OBE理念下的有機合成教學-以藥物的合成為例

成果導向教育理念作為一種先進的教育理念，自從引入我國以來，雖然已被應用于教育系統的多個層面，但是主要應用于高等教育課程改革，在初、高中基礎教育教學中研究極少。為深入和細化成果導向教育理念在教育領域的研究，本文基于成果導向教育理念，以藥物阿司匹林的發(fā)展史為線索，通過反向設計原則進行教學設計，使學生最終獲得學習成果。成果導向教育（OutcomeBasedEducation，簡稱OBE）理念是一種先進的教育理念，以學生為主體，以期望學生獲得的“最高學習成果”為目標，通過反向設計原則設計教學過程。成果導向教育最初由姜波引入中國大陸，并對其所包含的目標、假設、原則，以及指導程序和教學策略進行了較為詳解的闡釋。李志義首次在教育部引入成果導向教育概念，并嘗試將其應用于高等工程教育改革，然后又詳細介紹反向設計的思路、策略和要點。成果導向教育雖然在教育改革實踐中取得了一些成果，但主要應用于高等教育課程改革，在初、高中基礎教育教學中研究極少。為全面貫徹黨的教育方針，落實立德樹人根本任務，深入和細化成果導向教育理念在教育領域的研究，本文嘗試將成果導向教育理念應用于高中化學課程教學中，以“藥物合成”為例，通過反向設計原則對有機合成一課進行教學設計。一、基本思路基于成果導向教育的教學設計是一種以“最終學習成果”為目標，通過反向設計原則進行的教學模式。在反向設計中首先要確定“最終學習成果”，本文通過研習高中化學課程標準確定學習成果。其次預設教學評價，用于評價學生是否達成各階段的學習目標。最后設計教學過程，本文以藥物阿司匹林的發(fā)展史為線索，在反向設計過程中充分考慮學生的個體差異，進行細致的教學設計，使學生最終獲得學習成果。（一）最終學習成果的確立有機合成是在介紹了烴及烴的含氧衍生物的結構特點和性質之后的一節(jié)課。通過本節(jié)課的學習，期望學生達成以下學習成果。知識層面：掌握烴及烴的衍生物性質及官能團之間轉化的方法；了解有機合成的過程和基本原則；掌握逆合成分析法在有機合成中的應用。能力層面：通過逆合成分析法的學習，提高學生的信息遷移能力和邏輯思維能力；通過不同合成路線的評價，提高學生理論聯系實際的能力和決策能力。素養(yǎng)層面：從轉化角度認識物質和反應，形成“結構決定性質”的觀念；能基于已有的官能團的性質對物質性質結構及其變化提出可能的假設；通過有機化合物合成過程體會科學探究的過程，培養(yǎng)嚴謹求實的科學態(tài)度和探索未知、崇尚真理的意識；認識合成有機化合物對人類社會的重大貢獻，激發(fā)學生對化學學習的興趣。（二）教學評價的預設有機合成這節(jié)課涉及面廣、綜合性強，預設的教學評價包括：第一，能簡單說出物質分離提純的方法和確定物質分子結構的手段。因為人們對有機化合物的認識和利用不是從有機合成開始的，所以應該從天然動植物、礦產等自然資源中提取有機物，并利用相關手段確定其結構。第二，能正確識別有機物中的官能團，并熟知官能團的性質。第三，能對已知信息進行有效分析和處理，進行特定情境下官能團的轉化，從而實現對有機物結構和性能的優(yōu)化。第四，在限制性條件下，利用逆合成分析法實現目標有機化合物的合成，并綜合分析多條合成路線的優(yōu)劣。第五，在小組討論中能積極發(fā)表自己的觀點，并根據他人的評價和建議進行合理調整。二、教學過程（一）認識水楊酸[展示]白柳枝葉[投影]早在公元前約1550年，古埃及的文獻上就記載用白柳的葉子來緩解傷痛。公元前400多年，希臘人用這種植物葉子的汁液來鎮(zhèn)痛和退熱。[講解]柳樹中的什么成分具有如此功效？如何獲得這一成分，并確定它的結構呢？[回答]首先通過分離提純的方法從柳樹枝葉中提取這一成分，其次通過化學方法和儀器分析的方法確定它的成分。[信息提示]1982年，法國人第一次從柳樹皮中提取出可以治病的活性物質——水楊酸，又名鄰羥基苯甲酸。[投影]水楊酸的結構[問題]水楊酸中含有的官能團有哪些？請預測它可能具有的化學性質。[回答]水楊酸中有羧基和酚羥基兩種官能團，預測水楊酸具有酸性、羧基能發(fā)生酯化反應、酚羥基能發(fā)生類似苯酚的反應。