2023年高考化學真題分類匯編專題18有機化學合成與推斷(選修)

2023答復以下問題：20231【2023〔6分〕以下化合物在核磁共振氫譜中能消滅兩組峰，且其峰面積之比為2?1的有A．乙酸甲酯 B．對苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．對苯二甲酸【答案】BD 〔6分〕

〔1〕A的化學名稱為 由A生成B的反響類型為 ?！?〕C的構造簡式為 。富馬酸的構造簡式為 。檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的試驗操作步驟是 ?！病掣获R酸為二元羧酸〔〕富馬酸為二元羧酸1mol富馬酸與足量飽和3溶液反響可放 LO〔標況；富馬酸2的同分異構體中，同為二元羧酸的還有 〔寫出構造簡式?！敬鸢浮?8-Ⅱ〔14分〕考點：有機物的構造〔1〕環(huán)己烷取代反響〔24分〕【名師點睛】解答本類題需生疏各選項的有機物的構造，再結合核磁共振氫譜的特點分析即可得到結論。把〔〔2〕〔2分〕2【2023年高考海南卷】〔3〕〔2分〕富馬酸〔反式丁烯二酸〕Fe2+形成的協(xié)作物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以〔5〕44.8〔24分〕

〔4〕取少量富血鐵，參與稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，假設溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無。 〔2分〕【解析】〔2〕環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響生成C，C的構造簡式為?！?〕環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響生成C，C的構造簡式為?？键c：考察有機物的構造與性質(zhì)，有機合成和有機推斷?！?〔6〕【2023〔17分〕

功能高分子P的合成路線如下：7 〔1〕A的分子式是CH，其構造簡式是 7 試劑a是 。反響③的化學方程式： 。6 10 〔4〕E的分子式是CHO。E中含有的官能團： 6 10 反響④的反響類型是 ?！?〕：2CH〔5〕：2CH3CHO?！?〕〔2〕〔〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕加聚反響〔6〕反響⑤的化學方程式為 ?！?〕2 G和乙醇，因此F的構造簡式為 。E在催化劑的作用下轉化為F，這說明反響④是碳碳雙鍵的加聚反響，因此E的構造簡式為CH3CH＝CHCOOCH2 〔5〕F應當是E發(fā)生加聚反響生成的一個高分子化合物，所以反響④是加聚反響；

增長，由于碳碳雙鍵易被氧化，因此首先發(fā)生消去反響，然后再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反響，即可得物質(zhì)E，合成路線為：【考點定位】此題主要是考察有機物的推斷與合成、構造、性質(zhì)、轉化、化學方程式的書寫等學問?！久麕燑c睛】有機物的構造、性質(zhì)、轉化、反響類型的推斷、化學方程式和同分異構體構造簡式的書寫及物質(zhì)轉化流程圖的書寫是有機化學學習中常常遇到的問題，把握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學反響類型、物質(zhì)反響的物質(zhì)的量關系與各類官能團的數(shù)目關系，充分利用題目供給的信息進展分析、推斷。解決這類題的關鍵是以反響類型為突破口，以物質(zhì)類別推斷為核心進展思考?！?023〔13分〕M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下〔局部試劑及反響條件省略：〔6〕〔合理即給分〕完成以下填空：〔1〕反響①的反響類型是〔6〕〔合理即給分〕完成以下填空：〔1〕反響①的反響類型是 。反響④的反響條件是 ?！?〕除催化氧化法外，由A得到所需試劑為 ?！?〕B能發(fā)生銀鏡反響。由反響②、反響③說明：在該條件下， 。①不含羰基3種不同化學環(huán)境的氫原子①不含羰基3種不同化學環(huán)境的氫原子4〕丙烯3在催化劑作用下被O氧化為C〔分子式為C3HO2；CH2=CHCHO進一步被催化氧化生成D〔分子式為C3H4O2，D的構造簡式為：CH2=CHCOOH；Y的結：雙鍵碳上連有羥基的構造不穩(wěn)定。CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反響生成M，M的〔13分〕構造簡式為：〔1〕消退反響；濃硫酸，加熱〔2〕銀氨溶液，酸〔合理即給分〕?！?〕碳碳雙鍵比羰基易復原〔合理即給分〕〔5〕DCH2=CHCOOH1-CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反響可生成高聚物：〔4〕CH2=CHCHO；。故答案為：〔合理即給分?！?〕〔合理即給分〕〔6〕丁醛的構造簡式為：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分異構體中①不含羰基，說明分子

化合物AC8H1O〕與2發(fā)生加成反響生成CH16O，由B能發(fā)生銀鏡反響，說明碳碳雙鍵首先H2加成，即碳碳雙鍵比醛基〔羰基〕易復原。故答案為：碳碳雙鍵比醛基〔羰基〕易復原〔其他合理答案亦可。構造簡式為：〔合理即給分。a 試劑II中官能團的名稱是 b 第②步的反響類型是構造簡式為：〔合理即給分。第①步反響的化學方程式是 。第⑥步反響的化學方程式是 ?！?〔4〕第⑦步反響中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其構造簡式是 ?！?〕C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、YCH3(CH2)4OH。假設X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸取峰，則X與Y發(fā)生縮聚反響所得縮聚物的構造簡式是 。〔1〕甲醇；溴原子；取代反響?！?〕?！?〕?！?〕CH3I〔5〕【2023〔16分〕E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下〔局部反響條件和試劑略：請答復以下問題：【2023(18分)反-2-己烯醛(D)D的方法之一。試劑Ⅲ為單碘代烷烴，依據(jù) 和 的構造推斷，試劑Ⅲ的構造簡式是CH3I。5〔5〕C的分子式為C15H20OXY和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸取峰，則X為對二苯甲酸，5Y為C2OHCO則X與Y發(fā)生縮聚反響所得縮聚物的構造簡式是 【考點定位】考察有機合成和有機推斷，涉及有機物的命名，官能團的識別，反響類型的推斷，構造簡式、同分異構體、化學方程式的書寫等。

