硼烷鈀協(xié)同催化促進(jìn)三烷基胺與聯(lián)烯的β-C-H烯丙基化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
硼烷鈀協(xié)同催化促進(jìn)三烷基胺與聯(lián)烯的β-C-H烯丙基化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁(yè)
硼烷鈀協(xié)同催化促進(jìn)三烷基胺與聯(lián)烯的β-C-H烯丙基化反應(yīng)方法學(xué)_第3頁(yè)
硼烷鈀協(xié)同催化促進(jìn)三烷基胺與聯(lián)烯的β-C-H烯丙基化反應(yīng)方法學(xué)_第4頁(yè)
硼烷鈀協(xié)同催化促進(jìn)三烷基胺與聯(lián)烯的β-C-H烯丙基化反應(yīng)方法學(xué)_第5頁(yè)
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三烷基胺骨架廣泛存在于各類(lèi)藥物、生物堿以及農(nóng)用化學(xué)品中(Figure1a)。目前，大多數(shù)三烷基胺的C-H官能團(tuán)化反應(yīng)主要集中于在α-C–H位上，對(duì)于其它位的C-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道。受到近年來(lái)B(C6F5)3-催化三級(jí)胺C-H官能團(tuán)化反應(yīng)

(Figure1b)以及Pd-π-烯丙基中間體作為親電試劑參與相關(guān)反應(yīng)方法學(xué)[4]的啟發(fā)，這里，首次報(bào)道一種全新的硼烷/鈀協(xié)同催化促進(jìn)三烷基胺與聯(lián)烯的β-C-H烯丙基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有烯丙基取代烷烴分子的構(gòu)建(Figure1c)。首先，作者采用三烷基胺衍生物1a與聯(lián)烯衍生物2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用[Pd(allyl)Cl]2作為催化劑，P(p-CF3C6H4)3作為配體，B(C6F5)3作為hydrideshuttle，在甲苯反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為80

oC，最終獲得90%收率的產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列三烷基胺底物以及聯(lián)烯底物(Table2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過(guò)如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的烯丙基化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Figure2)。接下來(lái)，作者對(duì)上述烯丙基化過(guò)程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Figures3a-3g)。基于上述的實(shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Figure3h)。

總結(jié)報(bào)道一種全新的硼烷/鈀協(xié)同催化促進(jìn)三烷基胺與聯(lián)烯的β-C-H烯丙基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有烯丙基取代烷烴分子的構(gòu)建。這一

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