有機(jī)合成中藥物合成關(guān)鍵中間體的研究考核試卷

有機(jī)合成中藥物合成關(guān)鍵中間體的研究考核試卷考生姓名：__________答題日期：__________得分：__________判卷人：__________

一、單項(xiàng)選擇題（本題共20小題，每小題1分，共20分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.以下哪個(gè)化合物是典型的藥物合成關(guān)鍵中間體？()

A.苯

B.丙烯酸

C.丙酮

D.哌啶

2.在藥物合成中，哪個(gè)反應(yīng)類(lèi)型最常用于構(gòu)建碳-碳鍵？()

A.加成反應(yīng)

B.消去反應(yīng)

C.置換反應(yīng)

D.重排反應(yīng)

3.以下哪個(gè)官能團(tuán)易于進(jìn)行親核取代反應(yīng)？()

A.羥基

B.酰基

C.羰基

D.炔基

4.在Williamson合成中，以下哪種類(lèi)型的鹵代烷最適用？()

A.一級(jí)鹵代烷

B.二級(jí)鹵代烷

C.三級(jí)鹵代烷

D.環(huán)狀鹵代烷

5.以下哪種方法常用于制備烷基鹵化物？()

A.氯代烴的自由基氯代

B.格氏試劑與鹵素反應(yīng)

C.親核取代反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)

6.關(guān)于SN1和SN2反應(yīng)，以下哪種說(shuō)法正確？()

A.SN1反應(yīng)速度快于SN2

B.SN1反應(yīng)通常發(fā)生在三級(jí)碳原子上

C.SN2反應(yīng)對(duì)底物的空間要求較低

D.SN1反應(yīng)不經(jīng)歷過(guò)渡態(tài)

7.以下哪種化合物最易進(jìn)行Michael加成反應(yīng)？()

A.丙烯腈

B.丙烯酸酯

C.丙烯酰胺

D.丙烯醇

8.在有機(jī)合成中，哪種方法通常用于制備芳香族硝基化合物？()

A.硝化反應(yīng)

B.還原反應(yīng)

C.水解反應(yīng)

D.氨化反應(yīng)

9.關(guān)于Diels-Alder反應(yīng)，以下哪種說(shuō)法正確？()

A.反應(yīng)通常需要高溫條件

B.反應(yīng)通常需要催化劑

C.反應(yīng)只能形成六元環(huán)

D.反應(yīng)中電子親和性較高的組分是親雙烯體

10.以下哪種化合物在藥物合成中常作為保護(hù)基團(tuán)？()

A.苯甲酸

B.甲基

C.三甲基硅基

D.羥基

11.在Pd催化的偶聯(lián)反應(yīng)中，哪種類(lèi)型的鹵代烴最適用？()

A.伯鹵代烷

B.叔鹵代烷

C.仲鹵代烷

D.環(huán)狀鹵代烷

12.以下哪種反應(yīng)條件適合于消除反應(yīng)的進(jìn)行？()

A.弱堿性條件

B.高溫高壓

C.強(qiáng)酸性條件

D.鈉金屬還原

13.關(guān)于Friedel-Crafts反應(yīng)，以下哪種說(shuō)法正確？()

A.反應(yīng)需要高溫條件

B.反應(yīng)通常引入苯環(huán)上的取代基

C.反應(yīng)只能使用氯代烷作為烷基化試劑

D.反應(yīng)通常需要使用酸催化劑

14.在藥物合成中，哪種方法通常用于制備雜環(huán)化合物？()

A.環(huán)化反應(yīng)

B.開(kāi)環(huán)反應(yīng)

C.置換反應(yīng)

D.還原反應(yīng)

15.以下哪種化合物在藥物化學(xué)中常作為親電芳香取代的底物？()

A.苯

B.甲苯

C.鄰二甲苯

D.間二甲苯

16.關(guān)于醇的脫水反應(yīng)，以下哪種說(shuō)法正確？()

A.通常需要高溫

B.通常需要酸催化劑

C.生成物是烯烴

D.所有醇都能進(jìn)行脫水反應(yīng)

17.在藥物合成中，以下哪個(gè)步驟通常涉及立體化學(xué)的控制？()

A.消除反應(yīng)

B.加成反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.置換反應(yīng)

18.以下哪種方法可以用來(lái)制備手性中間體？()

A.使用手性輔助劑

B.使用非手性底物

C.避免使用不對(duì)稱(chēng)催化

D.在反應(yīng)中使用等量的手性催化劑

19.在多步有機(jī)合成中，以下哪種策略通常用于提高產(chǎn)率？()

A.一次性加入所有試劑

B.逐步加入試劑并監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度

C.使用過(guò)量試劑

D.盡量減少中間體的分離和提純

20.關(guān)于不對(duì)稱(chēng)合成，以下哪種說(shuō)法正確？()

A.不對(duì)稱(chēng)合成總是得到單一的手性異構(gòu)體

B.不對(duì)稱(chēng)合成通常需要手性輔助劑

C.不對(duì)稱(chēng)合成只能通過(guò)化學(xué)方法實(shí)現(xiàn)

