高二化學(xué)第六章烴的衍生物學(xué)案

高二化學(xué)第六章烴的衍生物學(xué)案第一節(jié)溴乙烷鹵代烴預(yù)習(xí)導(dǎo)航（預(yù)習(xí)教材，提供教材關(guān)鍵信息）一、官能團(tuán)從___上說，烴的衍生物可以看成是_____的氫原子被其他原子或原子團(tuán)_____而衍變成的化合物。決定化合物____的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)，烯烴中的官能團(tuán)是_____，炔烴中的官能團(tuán)是_____。二、溴乙烷1．溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是____色____體，沸點____，密度比水____、___溶于水，____溶于乙醇等有機(jī)溶劑。2．溴乙烷的結(jié)構(gòu)：溴乙烷的分子式是____，結(jié)構(gòu)式是______結(jié)構(gòu)簡式為______或______，它的官能團(tuán)是______。3．溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷的水解反應(yīng)：溴乙烷水解的化學(xué)方程式是________或?qū)憺開__________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_______。(2)溴乙烷的消去反應(yīng)：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式是消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在_____，從一個分子中一個小分子(如H2O、HBr等)，而生成______(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。三、鹵代烴1．烴分子里的_____被_____原子______后所生成的化合物，叫做鹵代烴。2．鹵代烴的種類很多，根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，鹵代烴可分為_____、______、______等，還可以根據(jù)分子中_____分為一鹵代烴和多鹵代烴。3．所有的鹵代烴都_____溶于水，______于大多數(shù)有機(jī)溶劑，對飽和一氯代烴來說：隨______個數(shù)的增多，沸點逐漸_____，相對密度逐漸_______，對相同碳原子數(shù)的飽和一氯代烴來說，其沸點隨支鏈增多而______，密度隨支鏈的增多而______。4．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如_________等，從而生成各種其他類型的化合物．因此，引入_____原子常常是改變分子______的第一步反應(yīng)。5．氟氯烴大多為_____、______的氣體?；瘜W(xué)性質(zhì)_____，無毒。大氣中的氟氯烴，受_____的作用，分解產(chǎn)生______，可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，在這種反應(yīng)中，______起了催化作用，因此，可長久地破壞臭氧層。關(guān)鍵信息一、結(jié)構(gòu)烴分子里取代性質(zhì)碳碳雙鍵碳碳參鍵二、1．無液38．4℃大不能易2．C2H5BrCH3CH2BrC2H5Br-Br3．（1）取代反應(yīng)（2）一定條件下一飽和三、1．氫鹵素取代2．氟代烴氯代烴溴代烴鹵素原子多少3．不易溶碳原子升高增大降低減小4．取代反應(yīng)、消去反應(yīng)鹵原子性能5．無色無臭穩(wěn)定紫外線氯原子氯原子要點解析（名師點撥，重點、難點、熱點輕松過關(guān)）1．溴乙烷的性質(zhì)①取代反應(yīng)：a．溴乙烷的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),在該反應(yīng)中，羥基取代了溴乙烷中的溴原子，生成乙醇和氫溴酸。b．NaOH溶液的作用：溴乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成的HBr可與NaOH發(fā)生反應(yīng)，從而促進(jìn)溴乙烷的水解。②消去反應(yīng)：a．若鹵代烴鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。b．溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件不同。水解反應(yīng)的條件是“NaOH的水溶液”；消去反應(yīng)的條件是“NaOH的醇溶液，加熱”。鹵代烴的消去反應(yīng)條件和其水解反應(yīng)(取代反應(yīng))條件就是多了醇類，這主要是為了抑制鹵代烴朝水解反應(yīng)進(jìn)行的趨勢。c．取代反應(yīng)和消去反應(yīng)是溴乙烷跟堿反應(yīng)時同時發(fā)生的兩個互相平行、互相競爭的反應(yīng)。當(dāng)用稀的水溶液時，有利于取代(水解)；當(dāng)用濃的醇溶液時，有利于消去。由此可體現(xiàn)有機(jī)反應(yīng)的一個特點，即容易發(fā)生副反應(yīng)。為了制得所需要的產(chǎn)品，必須嚴(yán)格控制條件。2。鹵代烴中鹵素的檢驗鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵很穩(wěn)定，一般加熱不易斷裂，在水溶液的體系中不電離，無X-(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，將得不到銀鹽(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。鹵代烴分子中鹵族元素的檢驗步驟如下：(1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合，充分振蕩、靜置；(2)然后，再向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過量的NaOH；(3)最后，向混合液中加入樅溶液，若有白色沉淀生成，則證明是氯代烴；若有淺黃色沉淀，證明是溴代烴；若有黃色沉淀生成，證明是碘代烴。3．鹵代烴的同分異構(gòu)體如C5H11Br，C5H12的結(jié)構(gòu)有三種，而C5H11Br可能的結(jié)構(gòu)也有8種，因為鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)。已知五個碳原子的烷基有8種。C4H8Cl2則有9種。而C2H2Br2則應(yīng)注意有三種同分異構(gòu)體，后二者間稱為顧反異構(gòu)。在歷年高考中，曾經(jīng)考過的知識點包括鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫、鹵代烴的檢驗、多鹵代烴的制取、以鹵代烴為橋梁的有機(jī)合成等．【例1】從溴乙烷制取1，2一二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()【解析】在有機(jī)物的制備反應(yīng)中，應(yīng)選擇的合成路線是用盡量少的步驟，生成產(chǎn)率盡量高。對此題言，選擇加成反應(yīng)要比取代反應(yīng)好的多，而使用加成反應(yīng)，必須先發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴，顯然D的步驟要少，最后產(chǎn)率也高。答案：D?！军c撥】有機(jī)物的制備反應(yīng)中，每多下一步反應(yīng)，就會多一些損耗，因此要用盡量少的步驟。【例2】溴乙烷(CH3CH2Br)是一種難溶于水，密度約為水的密度的1．5倍，沸點為38．4℃的無色液體。實驗室由乙醇(CH3CH2OH)制溴乙烷的反應(yīng)如下：NaBr+H2SO4==NaHSO4+HBrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O已知反應(yīng)物的用量：0．3molNaBr(固體)、0．25mol乙醇、36mL濃硫酸(98％，密度1．84g／crn3)、25mL水，其中乙醇的密度約為水的密度的4／5。試回答。(1)僅用圖6—1所示儀器來安裝制取和收集溴乙烷的裝置，要求達(dá)到安全、損失少、不污染環(huán)境的目的。有關(guān)儀器的選擇和連接順序為__(填數(shù)字)。(2)寫出不能選用的儀器及理由。(3)反應(yīng)時，若溫度過高，可見有紅棕色氣體生成，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：———————————．———————————．(4)從棕黃色的粗溴乙烷制取無色的溴乙烷應(yīng)加入的試劑是_______，必須使用的儀器是________。(5)本實驗的產(chǎn)率為60％，則可制取溴乙烷________g?！窘馕觥竣偌?、乙是作為溴乙烷的制取裝置供選用的，應(yīng)該考慮實驗中液體體積應(yīng)介于燒瓶容積的l／3～2／3為宜。0．25mol乙醇的體積為0．25mol×46g／moI／0．8g／cm3≈14mL，三種液體混合后，不考慮混合時液體的體積變化，則y=36mL+25mL+14mL=75mL，這一體積超過了甲容器容積的2／3，故應(yīng)選擇乙容器。②由于產(chǎn)品(溴乙烷)的沸點低，受熱時會被蒸出，考慮到溴乙烷不溶于水且密度比水大，故可用水收集溴乙烷，此時溴乙烷沉于水的下層，水起液封作用和冷凝作用，避免溴乙烷揮發(fā)(溴乙烷蒸氣有毒)，由此可見收集溴乙烷必須要用儀器己和丁，其中己連接乙。和己相連的是丙還是丁呢?反應(yīng)中由于副反應(yīng)的發(fā)生會導(dǎo)致蒸出的溴乙烷中混有溴蒸氣和HBr氣體，這兩種氣體有毒，必須吸收完全，HBr極易溶于水，為利于蒸氣的吸收，并且防止倒吸，理應(yīng)選用丙。