蘇教版高中化學(xué)必修二第10講：人工合成有機(jī)化合物(學(xué)生版)

人工合成有機(jī)化合物____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．通過乙烯制備乙酸乙酯的可能合成路線的設(shè)計(jì)，了解確定實(shí)際生產(chǎn)中最佳合成路線的方法。2.以聚乙烯的合成為例，了解通過加聚反應(yīng)合成有機(jī)高分子的途徑。3.能正確書寫加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。4.能依據(jù)簡(jiǎn)單有機(jī)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體，能依據(jù)單體書寫常見高分子的結(jié)構(gòu)等。知識(shí)點(diǎn)一.簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成1.合成物質(zhì)的一般思路（1）．依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)反應(yīng)和起始原料；（2）．設(shè)計(jì)合成方法和路線；（3）．綜合：原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本、降低能量消耗等。2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯的三種合成路線為：其中合成路線①轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：以上三種合成路線，從理論上看能在一定反應(yīng)條件下實(shí)現(xiàn)。但在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。3.有機(jī)合成題的解題方法解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消除的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)?；痉椒ㄓ校?1)正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料―→中間產(chǎn)物―→產(chǎn)品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品―→中間產(chǎn)物―→原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。知識(shí)點(diǎn)二.有機(jī)高分子的合成1．三大合成材料是指塑料、合成纖維、合成橡膠，它們都是有機(jī)高分子。有機(jī)高分子是由小分子化合物通過聚合反應(yīng)制得的。2．加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵或者碳碳叁鍵的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量的大的高分子的反應(yīng)。如：氯乙烯：苯乙烯：日常生活中常見的腈綸、有機(jī)玻璃、合成橡膠、聚四氟乙烯都是通過加聚反應(yīng)得到的。3．有機(jī)高分子的鏈節(jié)與單體將形成高分子化合物的小分子物質(zhì)稱為單體，將高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元稱為鏈結(jié)，鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度。乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：其單體為，鏈節(jié)為，聚合度為n。4．縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間相互反應(yīng)形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物的反應(yīng)。如：知識(shí)點(diǎn)三.有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題1．高分子材料繼續(xù)進(jìn)行改進(jìn)和推廣，使它們的性能不斷提高，應(yīng)用更廣。2．研制具有特殊功能的材料。3．研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。4．研制易分解的新型合成材料，防止廢棄的合成材料造成的“白色污染”。類型一：有機(jī)物的合成例1.（2015年南師大附中模擬題）已知在工業(yè)上常利用氧化乙烯來制備乙醛。以CH2=CH2和H218O為原料，并自選必要其他無機(jī)試劑合成CH3CO18OC2H5。用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成最理想的反應(yīng)步驟。類型二：有機(jī)合成中的綠色理想念例2.綠色化學(xué)對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中，原子經(jīng)濟(jì)性最好的是(反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行)()類型三：高分子化合物例3.下列關(guān)于高分子化合物的敘述正確的是()A．高分子化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，相對(duì)分子質(zhì)量很大B．對(duì)于一塊高分子材料來說，n是一個(gè)整數(shù)，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的C．高分子化合物是純凈物D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料類型四：聚合反應(yīng)例4.下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（）A．CH3CH=CH2和CH4B．C．CH3CH=CH2和CH2=CH2D．例5.（2015年蘇州中學(xué)模擬）下列高聚物中，由兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是()基礎(chǔ)演練一．選擇題1．下列有關(guān)高分子化合物的敘述中不正確的是()A．高分子化合物均為純凈物，它最普通、最重要的結(jié)構(gòu)是長(zhǎng)鏈狀的B．淀粉、纖維素、天然橡膠均屬于天然有機(jī)高分子化合物C．利用加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)均可以制得高分子化合物D．高分子化合物的特點(diǎn)之一是相對(duì)分子質(zhì)量很大(從幾萬到幾百萬或更大)2．“綠色化學(xué)”對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。下列反應(yīng)一定符合這一要求的是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④化合反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)A．①②③④⑤⑥B．①③⑤C．②④⑥ D．②④3．下列對(duì)聚丙烯的描述有錯(cuò)誤的是()A．聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的B．聚丙烯分子的長(zhǎng)鏈上有支鏈C．聚丙烯每個(gè)鏈節(jié)內(nèi)含3個(gè)碳原子D．聚丙烯能使溴水褪色4．下列物質(zhì)不屬于有機(jī)高分子化合物的是()A．蛋白質(zhì)B．淀粉C．硝酸纖維 D．油脂5．現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是()①合成氨②塑料③合成鹽酸④合成橡膠⑤合成尿素⑥合成纖維⑦合成洗滌劑A．②④⑦B．②④⑥C．①③⑤ D．④⑤⑥6．高分子化合物的聚合單體是()A．1,3－丁二烯B．2－甲基－1,3－丁二烯C．乙烯和甲基丙烯D．2－甲基－2－丁烯7．某酯經(jīng)水解后得酸A及醇B，醇B經(jīng)氧化后可得A，則該酯可能是（）A．CH3CH2CH2COOCH(CH3)CH3B．CH3COOCH3C．CH3COOCH2CH2CH3D．CH3COOCH2CH38．CCTV《科技博覽》報(bào)道，2004年3月中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相關(guān)說法合理的是（）A．聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的 B．聚二氧化碳塑料與干冰互為同素異形體C．聚二氧化碳塑料與干冰都屬于純凈物 D．聚二氧化碳塑料的使用會(huì)產(chǎn)生白色污染9．關(guān)于天然橡膠的下列敘述中，不正確的是()A．天然橡膠是天然高分子化合物B．天然橡膠受空氣、日光作用，會(huì)被還原而老化C．天然橡膠能溶于汽油、苯等有機(jī)溶劑D．天然橡膠含有雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)二．填空題10．聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________________，單體是________________。(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為________。11．（2015年南京外國(guó)語模擬）已知：①丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)可得2-溴丙烷，2-溴丙烷在堿性溶液中水解可得2-丙醇②經(jīng)氧化可生成。試以1-丁烯為原料合成。鞏固提高一．選擇題1.下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是()A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的B．有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜C．對(duì)于一塊高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類2．某有機(jī)物通過加聚反應(yīng)生成高聚物，還能水解生成兩種有機(jī)物，則這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中一定具備的基

