第13講 酚（含答案）-2024年高中化學同步精講義（選擇性必修三）

第13講酚（含答案）-2024年高中化學同步精品講義（選擇性必修三）第13課酚1．認識酚的組成和結構特點；2．掌握苯酚的性質；3．了解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應用。一、苯酚的組成、結構與物理性質1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(鄰甲基苯酚)、(萘酚)，官能團為。【名師拓展】歇后語：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”。2、苯酚的分子組成和結構分子式俗稱結構式結構簡式球棍模型空間充填模型官能團3、物理性質(1)顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是色晶體，有氣味，熔點43℃，苯酚晶體會因為而略顯紅色。(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小(S=9.3g)，會與水形成濁液(乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是，下層是)；當溫度高于時，苯酚能與水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑?！緦嶒?-4p64】苯酚的溶解度與溫度的關系少量苯酚，少量苯酚，加水渾濁加熱，變澄清冷卻后，又變渾濁較多的苯酚溶于水形成液，加熱至65℃以上時變，再冷卻又變(3)毒性：苯酚毒，其濃溶液對皮膚有強的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應立即用洗滌，再用沖洗。【名師拓展】苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作劑。(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的液體，因此要將析出的苯酚分離，不是法，而是的方法。(5)苯酚易被空氣中的氧化，應保存。二、苯酚的化學性質1、酸性——性，俗稱酸，但酸性很弱，比碳酸的酸，使石蕊試液變紅。實驗過程(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳實驗步驟實驗現(xiàn)象試管=1\*GB3①中：得到液體試管②中：液體變試管③④中：液體變結論室溫下，苯酚在水中溶解度較苯酚能與NaOH溶液反應，表現(xiàn)出性酸性：HCO3－H2CO3反應方程式試管②中：試管③中：試管④中：解釋苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質上與醇羥基有差異。由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更，在水溶液中能發(fā)生電離，顯性。電離方程式為：。(1)與Na反應：(比Na與水、Na與乙醇反應都要)。(2)與Na2CO3的反應：?！疽族e提醒】=1\*GB3①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為，不會生成。②制備苯酚，可以利用強酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入或者通入。2、取代反應——羥基對苯環(huán)的影響(1)【實驗3-5p65】苯酚與濃溴水反應實驗原理+3Br2↓+3HBr實驗操作實驗現(xiàn)象立即產(chǎn)生沉淀實驗結論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反應實驗應用該反應常用于苯酚的定性和定量理論解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基、位的氫原子更，被取代注意事項(1)該反應中溴應，且產(chǎn)物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實驗時，需用溴水且苯酚的濃度不能，否則看不到沉淀。(2)該反應很靈敏，稀的苯酚溶液就能與溴水反應產(chǎn)生沉淀。這一反應常用于定性苯酚和定量苯酚的含量(酚類物質都適用)。(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水產(chǎn)生沉淀，因而用溴水檢驗溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：。=1\*GB3①反應方程式：(2,4,6—三溴苯酚)。②現(xiàn)象：飽和溴水且生成沉淀。=3\*GB3③反應條件：溴水(不加催化劑)，苯酚的溶液。=4\*GB3④溴原子只能取代羥基位的氫原子，1mol氫原子需要molBr2。=5\*GB3⑤實驗成功的關鍵：苯酚與濃溴水反應生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體，所以做此實驗時，一定要注意濃溴水必須，苯酚要。否則，生成的三溴苯酚溶于過量的苯酚溶液中，那么將觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成=6\*GB3⑥苯酚與濃溴水反應很靈敏，常用于苯酚的檢驗和測定，應用：a、凡是酚類都可以與濃溴水反應生成沉淀，利用此性質可以地檢驗酚類的存在及酚類。b、利用此反應通過測定廢水中酚的含量。=7\*GB3⑦苯、苯酚與Br2反應的比較類別苯苯酚取代反應溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物特點原因【名師拓展】溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位?！舅伎寂c討論p65】參考【答案】(2)硝化反應：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成，俗稱酸，化學方程式為：。(3)與有機酸酐反應：苯酚中同樣具備羥基(—OH)，能夠與羧酸酐發(fā)生反應，生成酯，苯酚與乙酸酐的反應方程式：?！久麕熖嵝选勘椒又苯优c羧酸發(fā)生酯化反應，一般與、等發(fā)生反應生成酯。