(3)反應(yīng)溫度高，HBr和濃H2SO4會發(fā)生氧化還原反應(yīng)，紅棕色氣體為溴蒸氣。(4)粗溴乙烷呈現(xiàn)棕黃色是由于混有了Br2，要除去Br2，可用NaOH溶液吸收。(5)n(H2SO4)=36mL×1．84g／mL×98％／98g／mol≈O．66mol，從第一個反應(yīng)式可判斷生成HBr為0．3mol，從第二個反應(yīng)式判斷HBr過量，CH3CH2Br的物質(zhì)的量根據(jù)CH3CH2OH物質(zhì)的量確定，所以CH3CH2Br理論產(chǎn)量為0．25mol×109g／mol=27．25g，溴乙烷的實際產(chǎn)量為27．25g×60％=16．35g。答案：(1)2，8，9，3，4，5(2)甲：容積小，反應(yīng)物超過容積的2／3。戊：不利于吸收尾氣造成環(huán)境污染，并產(chǎn)生倒吸。(3)2HBr+H2SO4(濃)==Br2+SO2↑+2H2O(4)NaOH溶液分液漏斗(5)16．35【點撥】分析一個復(fù)雜的化學(xué)問題，最好要找到一個可聯(lián)想的參照物。本實驗可以聯(lián)想熟知的實驗室制取HCl和HCl溶于水制鹽酸的實驗。聯(lián)想是解決復(fù)雜化學(xué)問題的一種有效方法?！纠?】立方烷的結(jié)構(gòu)簡式如圖，每個頂點是一個碳原子。則：(1)其分子式為_______；(2)它的一氯取代物有______種；(3)它的二氯取代物有______種?！窘馕觥扛鶕?jù)有機(jī)物中各元素的價鍵規(guī)則：碳原子必須滿足4價，而從圖中可以看出每個碳有3個價鍵，故必須有1個H原子與其相連，因此分子式為C8H8。八個頂點上的八個氫原子是完全“等價”的，所以一氯取代物有1種。而二氯取代物有3種，理由是當(dāng)固定1個頂點后，該頂點與其余頂點有3種情況：面上相鄰、相間、立方體對角。答案：(1)C8H8(2)1(3)3【點撥】學(xué)會觀察立體圖。綜合應(yīng)用創(chuàng)新（學(xué)以致用，這可是新高考方向）1．（應(yīng)用題）CH3CH2Br、、CH3CH2OH、(NH4)2SO4四種無色溶液，只用一種試劑一次就能把它們區(qū)別開來。則這種試劑是()A．溴水B．NaOH溶液C．Na2SO4溶液D．KMnO4溶液【解析】本題考查溴乙烷、苯、乙醇的溶解性及密度比較。Na2SO4溶液、溴水、KMnO4溶液都無法區(qū)別硫酸銨和乙醇。NaOH溶液與CH3CH2Br、都不混溶，但CH3CH2Br在下層，在上層；CH3CH2OH與NaOH溶液混溶；(NH4)2SO4與NaOH溶液作用產(chǎn)生氣體。所以答案是B。答案:B2．（綜合題）足球運動員在比賽中腿部受傷時，醫(yī)生常噴一種液體物質(zhì)，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕受傷員的痛感，這種物質(zhì)是()A．碘酒B．氟利昂C．氯乙烷D．酒精【解析】氯乙烷沸點很低，噴出后很快變?yōu)闅鈶B(tài)，吸收了熱量降低皮膚局部溫度，使皮膚表面溫度驟然下降，同時它還具有麻醉作用。答案C3．（創(chuàng)新題）某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm-3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實驗步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烷6mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱重，得到固體cg?；卮鹣铝袉栴}：(1)裝置中長玻璃管的作用是___________。(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的_______離子。(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是__________，判斷的依據(jù)是_____。(4)該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是_________(列出算式)。(5)如果在步驟③中，加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值(填下列選項代碼)__________。A．偏大B．偏小C．不變D．大小不定【解析】本題的實驗原理為：(1)因RX(屬有機(jī)物鹵代烴)熔沸點較低，加熱時易揮發(fā)，所以裝置中長導(dǎo)管的作用是防止鹵代烴揮發(fā)(或冷凝回流)。(2)醇ROH雖然能與水互溶，但不能電離，所以沉淀AgX吸附的離子只能是Na+、NO3-和過量的Ag+。(3)因為所得AgX沉淀為白色，所以該鹵代烷中所含鹵素的名稱是氯。(4)RCl～AgClM143．5ag．cm-3．bmLcgM=(5)若加HNO3的量不足，未將溶液酸化，則沉淀中還有AgOH→Ag2O沉淀，故測得的c值將偏大。選A。答案：(1)防止鹵代烷揮發(fā)(或答冷凝)(2)Na+、NO3-和Ag+(3)氯；得到的鹵化銀沉淀是白色的(4)(5)A【點撥】此類鑒別題在解答時要從兩物質(zhì)混合后的現(xiàn)象人手，找出不同之處。既要考慮物質(zhì)間可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，又要注意應(yīng)用物質(zhì)的物理性質(zhì)?！军c撥】學(xué)生在進(jìn)行課堂教學(xué)的學(xué)習(xí)，也要了解社會?！军c撥】本題是是一道綜合實驗題，理解鹵代烴水解的原理，考慮實驗的裝置和原理是解答本題的關(guān)鍵。同步達(dá)標(biāo)（只學(xué)不練，等于白干）A級（基礎(chǔ)鞏固）1．下列有機(jī)物中，不屬于烴的衍生物的是（）2．為了保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是法不正確的是（）A．減少二氧化硫的排放量B．減少含鉛廢氣的排放量C．減少氟氯代烴的排放量D．減少二氧化碳的排放量3．冰箱致冷劑氟氯甲烷在高空中受紫外線輻射產(chǎn)生Cl原子，并進(jìn)行下列反應(yīng)：Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2下列說法正確的是（）A．反應(yīng)后將O3轉(zhuǎn)變?yōu)镺2B．Cl原子是總反應(yīng)的催化劑C．氟氯甲烷是總反應(yīng)的催化劑D．Cl原子反復(fù)起分解O3的作用4．不粘鍋的內(nèi)壁有一薄層為聚四氟乙烯的涂層，用不粘鍋烹燒飯菜時不易粘鍋、燒焦，下列關(guān)于聚四氟乙烯的說法正確的是（）A．聚四氟乙烯的化學(xué)活動性很強(qiáng)B．聚四氟乙烯分子中含有雙鍵C．聚四氟乙烯的單體是不飽和烴D．聚四氟乙烯中氟的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是76％5．制取較純的溴乙烷，下列方法中最適宜的是()。A．乙烷和Br2取代B．乙烯和溴化氫加成C．乙炔和溴化氫加成D．乙烯和Br2加成6．溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中()。A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同，7．寫出下列敘述中有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；分子式為C3H7Br的鹵代烴經(jīng)消去反應(yīng)后得到的有機(jī)物是；能與金屬鈉反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉反應(yīng)的芳香族化合物C7H8O是；含C、H、O三種元素的有機(jī)物，燃燒時消耗的氧氣和生成的CO2、H2O之間物質(zhì)的量之比為1：2：2，則此類有機(jī)物中最簡單的一種是B級（能力提高）1．化合物的中的OH被鹵原子取代所得的化合物稱為酰鹵，下列化合物中可以看作酰鹵的是（）

A．COF2B．CCl4C．COCl2D．CH2ClCOOH

2．化學(xué)式為C3H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是()A．只含有1個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物B．含2個雙鍵的直鏈有機(jī)物C．含1個雙鍵的直鏈有機(jī)物D．含1個叁鍵的直鏈有機(jī)物3．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()4．已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則其八氯代物．的同分異構(gòu)體共有()A．6種B．8種C．10種D．12種5．在NaCl溶液中滴入AgNO3溶液，現(xiàn)象為___，離子方程式為____。在CH3CH2Cl中滴加AgNO3溶液，現(xiàn)象為_____，原因是_____。若將CH3CH2Cl跟NaOH溶液共熱，然后用稀HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，現(xiàn)象為_____，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。6．在有機(jī)物分子中，常把連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子稱為不對稱碳原子．可用“C”標(biāo)記。例如丙烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可分離出4種二氯代物A、B、c、D(不考慮立體異構(gòu))，分子式均為c，H。c12，當(dāng)它們進(jìn)一步氯代為三氯代物時，A只有1種三氯代物，B有2種三氯代物，c和D各有3種三氯代物，已知c具有不對稱碳原子，試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：A______、B_____、C_____、D_______。