22屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)：十一 強(qiáng)化練

專(zhuān)題強(qiáng)化練

（一）有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)的判斷

1.（2021.青島模擬）硝基胭是固體火箭推進(jìn)劑的重要組分，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的

是（）

A.硝基胭分子中不含非極性鍵

B.硝基胭分子中所有碳、氮原子均為sp2雜化

C.硝基胭分子中。鍵與兀鍵的個(gè)數(shù)比是3：I

D.硝基胭分子中所有原子不可能共平面

答案D

解析分子中N—N為非極性鍵，故A錯(cuò)誤；最左端N原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3+1x（5-3Xl）

=4,雜化軌道類(lèi)型為sp3雜化，故B錯(cuò)誤；分子中含有4個(gè)N—H、1jC=N、1個(gè)N=O、

2個(gè)C—N、1個(gè)N—N和1個(gè)N—O,c鍵與兀鍵的個(gè)數(shù)比是5：1,故C錯(cuò)誤；硝基胭分子

中左邊N原子為sp3雜化，空間結(jié)構(gòu)為三角錐形，則所有原子不可能共平面，故D正確。

2.下列說(shuō)法正確的是（）

A.C6H6分子結(jié)構(gòu)中一定存在不飽和鍵

B.有機(jī)物CH3cH=CH2的分子在核磁共振氫譜中存在5組峰

C.C6H12表示的物質(zhì)中可能存在順?lè)串悩?gòu)體，也可能存在手性碳原子

D.等物質(zhì)的量有機(jī)分子與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，不飽和度大的分子需H2的量比不飽和度小

的分子需H2多

答案C

3.臨床證明磷酸氯瞳對(duì)治療“新冠肺炎”有良好的療效，4,7-二氯喳嘛是合成磷酸氯喳的一

種中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）

1mol4,7-二氯瞳咻最多能和4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

分子中所有原子在同一平面上

分子式為C9H6NC12

D.4,7-二氯口奎咻的一澳代物有7種

答案B

解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1個(gè)該分子含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳氮雙鍵，1mol

該分子最多能和5mol在發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；根據(jù)苯、乙烯分子中所有原子共平面分析

可知，該分子中所有原子都在同一平面，B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為

C9H5NCI2,C錯(cuò)誤；該分子有5種不同化學(xué)環(huán)境的氨，所以一漠代物有5種，D錯(cuò)誤。

4.藥物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)藥物H的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為Ci6H13N2O2CI

B.分子中含有兩種官能團(tuán)

C.堿性條件下水解產(chǎn)物酸化后都能與Na2c03溶液反應(yīng)

D.該物質(zhì)苯環(huán)上的一澳代物有5種

答案D

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知藥物H的分子式為C16H13N2O2CI,A正確；該分子中含有碳氯鍵和

酰胺基兩種官能團(tuán)，B正確；堿性條件下水解產(chǎn)物酸化后可生成含酚羥基的有機(jī)物和丙二酸，

都能與Na2co3溶液反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)苯環(huán)上的一黑代物有6種，D錯(cuò)誤。

5.聚異戊二烯主要用于制造輪胎，順-1,4-聚異戊二烯，又稱(chēng)“天然橡膠”。合成順式聚異戊

二烯的部分流程如下。下列說(shuō)法正確的是（）

OH

I

H,（C—C—CH=CH2

普等順式聚異戊二烯

CH3N

M

A.反應(yīng)①是取代反應(yīng)

B.M存在順?lè)串悩?gòu)體

C.N分子中最多有10個(gè)原子共平面

CH、C=C/H

D.順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為+CH」、CHz土

答案D

解析M發(fā)生消去反應(yīng)生成N,N是,A錯(cuò)誤；M分子中不飽和C原子上有2個(gè)H

原子，因此不存在順?lè)串悩?gòu)體，B錯(cuò)誤；N是分子中存在2個(gè)乙烯的平面結(jié)構(gòu)，兩

個(gè)乙烯平面，可能在同一平面上，還存在一個(gè)飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，最多有