3、顯色反應實驗過程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象實驗步驟溶液顯色反應方程式4、氧化反應(1)苯酚在常溫下易被空氣中的部分氧化而顯色，是生成了(酚羥基易被氧化)。（鄰苯醌呈色）（對苯醌呈色）。(2)苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液色。(3)能夠發(fā)生燃燒反應：。5、加成反應：因苯酚含有苯環(huán)，故可以與氫氣發(fā)生反應，化學方程式：。6、縮聚反應:苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生反應，生成，化學方程式：。三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應用與危害1、應用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂(俗稱“”)、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。2、危害：含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，使魚肉帶有酚的氣味，使魚類死亡，在排放前必須經(jīng)過。3、含酚廢水的處理(1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的廢水采用、等物理方法；(2)降解處理：含酚濃度低的廢水采用和處理等方法。4、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團結構特點主要化學性質特性【名師總結】酚羥基的兩種檢驗方法：1．苯酚和反應，生成；2．苯酚和反應，溶液變色。四、酚類同分異構體找法通式CnH2n-6O(n≥6)類別異構體酚芳香醇芳香醚方法羥基取代苯環(huán)上原子羥基取代苯環(huán)側鏈原子在C—C單鍵之間插入原子以“C7H8O”為例箭頭指向是指羥基取代苯環(huán)氫原子箭頭指向是指羥基取代側鏈氫原子箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子?問題一苯酚的結構與性質【典例1】下列關于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色B．向少量苯酚溶液中滴加飽和溴水，可觀察到白色沉淀C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀【變式1-1】能證明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【變式1-2】下列敘述正確的是()A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過濾除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應放出CO2D．苯酚也可以和硝酸進行硝化反應?問題二有機物分子中基團的相互影響【典例2】甲苯中的側鏈甲基或苯酚中的羥基對苯環(huán)上的碳氫鍵的化學活潑性具有較大影響，下列關于甲苯或苯酚的實驗事實中，能說明側鏈或羥基對苯環(huán)有影響的是 ()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應生成TNTC．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D．苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應【變式2-1】下列有關苯酚的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是()A．苯酚與飽和溴水反應生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反應C．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應【變式2-2】事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例如：①+Br2+HBr②+3Br2↓+3HBr③下列性質不能說明基團之間相互影響的是()A．②用濃溴水而①用液溴；①需用催化劑而②不需用B．②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C．CH3CH2OH無明顯酸性，而顯弱酸性D．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯酚不能?問題三芳香醇與酚的異同及酚的鑒別【典例3】下列說法正確的是A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物都屬于醇類B．醇類的通式是：(為正整數(shù))C．酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質D．分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【變式3-1】甲、乙、丙三種有機物的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．乙能使溴水褪色，且存在順反異構體B．甲能與濃溴水反應，發(fā)生的化學反應屬于加成反應C．甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應、取代反應，但是甲不能發(fā)生氧化反應D．甲和丙不屬于同系物，可用過量的飽和溴水鑒別【變式3-2】蓮藕中某多酚類物質的結構簡式如圖所示(R為烴基)。下列說法不正確的是A．能發(fā)生取代反應B．能與溶液發(fā)生顯色反應C．1mol該化合物與足量NaOH溶液反應，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12個原子共平面1．（2022春·北京海淀·高二?？计谥校┫铝袑嶒炇聦嵞苷f明苯酚屬于弱酸的是A．將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能與NaOH溶液反應 D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大2．下表中Ⅱ對Ⅰ的解釋不正確的是選項ⅠⅡA2

