酚 高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第三章第二節(jié)醇酚一、醇二、酚第三章第二節(jié)第二課時酚一、命名與分類二、理化性質三、歸納與總結【化學小魔術】茶水變“墨水”結構與命名

①⑤④③②醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物；酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物；把我“酚”出來結構與命名苯酚的結構苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚類化合物中最簡單的，官能團為羥基；分子式C6H6OC6H5OH結構簡式球棍模型比例模型至少有12個原子共面，最多有13個原子共面共面特點結構與命名“酚類”的命名以酚為母體，烷烴基、鹵素原子、硝基等作為取代基，羥基連接的苯環(huán)碳原子編號為1，取代基編號遵循“位次和最小”原則；官能團次序規(guī)則：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羥基>酚羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>烷氧基>苯基>烷基>鹵原子>硝基二取代時可以用鄰、間、對命名；對甲基苯酚4-甲基苯酚鄰苯二酚1,2-苯二酚2,4,6-三硝基苯酚2,4,6-三溴苯酚純凈的苯酚：顏色、狀態(tài)及氣味：無色有特殊氣味的晶體；密度：比水大(1.071g/cm3)；熔點：43℃；溶解性：易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下在水中的溶解度是9.2g，在冷水中得到乳濁液，溫度高于65℃時能與水互溶；苯酚的物理性質無色晶體若苯酚不小心沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗！苯酚的化學性質苯酚的結構特點決定了它的性質不僅取決于羥基和苯環(huán)的性質，還受到羥基和苯環(huán)間相互作用的影響。苯CH3CH2

OH

醇酚氧化反應取代反應加成反應氧化反應取代反應置換反應消去反應預測：氧化反應置換反應取代反應苯酚的化學性質置換反應苯酚可以和金屬鈉等活潑金屬反應：苯酚鈉(易溶于水，呈堿性)苯酚的化學性質氧化反應純凈的苯酚是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。被氧氣氧化對苯醌(C6H4O2)苯酚的化學性質氧化反應苯酚還原性較強，也能被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化；可燃性；點燃苯酚的化學性質弱酸性酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性。物質水乙醇苯酚結構簡式H

OHC2H5OH電離平衡常數(shù)(rt.)1.010-141.310-161.310-10苯酚的化學性質弱酸性苯酚又名“石炭酸”，如何通過實驗證明其具有酸性？用紫色石蕊試劑：酸性太弱，溶液不變紅；與堿反應：【實驗視頻】苯酚的酸性苯酚的化學性質弱酸性苯酚又名“石炭酸”，如何通過實驗證明其具有酸性？用紫色石蕊試劑：酸性太弱，溶液不變紅；與堿反應：變渾濁變澄清均渾濁苯酚的化學性質弱酸性討論：根據(jù)上述實驗現(xiàn)象，完成下列反應的化學方程式：變澄清：均渾濁：物質H2CO3苯酚K1K2電離平衡常數(shù)4.310-75.610-111.310-10苯酚的化學性質弱酸性討論：根據(jù)上述實驗現(xiàn)象，完成下列反應的化學方程式：變澄清：均渾濁：小結：苯酚能與碳酸鈉反應，但不與碳酸氫鈉反應；酸性強弱順序：H2CO3

>苯酚>HCO3-；苯酚的化學性質弱酸性【分析一】苯酚酸性強弱：根據(jù)酸性強弱順序H2CO3>苯酚>HCO3-利用強酸制弱酸規(guī)律，預測以下反應能否進行？①

②(2)寫出少量或過量CO2通入苯酚鈉溶液中的化學方程式？

向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3!苯酚的化學性質結構決定性質：苯環(huán)對

OH的影響苯酚分子中，采取sp2雜化的O原子中的兩對孤對電子，一對占據(jù)sp2雜化軌道，另一對占據(jù)未雜化的p軌道。p電子云與苯的大鍵電子云發(fā)生側面重疊，形成p-共軛體系。O原子的p電子云向苯環(huán)偏移，使得HO鍵的極性增強，更容易斷裂！苯酚分子中的p-