7．現(xiàn)通過以下步驟由(2)寫出反應(yīng)A→B所需的試劑和條件：______。(3)寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式。(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(a．取代反應(yīng)；b．加成反應(yīng)；c．消去反應(yīng)；d．加聚反應(yīng)，只填字母代號)：______。同步達(dá)標(biāo)答案A級1．D2．C3．C4．D5．B6．A7．B級1．AC2．C3．CD4．A5．11．產(chǎn)生白色沉淀；Ag++Cl-→AgCl↓；溶液分層；CH3CH2C1不溶于水；產(chǎn)生白色沉淀；CH3CH2C1+H2OCH3CH2OH+HCl，HCl+AgNO3=AgCl↓+HNO36．7．(1)b，c，b，c，b；(2)NaOH的醇溶液．加熱：考題樣板（看看高考是怎樣考的）1．（1999年全國）提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：請觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白：(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式：C_______G________H_______。

(2)屬于取代反應(yīng)的有_________________________。（填數(shù)字代號，錯答要倒扣分）【解析】由題意知：E應(yīng)為二元鹵代烴。則G中應(yīng)含一C—C一，所以F為二元醇。（2）①③⑥⑧2．(1996年全國)在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主要產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。 請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCHBr—CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH?！窘馕觥勘绢}所給信息為：①不對稱的烯烴在適當(dāng)溶液中和HBr加成的規(guī)則是：氫加氫多(即HBr中的H加成到不飽和烯鍵中舍氫較多的碳原子上)；②不對稱烯烴和HBr在過氧化物存在下的加成規(guī)則是：氫加氫少(即HBr中的氫加成到烯鍵中含氫較少的碳原子上)；③鹵代烴在適宜條件下消去1分子鹵化氫時遵循“氫消氫少”的原則，即使雙鍵碳原子上盡可能連接的烴基最多。獲取上述3種信息則不難作答?！军c撥】本題的關(guān)鍵在于題給信息的靈活應(yīng)用。靈活運用基礎(chǔ)知識是解決此題的關(guān)鍵?！军c撥】本題旨在考查鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用及由于反應(yīng)條件的不同，烯烴加成時溴原子進(jìn)入不同位置的加成規(guī)律。這也是這類問題的解題規(guī)律。趣味閱讀涂改液與慢性中毒涂改液作為一種辦公用品，使用面越來越大，特別是一些未成年的中小學(xué)生大量用于修改作業(yè)。殊不知，經(jīng)常接觸涂改液，會引起慢性中毒，危及身體健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等鹵代烴和苯的某種同系物，有的還含有鉛、鋇等重金屬。鹵代烴和苯的同系物均屬有毒物質(zhì)，不但氣味刺鼻難聞，而且吸入體內(nèi)或沾在皮膚上還會危害人體健康，同時，會污染人類生存環(huán)境。實驗表明，空氣中含甲苯71．4g·m-3時，就能在短時間內(nèi)致人死亡；含3g·m-3時，1～8小時內(nèi)能造成人急性中毒；空氣中含120g·m-3三氯甲烷時，吸入5～10分鐘就能使人致死，它主要作用于人的中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使肝、腎受到損害；空氣中每含有14．196g·m-3三氯乙烷時，吸入15分鐘后人就不能站立，高濃度時會引起遺忘、麻醉和痛覺消失等。據(jù)調(diào)查。在部分大中城市的中小學(xué)生中，使用涂改液的比例達(dá)50％以上，個別班級達(dá)到80％以上，這是一種很危險的現(xiàn)象，應(yīng)該引起學(xué)校和家長的高度重視，警惕孩子慢性中毒，危及下一代身體健康。目前市場上銷售的涂改液品種繁多，有國產(chǎn)也有進(jìn)口的，造型也各異，有筆式的、瓶式的，也有玩具式的，這些涂改液質(zhì)量參差不齊，其中也不乏假貨。國外產(chǎn)品多無中文標(biāo)識，有的進(jìn)口產(chǎn)品本有“兒童不宜接觸”等內(nèi)容的警示語，但未譯成中文；而國產(chǎn)涂改液，多無明確的警示語，無明確的成分介紹，有的甚至無生產(chǎn)廠家及地址。涂改液雖然有毒。但目前還沒有比較理想的替代品。國外雖已有無毒涂改液問世，但價格較貴；國內(nèi)有的廠家雖已在研制無毒涂改液，但要大規(guī)模推廣和生產(chǎn)并得到廣大消費者認(rèn)同尚需一個過程。因此，消費者在使用現(xiàn)有涂改液時首先需要有自我保護(hù)意識，注意防毒。面對涂改液危害人體健康、污染環(huán)境的現(xiàn)狀，中國消費者協(xié)會已經(jīng)敦促國家有關(guān)部門盡快制定涂改液國家標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)范涂改液的使用范圍。同時，向廣大消費者特別是未成年消費者鄭重發(fā)出警示：請盡量少用涂改液；如非用不可時，請千萬注意自我保護(hù)，警惕慢性中毒。傷了身體，最終誤了前途。使用涂改液時的忠告：(1)使用涂改液時。不要將鼻子接近有毒氣體，不要讓涂改液濺到皮膚上。用后一定要洗手。(2)有啄吮手指習(xí)慣的小同學(xué)不要接觸或使用涂改液。(3)中小學(xué)生正是長身體、長知識、打基礎(chǔ)時期，為了維護(hù)身心健康，最好不用或慎用涂改液。(4)無中文標(biāo)識的產(chǎn)品千萬不要購買；生產(chǎn)廠家未在產(chǎn)品說明書或包裝物上注明成分，未提出警示語并注明廠家地址的產(chǎn)品不要購買。第二節(jié)乙醇醇類預(yù)習(xí)導(dǎo)航（預(yù)習(xí)教材，提供教材關(guān)鍵信息）一、乙醇1．乙醇的分子結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為_____結(jié)構(gòu)簡式為_____或____，電子式為_____，官能團(tuán)為______，其電子式是_______思考：①怎樣檢驗乙醇中是否含有水?②怎樣除去乙醇中的水?2．物理性質(zhì)乙醇俗稱______，它是一種____色、透明而具有________味的液體，密度比水___，沸點是78℃，易揮發(fā)，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。能跟水以任意比混溶。3．乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇與鈉的反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________，反應(yīng)的現(xiàn)象是：________________思考：鈉與水的反應(yīng)現(xiàn)象與鈉與乙醇的反應(yīng)現(xiàn)象不同，說明了什么?(2)乙醇的氧化反應(yīng)①乙醇燃燒的化學(xué)反應(yīng)方程式是_______________②乙醇在有催化劑和加熱的條件下，能與_______反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：__________________(3)乙醇的消去反應(yīng)實驗室制取乙烯的化學(xué)方程式是___________________其中，濃硫酸的作用是___________________三、醇類1．分子中含有_________或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的化合物叫做醇。飽和一元醇的通式是_____________。2．低級的飽和一元醇為________體，具有_______的氣味和______的味道。含C原子數(shù)少于一個的醇可與水以任意比混溶；含______個C的醇為無色_____液體，可以溶于水；含______個C以上的醇為無色、無味的固體，溶于水。飽和一元醇隨碳原子個數(shù)的增多，沸點逐漸_______。3．乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為：_________，丙三醇俗稱_________，結(jié)構(gòu)簡式為________。關(guān)鍵信息1．C2H6OCH3CH2OH—OH①加入無水硫酸銅②加入無水氯化鈣蒸餾2．酒精無特殊香小3．(1)有氣泡產(chǎn)生、鈉浮在液面上乙醇比水難電離(2)氧氣(3)催化劑、脫水劑三、1．羥基CnH2n+1OH2．液體特殊辛辣4～11油狀12升高3．甘油要點解析（名師點撥，重點、難點、熱點輕松過關(guān)）1．羥基與氫氧根的差異羥基氫氧根不顯電性的自由基顯電性的陰離子不能獨立存在能獨立存在不穩(wěn)定有極大活性穩(wěn)定醇類的官能團(tuán)是羥基，它決定醇的通性：(1)醇羥基一0一H氧氫鍵斷裂，羥基氫能被K、Na、Mg、Al等取代或發(fā)生酯化反應(yīng)等。(2)醇分子中碳氧鍵斷裂，可發(fā)生取代、消去、分子間脫水等反應(yīng)。2．醇的氧化反應(yīng)規(guī)律醇在有催化劑(Ag、Cu)作用下，可以發(fā)生“去氫氧化”的反應(yīng)，但并不是所有的醇都能被氧化成醛。