量增加28。B是一種烴。(1)寫出E的不同種類的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________。(2)寫出①、②、③的化學(xué)方程式，并在括號中注明反應(yīng)類型：①___________________________________(

)。②___________________________________(

)。③___________________________________(

)。第31頁,共41頁，星期六，2024年，5月解析：1molA與Na反應(yīng)生成0.5molH2，但不與NaOH反應(yīng)，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯，C為醛，D為羧酸。D與A反應(yīng)生成分子式為C4H8O2的酯，則A分子中含2個碳原子。A為C2H5—OH。第32頁,共41頁，星期六，2024年，5月6．(雙選)某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z，同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是(

)A．甲酸乙酯B．乙酸甲酯C．乙酸乙酯D．乙酸丙酯解析：X是酯，Y、Z是醇和羧酸，因Y、Z的相對分子質(zhì)量相同。碳原子數(shù)為n的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與碳原子數(shù)為n＋1的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相等。則生成酯的羧酸比醇少1個碳原子，由此確定出答案。答案：AD第33頁,共41頁，星期六，2024年，5月1．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式是，關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是(

)①能發(fā)生加成反應(yīng)②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)⑥有酸性A．①②③B．②③⑤C．僅⑥D(zhuǎn)．全部正確第34頁,共41頁，星期六，2024年，5月解析：所給結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含有—COOH有酸性，可與NaOH溶液作用，含有酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，生成CH3COOH和兩種酸，故消耗NaOH3mol，不含“C==C”及“CC”等所以不與溴水反應(yīng)。答案：DHO-

-COOH第35頁,共41頁，星期六，2024年，5月2．某中性有機物，在酸性條件下可以發(fā)生水解，生成相對分子質(zhì)量相同的A和B，A是中性物質(zhì)，B可以與碳酸鈉反應(yīng)放出氣體，此有機物是(

)A．CH3COOC3H7B．CH3COOC2H5C．CH3COONaD．CH3CH2Br第36頁,共41頁，星期六，2024年，5月解析：解答本題的關(guān)鍵應(yīng)抓?。孩俅宋镔|(zhì)是酯；②如何使羧酸和醇的相對分子質(zhì)量相等。答案：A根據(jù)題意知此物質(zhì)是酯

答案A、B符合

只有A項符合

思考感悟：對于飽和一元酸和一元醇，當醇比羧酸多一個碳原子時，兩者的相對分子質(zhì)量相等。第37頁,共41頁，星期六，2024年，5月3．0.1mol