團(tuán)是

A．①②⑤

B．②③⑤

C．②④⑤

D．①②⑥3．“噴水溶液法”是最近日本科學(xué)家研制出來的一種使沙漠邊綠洲的新技術(shù)。它是在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液。下列對(duì)聚丙烯酸酯說法不正確的是（）A單體結(jié)構(gòu)是CH2=CHCOORB在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)C在一定條件下能發(fā)生水解D沒有固定的熔沸點(diǎn)4．今有高聚物：（）A．其單體是CH2=CH2和HCOOC2H5B．它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C．其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5D．其單體是CH2=CH—COOC2H55．（雙選）2000年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主因研制導(dǎo)電聚合物而取得開創(chuàng)性貢獻(xiàn)，獲獎(jiǎng)?wù)咧坏陌状ㄓ湓?974年曾制得具有導(dǎo)電性的膜狀聚合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：。有關(guān)此聚合物的判斷錯(cuò)誤的是()A．該聚合物的單體是乙烯B．用縮聚反應(yīng)可制得此聚合物C．該聚合物中的C==C鍵因不能相對(duì)旋轉(zhuǎn)而有同分異構(gòu)體D．添加有關(guān)物質(zhì)可改變其導(dǎo)電性能6．有機(jī)物甲C3H6O3在適當(dāng)條件下，每?jī)蓚€(gè)分子甲可相互發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一分子乙，則乙的結(jié)構(gòu)式不可能是()7．（14-15年山東實(shí)驗(yàn)中學(xué)階段性考試）有4種有機(jī)物：④CH3—CH=CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為()A．①③④B．①②③C．②③④D．①②④二．填空題8．已知有機(jī)物A能發(fā)生以下轉(zhuǎn)化，并且A可以作為水果的催熟劑，在一定條件下，A可以發(fā)生自身加成反應(yīng)，形成高分子化合物F。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出下列化合物的化學(xué)式：B________；D________。(2)寫出反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：①___________________________，反應(yīng)類型________；②___________________________，反應(yīng)類型________。9．（2015年金陵中學(xué)模擬）寫出下列高聚物的單體：?jiǎn)误w是和。單體是和。（3）已知在虛線處開環(huán)聚合得（此聚合物可用作表面活性劑），則在虛線處開環(huán)聚合得一.選擇題1．下列各種高分子材料的研究方向中，不適合未來發(fā)展的是()A．使高分子材料具有仿生能力B．使高分子材料向具有特殊的物理、化學(xué)功能的方向發(fā)展C．使高分子材料更加堅(jiān)固，不易分解，防止廢棄的高分子材料造成白色污染D．使農(nóng)用塑料薄膜能選擇透過特定波長(zhǎng)的光2．由CH2===CH—CN轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)類型是()A．氧化反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．酯化反應(yīng)D．加聚反應(yīng)3．下列物質(zhì)屬于合成高分子材料的是()A．棉花B．羊毛C．淀粉D．聚氯乙烯4．以乙炔為原料制取CH2Br—CHClBr，可行的反應(yīng)途徑是()A．先加Cl2，再加HBrB．先加Cl2，再加Br2C．先加HCl，再加Br2D．先加HCl，再加HBr5．可按路線，從乙烯合成乙酸乙酯，其中屬于加成反應(yīng)的是()，屬于取代反應(yīng)的是()A．①B．②C．③D．②③6．關(guān)于乙烷與乙烯的說法，正確的是（）A.乙烷和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以都可以使溴水褪色B.乙烯在一定條件下和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2二溴乙烷C.欲除去乙烷中的乙烯，可將氣體依次通到裝有溴水、濃硫酸的試劑瓶D.聚乙烯可以使溴水褪色7.橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子化合物，具有良好的彈性，但強(qiáng)度較差。