3個(gè)原子共平面，則在同一平面上的原子數(shù)目最多是11個(gè)，C錯(cuò)誤；根據(jù)二烯燃1,4-加成規(guī)

律，可知7、7在催化劑存在條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH、_小

XCH/XCHJ-

T2工，D正確。

6.國(guó)際奧委會(huì)在興奮劑藥檢中檢測(cè)出一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

OHOH

A.該物質(zhì)的分子式為C|5H14003

B.1mol該物質(zhì)與澳水反應(yīng)，最多消耗5molBr2

C.該分子中所有碳原子可能共平面

D.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案C

解析根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C|5H13003,A錯(cuò)誤；澳與苯酚發(fā)生鄰、對(duì)

位的取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與;臭發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)含有3moi酚羥基和1mol碳碳雙

鍵，最多消耗4moiBn,B錯(cuò)誤：苯環(huán)上的所有原子處于同一平面，碳碳雙鍵相連的所有原

子共平面，根據(jù)該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其所有的碳原子可能處于同一平面，C正確；該分

子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)、甲基、酚羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生

消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

7.我國(guó)中草藥文化源遠(yuǎn)流長(zhǎng)，中草藥金銀花對(duì)治療“新冠肺炎”有效，其主要抗菌、抗病毒

有效藥理成分“綠原酸”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：

下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為Cl6Hl8。9

B.分子中有4個(gè)手性碳原子

C.“綠原酸”分子中所有碳原子可能共平面

D.1mol該物質(zhì)與足量濃澳水反應(yīng)時(shí)消耗4moiBr2

答案C

解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為CeH|8O9,故A正確；手性碳原子是指與碳原子相連的

4個(gè)原子或基團(tuán)都不同的碳原子，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中有4個(gè)手性碳原子，故B正確；

“綠原酸”分子中左邊的六元環(huán)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，能消耗ImolBr2,有兩個(gè)酚羥基，所以苯環(huán)上

能消耗3moiBB,所以1mol該物質(zhì)與足量濃澳水反應(yīng)時(shí)消耗4moiBo,故D正確。

8.杯環(huán)芳烽因其結(jié)構(gòu)類(lèi)似于酒杯而得名，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于杯環(huán)芳烽的說(shuō)法正確的

是（）

A.杯環(huán)芳燒含有的化學(xué)鍵有極性共價(jià)鍵、非極性共價(jià)鍵和氫鍵

B.1mol該物質(zhì)最多與6moi氏發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子式為C44H55。4

D.分子內(nèi)所有原子一定不在同一平面上

答案D

解析氫鍵是一種特殊的分子間作用力，不屬于化學(xué)鍵，故A錯(cuò)誤；杯環(huán)芳燒中含有4個(gè)苯

環(huán)，1mol笨環(huán)能與3moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol杯環(huán)芳煌最多與12moi比發(fā)生加

成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C44H56。4,故C錯(cuò)誤：分子中含有飽和碳原子，

碳原子與所連的四個(gè)原子不在同一平面上，所以分子內(nèi)所有原子一定不在同一平面上，故D

正確。

9.Y是合成藥物查爾酮類(lèi)抑制劑的中間體，可由X在一定條件下反應(yīng)制得：

OHCTQLOH.高.OHCY）一

XY

下列敘述不正確的是（）

A.反應(yīng)過(guò)程中加入K2cCh的作用是提高X的轉(zhuǎn)化率

B.Y與Bo的加成產(chǎn)物分子中不含手性碳原子

C.X和Y均能與新制的Cu（OH）2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為4：5

答案B

解析X與Br?4發(fā)生取代反應(yīng)生成Y和HBr,反應(yīng)過(guò)程中加入K2co3,消耗HBr,使反

應(yīng)正向移動(dòng)，能提高X的轉(zhuǎn)化率，選項(xiàng)A正確；Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有一個(gè)手性碳

原子，如圖：°HCY3-0寸'（標(biāo)*為手性碳原子），選項(xiàng)B錯(cuò)誤；X和Y均含有醛基，能

與新制的Cu（0H）2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，選項(xiàng)C正確；等物質(zhì)的量的X、Y分

別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為4：5,選項(xiàng)D正確。

10.李蘭娟院士通過(guò)體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多爾能有效抑制冠狀病毒，化合物

M（如圖所示）是合成阿比多爾的中間體，下列關(guān)于M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

CH.COO^COOC2H5

Br人/N人CH?Br

CH.