依據(jù)該合成路線答復以下問題：： RCHO+R＇OH+R＂OH〔1〕A的名稱是 ；B分子中共面原子數(shù)目最多為 ；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有 種?！?〕D中含氧官能團的名稱是 ，寫出檢驗該官能團的化學反響方程式 ?！?〕E為有機物，能發(fā)生的反響有 a．聚合反響 b．加成反響 c．消去反響 d．取代反響〔4〕B的同分異構體F與B有完全一樣的官能團，寫出F全部可能的構造 。以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半局部補充完整。問題〔5〕的合成路線中第一步反響的目的是 ?！敬鸢浮空∪┗蚨∪?9 8醛基+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；cd；CH2=CHCH2OCH3、 、 、 ；〔5〕 ；〔6〕疼惜醛基(或其他合理答案)【解析】

〔2〕D為 ，其中含氧官能團是醛基，檢驗醛基可以用銀氨溶液或制氫氧化銅懸濁液，故答案為：醛基； +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；〔3〕依據(jù)流程圖，結合信息，C在酸性條件下反響生成 、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此ECH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反響有消去反響和取代反響，應選cd；〔6〕醛基也能夠與氫氣加成〕中合成路線中第一步反響的目的是疼惜醛基，故答案為：疼惜醛基。〔〔〕A為H2B為2H，分子中共面原子數(shù)目最9個(如圖：8種，故答案為：丁醛；9；8；【名師點晴】此題為信息推斷題，解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的根本反響類型和相互轉化關系。可以由原料結合反響條件正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產(chǎn)物動身向兩側推導，審題時要抓住根底學問，結合信息進展分析、聯(lián)想、比照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要生疏烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要留意物質(zhì)官能團的衍變，還要留意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的轉變往往成為解題的突破口。此題的難點是同分異構體的書寫，特別是有限制條件的同分異構體的書寫，尋常要多加訓練?；瘜W——5：有機化學根底]〔15分〕〔含多糖物質(zhì)答復以下問題：〔1〕以下關于糖類的說法正確的選項是 〔填標號〕CnH2mOm的通式麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反響不能推斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類自然高分子化合物〔2〕B生成C的反響類型為 ?！?〕D中官能團名稱為 ，D生成E的反響類型為 ?！?〕F的化學名稱是 ，由F生成G的化學方程式為 。2具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反響生成44gCOW共 〔不含立體構造其中核磁共振氫譜為三組峰的構造簡式 2參照上述合成路線，以〔反，反2，4己二烯和CH4為原料〔無機試劑任選，設計制備對二二甲酸的合成路線 ?！?〕cd；

取代反響〔或酯化反響；酯基、碳碳雙鍵；消去反響；己二酸； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；〔5〕12； ；〔6〕 。2nHOC22H n1)H2O5〕具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW44gCO，說明W分子中含有2—COO—COO—C2—COO、233W可能的同分異構體種類共有4×3=12〔不含立體構造，其中核磁共振氫譜為三組峰的構造簡式為的構造簡式為〔6〕以〔反，反2，4己二烯和2H4為原料〔無機試劑任選，設計的制備對二苯二甲酸的合成路線是?！?〕A的化學名稱為 。〔2〕B的構造簡式為 ，其核磁共振氫譜顯示為 組峰，峰面積比為 ?！?〕由C生成D的反響類型為 ?！究键c定位】考察有機物的構造、性質(zhì)、轉化、化學方程式和同分異構體的書寫的學問?！?023年高考課標Ⅱ卷】化學--5：有機化學根底]〔15分〕氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 路線如下：：①A的相對分子量為58，氧元素養(yǎng)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰

〔4〕由D生成E的化學方程式為 ?！?〕G中的官能團有 、 、 ?！蔡罟倌軋F名稱〕〔6〕G的同分異構體中，與G具有一樣官能團且能發(fā)生銀鏡反響的共有 種。〔不含立體異構〕〔2〕 2 6:1〔3〕取代反響〔4〕〔5〕碳碳雙鍵酯基氰基〔6〕8②②答復以下問題：〔1〕B答復以下問題：〔1〕B的構造簡式為 ，D的化學名稱為 。〔2〕①和③的反響類型分別為 、 ?！?〕E的構造簡式為 。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣 mol?！?〕化合物〔〕Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物，該聚合反響的化學方程式為 ?！究键c定位】考察有機物的推斷，有機化學方程式的書寫，官能團，同分異構體的推斷等學問。〔5〕芳香化合物FC的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中物的根本反響類型和相互轉化關系，審題時要抓住根底學問，結合信息進展分析、聯(lián)想、比照、遷移應用、參照反響條件推出結論?！?〕2〕3〕，4；9【2023選修〔15分〕端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，成為Glaser反響?！?〕+(n-1)H；22R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反響在爭論型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的〔5〕、、、〔6〕一種合成路線：。

3種的構造簡式 。〔6〕寫出用2-苯基乙醇為原料〔其他無機試劑任選〕制備化合物D的合成路線 。【解析】〔A與氯乙烷發(fā)生取代反響生成，則依據(jù)B分子式可知AB是苯乙烷，則B的構造簡式為 ；依據(jù)D的構造簡式可知D的化學名稱為苯乙炔?！?〕①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