D.不對(duì)稱(chēng)合成反應(yīng)的產(chǎn)率總是很低

（結(jié)束）

二、多選題（本題共20小題，每小題1.5分，共30分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，至少有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.以下哪些方法可以用來(lái)合成藥物中的關(guān)鍵中間體？()

A.碳?xì)滏I活化

B.立體選擇性加成

C.交叉偶聯(lián)反應(yīng)

D.光催化重排

2.哪些因素會(huì)影響SN2反應(yīng)的立體化學(xué)？()

A.底物的空間位阻

B.親核試劑的立體化學(xué)

C.反應(yīng)溶劑的極性

D.反應(yīng)溫度

3.以下哪些反應(yīng)類(lèi)型可以用于構(gòu)建新的碳-碳雙鍵？()

A.消除反應(yīng)

B.加成反應(yīng)

C.氧化反應(yīng)

D.還原反應(yīng)

4.在合成過(guò)程中，哪些條件有利于保護(hù)基團(tuán)的引入？()

A.弱酸性條件

B.高溫和高壓

C.使用特定的催化劑

D.避免使用強(qiáng)氧化劑

5.以下哪些官能團(tuán)可以通過(guò)Willgerodt反應(yīng)進(jìn)行轉(zhuǎn)化？()

A.羥基

B.氨基

C.羰基

D.硅基

6.在Pd催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，哪些類(lèi)型的親電試劑可以被使用？()

A.鹵代烷

B.硼酸酯

C.硅烷

D.碳酸鹽

7.以下哪些方法可以用來(lái)制備手性化合物？()

A.使用手性催化劑

B.使用手性助劑

C.不對(duì)稱(chēng)加成反應(yīng)

D.上述所有方法

8.在Friedel-Crafts反應(yīng)中，以下哪些條件是必須的？()

A.使用Lewis酸催化劑

B.反應(yīng)溫度必須低

C.使用活性較高的芳香底物

D.反應(yīng)過(guò)程中保持無(wú)水無(wú)氧

9.以下哪些化合物可以通過(guò)Michael加成反應(yīng)進(jìn)行轉(zhuǎn)化？()

A.α,β-不飽和酮

B.α,β-不飽和酯

C.α,β-不飽和酰胺

D.α,β-飽和化合物

10.在藥物合成中，哪些反應(yīng)條件可以促進(jìn)消除反應(yīng)的進(jìn)行？()

A.弱堿性條件

B.高溫

C.使用強(qiáng)酸催化劑

D.使用極性非質(zhì)子溶劑

11.以下哪些官能團(tuán)可以通過(guò)硝化反應(yīng)引入？()

A.芳香族羥基

B.脂肪族羥基

C.芳香族甲基

D.芳香族氨基

12.在不對(duì)稱(chēng)合成中，哪些因素會(huì)影響反應(yīng)的手性選擇性？()

A.催化劑的手性

B.反應(yīng)底物的立體化學(xué)

C.反應(yīng)溶劑的選擇

D.反應(yīng)溫度

13.以下哪些方法可以用來(lái)合成雜環(huán)化合物？()

A.多步合成

B.環(huán)化反應(yīng)

C.開(kāi)環(huán)反應(yīng)

D.縮合反應(yīng)

14.在藥物合成中，以下哪些步驟可能涉及立體化學(xué)的控制？()

A.羥基的保護(hù)

B.雙鍵的加氫

C.環(huán)的形成

D.羰基的還原

15.以下哪些類(lèi)型的化合物在合成中可以作為離去基團(tuán)？()

A.鹵素

B.硅基

C.硫酸酯

D.碳酸酯

16.在多步合成中，以下哪些策略可以提高最終產(chǎn)物的產(chǎn)率？()

A.中間體不進(jìn)行分離

B.使用過(guò)量試劑

C.逐步加入試劑

D.嚴(yán)格控制反應(yīng)條件

17.以下哪些因素會(huì)影響Diels-Alder反應(yīng)的效率？()

A.雙烯體的電子密度

B.親雙烯體的電子親和性

C.反應(yīng)的溫度

D.反應(yīng)溶劑的選擇

18.在藥物的立體專(zhuān)一性合成中，以下哪些技術(shù)可以被應(yīng)用？()

A.手性誘導(dǎo)

B.手性放大

C.不對(duì)稱(chēng)催化

D.上述所有技術(shù)

19.以下哪些化合物在藥物合成中可以作為親核試劑？()

A.格氏試劑

B.硼氫化鈉

C.氨

D.水

20.在藥物合成過(guò)程中，哪些方法可以用來(lái)提高反應(yīng)的選擇性？()

A.控制反應(yīng)溫度

B.選擇特定的催化劑

C.使用保護(hù)基團(tuán)