A.核磁共振氫譜共有7個(gè)吸收峰

B.分子中C原子雜化類(lèi)型有sp2和sp3兩種

C.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2co3溶液反應(yīng)

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗6molNaOH

答案C

解析該有機(jī)物有7種不同化學(xué)環(huán)境的H,則核磁共振氫譜共有7個(gè)吸收峰，A正確；分子

中C形成飽和單鍵，雜化類(lèi)型是sp3,C形成雙鍵，雜化類(lèi)型是sp2,B正確；右邊酯發(fā)生酸

性水解后得到期基，能與Na2cCh溶液反應(yīng)，另一個(gè)產(chǎn)物是乙醇，不能與Na2co3溶液反應(yīng)，

C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，ImolM與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗6moiNaOH,D正確。

（二）有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)

每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求

1.實(shí)驗(yàn)室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯，其裝置如圖所示（省略?shī)A持裝

置）。

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.裝置e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣

B.本實(shí)驗(yàn)可以用濃鹽酸和二氧化鎬來(lái)制備氯氣

C.反應(yīng)結(jié)束后需通入一段時(shí)間空氣，再拆解裝置

D.反應(yīng)后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌，干燥，蒸儲(chǔ)，可得到氯苯

答案B

解析a中用高鎰酸鉀或氯酸鉀與濃鹽酸在常溫下制取氯氣,e用于除去氯氣中的水分，在d

中三頸燒瓶發(fā)生核心反應(yīng):球形冷凝管冷凝回流提高苯的

利用率，球形干燥管裝堿石灰除去多余的氯氣和生成的HCL氯氣與苯反應(yīng)，需要用FeCb

做催化劑，需要無(wú)水的環(huán)境，所以e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣，A正確；根據(jù)裝

置圖可知，室溫下用裝置a制備氯氣，不可用濃鹽酸和二氧化鎰，B錯(cuò)誤；反應(yīng)結(jié)束后，由

于裝置內(nèi)殘留大量氯氣，為防止污染，需要通入空氣將氯氣排出并吸收處理，C正確：反應(yīng)

后的混合液中含有無(wú)機(jī)物（CL、HCI、FeCb等）和有機(jī)物（苯、氯苯、二氯苯等），通過(guò)水洗，

可以洗去HC1、FeCb及大部分CL,用堿洗去剩余氯氣，再次用水洗去堿，然后通過(guò)蒸儲(chǔ)的

方法分離出氯苯，D正確。

2.在生成、純化澳苯并證明取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是（）

答案C

解析A項(xiàng)裝置是制取澳苯的發(fā)生裝置，A需要；淡和苯易揮發(fā)，導(dǎo)致生成的HBr中含有黑

和苯，；'臭能和硝酸銀溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀，對(duì)HBr檢臉造成干擾，但澳、苯易溶于四氯

化碳，所以盛放CCL,其作用是吸收濕蒸氣和苯并防止倒吸，防止干擾HBr的檢驗(yàn)，B需要：

C項(xiàng)裝置是蒸發(fā)裝置，本實(shí)驗(yàn)不需要，C不需要；D項(xiàng)裝置是分液裝置，反應(yīng)混合液洗滌后，

再用分液法分離出漠苯，D需要。

3.（2021?淄博一模）正丁酸常用作有機(jī)反應(yīng)的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實(shí)驗(yàn)室中可利

