3.2.2酚 課件 高二下學期人教版(2019)選擇性必修3_第1頁
3.2.2酚 課件 高二下學期人教版(2019)選擇性必修3_第2頁
3.2.2酚 課件 高二下學期人教版(2019)選擇性必修3_第3頁
3.2.2酚 課件 高二下學期人教版(2019)選擇性必修3_第4頁
3.2.2酚 課件 高二下學期人教版(2019)選擇性必修3_第5頁
已閱讀5頁,還剩38頁未讀, 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內容提供方,若內容存在侵權,請進行舉報或認領

文檔簡介

第三章烴的衍生物第二節(jié)醇和酚第二課時

酚約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)是誰使苯酚聲名遠揚?科學史話

在19世紀初,醫(yī)院的設備很差,那時缺少麻醉藥和消毒劑,許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院,一名叫李斯特的的外科醫(yī)生,發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里,溝水清澈,浮在水面上的草根很少腐爛。原來,就是從化工廠流出的石炭酸(苯酚)混雜在溝水里,石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒,病人手術后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了,死亡率大大下降。由此,愛丁堡醫(yī)院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑,李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。時使苯酚首次聲名遠揚。苯酚有一定毒性和腐蝕性,使用不當會對人體產生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今,人們已經發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法,如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚酚:羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚嗎啡火燒?

海水+生石灰(1)分子式C6H6O一、苯酚的分子結構(2)結構簡式(3)官能團-OH(球棍模型)(空間充填模型)C-O可以旋轉,故-OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考:苯酚中是否所有原子共平面?二、苯酚的物理性質1、無色晶體(久置呈粉紅色)被O2氧化特殊氣味、熔點低

苯酚久置于空氣中,被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封。2、溶解性

①易溶于乙醇等有機溶劑②室溫下,在水中溶解度是9.2g(可溶)

高于65℃時,與水混溶3、毒性

苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性【思考】苯酚是有特殊氣味的無色晶體,易溶于熱水(65℃以上)和有機溶劑。(1)久置的苯酚常顯粉紅色的原因是什么?部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。(2)苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性。若皮膚上沾有苯酚應如何處理?立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。(3)如何洗去試管壁上附著的苯酚?用NaOH溶液或者酒精或者高于65℃的熱水清洗。BC校本P572.(2023·北京理工大學附中高二期中)下列有關苯酚的說法不正確的是A.純凈的苯酚是無色晶體B.苯酚有特殊的氣味C.常溫時苯酚易溶于有機溶劑和蒸餾水D.苯酚是最簡單的酚類化合物三、苯酚的化學性質羥基—OH苯環(huán)氧化、置換、消去、取代氧化、取代、加成基團之間相互影響苯環(huán)是吸電子基團,苯環(huán)使羥基的極性增強,更易斷裂。1、部分電離OHO-+H+苯酚酸性很弱,不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯環(huán)對羥基有影響俗稱:石炭酸(一)苯酚的弱酸性俗稱:石炭酸(一)苯酚的弱酸性2、與NaOH溶液反應+H2OOHONa+NaOH苯酚鈉

酸性:H2CO3

VSC6H5OH?

設計實驗定性分析:【實驗操作】向苯酚鈉溶液中通入CO2【實驗現(xiàn)象預測】溶液由澄清變渾濁,且無氣泡產生強酸制弱酸3、苯酚鈉與鹽酸/碳酸反應生成苯酚+NaClOH

ONa+HCl+NaHCO3OH

ONa+CO2+H2O酸性:

H2CO3>C6H5OHHCl>設計實驗定性分析:【實驗操作】向苯酚濁液中分別加入碳酸鈉溶液和碳酸氫鈉溶液【實驗現(xiàn)象預測】加碳酸鈉的試管中溶液有渾濁變澄清,

加碳酸氫鈉的試管中無明顯變化【思考】苯酚鈉與CO2反應是否可能生成碳酸鈉

?

酸性:H2CO3

VSC6H5OHVSHCO3-?