(1)凡是含有R—CH：OH結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下都能發(fā)生“去氫氧化”生成醛：(2)凡是含有結(jié)構(gòu)的醇；在一定條件下也能發(fā)生“去氫氧化”生成酮(3)凡是含有結(jié)構(gòu)的醇(與一OH相連的碳原子上沒有氫原子)，通常情況下，難被氧化，只有遇較強(qiáng)的氧化劑(KMn04或燃燒條件下)才能發(fā)生氧化反應(yīng)。常用氧化劑為酸性高錳酸鉀溶液或鉻酸(H。Cr04可由K2Cr207加H2SO,制取)。3．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)乙醇和濃硫酸(體積比1：3)混合液，迅速升溫至1700C，乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯，濃硫酸起兩個作用：①濃硫酸吸水，使乙醇脫水向生成乙烯方向進(jìn)行．②濃硫酸起催化作用。(2)查依采夫規(guī)則醇、鹵代烷在消去Hz0、HX等小分子時，氫原子總是從含氫較少的碳原子上脫去。(3)與羥基碳原子相鄰的(2位)碳原子上沒有氫原子的醇類，不能發(fā)生消去反應(yīng)。如2，2一二甲基一1一丙醇?！纠?】乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖：關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是()A．乙醇和鈉反應(yīng)鍵①斷裂B．在Ag催化下和0。反應(yīng)鍵①③斷裂C．乙醇和濃H。S0t共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂；在170℃時鍵②⑤斷裂D．乙醇完全燃燒時裂鍵①②【解析】2CH3—CH2—OH+2Na→2CH3—CH2—ONa+H2↑斷列①鍵，A正確，已醇的催化氧化；斷裂①③鍵。乙醇和濃H2SO4140℃共熱：斷裂①②鍵。乙醇和濃H2SO4170℃共熱：斷裂②⑤鍵。乙醇的燃燒分子中的化學(xué)鍵完全斷裂。所以A、B、C正確，D錯誤。答案：D【點撥】學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)應(yīng)時刻注意斷鍵位置，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)?！纠?】分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為m，主鏈上碳原子數(shù)為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n，則m、n分別是(一個C上不能連兩個—OH)()A．1、6B．2、7C．2、6D．1、7【解析】主鏈上有三個碳的戊烷為含二個羥基的取代物有1種。主鏈上有四個碳的戊烷結(jié)構(gòu)式為二元取代物①①，①②，①③，①④，②③，②④，③④共7種。答案：D【點撥】書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)?！纠?】今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為()A．5種B．6種C．7種D．8種【解析】不能分子內(nèi)脫水，只能分子間脫水得、C3H8O：CH3CH2CH2OH或CH3CH（OH）—CH3分子內(nèi)脫水產(chǎn)物：CH2=CH—CH3分子間脫水產(chǎn)物：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3CH4O與C3H8O發(fā)生分子間脫水得：CH4OCH2CH2CH3共7種。答案：C?！军c撥】脫水反應(yīng)包括分子內(nèi)脫水，分子間脫水。注意不能發(fā)生分子內(nèi)脫水的有機(jī)物結(jié)構(gòu)?！纠?】一定量的某飽和一元醇充分燃燒后生成CO26．72L(標(biāo)況)，等量的該醇與足量的金屬鈉反應(yīng)放出H2，全部通過足量的灼熱CuO粉末，若H2的損失率為20％，反應(yīng)后使CuO粉末質(zhì)量減輕0．64g，求該醇的分子式，并寫出該醇的可能結(jié)構(gòu)簡式?！窘馕觥吭O(shè)飽和一元醇的物質(zhì)的量為n，分子式為R—OH，則nnCuO+H2=Cu+H2O△m1mol16g0.64gn=0．1mol，即3molC對應(yīng)1mol—OH即飽和一元醇C3H7OH，分子式為C3H8O可能有的結(jié)構(gòu)為：CH3CH2CH2OH答案：C3H8O；CH3CH2CH2OH，【點撥】進(jìn)行有機(jī)物計算時，要注意原子守恒。綜合應(yīng)用創(chuàng)新（學(xué)以致用，這可是新高考方向）1．（應(yīng)用題）近幾年來，全國各地的許多城市相繼開始使用新的汽車燃料——車用乙醇汽油。乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麥、薯類等為原料經(jīng)發(fā)酵、蒸餾而制成。乙醇進(jìn)一步脫水，再加上適量汽油后形成變性燃料乙醇。而車用乙醇汽油就是把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的車用燃料。結(jié)合有關(guān)知識，回答以下問題：(1)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為_____。汽油是由石油分餾所得的低沸點烷烴，其分子中的碳原子數(shù)一般在C5-C11，范圍內(nèi)，如戊烷，其化學(xué)式為_____，結(jié)構(gòu)簡式及其同分異構(gòu)體分別為_____、______、_____、______(2)乙醇可由含淀粉[(C6H10O)n]的農(nóng)產(chǎn)品如玉米、小麥、薯類等經(jīng)發(fā)酵、蒸餾而得。請寫出由淀粉制乙醇的化學(xué)方程式：①淀粉+水→葡萄糖(C6H12O6)____________②葡萄糖→乙醇十二氧化碳：___________(3)淀粉可由綠色植物經(jīng)光合作用等一系列生物化學(xué)反應(yīng)得到，即水和二氧化碳經(jīng)光合作用生成葡萄糖，由葡萄糖再生成淀粉。進(jìn)行光合作用的場所是_____________，發(fā)生光合作用生成葡萄糖的化學(xué)方程式是_____________(4)乙醇充分燃燒的產(chǎn)物為_______和_________，若lmol乙醇充分燃燒放熱11367kJ，乙醇燃燒的熱化學(xué)方程式是_____(5)車用乙醇汽油稱為環(huán)保燃料。其原因是__________【解析】(1)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OH戊烷的化學(xué)式為C5H12；其三種同分異構(gòu)體為正戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、異戊烷新戊烷(2)①根據(jù)題供信息和守恒原理可寫出淀粉水解制乙醇的化學(xué)方程式為：②葡萄糖在酒化酶等催化劑的作用下，分解產(chǎn)生乙醇和二氧化碳，其反應(yīng)方程式為：(3)綠色植物的光合作用是在葉綠體中進(jìn)行的；相關(guān)反應(yīng)方程式為：(4)因乙醇中含有碳元素和氫元素，因此其燃燒產(chǎn)物應(yīng)為CO2和H2O(液)；其熱化學(xué)方程式為：(5)作為一種“綠色能源”，車用乙醇汽油的使用較之普通汽油，其優(yōu)點是明顯的：能有效降低。汽車尾氣帶來的嚴(yán)重大氣污染，改善環(huán)境質(zhì)量2．（綜合題）化學(xué)式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個－CH3，兩個－CH2－，一個和一個一OH。則該有機(jī)物可能有幾種不同的結(jié)構(gòu)()A．3種B．4種C．5種D．6種【解析】要保證分子中有2個－CH3，當(dāng)碳鏈為C－C－C－C－C時，－OH不能連在鏈端，有兩種結(jié)構(gòu)；當(dāng)碳鏈為時，－OH必須連在鏈端，又有兩種結(jié)構(gòu)。答案：B3．（創(chuàng)新題）如圖甲為用氫氣還原氧化銅的微型快速實驗裝置。實驗前先將銅絲1處理成下端彎曲的一小圓環(huán)，并用鐵錘擊成帶小孔的小匙；將銅絲2一端彎曲成螺旋狀(見圖)。試回答下列問題：(1)在試管I中先加入的試劑是______(2)操作銅絲2的方法是________(3)實驗現(xiàn)象：I中______；Ⅱ中________(4)這樣處理銅絲l的優(yōu)點是_____；這樣處理銅絲2的目的是_____(5)某學(xué)生把圖甲改成圖乙，容器內(nèi)加有某液體X，稍加熱，銅絲的擦作方法同銅絲2。若發(fā)現(xiàn)銅絲由黑變紅，則液體可能是_______【解析】銅絲在空氣中加熱易被氧化，若在H2的氣流中加熱。，銅絲表面的CuO可以被H2還原為單質(zhì)銅(亮紅色)。該銅絲被空氣氧化后，若遇到有機(jī)物蒸氣變?yōu)榱良t色，說明為伯醇或仲醇的物質(zhì)。答案：(1)鹽酸或稀硫酸(2)在I中開始產(chǎn)生H2后，將銅絲2在酒精燈上加熱至紅熱，迅速伸入Ⅱ中。(3)Zn粒不斷溶解，產(chǎn)生氣泡；紅熱的銅絲由黑變亮紅色(4)形成銅鋅原電池，產(chǎn)生H2速率快(以后學(xué)到)，實驗完畢時可將銅絲向上提起，反應(yīng)隨即停止，類似于啟普發(fā)生器原理；銅絲2彎成螺旋狀是為了提高銅絲局部的溫度，以利于CuO在H2中持續(xù)、快速被還原(5)乙醇等【點撥】本題是一道基礎(chǔ)題，在平時學(xué)習(xí)時，要抓住基礎(chǔ)知識的學(xué)習(xí)?！军c撥】抓住規(guī)律去寫結(jié)構(gòu)簡式，不能采用把所有符合化學(xué)式的醇全列出再判別的方法解題?！军c撥】對于實驗題目，要注意思維的靈活跳躍和轉(zhuǎn)換。且不可有慣性思維，總是局限在原有的知識中。同步達(dá)標(biāo)（只學(xué)不練，等于白干）A級（基礎(chǔ)鞏固）l．