Ni-電催化條件下的對映選擇性dDCC反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
Ni-電催化條件下的對映選擇性dDCC反應(yīng)方法學(xué)研究_第2頁
Ni-電催化條件下的對映選擇性dDCC反應(yīng)方法學(xué)研究_第3頁
Ni-電催化條件下的對映選擇性dDCC反應(yīng)方法學(xué)研究_第4頁
Ni-電催化條件下的對映選擇性dDCC反應(yīng)方法學(xué)研究_第5頁
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文檔簡介

近年來，C(sp3)-C(sp3)交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)的相關(guān)研究，已經(jīng)逐漸受到有機合成化學(xué)家的大量關(guān)注(Scheme1)。這里，設(shè)計出首例在Ni-電催化條件下進(jìn)行的malonatehalfamides與一級羧酸衍生物之間的對映與非對映選擇性dDCC(doublydecarboxylativecrosscoupling)反應(yīng)方法學(xué)。首先，作者采用RAE(redox-activeester)

1與2作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用NiCl2·glyme作為催化劑，L15作為手性配體，MgBr2與FeBr3作為添加劑，LiBr作為支持電解質(zhì)，Mg(+)作為陽極，RVC(-)作為陰極，控制電流為4mA，DMA作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為0

oC，最終獲得相應(yīng)的dDCC產(chǎn)物3

(90%ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者對上述dDCC反應(yīng)過程中的RAE以及一級羧酸底物(Table2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的對映選擇性dDCC反應(yīng)方法學(xué)具有潛在的合成應(yīng)用價值

(Figure2)。接下來，作者對上述dDCC過程的反應(yīng)機理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(FiguresS1-S2)?；谏鲜龅膶嶒炑芯浚髡咛岢鋈缦潞侠淼姆磻?yīng)機理。總結(jié)成功設(shè)計出首例在Ni-電催化條件下進(jìn)行的malonatehalfamides與一級羧酸衍生物之間的對映與非對映選擇性dDCC反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有α-烷基立體中心的手性酰胺分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性dDCC策

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