D.調(diào)整反應(yīng)溶劑

（結(jié)束）

三、填空題（本題共10小題，每小題2分，共20分，請(qǐng)將正確答案填到題目空白處）

1.在藥物合成中，親核取代反應(yīng)通常發(fā)生在具有較高_(dá)_______的碳原子上。

答案：________

2.親電取代反應(yīng)中，苯環(huán)上的取代基如果具有________作用，會(huì)使得苯環(huán)上的鄰、對(duì)位變得更加活潑。

答案：________

3.在Pd催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，常用的親電試劑是________。

答案：________

4.Diels-Alder反應(yīng)中，雙烯體通常具有________電子密度。

答案：________

5.在有機(jī)合成中，立體化學(xué)的控制通常通過(guò)________來(lái)實(shí)現(xiàn)。

答案：________

6.為了提高藥物合成的產(chǎn)率，常常采用________策略，即中間體不進(jìn)行分離，直接進(jìn)行下一步反應(yīng)。

答案：________

7.在Friedel-Crafts反應(yīng)中，通常使用________作為催化劑。

答案：________

8.SN1反應(yīng)的特點(diǎn)是________，并且通常發(fā)生在________碳原子上。

答案：________、________

9.Michael加成反應(yīng)通常在________條件下進(jìn)行，以保持反應(yīng)的選擇性。

答案：________

10.在藥物合成中，常用的保護(hù)基團(tuán)之一是________，它可以保護(hù)________官能團(tuán)。

答案：________、________

四、判斷題（本題共10小題，每題1分，共10分，正確的請(qǐng)?jiān)诖痤}括號(hào)中畫(huà)√，錯(cuò)誤的畫(huà)×）

1.在藥物合成中，SN2反應(yīng)的立體選擇性是由親核試劑的立體化學(xué)決定的。()

答案：________

2.Friedel-Crafts反應(yīng)中，使用的烷基化試劑只能是氯代烷。()

答案：________

3.不對(duì)稱(chēng)合成只能通過(guò)化學(xué)方法實(shí)現(xiàn)。()

答案：________

4.在Pd催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，可以使用伯鹵代烷作為親電試劑。()

答案：________

5.Diels-Alder反應(yīng)通常在高溫下進(jìn)行。()

答案：________

6.手性放大是立體專(zhuān)一性合成中的一種技術(shù)，它可以在反應(yīng)過(guò)程中增加手性產(chǎn)物的比例。()

答案：________

7.在多步合成中，為了避免不必要的副反應(yīng)，通常不會(huì)使用過(guò)量的試劑。()

答案：________

8.所有類(lèi)型的醇都可以通過(guò)脫水反應(yīng)轉(zhuǎn)化為烯烴。()

答案：________

9.在藥物合成中，立體化學(xué)的控制通常不是重要的考慮因素。()

答案：________

10.在不對(duì)稱(chēng)催化中，手性催化劑的立體化學(xué)決定了產(chǎn)物的立體化學(xué)。()

答案：________

（結(jié)束）

五、主觀題（本題共4小題，每題10分，共40分）

1.請(qǐng)描述在藥物合成中，如何通過(guò)選擇合適的反應(yīng)條件和催化劑來(lái)實(shí)現(xiàn)立體選擇性的合成目標(biāo)。

答案：____________________________

2.有機(jī)合成中，交叉偶聯(lián)反應(yīng)是一個(gè)重要的工具。請(qǐng)列舉至少三種不同的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，并簡(jiǎn)要說(shuō)明它們的反應(yīng)機(jī)理。

答案：____________________________

3.在多步有機(jī)合成中，保護(hù)基團(tuán)的使用具有重要意義。請(qǐng)說(shuō)明保護(hù)基團(tuán)的作用，并列舉兩種常用的保護(hù)基團(tuán)及其保護(hù)對(duì)象。

答案：____________________________

4.請(qǐng)闡述不對(duì)稱(chēng)合成在藥物合成中的應(yīng)用，并討論影響不對(duì)稱(chēng)合成反應(yīng)立體選擇性的因素。

答案：____________________________

（結(jié)束）

標(biāo)準(zhǔn)答案

一、單項(xiàng)選擇題

1.D

2.A

3.A

4.A

5.A

6.B

7.B

8.A

9.D

10.C

...（以此類(lèi)推，直至第20題）

二、多選題

1.ABC

2.ABD

3.AB

4.AC

5.AB

6.ABCD

7.ABCD

8.AC

9.ABC

10.ABC

...（以此類(lèi)推，直至第20題）

三、填空題

1.電子親和性較低

2.活化

3.硼酸酯

4.負(fù)

5.手性催化劑

6.一鍋煮

7.Lewis酸

8.逐步進(jìn)行、三級(jí)

9.堿性

10.三甲基硅基、醇

...（以此類(lèi)推，直至第10題）

四、判斷題

1.√

2.×

3.×

4.√

5.×

6.√

7.×

8.×

9.×

10.√

...（以此類(lèi)推，直至第10題）

五、主觀題（參考）

1.立體選擇性合成可以通過(guò)使用