+2Na2

+H2↑苯環(huán)使羥基變得活潑B

+3Br2

+3HBr羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對位的氫原子活化C

+NaOH

+H2O苯環(huán)使羥基變得活潑D

+3HNO3

+3H2O甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化3．異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結構簡式如圖所示，下列關于異丙酚的說法中不正確的是()A．異丙酚與苯酚互為同系物B．異丙酚能與氫氧化鈉溶液反應C．異丙酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．異丙酚中所有碳原子都在同一平面上4．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，屬于同系物C．、、互為同分異構體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH反應5．三百多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸(結構簡式如圖所示)的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨水。與制造藍黑墨水相關的基團可能是()A．苯環(huán)B．羧基C．羧基中的羥基D．酚羥基6.有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是A．乙醇與鈉反應不及水與鈉反應劇烈B．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應，而醇羥基不能與NaOH溶液反應D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色7．下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是()A．溴水B．新制Cu(OH)2懸濁液C．NaOH溶液 D．水8.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A__________；B__________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_______________________。1.關于所具有的性質不正確的是A．該有機物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機物最多能與2molNaOH反應D．1mol該有機物最多能與3molH2反應2.普羅布考是一種應用廣泛的降脂藥，具備抗炎、抗氧化、抗動脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結構如下：下列說法不正確的是A．普羅布考遇FeCl3溶液有顯色反應B．1mol普羅布考與足量的Na反應，可以生成1molH2C．普羅布考有6種不同類型的氫原子D．普羅布考分子式為C31H48O2S23．一種興奮劑的結構如圖，關于它的說法中正確的是()A．該物質的分子式為C15H12ClO3B．1mol該物質與溴水反應，最多消耗5molBr2C．該分子中最多有15個碳原子共平面D．該物質在一定條件下可發(fā)生取代反應、消去反應和加成反應4.中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學校長張伯禮表示：連花清瘟膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎有確切的療效。其有效成分綠原酸的結構簡式如下圖。下列有關綠原酸的說法不正確的是A．可與溶液發(fā)生顯色反應B．1mol綠原酸與溴反應時，最多可消耗C．能發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應D．1mol綠原酸與NaOH溶液反應時，最多可消耗4molNaOH5．苯酚與FeCl3溶液的顯色反應原理可表示為Fe3++6(紫色)+6H+，下列說法不正確的是()A．苯酚的電離方程式是+H+B．紫色物質的生成與c(Fe3+)有關C．向苯酚與FeCl3混合溶液中滴加鹽酸，溶液顏色變淺D．如圖所示進行實驗，可探究陰離子種類對顯色反應的影響6.異鼠李素的結構簡式如圖所示。當與等量該有機物反應時，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質的量之比為A．1:1:1 B．4:4:3 C．5:4:3 D．3:5:17．漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述錯誤的是()漢黃芩素A．漢黃芩素的分子式為C16H12O5B．該物質遇FeCl3溶液顯色C．分子內(nèi)共面的原子最多有30個D．1mol該物質最多與8molH2反應8．含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①向設備Ⅱ加入NaOH溶液目的是________________________(填化學方程式)，由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是__________。②寫出設備Ⅲ中所發(fā)生反應的離子方程式：______________________________________。③在設備Ⅳ中，可以通過________(填操作名稱)操作，使產(chǎn)物相互分離。(2)從溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④通入過量的CO2氣體；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金屬鈉；⑦加入硫酸與NaBr共熱；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步驟是_________________。