用反應(yīng)2cH3cH2cH2cH20H譽(yù)蓑CH3（CH2）3O（CH2）3CH3+H2O制備，反應(yīng)裝置如圖所示。下

列說(shuō)法正確的是（）

A.裝置B中a為冷凝水進(jìn)水口

B.為加快反應(yīng)速率可將混合液升溫至170℃以上

C.若分水器中水層超過(guò)支管口下沿，應(yīng)打開(kāi)分水器旋鈕放水

D.本實(shí)驗(yàn)制得的粗酸經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純酸

答案C

解析正丁醇在A中反應(yīng)得到正丁髓和水，部分正丁醇、正丁酸和水變?yōu)檎羝M(jìn)入B中冷凝

回流進(jìn)入分水器，正丁醛不溶于水，密度比水小，正丁隧在上層，當(dāng)分水器中水層超過(guò)支管

口下沿，立即打開(kāi)分水器旋鈕放水，實(shí)驗(yàn)結(jié)束打開(kāi)分水器旋鈕放水得到粗正丁鞋。B的作用

是冷凝，為保證冷凝管充滿(mǎn)水，得到最好的冷凝效果，則b為冷凝水進(jìn)水口，A錯(cuò)誤；由反

應(yīng)方程式可知溫度應(yīng)控制在135℃,溫度達(dá)到170c正丁醇可能發(fā)生消去反應(yīng)，副產(chǎn)物增多，

正丁醍產(chǎn)率降低，B錯(cuò)誤；由分析可知若分水器中水層超過(guò)支管口下沿，應(yīng)打開(kāi)分水器旋鈕

放水，C正確。

4.某化學(xué)興趣小組對(duì)教材中乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置

如圖所示，裝好試劑，按圖組裝好儀器。下列有關(guān)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是（）

A.點(diǎn)燃酒精燈，輕輕推動(dòng)注射器活塞即可實(shí)現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗(yàn)

、

B.銅粉黑紅變化有關(guān)反應(yīng)為2CU+O2=^=2CUOC2H5OH+CuO^-CH3CHO+Cu+H2O

C.硫酸銅粉末變藍(lán)，說(shuō)明乙醇氧化反應(yīng)生成了水

D.在盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中能看到紅色沉淀

答案D

解析點(diǎn)燃酒精燈，輕輕推動(dòng)注射器活塞即可反應(yīng)，空氣帶著乙醇蒸氣與熱的銅粉發(fā)生反應(yīng)，

選項(xiàng)A正確；看到銅粉變黑，發(fā)生反應(yīng)：2Cu+Ch第=2CuO,看到銅粉黑變紅，發(fā)生反應(yīng)：

C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,選項(xiàng)B正確；硫酸銅粉末變藍(lán)，是因?yàn)樯闪宋?/p>

水硫酸銅，說(shuō)明乙醇氧化有水生成，選項(xiàng)C正確；乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅

色沉淀需要加熱，選項(xiàng)D不正確。

5.用乙醇制備乙烯的反應(yīng)為CH3cH20H管號(hào)CH2=CH2t+出0,該過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生CCh,SCh。

下列裝置分別用于制備乙烯、除C02和S02、檢驗(yàn)乙烯及收集乙烯，其中錯(cuò)誤的是（）

答案B

解析乙醇和濃硫酸混合加熱到170°C生成乙烯，可利用A中裝置制取，故A正確；NaOH

溶液可吸收CO2和SO2,導(dǎo)管應(yīng)長(zhǎng)進(jìn)短出，故B錯(cuò)誤：乙烯能使澳水褪色，利用C中裝置可

檢驗(yàn)乙烯，故C正硫；乙烯難溶于水，可利用排水法收集乙烯，故D正確。

6.氯乙酸（CH2cleOOH）是重要的分析試劑和有機(jī)合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為

