

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

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第7課時(shí)有機(jī)合成與推斷課時(shí)集訓(xùn)測(cè)控導(dǎo)航表知識(shí)點(diǎn)題號(hào)有機(jī)推斷1,2,3,7有機(jī)合成4,5,6綜合應(yīng)用8,9,10一、選擇題1.某有機(jī)化合物僅由C、H、O三種元素組成,其相對(duì)分子質(zhì)量小于150,若已知其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%,則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為(B)A.4 B.5 C.6 D.7解析:根據(jù)題意可知,分子中氧元素的相對(duì)原子質(zhì)量小于150×50%=75,即分子中氧原子個(gè)數(shù)應(yīng)小于7516=4.6875。氧原子個(gè)數(shù)為4時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量Mr取最大值,則M=16×4÷2.某有機(jī)物分子式為C4H8,據(jù)此推測(cè)其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不可能的是(D)A.它與乙烯可能是同系物B.一氯代物只有一種C.分子結(jié)構(gòu)中甲基的數(shù)目可能是0、1、2D.等質(zhì)量CH4和C4H8分別在氧氣中完全燃燒,CH4的耗氧量小于C4H8解析:分子式為C4H8的有機(jī)物,可以是烯烴,也可以是環(huán)烷烴,若為烯烴,與乙烯是同系物,故A正確;環(huán)丁烷的一氯代物只有一種,故B正確;分子式為C4H8的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能是□、、CH3CH2CHCH2、、CH3CHCHCH3,對(duì)應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)中甲基的數(shù)目是0、1、1、2、2,故C正確;CH4的含氫量比C4H8高,等質(zhì)量CH4和C4H8分別在氧氣中完全燃燒,CH4的耗氧量大于C4H8,故D錯(cuò)誤。3.如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物,其中a是烴類,其余是烴的衍生物。abcdef下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(D)A.若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B.若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C.若a為苯乙烯(C6H5—CHCH2),則f的分子式是C16H32O2D.若a為單烯烴,則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同解析:A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則其分子式為C3H6,則d為丙醛;B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44,則有機(jī)物d為乙醛,有機(jī)物a為乙烯;C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯,則有機(jī)物d為苯乙醛,其分子式為C8H8O,則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2,故A、B、C均錯(cuò)誤。4.香草醛由愈創(chuàng)木酚作原料合成,其合成路線如圖所示。(愈創(chuàng)木酚)AB(香草醛)CD下列說(shuō)法中正確的是(A)A.理論上反應(yīng)A→B中原子利用率為100%B.化合物B在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)C.檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有化合物C,可用FeCl3溶液D.等物質(zhì)的量的A、B、C、D與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶3∶2∶1解析:反應(yīng)A→B是醛基的加成反應(yīng),原子利用率為100%,A項(xiàng)正確;化合物B中沒(méi)有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng),但含—OH和—COOH,可發(fā)生縮聚反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;香草醛和化合物C中都含有酚羥基,都能與FeCl3溶液反應(yīng),無(wú)法用FeCl3溶液檢驗(yàn)香草醛中是否混有化合物C,C項(xiàng)錯(cuò)誤;因酚羥基、—COOH都能與NaOH溶液反應(yīng),故等物質(zhì)的量的4種物質(zhì)消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.依曲替酯用于治療嚴(yán)重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成:下列說(shuō)法正確的是(A)A.X與Y互為同分異構(gòu)體B.可用酸性KMnO4溶液鑒別X和YC.1molY能與6molH2或3molNaOH發(fā)生反應(yīng)D.依曲替酯只能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)解析:分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體,原料X與中間體Y的分子式相同且結(jié)構(gòu)不同,則兩者互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確;X和Y中苯環(huán)上都含有甲基,都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成—COOH,所以兩者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Y中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基、酯基水解生成的酚羥基能與NaOH反應(yīng),所以1molY能與5molH2發(fā)生反應(yīng),與3molNaOH反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;依曲替酯中含有碳碳雙鍵、醚鍵、苯環(huán)、酯基,具有烯烴、醚、苯和酯的性質(zhì),能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)等,不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.聚氨酯類高分子材料PU用途廣泛,其合成反應(yīng)為n+(n+1)HO(CH2)4OH下列說(shuō)法不正確的是(B)A.HO(CH2)4OH的沸點(diǎn)高于CH3CH2CH2CH3B.高分子材料PU在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿中能穩(wěn)定存在C.合成PU的兩種單體的核磁共振氫譜中均有3個(gè)吸收峰D.以1,3丁二烯為原料,可合成HO(CH2)4OH解析:相同碳原子數(shù)時(shí)含羥基的有機(jī)物易形成氫鍵而使沸點(diǎn)較高,則HO(CH2)4OH的沸點(diǎn)高于CH3CH2CH2CH3,故A正確;由PU的結(jié)構(gòu)可知,含—CONH—,則在酸、堿條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),不能穩(wěn)定存在,故B不正確;由結(jié)構(gòu)對(duì)稱性可知,兩種單體均含3種H,則兩種單體的核磁共振氫譜中均有3個(gè)吸收峰,故C正確;以1,3丁二烯為原料,先與溴發(fā)生1,4加成,再與氫氣加成,后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)可生成HO(CH2)4OH,故D正確。二、非選擇題7.二甲醚(CH3OCH3)是一種氣體麻醉劑,可由“可燃冰”為原料合成?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)B為黃綠色氣體,其化學(xué)名稱為。
(2)由A和B生成D的化學(xué)方程式為
。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(4)生成甲醚的反應(yīng)類型為。