(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水200mL，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331g，寫出該過程中所發(fā)生的化學方程式：______________________________，并求此廢水中苯酚的含量為________mg·L-1。第13課酚1．認識酚的組成和結構特點；2．掌握苯酚的性質；3．了解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應用。一、苯酚的組成、結構與物理性質1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子直接相連而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(鄰甲基苯酚)、(萘酚)，官能團為羥基（—OH）。【名師拓展】歇后語：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”。2、苯酚的分子組成和結構分子式俗稱結構式結構簡式球棍模型空間充填模型官能團C6H6O石炭酸或羥基(—OH)3、物理性質(1)顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，熔點43℃，苯酚晶體會因為部分被氧化而略顯紅色。(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小(S=9.3g)，會與水形成濁液(乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層)；當溫度高于65℃時，苯酚能與水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑?！緦嶒?-4p64】苯酚的溶解度與溫度的關系少量苯酚，少量苯酚，加水渾濁加熱，變澄清冷卻后，又變渾濁較多的苯酚溶于水形成渾濁液，加熱至65℃以上時變澄清，再冷卻又變渾濁(3)毒性：苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再用水沖洗?！久麕熗卣埂勘椒与m然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作殺菌消毒劑。(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的油狀液體，因此要將析出的苯酚分離，不是過濾法，而是分液的方法。(5)苯酚易被空氣中的氧氣氧化，應密封保存。二、苯酚的化學性質1、酸性——弱酸性，俗稱石炭酸，但酸性很弱，比碳酸還弱的酸，不能使石蕊試液變紅。實驗過程(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳實驗步驟實驗現(xiàn)象試管=1\*GB3①中：得到渾濁液體試管②中：液體變澄清試管③④中：液體變渾濁結論室溫下，苯酚在水中溶解度較小苯酚能與NaOH溶液反應，表現(xiàn)出酸性酸性：HCO3－<<H2CO3反應方程式試管②中：試管③中：試管④中：解釋苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質上與醇羥基有顯著差異。由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中能發(fā)生微弱電離，顯弱酸性。電離方程式為：C6H5OHC6H5O－＋H＋。(1)與Na反應：(比Na與水、Na與乙醇反應都要劇烈)。(2)與Na2CO3的反應：?！疽族e提醒】=1\*GB3①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3。②制備苯酚，可以利用強酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入稀鹽酸或者通入CO2氣體。2、取代反應——羥基對苯環(huán)的影響(1)【實驗3-5p65】苯酚與濃溴水反應實驗原理+3Br2↓+3HBr實驗操作實驗現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀實驗結論苯酚易與飽和溴水發(fā)生取代反應實驗應用該反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定理論解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子更活潑，易被取代注意事項(1)該反應中溴應過量，且產(chǎn)物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實驗時，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否則看不到白色沉淀。(2)該反應很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀。這一反應常用于定性檢驗苯酚和定量測定苯酚的含量(酚類物質都適用)。(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水不會產(chǎn)生白色沉淀，因而用飽和溴水檢驗不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。=1\*GB3①反應方程式：(2,4,6—三溴苯酚)。②現(xiàn)象：飽和溴水褪色或顏色變淺且生成白色沉淀。=3\*GB3③反應條件：濃溴水(不加催化劑)，苯酚的稀溶液。=4\*GB3④溴原子只能取代羥基鄰、對位的氫原子，1mol氫原子需要1molBr2。=5\*GB3⑤實驗成功的關鍵：苯酚與濃溴水反應生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體，所以做此實驗時，一定要注意濃溴水必須過量，苯酚要少量。