PCL

CH3COOH+Cl2——CH2CICOOH+HCh已知：PCb易水解。學(xué)習(xí)小組用如圖所示裝

置進(jìn)行探究，下列說(shuō)法正確的是（）

A.試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2

B.②的作用為除去Ch中的HC1

C.③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸儲(chǔ)可得氯乙酸

D.④中出現(xiàn)白色沉淀說(shuō)明有HCI生成

答案C

解析在①中若用濃鹽酸與MnCh混合制取Ch需要加熱，而用濃鹽酸與KMnOq反應(yīng)制取氯

氣不需要加熱，裝置圖沒(méi)有加熱裝置，所以試劑X是濃鹽酸，試劑Y是KMnO4,A錯(cuò)誤：

用濃鹽酸與KMnC）4反應(yīng)制取的CL中含有水蒸氣，由于PCb易水解，所以Cb在進(jìn)入反應(yīng)制

取CH2cle00H之前需要干燥處理，則②中試劑為干燥劑濃硫酸，B錯(cuò)誤；乙酸與Cb在PCL

催化下加熱到90?100°C制取氯乙酸，同時(shí)還有副產(chǎn)物二氯乙酸、三氯乙酸生成，它們是沸

點(diǎn)不同的液體化合物，因此③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸餡可得氯乙酸，C正確；未反應(yīng)的Cb及

反應(yīng)產(chǎn)生的HC1氣體在④中都能與AgNCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgCl白色沉淀，因此不能根據(jù)④中

出現(xiàn)白色沉淀判斷有HC1生成，D錯(cuò)誤。

7.某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示（夾持裝置省略）。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率

B.滴加NaOH溶液的目的是調(diào)溶液的pH至堿性

C.加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀

D.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成

答案C

解析稀硫酸是蔗糖水解反應(yīng)的催化劑，催化劑能加快反應(yīng)速率，熱水浴相當(dāng)于對(duì)反應(yīng)體系

加熱，溫度升高，反應(yīng)速率加快，故A正確；酸性條件下，新制的氫氧化銅懸濁液會(huì)與稀硫

酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢蹌，滴加NaOH溶液的目的是調(diào)溶液的pH

至堿性，消除稀硫酸對(duì)后續(xù)實(shí)臉的影響，故B正確；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加熱時(shí)發(fā)生水

解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中有醛基，具有還原性，與新制氫氧化

銅懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，加熱至沸騰后試管內(nèi)生成紅色氧化亞銅沉淀，故C錯(cuò)誤；結(jié)合

C項(xiàng)分析，以及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，氫氧化銅轉(zhuǎn)化為氧化亞銅，Cu元素化合價(jià)降低，被還原，證明蔗

糖水解有還原性物質(zhì)生成，故D正確。

(三)限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

CH3

d

i.c(QJ)的芳香化合物同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的有_______種(不含立體異構(gòu)),

其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

?,HCO()CH—

答案6'2

CH3

解析C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0j，其分子式是C8H8。2,其芳香化合物同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生水

&,k,,,,.HCOOCH)—4~CH(0()()—

解反應(yīng)說(shuō)明分子中含有酯基，可能結(jié)構(gòu)有'\=z>

種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HCOOCH,—

2.M是"Q

NH?）的一種芳香同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的M有..種（不包含D

物質(zhì)）。［已知苯胺和甲基毗呢（H,C,、）互為同分異構(gòu)體，并且具有芳香性］

①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基;

②氯原子和碳原子相連。

其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1：I：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

NH

答案12

解析M是D的一種芳香同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足：

①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基，則六元環(huán)可以是或Q;②氮原子

和碳原子相連；若六元環(huán)為O,則取代基為一C1和一NH2,有鄰、間、對(duì)三種，其中間

位即為D,所以滿(mǎn)足條件的有2種；若六元環(huán)為Q,則取代基為一C1和一CH3,其有3種

C1

化學(xué)環(huán)境的氫原子，采用“定一移一”的方法討論：cr2O，Q：）、（》2（數(shù)字表示甲

基可能的位置），共4+4+2=10種；綜上所述符合條件的同分異構(gòu)體有10+2=12種。

HC=CHCOOH

A

3.滿(mǎn)足以下條件的￡（）的同分異構(gòu)體M有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。

a.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能與Bn/CCL,發(fā)生加成反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：2：2：1：2的有機(jī)

物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

CHO

答案16

解析滿(mǎn)足以下條件的E的同分異構(gòu)體M,a.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；c.能與Bn/CCL,發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵；若有兩個(gè)側(cè)鏈,

