有機(jī)化合物的分離提純+高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法1.2.1有機(jī)化合物的分離提純1.了解研究有機(jī)化合物的一般方法和主要步驟。2.了解有機(jī)化合物分離提純的原理及操作，掌握蒸餾、萃取和重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的基本技能。3.能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取和重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)物的分離、提純。學(xué)習(xí)目標(biāo)1、中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開(kāi)創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國(guó)神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，她是如何從黃花蒿中提取出青蒿素并合成青蒿素了？用了哪些方法？思考葛洪《肘后備急方》

“青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之。采用低沸點(diǎn)的乙醚提取青蒿中的提取物，得到了對(duì)瘧原蟲(chóng)抑制率可達(dá)百分之百的提取物，被命名為青蒿素。確定青蒿素分子量、分子式青蒿素的提取確定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)成功合成青蒿素一、研究有機(jī)化合物的一般步驟主要步驟分離、提純定量分析波譜分析紅外光譜、核磁共振氫普、X射線衍射等除雜質(zhì)確定元素組成及比例測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量分子式結(jié)構(gòu)分析確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)常用方法蒸餾、萃取、分液、重結(jié)晶等實(shí)驗(yàn)?zāi)康馁|(zhì)譜法結(jié)構(gòu)式1.一般步驟2.常見(jiàn)分離，提純的方法化學(xué)方法：一般加入某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異進(jìn)行分離分離、提純有機(jī)物分離提純的常用物理方法蒸餾萃取分液重結(jié)晶3.分離、提純?cè)瓌t分離、提純?cè)瓌t不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)二、有機(jī)物的分離、提純方法1、蒸餾(1)原理利用互溶的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)不同，給液體混合物加熱，使其中的某一組分變成蒸氣再冷凝成液體，從而達(dá)到分離提純的目的(2)適用范圍分離和提純互相溶解的沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)混合物[①液態(tài)有機(jī)物中含有少量雜質(zhì);②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高;③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30°C)。](4)主要儀器鐵架臺(tái)(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、直形冷凝管、牛角管(尾接管或彎管)、接收器(錐形瓶)(5)裝置【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】①溫度計(jì)的位置：溫度計(jì)下端水銀泡應(yīng)與蒸餾燒瓶的支管口的下邊平齊，以測(cè)量蒸氣體的溫度②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸③冷凝管中水流的方向是下口進(jìn)入，上口流出④蒸餾燒瓶里盛液體的用量最好不要超過(guò)燒瓶容量的2/3，也不少于1/3；不得將全部溶液蒸干⑤不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊上石棉網(wǎng)加熱，燒瓶中還要加入沸石以防止爆沸⑥實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)，先通冷卻水，后加熱；實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，先停止加熱，后關(guān)冷卻水⑦通入冷卻水后才開(kāi)始加熱的原因：防止沸點(diǎn)低的物質(zhì)先氣化而造成損失⑧剛開(kāi)始蒸餾得到的液體要棄去，原因是：混有少量的水蒸氣而不純注意二者的區(qū)別蒸餾時(shí)用直形冷凝管⑨注意蒸餾燒瓶和圓底燒瓶以及冷凝管的區(qū)別【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】球形

直形直形冷凝管一般是用于蒸餾，即在用蒸餾法分離物質(zhì)時(shí)使用。球形冷凝管一般用于反應(yīng)裝置，即在反應(yīng)時(shí)考慮到反應(yīng)物的蒸發(fā)流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反應(yīng)更徹底。蛇形冷凝管適用于做垂直式的連續(xù)長(zhǎng)時(shí)間的蒸餾或回流裝置【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】1、下列關(guān)于蒸餾的實(shí)驗(yàn)操作說(shuō)法正確的是()A．蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點(diǎn)不同實(shí)現(xiàn)分離B．蒸餾燒瓶可以用酒精燈直接加熱C．開(kāi)始蒸餾時(shí)，應(yīng)該先加熱，再開(kāi)冷凝水；蒸餾完畢，應(yīng)該先關(guān)冷凝水再撤酒精燈D．苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進(jìn)行分離2、欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是()A．加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾

B．加入生石灰，再蒸餾C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D．將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來(lái)【練一練】AB提高：96%的工業(yè)酒精加入生石灰，屬于固液混合物分離為什么不用過(guò)濾而用蒸餾呢?1.CaO和水反應(yīng)生成的Ca(OH)2是糊狀物，過(guò)濾時(shí)會(huì)堵塞濾紙孔。2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等離子會(huì)透過(guò)濾紙導(dǎo)致乙醇不純。2、萃取(1)萃取原理如果某物質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，則利用這種差別，可以使該物質(zhì)從溶解度較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中去，這種方法叫做萃取，這種溶劑叫做萃取劑(2)萃取類型①固—液萃取(用有機(jī)溶劑從固體混合物中溶解出有機(jī)物的過(guò)程)