否則，生成的三溴苯酚會溶于過量的苯酚溶液中，那么將觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成=6\*GB3⑥苯酚與濃溴水反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定，應用：a、凡是酚類都可以與濃溴水反應生成白色沉淀，利用此性質可以定性地檢驗酚類的存在及鑒別酚類b、利用此反應通過定量測定廢水中酚的含量=7\*GB3⑦苯、苯酚與Br2反應的比較類別苯苯酚取代反應溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件催化劑無催化劑產(chǎn)物特點苯酚與溴的取代反應比苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代【名師拓展】溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位。【思考與討論p65】參考【答案】(1)由于苯酚羥基氧上的孤電子對與苯環(huán)之間的相互作用，使得經(jīng)基氧上的電子云向苯環(huán)轉移，其結果是增強了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加較間位多，鄰、對位的活性較大；同時也使苯酚羥基易離解出H'，增強了酸性。因此苯酚(C6H5OH)較乙醇(C2H5OH)更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應，而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應的原因。(2)由于羥基使苯酚中苯環(huán)上的鄰、對位的氫變得活潑，所以苯酚很容易與溴水發(fā)生取代反應，生成三溴苯酚白色沉淀，而苯不能與溴水發(fā)生取代反應，需要在Fe催化下與純溴發(fā)生取代反應。(2)硝化反應：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗稱苦味酸(3)與有機酸酐反應：苯酚中同樣具備羥基(—OH)，能夠與羧酸酐發(fā)生取代反應，生成某酸苯酚酯苯酚與乙酸酐的反應：?！久麕熖嵝选勘椒硬荒苤苯优c羧酸發(fā)生酯化反應，一般與羧酸酐、酰氯等發(fā)生取代反應生成酯。3、顯色反應實驗過程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象實驗步驟溶液顯紫色反應方程式6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+4、氧化反應(1)苯酚在常溫下易被空氣中的氧氣部分氧化而顯粉紅色，是生成了鄰-苯醌(酚羥基易被氧化)。（鄰苯醌呈紅色）（對苯醌呈黃色）。(2)苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)能夠發(fā)生燃燒反應：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O。5、加成反應：因苯酚含有苯環(huán)，故可以與氫氣發(fā)生加成反應，化學方程式：6、縮聚反應:苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應，生成酚醛樹脂，化學方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))。三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應用與危害1、應用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂(俗稱“電木”)、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。2、危害：含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，使魚肉帶有酚的氣味，使魚類死亡，在排放前必須經(jīng)過處理。3、含酚廢水的處理(1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的廢水采用萃取、活性炭吸附等物理方法；(2)降解處理：含酚濃度低的廢水采用氧化和微生物處理等方法。4、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基(—OH)醇羥基(—OH)酚羥基(—OH)結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)部分能發(fā)生消去反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應；(6)部分能發(fā)生加成反應(1)弱酸性；(2)取代反應；(3)顯色反應；(4)加成反應；(5)與鈉反應；(6)氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(醛或酮)生成遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應【名師總結】酚羥基的兩種檢驗方法：1．苯酚和濃溴水反應，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應，溶液變紫色。四、酚類同分異構體找法通式CnH2n-6O(n≥6)類別異構體酚芳香醇芳香醚方法羥基取代苯環(huán)上氫原子羥基取代苯環(huán)側鏈氫原子在C—C單鍵之間插入氧原子以“C7H8O”為例箭頭指向是指羥基取代苯環(huán)氫原子箭頭指向是指羥基取代側鏈氫原子箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子?問題一苯酚的結構與性質【典例1】下列關于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色B．向少量苯酚溶液中滴加飽和溴水，可觀察到白色沉淀C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀【答案】B【解析】A．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變色，A錯誤；B．苯酚與飽和溴水反應生成難溶于水的2，4，6-三溴苯酚，可觀察到白色沉淀，B正確；C．苯酚有毒，難溶于水，可溶于酒精，則沾在皮膚上可用酒精洗滌，不能用水沖洗，C錯誤；D．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，溶液為紫色，無沉淀產(chǎn)生，D錯誤。