CHO

=

n.?H（）^f^C=C;H,z門(mén)HO—Z-S—CH=CH—CH（）

則可能是、/工鄰、間、對(duì)3種），或（鄰、

間、對(duì)3種）；若有三個(gè)側(cè)鏈，分別為羥基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析：

H(CH=CH

HO—<-CH=CHz討4u八即

；（醛基有2種位置）、（醛基有4種位置）、

=CH2

（醛基有4種位置）。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,

CHO

峰面積之比為1：2：2：1：2的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H（）Y2^C'=CI'

人CHO

4.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的A（0'/'（ci）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________o

①芳香化合物；

②核磁共振氫譜顯示有3組峰，吸收強(qiáng)度之比為1：2：2；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

“ClY^^CHO

答案\=/

解析①芳香化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)：②核磁共振氫譜顯示有3組峰，吸收強(qiáng)度之比為

C1——CH（）

1：2：2;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，故符合條件的為。

5.滿(mǎn)足下列條件的加NHz）的同分異構(gòu)體有.種,

①分子中含一個(gè)六元環(huán)；

②分子中不含一C三N；

③核磁共振氫譜中峰面積之比為3：1：1。寫(xiě)出其中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A

答案93

解析B的分子式為C11H10N2,其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①分子中含一個(gè)六元環(huán)，六元環(huán)中可能

含有N原子，且環(huán)上至少有一個(gè)取代基；②分子中不含一C三N;③核磁共振氫譜中峰面積

之比為3：1：1,其氫原子總數(shù)為10,則不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6：2：2,說(shuō)明含有兩

個(gè)所處環(huán)境相同的甲基，且六元環(huán)一定不是苯環(huán)（若為苯環(huán)，當(dāng)取代基只有一個(gè)時(shí)苯環(huán)上會(huì)有

3種環(huán)境氫原子；當(dāng)取代基有兩個(gè)時(shí)，由于除苯環(huán)外還有5個(gè)C原子、2個(gè)N原子，所以不

可能為兩個(gè)相同的取代基，則苯環(huán)上至少有2種環(huán)境的氫原子，取代基上至少有2種，不符

合題意；當(dāng)取代基有三個(gè)時(shí)，也不可能是三個(gè)相同取代基，則苯環(huán)上至少有2種環(huán)境的氫原

子，取代基上至少有2種，不符合題意，取代基更多的情況也不可能），所以符合條件的有

%」，共9種，其中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為《）。

6.J為A"（°"C^CHO）的同分異構(gòu)體，J能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

J的苯環(huán)上含有4個(gè)取代基的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為

6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（有幾種，寫(xiě)幾種）.

CHOOH

解析J為A的同分異構(gòu)體，J能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知含有酚羥基，J能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，可知含有醛基，再由J的苯環(huán)上含有4個(gè)取代基的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有四

組峰，且峰面積之比為6：2：1：1,可知苯環(huán)上4個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)應(yīng)該對(duì)稱(chēng)，根據(jù)碳原子數(shù)

可知苯環(huán)上4個(gè)取代基含有兩個(gè)甲基、一個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

7.符合下列條件的J（人八的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為18：1：k

CHCHOCH

I3II3

CH3—C------CH——C—CH

答案CHCH.

（四）有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)

I.研究表明，磷酸氯口奎對(duì)治療新冠肺炎具有一定療效，一種由芳香燒（A）制備磷酸氯喳（I）的

合成路線(xiàn)如下:

濃硝酸rr-iFcChrpnFe丁fiH二酸二乙酯

二濃硫酸.7回FTJTTin*人人一醋酸.△r

Cl_NH2

COOCH.CH

（對(duì)羥基羊基氯）、CH3cH20H為主要原料制備CI的合成路線(xiàn)（無(wú)

機(jī)試劑任選，合成路線(xiàn)流程圖示例如題）。

COOCJI

CHjCHjOH

答案

濃硫酸，△

2.化合物A是合成雌酮激素的中間體，科學(xué)家們采用下列合成路線(xiàn)來(lái)制備:

AlCh濃HNO*

B

濃HzSOS

Znf.cs、NaNQ,

HCID(C1,>H13NO2)WHO

(CHO)SOSOCI,c(CH)CuLi

t22rG-------:l--2------

.SOC1.

