高二化學蘇教版2019選擇性必修3同步課件512鹵代烴（第2課時鹵代烴在有機合成中的應用）

第1課

鹵代烴第2課時：鹵代烴在有機合成中的應用第五單元鹵代烴的消去反應和水解反應01鹵代烴在有機合成中的應用02鹵代烴的消去反應和水解反應鹵代烴的消去反應和水解反應水解反應消去反應鹵代烴是發(fā)生水解反應還是消去反應，主要看反應條件——“無醇得醇，有醇得烯或炔”。鹵代烴的消去反應和水解反應

水解反應①反應條件：

。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為___________________________________

。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學方程式為___________________

。強堿的水溶液、加熱NaBrR—CH2—X＋NaOH1鹵代烴的消去反應和水解反應

消去反應①反應條件：

。②溴乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為_______________________________________

。③用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應的化學方程式為____________________

。強堿的醇溶液、加熱NaBr＋H2OR—CH2—CH2—X＋

2鹵代烴的消去反應和水解反應

消去反應的規(guī)律①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl。②鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如(CH3)3CCH2Cl。③有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到兩種不同產物。④鹵代烴發(fā)生消去反應可生成炔烴。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O3鹵代烴在有機合成中的應用鹵代烴在有機合成中的應用鹵代烴在有機推斷中的橋梁作用：鹵代烴在有機合成中的應用烴通過與鹵素發(fā)生取代反應或加成反應轉化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉化為醇或酚，進一步可轉化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應轉化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應可轉化為烯烴或炔烴。鹵代烴在有機合成中的應用引入羥基引入不飽和鍵12

改變官能團的位置鹵代烴在有機合成中的應用通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴，再通過烯烴與HX在一定條件下的加成反應，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。以1-溴丙烷為主要原料，選擇相應試劑制取少量2-溴丙烷3

改變官能團的數(shù)目鹵代烴在有機合成中的應用通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴，再通過烯烴與X2的加成反應，得到二鹵代烴。以1-溴丙烷為主要原料，選擇相應試劑制取少量1,2-二溴丙烷4對官能團進行保護鹵代烴在有機合成中的應用如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：5鹵代烴在有機合成中的應用CH2=CH2CH3CH2--Br

CH3CH2－OH⑥①②③④⑤思考：以溴乙烷為原料設計合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并寫出有關的化學方程式。鹵代烴在有機合成中的應用思考：以溴乙烷為原料設計合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并寫出有關的化學方程式。CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2

CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH水△HO－CH2－CH2－OH+2NaBr鹵代烴在有機合成中的應用如圖所示合成路線：(1)上述過程中屬于加成反應的有___________(填序號)。(2)反應②的化學方程式為____________________________________。①③⑤鹵代烴在有機合成中的應用如圖所示合成路線：(3)反應④為________________反應，化學方程式為________________________________________________。取代(或水解)烯烴A在一定條件下可以按框圖進行反應。已知：D的結構簡式為(1)A的結構簡式是__________________________________________。(2)框圖中屬于取代反應的是__________(填數(shù)字代號)。②烯烴A在一定條件下可以按框圖進行反應。(3)C的結構簡式是_______