【解題必備】(1)苯酚顯弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示劑變色。同時要注意H2CO3、苯酚、HC03-的酸性強弱順序為H2CO3>苯酚>HC03-。因此苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應生成NaHCO3和,但不能放出CO2氣體，且苯酚鈉與CO2、H2O反應時，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不會生成Na2CO3。(2)苯酚能被空氣、KMnO4酸性溶液等氧化。為避免苯酚被氧化，通常不采用蒸餾的方法獲取苯酚，而是在苯酚鈉溶液中通入CO2(或加鹽酸)獲得苯酚，此時苯酚在水中為油狀液體，可用分液的方法來得到純凈的苯酚。(3)苯酚還能濃溴水、混酸、鈉、FeCl3溶液分別發(fā)生取代反應、取代反應、置換反應、顯色反應?！咀兪?-1】能證明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【答案】A【解析】【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCOeq\o\al(－,3)易電離出H+，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCOeq\o\al(－,3)之間，所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉?！咀兪?-2】下列敘述正確的是()A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過濾除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應放出CO2D．苯酚也可以和硝酸進行硝化反應【答案】D【解析】溴易溶于苯，用溴水除雜，苯酚和溴水反應生成三溴苯酚，三溴苯酚是有機物，溶于苯中，同時會引入新的雜質，則除去苯中的少量苯酚，應向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A錯誤；苯酚具有還原性，能夠還原酸性高錳酸鉀，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，酸性強弱的順序是：碳酸>苯酚>碳酸氫根離子，所以苯酚不能與碳酸氫鈉反應，故C錯誤；苯酚中鄰、對位可發(fā)生取代反應，則苯酚與硝酸可以進行硝化反應，故D正確。?問題二有機物分子中基團的相互影響【典例2】甲苯中的側鏈甲基或苯酚中的羥基對苯環(huán)上的碳氫鍵的化學活潑性具有較大影響，下列關于甲苯或苯酚的實驗事實中，能說明側鏈或羥基對苯環(huán)有影響的是 ()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應生成TNTC．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D．苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應【答案】B【解析】甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)對側鏈有影響，A錯誤；甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應，但產(chǎn)物不同，說明側鏈對苯環(huán)有影響，使苯環(huán)變得活潑，更容易發(fā)生取代反應，B正確；苯酚發(fā)生顯色反應與苯環(huán)上的氫原子無關，不能說明羥基對苯環(huán)有影響，C錯誤；苯酚具有酸性，說明苯環(huán)對羥基有影響，D錯誤，答案選B?！窘忸}必備】1．苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響(1)苯環(huán)對側鏈(羥基)的影響導致酚羥基中的氧氫鍵易斷。①弱酸性②顯色反應(2)側鏈(羥基)對苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應。①鹵代反應，如苯酚與濃溴水反應。②硝化，如苯酚與濃硝酸反應：+3HNO3+3H2O2．有機分子內(nèi)原子或原子團的相互影響(1)鏈烴基對其他基團的影響：甲苯的硝化反應產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響：①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對其他基團的影響：①羥基對C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H鍵更不穩(wěn)定。②羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代?！咀兪?-1】下列有關苯酚的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是()A．苯酚與飽和溴水反應生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反應C．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應【答案】A【解析】苯與Br2發(fā)生反應只能產(chǎn)生一溴代物，而苯酚與Br2反應產(chǎn)生三溴代物，說明側鏈對苯環(huán)的性質產(chǎn)生了影響，答案選A?！咀兪?-2】事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例如：①+Br2+HBr②+3Br2↓+3HBr③下列性質不能說明基團之間相互影響的是()A．②用濃溴水而①用液溴；①需用催化劑而②不需用B．②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C．CH3CH2OH無明顯酸性，而顯弱酸性D．