②液—液萃取(利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。)

(3)萃取劑選擇的原則①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度②萃取劑與原溶劑(水)不相溶且不反應(yīng)③萃取劑與溶質(zhì)(被萃取物質(zhì))不反應(yīng)(4)常用萃取劑乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷，四氯化碳等(5)萃取使用的儀器——分液漏斗凹槽，小孔小孔凹槽(7)所用儀器燒杯、漏斗架、分液漏斗(6)分液將兩種互不相溶、密度也不相同的液體分離開(kāi)的操作方法(8)萃取與分液的操作要點(diǎn)①檢漏：分液漏斗使用之前必須檢漏，檢查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液檢漏的方法：往瓶?jī)?nèi)加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立過(guò)來(lái)，觀察瓶塞

周?chē)欠衤┧?，如果不漏水，將瓶正立并將瓶塞旋緊180。后塞緊，仍把瓶倒立過(guò)來(lái)，再檢查是否漏水②將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出③使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁；及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出④分液時(shí)，打開(kāi)分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出⑤萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層，然后打開(kāi)分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將兩層液體分離，下層液體從下口流出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出半倒立斜向上，輕輕旋轉(zhuǎn)活塞即可①使用前先檢查分液漏斗是否漏液②振蕩時(shí)雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩（震蕩后注意放氣）③震蕩后,將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，靜置分層④分液時(shí),記住下層的為密度大的液體,從下面放出，上層的為密度相對(duì)小的液體,從上面倒出.⑤分液時(shí)，漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁?！編c(diǎn)強(qiáng)調(diào)】3、現(xiàn)有3組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各組混合物的正確方法依次是()A．分液法、萃取法、蒸餾法B．萃取法、蒸餾法、分液法C．分液法、蒸餾法、萃取法D．蒸餾法、萃取法、分液法4、下列關(guān)于萃取操作的說(shuō)法正確的是()A．從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B．萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C．用一種有機(jī)溶劑提取水溶液中的某物質(zhì)，靜置分液后，“水層”應(yīng)在上層D．萃取時(shí)，所加入的溶劑應(yīng)與原溶劑互不相溶，且與溶質(zhì)相互間不反應(yīng)【練一練】CD3、重結(jié)晶(1)原理常用于提純固體有機(jī)化合物，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去(2)溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去②被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(飽和溶液)(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌(3)操作步驟加熱溶解

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趁熱過(guò)濾

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冷卻結(jié)晶【探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸】實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹亟Y(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸苯甲酸物理性質(zhì)苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為(見(jiàn)課本)，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：