山西發(fā)生假酒案，假酒中嚴(yán)重超標(biāo)的有毒成分是()A．丙三醇B．CH3OHC．HOCH2CH2OHD．CH3COOH2．用分液漏斗可以分離的一組混合物是()A．溴苯和水B．甘油和水C．丙醇和乙二醇D．溴和乙醇3．等質(zhì)量的銅片，在酒精燈上加熱后，分別插人下列溶液中，放置片刻，銅片質(zhì)量增加的是()A．硝酸B．無水乙醇C．石灰水D．鹽酸4．某有機(jī)物6g與足量鈉反應(yīng)，生成0．05mol氫氣，該有機(jī)物可能是()A．CH3CH2OHC．CH3OHD．CH3—O—CH2CH35．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是()6．乙醇分子中不同的化學(xué)鍵位置如圖所示下列關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是()A．和金屬Na反應(yīng)時鍵①斷裂B．在Ag催化下和O2反應(yīng)時鍵①③斷裂C．和濃H2SO4共熱到140℃時，鍵①或鍵②斷裂；170℃時鍵②⑤斷裂D．和氫溴酸反應(yīng)鍵①斷裂7．把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈火焰上加熱，看到銅絲表面生成黑色的_______，再迅速把銅絲插入盛有乙醇的試管里，看見銅絲表面______，反復(fù)多次，試管內(nèi)有______氣味的生成其反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________；反應(yīng)中乙醇被______(氧化，還原)。B級（能力提高）1．一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得到CO2、CO和H2O的總質(zhì)量為27．6g，其中H2O的質(zhì)量為10．8g則CO的質(zhì)量是()A．1．4gB．2．2gC．4．4gD．在2．2g和4．4g之間2．等質(zhì)量的銅片，在酒精燈上加熱后分別插入下列溶液中，放置片刻后，銅片質(zhì)量增加的是()A．硝酸B．無水乙醇C．石灰水D．鹽酸3．某有機(jī)物蒸氣，完全燃燒時需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的二氧化碳，該有機(jī)物可能是()A．C2H4B．C2H5OHC．CH3CHOD．CH3COOH4．有兩種飽和一元醇的混合物4．586g與3．5gNa反應(yīng)，生成的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1120mL。這兩種醇分子之間相差一個碳原子，則這兩種醇是()A．甲醇和乙醇B．乙醇和1一丙醇C．乙醇和2一丙醇D．無法判斷5．用濃H2SO4跟分子式分別為C7H6OH和CH3OH的醇的混合液反應(yīng)，可得到醚的種類有()A．1種B．3種C．5種D．6種6．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣。消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是()A．3:2：1B．2：6：3C．3：l：2D．2：l：37．小明把兩枚郵票剪下來，浸在水中以便去掉郵票背面的粘合劑。通常郵票的粘合劑成分是(聚乙烯醇)，試根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)，解釋它在水中被溶解的原因。同步達(dá)標(biāo)答案A級1．B2．A3．C4．B5．A6．D7．CuO；變紅；刺激性；乙醛；CH3CH2OH+CuO=CH3CHO+Cu+H2O氧化。B級1．A2．C3．AB4．A5．D6．D7．聚乙烯醇分子鏈上含有多個羥基，水溶性大(如果回答相似相溶，也可給分)?？碱}樣板（看看高考是怎樣考的）1．(1997年全國)1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑,常溫下它是無色液體,密度2.18g·cm-3,沸點131.4℃,熔點9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑.在實驗室中可以用下圖所示裝置制備1,2-二溴乙烷.其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液,試管d中裝有液溴(表面覆蓋少量水).填寫下列空白:(1)寫出本題中制備1,2-二溴乙烷的兩個化學(xué)反應(yīng)方程式.

___________________________________________________________

___________________________________________________________(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以檢查實驗進(jìn)行時試管d是否發(fā)生堵塞．請

寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象._________________________________.(3)容器c中NaOH溶液的作用是:__________________________________.(4)某學(xué)生在做此實驗時,使用一定量的液溴,當(dāng)溴全部褪色時,所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量,比正常情況下超過許多.如果裝置的氣密性沒有問題,試分析其可能的原因.【解析】(4)原因①易漏答。原因②易錯答為乙醇與濃H2SO4作用，乙醇部分碳化，進(jìn)一步與濃H2SO4反應(yīng)生成CO2、SO2使反應(yīng)物減少，故消耗乙醇和H2SO4。多。錯誤原因是生成的SO2也能使Br2褪色。答案：(1) CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br (2)b中水面會下降,玻璃管中的水柱會上升,甚至溢出. (3)除去乙烯中帶出的酸性氣體.或答除去CO2、SO2. (4)原因:①乙烯發(fā)生(或通過液溴)速度過快②實驗過程中,乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達(dá)到170℃(答"控溫不當(dāng)"亦可)2．(1997年全國)一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒,得到CO、CO2和水的總質(zhì)量為27.6g,若其中水的質(zhì)量為10.8g,則CO的質(zhì)量是(A)1.4g (B)2.2g (C)4.4g (D)在2.2g和4.4g之間【解析】由題m(CO+CO2)=27.6g-10.8g=0.2mol所以n(CO+CO2)=0.4mol平均相對分子質(zhì)量為42所以m(CO)=×0.4mol×28g?mol-1=1.4g,故選A【點撥】靈活運用基礎(chǔ)知識是解決此題的關(guān)鍵。分析各個裝置的作用才能正確解題?！军c撥】利用原子守恒法是解答本題的最佳途徑。趣味閱讀甲醇與工業(yè)酒精甲醇是無色可燃的液體，有類似酒精的氣味，沸點65℃，跟水能以任意比例混溶。從甲醇水溶液中分餾甲醇，純度可達(dá)99％(質(zhì)量分?jǐn)?shù))，如要除去殘余的水，可再加入適量的鎂。鎂跟甲醇反應(yīng)，生成甲醇鎂，它跟水皮應(yīng)生成氫氧化鎂和甲醇，經(jīng)蒸餾得絕對甲醇。最早是用木材干餾法生產(chǎn)甲醇，所以甲醇也叫木精，1920年以后逐漸停止使用這種方法。近代主要用一氧化碳和氫氣(俗稱水煤氣)來制造甲醇。甲醇是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，還是制造甲醛等的原料；甲醇可以摻入汽油或柴油中作為內(nèi)燃機(jī)燃料。由于水煤氣可用焦炭(煤干餾的產(chǎn)品)制備，因此：用甲弊作燃料可以節(jié)省石油資源，而且甲醇燃燒產(chǎn)物不污染環(huán)境。但甲醇有劇毒，一般人體中攝入甲醇5～10mL可引起嚴(yán)重中毒。15mL可致雙目失明，30mL左右可致人死亡。工業(yè)酒精由于制備工藝等原因，里面常含有甲醇、雜醇油、鉛等多種有害物質(zhì)。為了防止工業(yè)酒精被用來制作飲料，往往還加入少量的甲醇等物質(zhì)，故又稱變性酒精。如果變性酒精進(jìn)入人體后，甲醇經(jīng)體內(nèi)醇脫氫酶及甲醛脫氫酶等作用被氧化成甲醛，繼而生成甲酸，甲酸能抑制人體視網(wǎng)膜氧化和磷酸化過程。使其三磷酸腺苷合成困難。結(jié)果會造成視網(wǎng)膜細(xì)胞性變，甚至?xí)葑兂梢暽窠?jīng)萎縮；容易導(dǎo)致酸中毒并使其損害加劇，發(fā)生神經(jīng)系統(tǒng)的功能障礙。由于甲醇在體內(nèi)的氧化速度緩慢，并有蓄積的作用，所以哪怕是很小的劑量，也會引起失明和癱瘓。劑量大時會導(dǎo)致死亡。雜醇油具有較強(qiáng)的麻醉作用，會損害中樞神經(jīng)系統(tǒng)，鉛則會引起智力衰退、貧血、神經(jīng)受損和行為失常。所以工業(yè)酒精切不可飲用。第三節(jié)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定預(yù)習(xí)導(dǎo)航（預(yù)習(xí)教材，提供教材關(guān)鍵信息）1．有機(jī)物分子式的確定(1)實驗式是表示化合物分子所含____________________。求化合物的實驗式即是求________________________。分子式是_________________________，分子式與實驗式的關(guān)系是_______________。(2)有機(jī)物分子式的確定通常采用________法，即通過實驗測分子的___________和__________，再通過計算確定物質(zhì)的分子式?？蒲猩铣Ｓ玫脑胤治龇ㄊ莀_____________。