為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度，加工時(shí)往往需進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應(yīng)；橡膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時(shí)硫化程度較高的是（）A.橡皮筋 B.汽車外胎 C.普通氣球 D.醫(yī)用乳膠手套8.發(fā)展“綠色食品”，避免“白色污染”，增強(qiáng)環(huán)保意識(shí)是保護(hù)環(huán)境、提高人類生活質(zhì)量的重要措施。請(qǐng)回答：（1）“綠色食品”是指（）A.綠色的營(yíng)養(yǎng)食品 B.有葉綠素的營(yíng)養(yǎng)食品C.經(jīng)濟(jì)附加值高的營(yíng)養(yǎng)食品 D.安全、無公害的營(yíng)養(yǎng)食品（2）通常說的“白色污染”是指（）A.冶煉廠的白色煙塵 B.石灰窯的白色粉塵C.聚乙烯等塑料垃圾 D.白色建筑廢料9．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點(diǎn)。聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為它由丙烯酸酯加聚得到。下列關(guān)于聚丙烯酸酯的說法不正確的是()A．屬于高分子化合物B．結(jié)構(gòu)單元為—CH2—CH—C．合成它的小分子為CH2=CH—COORD．n為結(jié)構(gòu)單元重復(fù)的次數(shù)10．保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝，它對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是()A．PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時(shí)易熔化，能溶于酒精B．PVC的單體可由PE的單體與氯化氫加成制得C．鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加熱，在試管口放置一濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC；不變紅，則為PED．等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等二．填空題11．聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元是________，合成它的小分子是________。(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52000，則該高聚物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)n為________。(3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推測(cè)：它________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有________(填“熱塑”或“熱固”)性。12.（2015年蘇州中學(xué)模擬）已知：R—CH2—Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))△R—CH2—OH＋NaCl。寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________一．選擇題1．(雙選)“綠色化學(xué)”要求在化工合成過程中，目標(biāo)產(chǎn)物對(duì)反應(yīng)物的原子利用率達(dá)到100%，下列有機(jī)反應(yīng)類型最符合這一要求的是()A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.縮聚反應(yīng)D.加聚反應(yīng)2.已知天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為，存放下列試劑的瓶子能使用橡皮塞的是()A.苯B.溴水C.Na2CO3溶液D.酸性KMnO4溶液3.有機(jī)化合物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH＝CHCH2COOH，下列有關(guān)Y的敘述中正確的是()①Y分子可發(fā)生加成反應(yīng)②Y分子可發(fā)生加聚反應(yīng)③Y分子可發(fā)生縮聚反應(yīng)④Y分子可發(fā)生取代反應(yīng)A.①②B.①②③C.①②④D.①②③④4.制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為下列說法不正確的是()A.M的分