(5)二甲醚的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
解析:二甲醚(CH3OCH3)是一種氣體麻醉劑,可由“可燃冰”為原料合成,食鹽水電解得到氫氧化鈉、氫氣和氯氣,氯氣在光照的條件下和甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷,在堿溶液中發(fā)生水解生成甲醇,甲醇在濃硫酸的作用下加熱分子間脫水生成二甲醚。(1)B為黃綠色氣體,其化學(xué)名稱為氯氣。(2)由A和B生成D的反應(yīng)是生成一氯甲烷的反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl。(3)分析可知E為甲醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。(4)甲醇在濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng),生成二甲醚和水。(5)二甲醚的同分異構(gòu)體為乙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。答案:(1)氯氣(2)CH4+Cl2CH3Cl+HCl(3)CH3OH(4)取代反應(yīng)(5)CH3CH2OH8.Ⅰ.圖中A~I(xiàn)均為有機(jī)化合物,根據(jù)圖中的信息,回答下列問(wèn)題。已知:+(1)環(huán)狀化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為82,其中含碳87.8%,含氫12.20%。B的一氯代物僅有一種,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(2)M是B的一種同分異構(gòu)體,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)由A生成D的反應(yīng)類型是,由D生成E的反應(yīng)類型是,由H生成I的反應(yīng)類型是。
(4)H中含有的官能團(tuán)是,I中含有的官能團(tuán)是。Ⅱ.OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:E(C8H8O3)FOPAOPA的化學(xué)名稱是,OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F的反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(提示:2)。Ⅲ.高聚物PVAc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,是由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到的,該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;在堿性條件下PVAc完全水解的化學(xué)方程式為。
解析:Ⅰ.根據(jù)A中碳?xì)浜恐狝是烴,A中碳原子個(gè)數(shù)為82×87.80%12≈6,氫原子個(gè)數(shù)為82Ⅱ.由反應(yīng)流程圖中已知的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,OPA的化學(xué)名稱是鄰苯二甲醛;根據(jù)提示可知苯環(huán)上的醛基在一定條件下可轉(zhuǎn)化成—CH2OH和—COOH,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在催化劑作用下合成聚酯類高分子化合物F的方程式為n(n-1)H2O+。Ⅲ.根據(jù)加聚產(chǎn)物推斷單體的方法可知,的單體是CH3COOCHCH2;該聚合物中含有酯基,可以在堿性條件下發(fā)生完全水解反應(yīng)。答案:(1)(2)(3)加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(4)—Br—OHⅡ.鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng)n+(n-1)H2OⅢ.CH3COOCHCH2+nNaOH+nCH3COONa9.已知:①一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以表示為R—X+;②。下面是利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng),以烴A與苯為原料合成某個(gè)復(fù)雜分子L(相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200)的過(guò)程,其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G。(1)E中官能團(tuán)的名稱為。
(2)根據(jù)要求完成下列兩個(gè)空格。用系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名:;
寫(xiě)出物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。C→D:;
F→G:。
(4)H有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有種。ⅰ.能發(fā)生水解反應(yīng)ⅱ.分子中只含有兩個(gè)甲基ⅲ.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)解析:本題可從K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式切入,采用逆向分析法,推出其他物質(zhì)。結(jié)合框圖中條件可推出H為,F為,E為,D為,C為,B為,A為;由K知J為,結(jié)合已知②知I為,結(jié)合已知①知L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H的同分異構(gòu)體中符合題中ⅰ、ⅱ、ⅲ三條件的有、、CH3COOCHCHCH3、、CH3CHCHCOOCH3、6種。答案:(1)羰基、羧基(2)3甲基1丁烯(3)+O2+2H2O(4)610.聚碳酸酯(簡(jiǎn)稱PC)是重要的工程塑料,某種PC塑料(N)的合成路線如下:已知:ⅰ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH;ⅱ.R1CHCHR2R1CHO+R2CHO。(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是。
(2)①、②的反應(yīng)類型分別是、。
(3)③的化學(xué)方程式是
。
(4)④是加成反應(yīng),G的核磁共振氫譜有三種峰,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
(5)⑥中還有可能生成的有機(jī)物是(寫(xiě)出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可)。
(6)⑦的化學(xué)方程式是
。
(7)己二醛是合成其他有機(jī)物的原料。L經(jīng)過(guò)兩步轉(zhuǎn)化,可以制備己二醛。合成路線如下:中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
解析:(1)A的分子式為C2H4,應(yīng)為CH2CH2,含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵。(2)反應(yīng)①是乙烯催化氧化生成環(huán)氧乙烷,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);反應(yīng)②是環(huán)氧乙烷與CO2發(fā)生加成反應(yīng)生成,反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)③是和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng),生成乙二醇和碳酸二甲酯,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是+2CH3OH+。(4)反應(yīng)④是G和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成的J為C9H12,由原子守恒可知,G的分子式為C3H6,結(jié)合G的核磁共振氫譜有三種峰,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHCH2。(5)反應(yīng)⑥中苯酚和丙酮還發(fā)生加成反應(yīng)生成,還可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成等,可與發(fā)生取代反應(yīng)生成等。(6)反應(yīng)⑦是碳酸二甲酯和發(fā)生縮聚
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