這種方法一般是通過燃燒產(chǎn)物確定有機(jī)物分子中各元素的含量，進(jìn)而求得各元素原子的最簡整數(shù)比來確定實驗式，再根據(jù)相對分子質(zhì)量確定分子式。2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定由于有機(jī)化合物中存在著_______，因此，一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有_____結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。在這種情況下，知道了某一物質(zhì)的分子式，常常利用該物質(zhì)的_____，通過_____或_____來確定它的結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵信息1．(1)各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子該化合物分子中各元素原子的數(shù)目(Ⅳ)之此用元素符號來表示物質(zhì)分子組成的式子分子式是實驗式的整數(shù)倍。(2)元素分析元素組成燃燒分析法2．同分異構(gòu)體相同不同官能團(tuán)的性質(zhì)差異要點解析（名師點撥，重點、難點、熱點輕松過關(guān)）1．由分子式確定結(jié)構(gòu)式的方法(1)通過價鍵規(guī)律確定：某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接可由分子式確定其結(jié)構(gòu)。例如C2H6，根據(jù)價鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)CH3—CH3。(2)通過定性或定量實驗確定：當(dāng)一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)時，可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)、或定量實驗來確定。例如C6H6O其分子結(jié)構(gòu)可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，可以根據(jù)與Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的定量實驗，測得H2的置，來判斷其結(jié)構(gòu)。2．烴及其衍生物的燃燒規(guī)律(1)烴CxHy完全燃燒的通式：CxHy+(x+)O2→xCO2+H2O氣態(tài)烴CxHy與O2混合后燃燒或爆炸，恢復(fù)原狀態(tài)(100℃以上)，1mol的氣態(tài)烴CxHy反應(yīng)前后總體積變化情況是：y=4，總體積不變，V=0；y<4，總體積減少，V=l-；y>4，總體積增加，AV=-1(2)有機(jī)物每增加1molCH2，多消耗O21．5mol。(3)若烴分子組成為CnH2n(或烴的衍生物組成為CnH2nO、CnH2nO2)完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1：1。(4)最簡式相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，只要混合物的質(zhì)量一定。它們完全燃燒后生成的CO2的總量一定。3．確定相對分子質(zhì)量的方法(1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求出該氣體物質(zhì)的摩爾質(zhì)量。物質(zhì)的摩爾質(zhì)量在數(shù)值上等于其相對分子質(zhì)量。(2)根據(jù)氣體的相對密度，求相對分子質(zhì)量。如在相同狀況下，某氣體對氫氣的相對密度為D(H2)，則：M(某)=M(H2)×D(H2)又如在相同狀況下，某氣體對空氣的相對密度為D(空)，則:M(某)=M(空)×D(空)(3)求混合氣體的平均相對分子質(zhì)量M=M(A)×A%+M(B)×B%(A%、B%為混合氣中A氣體和B氣體的體積分?jǐn)?shù))。(4)根據(jù)化學(xué)方程式計算確定【例1】室溫時20mL某氣態(tài)烴與過量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃H2SO4，再恢復(fù)到室溫，氣體體積減少了5mL，剩余氣體再通過苛性鈉溶液，體積又減少了40mL。求氣態(tài)烴的分子式。【解析】本題中燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4時，水蒸氣被吸收，再通過苛性鈉時，CO2氣體被吸收，故CO2的體積為40mL。由體積減少可用體積差量法計算。設(shè)烴的分子式為CxHy，其燃燒的化學(xué)方程式為：答案：氣態(tài)烴的分子式C2H6?！军c撥】有機(jī)物燃燒前后經(jīng)常有體積的變化，用差量法解此題往往有很好的效果?！纠?】常溫下，有一種烷烴A和另一種單烯烴B組成混合氣體。AB分子中最多含4個碳原子，且B分子的碳原子數(shù)比A分子的多。(1)將1L該混合氣體充分燃燒，在同溫、同壓下得到2．5LCO2氣體。試推原混合氣體中A和B所有可能的組合及其體積比，并將結(jié)論填入下表。組合編號A的分子式B的分子式A和B的體積比(VA：VB)(2)120℃時，取1L該混合氣體與9LO2混合，充分燃燒，當(dāng)恢復(fù)到120℃和燃燒前后的壓強(qiáng)相同時，體積增大6．25％，試通過計算確定A和B的分子式?！窘馕觥?1)設(shè)混合氣體的平均分子組成為CxHy，因為同溫、同壓下氣體的體積之比等于物質(zhì)的量之比，所以1mol混合烴充分燃燒可生成2．5molCO2，即n=2．5，故混合烴的平均分子組成為C2．5Hy?？赏茢啵旌蠚怏w只能由碳原子數(shù)小于2的烷烴(CH4和C2H6)和碳原子數(shù)大于2．5的烯烴(C3H6和C4H8)組成。它們有四種可能的組合，根據(jù)每一種組合中烷烴和烯烴的碳原子數(shù)及平均分子組成中碳原子數(shù)，可以確定A和B的體積比。以第①組為例，用十字交叉法確定VA：VB其他組同理可以用十字交叉法確定出VA：％組合編號A的分子式B的分子式VA：VB①CH4C3H6l：3②CH4C4H81：1③C2H6C3H61:1④C2H6C4H83：1(2)CnHm+(n+)O2→nCO2+H2O1n+n－1－1＝10×6.25%解得m=6.5即混合物中氫原子平均組成為6．5。據(jù)平均值的含義，混合物中定有H原子數(shù)大于6．5的分子，故定有C4H8，則可能是②組或④組。若是②組，由十字交叉法求得VA:VB。不舍題意所以只能是④組，即A為C2H6，B為C4H8。答案：(1)見上表(2)A：C2H6B：C4H8【點撥】平均分子式法是解答有機(jī)混合物計算常用的方法?！纠?】26g由碳、氫、氧組成的有機(jī)物A完全燃燒后生成4．74gCO2和1．92gH2O，若已知A的相對分子質(zhì)量為60，試解答：(1)求A的分子式。并寫出符合分子式的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)若實驗測得A與NaHCO3溶液反應(yīng)生成能使澄清石灰水變渾濁的氣體，試寫出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。【解析】(1)設(shè)該有機(jī)物A的分子式為CxHyOz則：CxHyOz+(x+－)O2→xCO2+H2O6044x9y3.26g4.74g1.92g由：得x=2由：得y=4則12×2+4×1+16z=60，z=2所以A的分子式為C2H4O2，按照有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理論符合分子式C2H4O2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式有：(2)由題給條件知A與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故A的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH，名稱：乙酸。答案：(1)C2H4O2，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(略)。(2)CH3COOH，乙酸?！军c撥】解答有機(jī)物燃燒的計算題，烴設(shè)CxHy，烴的含氧衍生物設(shè)CxHyOz。綜合應(yīng)用創(chuàng)新（學(xué)以致用，這可是新高考方向）1．（應(yīng)用題）為了測定乙醇分子中有幾個可被取代的H原子，可使乙醇與金屬Na反應(yīng)，使生成的H2排出水，測得排出水的體積可計算出標(biāo)準(zhǔn)狀況下H2的體積，根據(jù)所消耗乙醇的物質(zhì)的量，可確定乙醇分子中能被取代的H原子個數(shù)。(1)若用中所列儀器和導(dǎo)管組裝實驗裝置，如果所制氣體流向從左到右時，儀器和導(dǎo)管連接的順序(填編號)是()接()接()接()接()接()。(2)儀器連接好后進(jìn)行實驗時有下列操作：①在儀器C中裝入3g(足量)鈉塊，塞緊橡皮塞；②檢驗氣密性；③在儀器F中注入適量乙醇；④在儀器E中注入適量水；⑤待儀器C恢復(fù)到室溫時量取儀器D中水的體積(導(dǎo)管中水的體積忽略不計)；⑥慢慢開啟儀器F的活塞使乙醇逐滴滴下至不再發(fā)生反應(yīng)時關(guān)閉活塞。正確的操作順序是(填序號)_____。(3)這樣制得的H2中含有什么氣體雜質(zhì)?應(yīng)該怎樣除去?(4)若實驗時消耗2．9mL無水乙醇(密度為O，8g·mL-1)，測量排出水的體積后折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下H2的體積560mL，可以推算出乙醇分子里可以被取代的氫原子個數(shù)為_______?！