共軛示意圖歷史故事林則徐虎門銷煙海水浸化法在海邊挑挖兩池，把煙土倒入鹽水，泡浸半日，再投入石灰，石灰遇水便沸，煙土溶解，待退潮時，把池水送出大洋，用清水洗刷池底，不留涓滴?！皢岱取苯Y構簡式隨堂練習如何將對羥基苯甲酸變成對羥基苯甲酸鈉？()金屬鈉碳酸氫鈉碳酸鈉氫氧化鈉B隨堂練習2.理論上，1mol下列物質能消耗幾摩爾NaOH？共4mol1mol2mol2mol歸納與小結羧酸酚醇和Na反應和NaOH反應和Na2CO3反應和NaHCO3反應歸納與小結羧酸酚醇和Na反應

(最活潑)

(較活潑)

(緩慢)和NaOH反應

和Na2CO3反應

和NaHCO3反應

苯酚的化學性質思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，還可能具備哪些性質？酚羥基可以發(fā)生酯化反應酚羥基不能發(fā)生消去反應加成反應取代反應有了羥基，苯環(huán)是更容易被取代，還是更難被取代呢？苯酚的化學性質【實驗3-5】苯酚與溴水的取代反應實驗步驟：向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現(xiàn)象；取代反應【實驗視頻】苯酚與溴水反應苯酚的化學性質【實驗3-5】苯酚與溴水的取代反應實驗現(xiàn)象：立即產(chǎn)生白色沉淀，振蕩后又變澄清(生成物易溶于苯酚溶液)；繼續(xù)滴加過量溴水，產(chǎn)生白色沉淀且不溶解(Br2過量，苯酚完全反應，產(chǎn)物難溶于水)；取代反應2,4,6-三溴苯酚用于酚的定性檢驗和定量測定！苯酚的化學性質取代反應對比苯和溴的反應條件及產(chǎn)物，又說明了什么？條件：苯酚和飽和溴水就能發(fā)生取代，反應條件相對更容易；產(chǎn)物：苯酚與溴的取代產(chǎn)物是三元取代，而非一元取代；結論：羥基對苯環(huán)上的氫有活化作用，鄰位和對位上的氫容易被取代；試劑有機產(chǎn)物苯液溴和FeBr3溴苯苯酚飽和溴水2,4,6-三溴苯酚苯酚的化學性質結構決定性質：

OH對苯環(huán)的影響p-共軛體系增加了苯環(huán)上的電子云密度，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，更容易被取代。苯酚的化學性質歸納與小結：基團之間的相互影響苯環(huán)影響支鏈的影響支鏈影響苯環(huán)上氫原子的影響苯酚具有酸性甲苯被酸性KMnO4溶液氧化苯酚易被溴、硝酸取代甲苯易被溴、硝酸取代苯酚的化學性質取代反應【例1】處理酚類物質：如何除去苯中混有的少量苯酚？向苯和苯酚的混合物中加入NaOH溶液后分液，上層是苯，下層是含苯酚鈉的水相；向水相中加入鹽酸酸化，分液后上層是水相，下層是苯酚！【例2】酚在反應中的定量計算：1mol下列有機物分別與足量的NaOH溶液、足量的H2、足量的飽和溴水反應，分別消耗

molNaOH、

molH2、

molBr2。312苯酚的化學性質顯色反應【實驗3-6】苯酚與FeCl3溶液反應實驗步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象?！緦嶒炓曨l】苯酚的顯色反應苯酚的化學性質顯色反應【實驗3-6】苯酚與FeCl3溶液反應實驗現(xiàn)象：溶液顯紫色應用：酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在！生活中的化學魔術揭秘：為什么茶水變成了“墨水”？生活揭秘：為什么人們常說“茶能替代食品添加劑中的人工合成抗氧化劑”？茶多酚茶多酚與Fe3+發(fā)生顯色反應，加入草酸后還原了鐵離子，茶水又恢復原來的顏色！酚類物質具有一定的還原性！歸納總結對比梳理乙醇和苯酚的化學性質苯酚的水溶液能使微生物的蛋白質變性，從而具有消毒防腐作用。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。苯酚的應用科學史話約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)苯酚的應用濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20-1:40)，可以用來消毒殺菌。高濃度的苯酚具有較強的毒性和腐蝕性，如果沾到皮膚上，應立即用酒精沖洗，再用水沖洗！來蘇水：醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑是苯酚鈉鹽的稀溶液苯酚軟膏：治療皮膚輕度感染和瘙癢苯酚的應用苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應，生成酚醛樹脂。酚醛樹脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，俗稱“電木”，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關等電器用品。酚醛樹脂隨堂練習3.下列說法正確的是(