強酸制弱酸4、苯酚與碳酸鈉反應OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應

酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-

定量分析:物質H2CO3苯酚電離平衡常數K1K2K4.3×10-75.6×10-111.28×10-10

酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-

C校本P591.下列實驗現(xiàn)象能證明苯酚具有弱酸性的是(

)A.苯酚濁液加熱后溶液變澄清B.向苯酚濁液中加入NaOH后,溶液變澄清C.向苯酚鈉溶液中通入CO2后,溶液變渾濁D.在熔融苯酚中加入金屬鈉有氣體產生B

【思考】對比苯酚與乙醇的酸性,并進行解釋C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因無有不反應反應反應溫和反應較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑1、可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃2、與氧氣(O2)反應放置時間長的苯酚往往是粉紅色,因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。(二)苯酚的氧化反應化學與生活切開的蘋果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜,暴露在空氣中一段時間后,可以看到斷面處變?yōu)樽厣?,這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下,水果中的酶將酚轉化為醌,因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質,它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源,許多酚類物質具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質的一個標志,同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應發(fā)生的作用。3、與酸性KMnO4溶液反應苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色(二)苯酚的氧化反應【結論】苯酚結構上有羥基,表現(xiàn)還原性。

【實驗3-5】向試管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水,振蕩,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察現(xiàn)象。

有白色沉淀產生+濃溴水【實驗現(xiàn)象】OHBrBrBr2,4,6-三溴苯酚★此反應很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定

羥基對苯環(huán)有影響+3Br2

+3HBr(過量)OHOHBrBrBr2,4,6-三溴苯酚1、與溴水反應(三)苯酚的取代反應類別苯苯酚結構簡式溴化反應溴的狀態(tài)條件產物原因?BrBr?OHBr?OH?Br酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強,易被取代一元取代三元取代液溴飽和溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑【思考】1、苯酚與飽和溴水反應時,飽和溴水要略過量,為什么?若苯酚過量,生成的2,4,6-三溴苯酚會溶于苯酚中,無沉淀生成。2、如何除去苯中的少量苯酚?能采用加入濃溴水后過濾的方法嗎?①向混合物中加入NaOH溶液,充分振蕩后靜置,用分液漏斗分離出上層液體。②不能,苯酚溶液中加入濃溴水后,生成白色沉淀,但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中,故不能用過濾的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。2、硝化反應+3HNO3

+3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N(苦味酸)△+3H2

Ni△OHOH(環(huán)己醇)(四)苯酚的加成反應【實驗】向盛有少量苯酚稀溶液的試管中,滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩,觀察實驗現(xiàn)象?!粳F(xiàn)象】苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色,可用于檢驗其存在。(五)苯酚的顯色反應【思考】可以用哪些試劑鑒別苯酚?①苯酚與濃溴水反應時,出現(xiàn)白色沉淀;②苯酚與FeCl3溶液作用能顯紫色。可用濃溴水、FeCl3溶液鑒別苯酚。A校本P592.(2023·石家莊高二月考)下列有關性質實驗中,能說明苯環(huán)對側鏈產生影響的是(

)A.苯酚可以和燒堿溶液反應,而乙醇不能和燒堿溶液反應B.苯酚可以和濃溴水反應生成白色沉淀,而苯不能和濃溴水反應生成白色沉淀C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應,而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應D.甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代,而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代BA校本P604.蓮藕含多酚類物質,其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是(

)A.不能與溴水反應B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應

嗎啡火燒?

海水+生石灰①生石灰遇水生成強堿,能與酚類反應②生石灰與水反應放熱,加快反應速率,促進溶解四、酚的應用與危害苯酚是一種重要化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農藥等。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農藥防腐劑危害:含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用,會對水體造成嚴重污染化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質,在排放前必須經過處理類別苯甲苯苯酚氧化反應取代反應溴的狀態(tài)條件產物

【小結】苯、甲苯、苯酚的比較不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色液溴液溴飽和溴水催化劑催化劑無催化劑類別苯

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網頁內容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經權益所有人同意不得將文件中的內容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內容負責。
  • 6. 下載文件中如有侵權或不適當內容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論