窘馕觥恳掖寂cNa的反應(yīng)應(yīng)在裝置C中進(jìn)行，C應(yīng)配有雙孔塞，一孔插F滴加乙醇，另一孔插導(dǎo)氣管A導(dǎo)出H2，H2應(yīng)導(dǎo)入盛有水的E裝置的液面上，將E中的水經(jīng)導(dǎo)管B壓入D中，待冷至室溫時，D中水的體積即為約等于Na與乙醇反應(yīng)所放出H2的體積。(1)FCAEBD(2)②、④、①、③、⑥、⑤(3)含有乙醇蒸氣?？捎盟礈斐?。因n(乙醇)：n(H2)=O．05mol：O．025mol=2：1故每個乙醇分子里只有1個氫原子可被鈉取代。答案：(1)FCAEBD(2)②、④、①、③、⑥、⑤(3)含有乙醇蒸氣?？捎盟礈斐?。(4)12．（綜合題）化合物CO、HCOOH和HOOC－CHO(乙醛酸)分別燃燒時，消耗O2和生成CO2的體積比都是1：2，后兩者的分子可以看成是CO(H2O)和(CO)2(H2O)，也就是說：只要分子式符合[(CO)m(H2O)n](n和m均為正整數(shù))的各有機(jī)物，它們?nèi)紵龝r消耗O2和生成CO2的體積比總是1：2。現(xiàn)有一些只含C、H、O三元素的有機(jī)物，它們?nèi)紵龝r消耗O2和生成CO2的體積比總是3：4。(1)這些有機(jī)物中，相對分子質(zhì)量最小的化合物的分子式是____。(2)某兩種碳原子數(shù)相同的上述有機(jī)物中，若它們的相對分子質(zhì)量分別為a和b(a<6)，則6－a必定是___(填入一個數(shù)字)的整數(shù)倍。(3)在這些有機(jī)物中有一種化合物，它含有兩個羧基。取0．2625g該化合物恰好能與25．0mL0．100mol·L－1NaOH溶液完全中和，據(jù)此，結(jié)合必要的計算和推導(dǎo)，試給出有機(jī)物的相對分子質(zhì)量和分子式。【解析】本題是典型的“殘基法”解題思路，可對第一段話不必細(xì)讀，但可以借鑒第一步，由題意寫出下面式子：?+3O2→4CO2第二步，根據(jù)質(zhì)量守恒，反推出“?”代表的物質(zhì)為：C4O2+2O2→4CO2第三步，將C4O2化為最簡式：(C2O)2+3O2→4CO2第四步，化特殊為一般，得符合題設(shè)條件的有機(jī)物通式的殘基：(C2O)m+mO2→mCO2第五步，由殘基得通式，只須在殘基后增加(H2O)。即可可見，只要符合題設(shè)條件的有機(jī)物通式：(C2O)m·(H2O)n，完全燃燒時消耗的O2和生成的CO2的物質(zhì)的量比都是3：4。符合題設(shè)條件的有機(jī)物：(1)當(dāng)n=m=1時，得此類化合物中相對分子質(zhì)量最小的有機(jī)物為：C2H2O2(2)當(dāng)m相同，n不同時，兩有機(jī)物分子中只相差n個H2O。所以b－a應(yīng)為18的整數(shù)倍。(3)(C2O)m·(H2O)n的摩爾質(zhì)量：40m+18n=210討論：只有當(dāng)m=3，n=5符合題意。即分子式為：C6Hl0O8。答案：(1)C2H2O2(2)18(3)210CC6Hl0O83．（創(chuàng)新題）取3．40g只含羥基，不含其他官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇，置于5．00L氧氣中，加熱，經(jīng)點燃，醇完全燃燒，反應(yīng)后氣體體積減少0．56L，將氣體經(jīng)CaO吸收，體積又減少2．80L(所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定)。(1)3．40g醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為C___，H___，O___。(2)由以上比值能否確定該醇的分子式?其原因是___。(3)如果將該多元醇的任意一個羥基換成鹵原子，所得到的鹵化物都只有1種，試寫出該飽和多元醇的結(jié)構(gòu)簡式。【解析】(1)反應(yīng)后氣體通過CaO，體積減小2．80L為CO2的體積，其物質(zhì)的量為0．125mol，據(jù)此，可求硝3．40g醇中含C0．125mol。醇分子中氫原子可以根據(jù)反應(yīng)前后質(zhì)量不變來計算。參與反應(yīng)的O2為5．00L－(5．00L－0．56L－2．80L)＝3．36L其物質(zhì)的量為0．15mol，質(zhì)量為4．80g。生成H2O的質(zhì)量為3．40g+4．80g—0．125molx44g／mol＝2．70g，其物質(zhì)的量為0．15mol。得3．40g醇中含H：0．15mol×2=0．3mol。3．40g醇中含O：3．40g—lg／mol×0．3mol－12g／mol×0．125mol＝1．6g，其物質(zhì)的量為0．1mol。則該醇中C、H、O原子個數(shù)比為0．125mol：0．3mol：0．1mol=5：12：4。(2)由(1)的計算結(jié)果可知，該醇的最簡式為C5H12O4此式中氫原子已飽和，所以本身就是該醇的分子式。(3)由題可知．該醇為四元醇．4個羥基必須分屬4個碳原子，而且所處的位置是等價的才能滿足題目中要求。答案：(1)0．125mol；0．3mol；0．1mol；5：12：4。(2)可以，因為該醇的最簡式中氫原子已經(jīng)飽和，所以最簡式即為分子式；(3)【點撥】本題是一道實驗題，首先考慮哪一個是反應(yīng)容器，氣體流向。最后考慮儀器的規(guī)格。【點撥】對于含氧的烴的衍生物的燃燒，首先遵循質(zhì)量守恒定律，n(C)=n(CO2)、n(H)=2n(H2O)、n(O)可由耗O2和CO2及H2O中差量來決定。此題解題規(guī)律由殘基人手逆向推理方法解題?！军c撥】對于該類題來說，一般處理方法是先根據(jù)質(zhì)量守恒定律，由生成的CO2和H2O的量來確定有機(jī)物中含有的C和H的物質(zhì)的量，進(jìn)而確定O的物質(zhì)的量，從而求出最簡式，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來確定有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)。同步達(dá)標(biāo)（只學(xué)不練，等于白干）A級（基礎(chǔ)鞏固）1．某氣態(tài)烷烴和炔烴的混和氣體，對空氣的相對密度為0．83，混合氣體中一定含有的物質(zhì)是()A．甲烷B．乙烷c．乙炔D．丙炔2．某氣態(tài)烷烴和具有一個雙鍵的氣態(tài)烯烴組成的混合氣體，在同溫下對H2的相對密度為13，取標(biāo)準(zhǔn)狀況下的此混合氣體6．72L，，通入足量的溴水中，溴水增重7g，則此混合氣體的可能組成是()A．C2H4和C2H6B．CH4和C3H6C．C3H8和C2H4D．CH4和C2H43．某氣態(tài)烴10mL,與50mL氧氣在一定條件下作用，剛好耗盡反應(yīng)物，生成水蒸氣40mL,，一氧化碳和二氧化碳各20mL(各氣體體積均在同溫、同壓下測定)，該烴的分子式為()A．C3H8B．C4H6C．C3H6D．C4H84．已知由C、H、O元素組成的化合物9．2g，完全燃燒后可以得到17．6gCO2和10．8gH2O，則該化合物的化學(xué)式為()A．C2H4B．C2H6C．C2H4OD．C2H6O5．兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0．1mol，完全燃燒得0．16molCO2和3．6g水，則混合氣體中()A．一定是甲烷和乙烯B．一定沒有乙烯C．一定有乙炔D．一定有甲烷6．某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物，其C：H：O的質(zhì)量比為6：1：8，它的實驗式為——；該有機(jī)物蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的30倍，則該有機(jī)物的分子式為CH2OC2H4O27．某化合物含碳、氫、氮3種元素，已知其分子內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)，且每2個氮原子間都有1個碳原子，分子中無C--C、C—C和C三三三C鍵。則此化合物的化學(xué)式是()A．C6H12N4B．C4H8N4C．C6H10N4D．C6H8N4B級（能力提高）1．取ag有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)放出氫氣22．4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取ag該有機(jī)物完全燃燒生成CO244．8L(標(biāo)準(zhǔn)況狀)，該有機(jī)物一定不是()A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇2．某烴的衍生物的分子式可寫成(CH2)m(CO2)n(H2O)p，當(dāng)它完全燃燒時，生成的CO2和消耗的O2在同溫同壓下體積比為1：1。則m與n的比值為()A．2：lB．2：3C．1：2D．3：23．已知lmol某氣態(tài)烴CmHn完全燃燒時，需耗用氧氣5mol，則m與n的下列關(guān)系式正確的是()A．m=8-nB．m=10-nC．m=11-nD．m=12-n4．室溫下，1體積氣態(tài)烴和足量氧氣混合并充分燃燒后，再冷卻到室溫，氣體體積比反應(yīng)前縮小3體積．則氣態(tài)烴是()A．丙烷B．丙烯C．甲苯D．丁烯5．據(jù)報道，1995年化學(xué)家合成了一種化學(xué)式為C200H200含多個C—C的鏈狀烴，該分子中含C—C的數(shù)目最多可以是()A．53個B．51個C．50個D．49個6．某液態(tài)有機(jī)物，它的蒸氣密度為3．31g·L-1(已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)。3．7g該有機(jī)物完全燃燒后生成4．48LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和4．5g水。求：(1)該有機(jī)物的分子式；(2)已知該有機(jī)物能與鈉反應(yīng)放出H2，能發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生分子內(nèi)去氫方式的氧化。