已知：CH3COOH——*CH3COCI

設(shè)計(jì)由1,2?二澳乙烷合成CH3coeOCH3的合成路線(xiàn):.（其他試劑任選）。

fH?BrNaOH.H2g20HCHO,OOHSOC"

A*'

cun-aCHOHCu-ACHO催化劑,△COOH

CH2Br2

OO

COCI(CH)CuLi

s2X

答案COCIH3cCH3

3.磷酸氯唾可用于新型冠狀病毒肺炎的治療，磷酸氯噪可由氯喋和磷酸在一定條件下制得。

氯哇J的合成路線(xiàn)如圖:

A_B_jQ

ChH?

C

OO

C2H3O人丫入OC2H5

CHOOC

C2H50J2SCOOC2H$二甲觸

100七260七

JH

E

COOC2Hs

(l)NaOH溶液250t：

C.HNOCl--------*

(2)HCI116t

F

OH

N(GH》

人/X/NCHM

已知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO—、煌基、一X（X表示鹵素原子）時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的

鄰位或?qū)ξ唬谢鶊F(tuán)為一COOH、一NO?時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的間位;

NH'）易氧化。

②苯酚、

CHC()()

:iCH.tC()(NH2

設(shè)計(jì)以CH：,為原料制備CO（）H的合成路線(xiàn)

（無(wú)機(jī)試劑任選）。

4.化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線(xiàn)如圖:

HO-CHOH,CO.CH.Br

一|CHNO,蘆^

Kjco,

O2N

ACD

o

II

SCH2COOH.H,CO-CH.SCHoCOOHH.CO_CH2S(

50班QU

ONON

E22F

一定條件CH2°H為原

已知：R—OH+KHS——12—*R—SH+KOH,參考題干信息,

O

H

S

N。的合成路線(xiàn)無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑自迄合成路線(xiàn)流程圖

制

備

料O

示例見(jiàn)本題題干）。

5.有機(jī)物M可用于治療室性早搏、室性心動(dòng)過(guò)速、心室顫動(dòng)等心血管疾病，其合成路線(xiàn)如

圖所示：

C(H2c—CHCH,)

'o'

CH

B

OH

OCH.CHCH3

NaCrO

227H.,C

H.SOuA

E

NOH

II

OCH.CCH,

NH2

FLNOHHCI

CH3--OCHCHCH

C2HSOH23

FCH3

M

H2C—CH,

已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（V）,參照題干的合成路線(xiàn)流

OHOCHzCOOCH2cH3

程圖，寫(xiě)出以鄰甲基苯酚（\z）和乙醇為原料制備的合成路線(xiàn)流程

圖________________________________________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

答案

OH

濃ESO?02HC^CH

CH3cH20H17。七,催化劑'22

OCH2CH2OHOCH.CHOOCH.COOH

CH：,NazCr。O?CH：,

5H2so催化劑

OCHCOOCHCH

&CH2,2

CH,CH20H

濃H2soM

6.物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體，其合成路線(xiàn)如下（部分條件省略）:

CMO：

A

已知：

RXRCNRCOOH

設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備C2H5coe1的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案CH3cH20H-^CH3cH2cl^^CH3CH2CNCH3CH2COOH-^^CH3CH2COCI

(五)有機(jī)合成與推斷

1.2020年美國(guó)宣布批準(zhǔn)Koseluge上市，給神性纖維瘤病兒童患者帶來(lái)福音，下圖是合成

Koseluge的重要中間體的合成路線(xiàn)。

NH2COOH

Fl)NaNO2.H2SO,一八廣濃HNQ“rfK-FNH；、

---------------------?GHQ2R-；---------------?IIJ------

F2)CUCN,H2SO12'濃H2soi

F2F

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；系統(tǒng)命名法命名為。

(2)D的分子式為?