實(shí)驗(yàn)步驟①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解③使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量⑤計(jì)算重結(jié)晶收率溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.22、重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？3、溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，促進(jìn)苯甲酸的快速溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出，使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離溫度高，苯甲酸不易析出思考苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾洗滌，干燥稱量4、實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用？5、如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？溶解時(shí)加速溶解、過(guò)濾和洗滌時(shí)引流取最后一次洗滌液少許與試管中，加入硝酸銀溶液后，無(wú)明顯現(xiàn)象，說(shuō)明氯化鈉已經(jīng)除凈。思考①在重結(jié)晶過(guò)程中進(jìn)行熱過(guò)濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是：洗滌不溶性固體表面的可溶性有機(jī)物②在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的：洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)③用冷溶劑洗滌的目的：用冷溶劑洗滌可降低洗滌過(guò)程中晶體的損耗④溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩⑤如何洗滌結(jié)晶或沉淀?（用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)操作兩至三次，直至晶體被洗凈。）【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】⑥結(jié)晶的兩種方法a.蒸發(fā)結(jié)晶：將溶劑蒸發(fā)獲取晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)，如粗鹽的提純。b.降溫結(jié)晶：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化較大的物質(zhì)。如氯化鈉和硝酸鉀的分離?！編c(diǎn)強(qiáng)調(diào)】5、下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作中說(shuō)法正確的是()A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過(guò)濾B．趁熱過(guò)濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C．趁熱過(guò)濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)6、純堿和氯化鈉的溶解度曲線如下圖，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分離出來(lái)，最好應(yīng)用()A．蒸餾法B．萃取法C．重結(jié)晶法D．分液法【練一練】BC色譜法起源于20世紀(jì)初，1906年俄國(guó)植物學(xué)家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實(shí)現(xiàn)分離，由一條色帶分散為數(shù)條平行的色帶,從而分離得到了三種色素。茨維特將這種分離、提純有機(jī)物的方法命名為色譜法。25年后德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟俜蛛x、提純胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。此后，色譜法成為分離、提純有機(jī)物必不可少的方法。并發(fā)展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。4、色譜法當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法1.2.2有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定1、學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式2、能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、修建房屋有那些步驟？思考1.設(shè)計(jì)規(guī)劃。需要設(shè)計(jì)房子的整體結(jié)構(gòu)，包括房屋的形狀、大小、功能區(qū)域和建筑材料等。2.施工準(zhǔn)備。3.基礎(chǔ)施工。4.房屋主體施工。5.內(nèi)部裝修。6.水電管線安裝。7.安裝欄桿、門(mén)窗等。8.場(chǎng)地平整和三通（通水、通電、通路）。9.防水處理。10.裝修完成。2、中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開(kāi)創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國(guó)神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，她通過(guò)一系列的方法從黃花蒿中提取出青蒿素并合成青蒿素，那么她是如何合成青蒿素的了？思考如何合成？首先需要干什么？一、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定1、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析(1)實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，又稱為最簡(jiǎn)式如：乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O有機(jī)物（純凈）確定實(shí)驗(yàn)式我們需要知道哪些數(shù)據(jù)才能確定呢？有機(jī)物元素組成各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素的定性、定量分析(2)元素分析分類定性分析——確定有機(jī)物的元素組成定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式含義用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)物分子的元素組成。如：燃燒后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)化合物，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式(3)實(shí)驗(yàn)式的測(cè)定步驟(李比希法)有機(jī)化合物燃燒簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物定量測(cè)定計(jì)算推算各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式）圖1-13現(xiàn)代元素分析儀李比希簡(jiǎn)易裝置圖1、實(shí)驗(yàn)過(guò)程需要測(cè)定哪些物理量？2、氯化鈣和氫氧化鉀位置能否互換？3、怎樣確定有機(jī)物中是否含氧元素？4、你覺(jué)得該裝置有需要改進(jìn)的地方嗎？(4)對(duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考1、實(shí)驗(yàn)過(guò)程需要測(cè)定哪些物理量？樣品，二氧化碳，水的質(zhì)量(吸收劑在吸收前和吸收后的質(zhì)量差)2、氯化鈣和氫氧化鉀位置能否互換？不能互換，因?yàn)闅溲趸浖瓤梢晕账挚梢晕斩趸?4)對(duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考3、怎樣確定有機(jī)物中是否含氧元素？先分別計(jì)算出碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是氧。(4)對(duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考4、你覺(jué)得該裝置有需要改進(jìn)的地方嗎？a.在吸收劑(氯化鈣和氫氧化鉀)之間加一個(gè)檢驗(yàn)水是否吸收完全的裝置b.在最后再加一個(gè)裝有堿石灰的干燥管防止空氣中的二氧化碳和水進(jìn)入。(4)對(duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考李比希不僅建立了可以定量測(cè)定碳、氫

、氧元素的分析方法，還建立了有機(jī)化合物中含氮、硫、鹵素等元素的定量分析方法，為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀。1、某僅由C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.00%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。n(C)∶n(H)∶n(O)＝（40.00／12）∶（6.67／1）∶（53.33／16）＝1∶2∶1∴實(shí)驗(yàn)式為CH2O實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)與分子式的關(guān)系：【練一練】分子式＝(最簡(jiǎn)式)n(1)若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式與分子式相同，如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6O的物質(zhì)，其對(duì)應(yīng)的分子式為CH4、C2H6O。(2)在有機(jī)物的元素分析過(guò)程中，需要對(duì)燃燒產(chǎn)物CO2和H2O進(jìn)行定量測(cè)定時(shí)，要注意CO2和H2O的測(cè)定順序:先用濃硫酸(或無(wú)水CaCl2)吸收H2O，再用堿石灰吸收CO2；(3)分子式是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍。【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】3、要確定分子式至少還需知道哪個(gè)物理量呢？思考相對(duì)分子質(zhì)量分子式＝(最簡(jiǎn)式)n(1)原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。2、確定分子式——質(zhì)譜法(2)相對(duì)分子質(zhì)量確定：質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量(3)特點(diǎn):快速、微量、精確(4)示例說(shuō)明：下圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量為46(5)其他有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的求算方法:(1)標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ(2)相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度D，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB(3)混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：M=m總/n總有機(jī)物分子式的確定方法詳見(jiàn)導(dǎo)學(xué)案根據(jù)課本例題可知：未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46，M={M(C2H6O)}×n；n=1所以未知物A的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是C2H6O。試寫(xiě)出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：4、怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是二甲醚？二甲醚

乙醇思考二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析1、紅外光譜(1)原理：當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用：可以初步判斷有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)紅外光譜儀(3)實(shí)例：分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來(lái)測(cè)定，分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH2、核磁共振氫譜(1)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比(2)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目(3)分析：吸收峰數(shù)目＝氫原子的類型數(shù)，吸收峰面積比＝氫原子個(gè)數(shù)比核磁共振儀(4)實(shí)例：分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3∶2∶1，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH3、X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長(zhǎng)、鍵角等，將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息，越復(fù)雜的有機(jī)化合物作用越大。X射線衍射儀①紅外光譜可以測(cè)量出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類，但不能測(cè)出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)②核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目