試確定其結(jié)構(gòu)簡式。7．室溫時某氣態(tài)烴l0mL與過量氧氣混合，點燃爆炸后恢復(fù)至原來溫度，氣體體積比點燃前減少了25mL。再把這些氣體通過苛性鈉溶液，氣體體積又減少了30mL.試確定該烴的分子式。R3COOH有酸性，可使石蕊試液變紅。(1)A的分子式為________；(2)化合物A和C的結(jié)構(gòu)簡式：A_____C_____：(3)與C同類的同分異構(gòu)體(含C)可能有______種。同步達(dá)標(biāo)答案A級1．A2．D3．D4．D5．D6．CH2OC2H4O27．AB級1．B2．A3．AC4．AD5．C6．C4H10O7．C3H6考題樣板（看看高考是怎樣考的）1．(1997年全國)1體積某有機(jī)物的蒸氣完全燃燒時需2體積O2，同時產(chǎn)生2體積CO2(同溫同壓下)，該有機(jī)物可能是()【解析】從題干可知，該有機(jī)物只有2個碳原子，因此立即否定選項C。產(chǎn)生2CO2耗去2O2，可見分子中的氫必須跟氧自行按2：1才能在燃燒時不再需要外加O2，從而否定A項；只有B項；D項的分子式都可以看作是C2(H2O)2，符合要求。答案：BD。2．(2001年全國)標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g。（l）計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。（2）若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。（3）若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式（只要求寫出一組）。【解析】（1）m(CO2)=15.0g×44g·mol-1/100g·mol-1=6.6gm(CO2+H2O)=9.3gm(H2O)=9.3g-6.6g=2.7g（2）n(CO2)=6.6g/44g·mol-1=0.15moln(H2O)=2.7g/18g·mol-1=0.15mol分子中C:H=1:2n(無色可燃?xì)怏w)=1.68L/22.4L·mol-1=0.075mol分子中C原子數(shù)=0.15mol/0.075mol=2，分子中氫原子數(shù)=2×2=4所以該氣體的分子式是C2H4（3）C4H6和H2（或C3H8和CO，C3H6和CH2O等）【點撥】推導(dǎo)該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)最簡單的方法是認(rèn)真分析燃燒數(shù)據(jù)。【點撥】根據(jù)質(zhì)量守恒定律，由生成的CO2和H2O的量來確定有機(jī)物中含有的C和H的物質(zhì)的量，進(jìn)而確定O的物質(zhì)的量。趣味閱讀有機(jī)大分子結(jié)構(gòu)的確定所有生物體內(nèi)都含有包括DNA和蛋白質(zhì)在內(nèi)的生物大分子，2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰的就是“看清”它們的萁面目的兩項成果：一項是美國科學(xué)家約翰·芬恩與日本科學(xué)家田中耕一“發(fā)明了對生物大分子的質(zhì)譜分析法”，另一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里?！鞍l(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。第一項成果解決了“看清”生物大分子“是誰”的問題，第二項成果則解決了“看清”生物大分子“是什么樣子”的問題。質(zhì)譜分析法是化學(xué)領(lǐng)域中非常重要的一種分析方法。它通過測定分子質(zhì)量和相應(yīng)的離子電荷實現(xiàn)對樣品中分子的分析；約翰·芬恩對成團(tuán)的生物大分子施加強(qiáng)電場，田中耕一則用激光轟擊成團(tuán)的生物大分子，成功地使生物大分子相互完整地分離并被電離，由此計算出分子的質(zhì)量。在質(zhì)譜分析領(lǐng)域，已經(jīng)出現(xiàn)了幾項諾貝爾獎成果，英國科學(xué)家阿斯頓，首次制成了聚焦性能較高的質(zhì)譜儀，并借此證明了同位素的普遍存在，還提出了元素質(zhì)量的整數(shù)法則，因此他榮獲了1922年的諾貝爾化學(xué)獎。科學(xué)家在1945年發(fā)現(xiàn)磁場中的原子核會吸收一定頻率的電磁波，這就是核磁共振現(xiàn)象。由于不同的原子核吸收不同的電磁波，因而通過測定和分析受測物質(zhì)對電磁波的吸收情況就可以分析出它的空間結(jié)構(gòu)；最初科學(xué)家只能將這種方法用于分析小分子的結(jié)構(gòu)。維特里希則選擇生物大分子中的質(zhì)子(氫原子核)作為測量對象，連續(xù)測定所有相鄰的兩個質(zhì)子之間的距離和方位，這些數(shù)據(jù)經(jīng)計算機(jī)處理后就可繪出生物大分子的三維結(jié)構(gòu)圖。這種方法的優(yōu)點是可對溶液中的蛋白質(zhì)進(jìn)行分析，進(jìn)而可對活細(xì)胞中的蛋白質(zhì)進(jìn)行分析，能獲得“活”蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，這項成果是“革命性的突破”。1985年，科學(xué)家利用這種方法第一次繪制出蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。這種技術(shù)已經(jīng)廣泛地應(yīng)用到醫(yī)學(xué)診斷領(lǐng)域，為未來探索癌癥的治療鋪平了道路。諾貝爾化學(xué)獎特別青睞分子生物學(xué)，在20世紀(jì)的最后25年里，諾貝爾化學(xué)獎有1／3左右頒給了分子生物學(xué)領(lǐng)域的成果12002年三位諾貝爾化學(xué)獎得主發(fā)明的“對生物大分子進(jìn)行確認(rèn)和結(jié)構(gòu)分析的方法”提升了人類對生命進(jìn)程的認(rèn)識。這些新方法對于新藥品的開發(fā)起到了革命性的促進(jìn)作用，并能應(yīng)用在其他領(lǐng)域，如食品控制、乳腺癌和前列腺癌的快速診斷等方面。這一切都是現(xiàn)代化學(xué)應(yīng)用在生命科學(xué)上所取得的成果，化學(xué)家已經(jīng)開始從以自然物質(zhì)為研究對象朝著研究人和生命體轉(zhuǎn)變。在21世紀(jì)，化學(xué)學(xué)科將和生命科學(xué)更緊密地融合，生命科學(xué)在世界范圍內(nèi)炙手可熱，這一時代的重點課題是破譯基因的功能，破譯蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能，破譯基因怎樣控制合成蛋白質(zhì)以及蛋白質(zhì)是如何在細(xì)胞中發(fā)揮作用的。最近兩年來，人類基因組圖譜、水稻基因組草圖以及其他一些生物基因組圖譜破譯成功后，生命科學(xué)和生物技術(shù)進(jìn)入后基因組時代；我國也在生命科學(xué)領(lǐng)域不斷取得重要進(jìn)展，如參加人類基因組計劃的測序工作和水稻基因組的研究等，并取得了可觀的成果；在未來20年內(nèi)，生物技術(shù)將蓬勃發(fā)展。很可能成為繼信息技術(shù)之后推動經(jīng)濟(jì)發(fā)展和社會進(jìn)步的主要動力。第四節(jié)苯酚預(yù)習(xí)導(dǎo)航（預(yù)習(xí)教材，提供教材關(guān)鍵信息）一、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚為___色___體，有______的氣味，熔點43℃。常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于_____時，則能與水______。苯酚_____乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，它的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的_______，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用________洗滌。二、苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式是_______，結(jié)構(gòu)簡式為______或?qū)憺開____官能團(tuán)為_____。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚分子里的苯環(huán)與羥基直接相連，會相互影響。1．苯酚的酸性：苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________苯酚顯酸性的原因是：一OH受___________的影響，使一OH上的____活潑性__________。能發(fā)生_________________的電離：因而呈酸性。思考：試比較乙醇、水、苯酚的水溶液與Na反應(yīng)的劇烈程度。2．苯酚的取代反應(yīng)：苯酚中的苯環(huán)與芳香烴類似，也可與_____、_____、_____發(fā)生取代反應(yīng)。鹵代：苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________其現(xiàn)象是：________________。該性質(zhì)可用于苯酚的______和________，也可用于苯酚與溴水的。思考：苯中含有苯酚，能否用溴水除去苯酚?3．苯酚的顯色反應(yīng)：向苯酚的水溶液中加入_______溶液，溶液變?yōu)開_____，該性質(zhì)可用于苯酚的_______。關(guān)鍵信息一、無晶特殊香65℃混溶溶于腐蝕性酒精二、C6H6OC6H5OH-OH三、1．苯環(huán)H增強(qiáng)2．鹵素、硝酸、硫酸生成白色沉