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為o

(4)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),

共有種，其中核磁共振氫譜為兩組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(不考慮0—F直接相連情況)。

C()()H

1F

F

答案⑴F2,3,4-三氟苯甲酸

⑵C7H4O4N2F2

濃硫酸

+H?0

△

（4）取代反應(yīng)

(5)6

COOH

解析（5）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F,H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)出現(xiàn)兩種情況，第一種

苯環(huán)上連接有甲酸酯基，三個(gè)氟原子，即IA,3B,第二種苯環(huán)上連接有醛基，羥基，三個(gè)羸

原子，但因?yàn)椴慌c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故只有第一種情況符合題意。根據(jù)定一移二方

法，可以先在苯環(huán)上定好3個(gè)B的位置，再定A的位置，3個(gè)B的位置有3種B

B

,則A的位置有如下情況,，共有6種。氫原

子只有兩種的結(jié)構(gòu)為對(duì)稱(chēng)性高的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)應(yīng)為

HQ0H

>=<O

2.化合物乂（CH￡OOH）是一種藥物中間體，其中一種合成路線(xiàn)如圖所示:

OH

I

ORi—C—R

I2

nR1—C—R,①Ri.R

-②H+

回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；試劑X的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為；由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)由E生成F的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)設(shè)計(jì)由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為

(5)M的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不含立體異構(gòu))。

①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；

②1mol該物質(zhì)最多能與2molNaHCCh反應(yīng);

③核磁共振氫譜有6組吸收峰。

HOOH

答案⑴環(huán)己酮

⑵羥基、酸鍵取代反應(yīng)

CH2COONa

+C2H5OH

(4)保護(hù)酚羥基不被氧化

(5)3

HO

CHO,

解析(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,X為,化學(xué)名稱(chēng)為環(huán)己酮。

HO-CH-C2Hs

(2)C為,官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、醍鍵；由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

CH2COONaCH2coec2H$

(3)E在堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成F(C*OD)，化學(xué)方程式為OO?+

CH2coONa

oOk

NaOH-O(Xl+C2H5OH0

(5)M的同分異構(gòu)體中①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，說(shuō)明

其中存在酚羥基；②1mol該物質(zhì)最多能與2moiNaHCCh反應(yīng)，說(shuō)明其中含有兩個(gè)期基；③

核磁共振氨譜有6組吸收峰，說(shuō)明有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；滿(mǎn)足上述條件的M的同分

異構(gòu)體為

共有3種。

3.有機(jī)物J是合成降血脂藥貝利貝特的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下:

<Y^0H<Y^OTBS—mOTBS

HaCCHaHI￡CH：,H3CCH,1乙酸HQ

ABC

0^^簫皿c“Hq

H3CCH3汆鳳CH?-H,O

D

及H3*

條件

(1)F中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為,F-G的反應(yīng)類(lèi)型為

(2)試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,TBSC1的作用為

(3)G中含有兩個(gè)酯基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

H—I反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________

(4)滿(mǎn)足以下條件的CH3coOCH2cH=CHCH20H的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)

②1mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4molAg

COOCHi

()H^/\/

(5)以\/和COOCH,為原料，合成，寫(xiě)出路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試

劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。

答案(1)竣基、羥基酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(2)CH2=CHMgI(2)保護(hù)一CH2OH,防止其氧化

C)COOCH，80cH3

解析由合成路線(xiàn)可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B氧化生成C,C發(fā)生信息③的反應(yīng)生成D,

由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出試劑a為CH2=CHMgI,D在一定條件下反應(yīng)生成E,則AfB的目

的為保護(hù)羥基，防止B-C時(shí)被氧化，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,結(jié)合F的分子式，可推出F

0o

<JOCH,

,AOH,o

為HjCCHy”,F與發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,則G為％CCH?H,G分

0

YCH3

X^=CH2O

子內(nèi)脫水生成H,則H為HQCH3,H發(fā)