[備注]成果導向教育理念以學生為主體，教師應該充分考慮學生的個體差異，提供多種學習策略，以期學生通過不同的學習途徑達到同一學習效果。此處考慮到學生的基礎差異，教師課前提供學習素材供部分學生自學。（二）水楊酸的改性[講授]水楊酸具有很強的解熱鎮(zhèn)痛和抗炎、抗風濕的作用，但因其酸性較強，用于臨床會造成嚴重的胃腸道反應。[問題]已知：苯甲酸pKa=4.26，水楊酸pKa=2.95。結合已知條件和已學知識，如何克服這一問題呢？[小組討論并回答]基于充分的小組討論，學生推測由于水楊酸中的酚羥基對羧基的影響，使水楊酸的酸性比苯甲酸強10倍以上，所以可以考慮利用化學反應將酚羥基反應掉，從而降低酸性；另外，水楊酸中的羧基是其具有酸性的主要原因，為降低水楊酸的酸性，可以考慮利用羧基的化學性質將其反應掉。[信息提示]1898年，德國化學家霍夫曼將水楊酸與乙酸酐反應，使酚羥基乙?；?，制得乙酰水楊酸——阿司匹林。乙酰水楊酸水解產生的水楊酸起到治療疾病的作用。（三）乙酰水楊酸的合成[任務一]結合所學知識和給予的信息，試用甲苯合成乙酰水楊酸，無機試劑和其他簡單有機試劑任選。[問題]有機合成的基本思路是什么？[思考并回答]從目標產物乙酰水楊酸出發(fā)，合成乙酰水楊酸的原料是水楊酸和乙酸酐，再考慮如何利用甲苯合成水楊酸。[講授]非常好，這種合成思路稱之為逆合成分析法。請同學們嘗試利用甲苯合成乙酰水楊酸。[思考，小組討論并回答]學生結合所學知識和給予的信息，大致設計出如圖1所示的3條路線（反應條件已省略）。圖1阿司匹林的合成路線[問題]請同學們評價這3條路線。[討論并回答]路線1先將甲基氧化成羧基，再在羧基鄰位引入氯原子；路線2先在甲基鄰位引入氯原子，后續(xù)步驟中再將甲基氧化成羧基。我們認為路線1不正確，因為苯環(huán)上的羧基是“間位”定位基團，第二步中的主要產物是間氯甲苯而非鄰氯甲苯。路線2中苯環(huán)上的甲基是“鄰、對位”定位基團，第一步除了生成鄰氯甲苯以外還會生成對氯甲苯，要想獲得較多的鄰氯甲苯，就要注意控制反應條件。路線2中先將鄰氯甲苯中的氯原子水解生成酚羥基，再將甲基氧化成羧基；路線3中先將鄰氯甲苯中的甲基氧化生成羧基，再將氯原子水解生成酚羥基。我們認為路線3比路線2合理，因為如果先將氯原子水解生成酚羥基，酚羥基會在后續(xù)氧化步驟中氧化。[歸納]同學們的分析非常精彩！通過分析比較，我們知道芳香族化合物合成路線設計要考慮基團定位效應，選擇合適的順序；有機合成路線的設計要注意控制反應條件，盡量不生成或少生成副產物；同時要考慮反應的順序，注意某些基團的保護。（四）阿司匹林的緩釋[講授]霍夫曼將水楊酸的酚羥基乙?；频冒⑺酒チ执蟠蠼档土似渌嵝?，減輕了藥物的副作用。但乙酰水楊酸仍具有酸性，為防止其酸性刺激胃黏膜，藥物化學家進行了更深入的探索研究。1982年拜爾公司將阿司匹林與聚甲基丙烯酸羥乙酯反應，制得緩釋阿司匹林（如圖2所示）。圖2有機物的結構簡式[任務二]請你根據逆合成分析法，分析合成緩釋阿司匹林的原料，并嘗試以異丁烯為原料合成緩釋阿司匹林。[思考并回答]通過逆合成分析法，多數學生都能得出緩釋阿司匹林的合成原料是甲基丙烯酸、乙二醇和乙酰水楊酸，并成功寫出緩釋阿司匹林的合成路線。（五）阿司匹林的結構修飾[講授]從緩釋阿司匹林的制備中得到什么啟發(fā)？[思考并回答]羧基的化學性質相對比較活潑，我們可以通過羧基的化學反應將乙酰水楊酸和其他分子結合起來。[問題]同學回答得非常好！早在1965年荷蘭化學家將阿司匹林和另一種解熱鎮(zhèn)痛藥——對乙酰氨基酚“拼接”在一起合成貝諾酯，請嘗試寫出貝諾酯的結構簡式，并思考其可能的優(yōu)點。[討論并回答]通過之前的有效分析，學生能順利寫出貝諾酯的結構。關于貝諾酯的優(yōu)點，有的學生提出：貝諾酯對胃刺激較小，作用時間長，能同時發(fā)揮阿司匹林和對乙酰氨基酚兩種藥物的功效。[問題]通過貝諾酯的合成，我們對藥物合成有了一定的認識，你認為哪些藥物分子有可能與阿司匹林“拼接”形成新藥？[回答]分子中含有羥基的藥物分子有可能與阿司匹林“拼接”形