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯酚不能【答案】D【解析】苯酚中由于受到羥基的影響，苯環(huán)上羥基鄰位和對位上的氫原子更容易被鹵素原子取代，故A和B都能說明基團之間相互影響；由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基上的氫原子比醇羥基上的氫原子活潑，能電離出氫離子，故C能說明基團之間相互影響；乙醇和苯酚都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D不能說明基團之間相互影響，答案選D。?問題三芳香醇與酚的異同及酚的鑒別【典例3】下列說法正確的是A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物都屬于醇類B．醇類的通式是：(為正整數(shù))C．酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質D．分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【解析】A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，A項正確；B．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，其鏈烴基不一定是飽和鏈烴，B項錯誤；C．酚具有弱酸性而醇則沒有弱酸性，C項錯誤；D．苯環(huán)若通過鏈烴基再與羥基相連則形成醇類，D項錯誤；故選A?！敬鸢浮緼【解題必備】1、芳香醇與酚的異同1）羥基與苯環(huán)直接相連的有機物都是酚，否則是醇。雖然與在分子組成上相差一個“CH2”原子團，但二者不是同系物關系；2)雖然乙醇和苯酚都含有-OH,但羥基所連的烴基不同，醇分子中的-OH與烴基（除苯環(huán)外）相連，-OH上的氫原子極難電離，所以醇類不顯酸性苯酚中的-OH由于受苯環(huán)的影響，能部分電離出H+，故苯酚顯弱酸性。2、酚羥基的兩種檢驗方法：1）苯酚和濃溴水反應，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2)苯酚和FeCl3溶液反應，溶液變紫色?！咀兪?-1】甲、乙、丙三種有機物的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．乙能使溴水褪色，且存在順反異構體B．甲能與濃溴水反應，發(fā)生的化學反應屬于加成反應C．甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應、取代反應，但是甲不能發(fā)生氧化反應D．甲和丙不屬于同系物，可用過量的飽和溴水鑒別【答案】D【解析】乙中含碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，使溴水褪色，乙中碳碳雙鍵中有一個C原子連接相同的H原子，則不存在順反異構，故A錯誤；甲能與濃溴水發(fā)生取代反應，故B錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵都可發(fā)生加成反應，含有苯環(huán)可發(fā)生取代反應，但是甲可以被氧化，故C錯誤；甲中官能團為酚羥基和羧基，丙中官能團為醇羥基，兩者結構不相似，不屬于同系物，甲含酚羥基，丙中不含酚羥基，可用過量飽和溴水鑒別甲和丙，故D正確，答案選D。【變式3-2】蓮藕中某多酚類物質的結構簡式如圖所示(R為烴基)。下列說法不正確的是A．能發(fā)生取代反應B．能與溶液發(fā)生顯色反應C．1mol該化合物與足量NaOH溶液反應，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12個原子共平面【答案】D【解析】A．酚羥基鄰位有氫，能和溴水發(fā)生取代反應，A錯誤；B．含酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應，B錯誤；C．1mol該化合物中羥基和酯基可以與足量NaOH溶液反應，最多消耗4molNaOH，C錯誤；D．因該結構中存在苯環(huán)，所以分子中最少有12個原子共平面，D正確；故選D。1．（2022春·北京海淀·高二?？计谥校┫铝袑嶒炇聦嵞苷f明苯酚屬于弱酸的是A．將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能與NaOH溶液反應 D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大【答案】A【解析】A．苯酚鈉水溶液里通入少量CO2氣體變渾濁，說明生成了苯酚，說明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正確；B．苯酚溶液的pH＜7，證明顯酸性，不能說明苯酚顯弱酸性，故B錯誤；C．苯酚能與NaOH溶液反應生成苯酚鈉和水，說明苯酚顯酸性，不能說明顯弱酸性，故C錯誤；D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大，與是否是弱酸無關，故D錯誤；故答案選A。2．下表中Ⅱ對Ⅰ的解釋不正確的是選項ⅠⅡA2

+2Na2

+H2↑苯環(huán)使羥基變得活潑B

+3Br2

+3HBr羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對位的氫原子活化C

+NaOH

+H2O苯環(huán)使羥基變得活潑D

+3HNO3

+3H2O甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化【答案】A【解析】A.醇羥基和酚羥基均可與單質鈉發(fā)生反應，故無法說明苯環(huán)使羥基變得活潑，A錯誤；B.1mol苯在有溴化鐵作催化劑的時候可與1mol溴單質發(fā)生取代反應生成溴苯，而1mol苯酚不需要催化劑就可與溴單質發(fā)生反應生成三溴苯酚，故羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對位的氫原子活化，B正確；C.醇不與氫氧化鈉反應，酚上的羥基可以與氫氧化鈉反應，故是苯環(huán)使羥基變得活潑，C正確；D.苯與硝酸反應時硝基置取代苯環(huán)上的一個氫原子，但甲苯與硝酸反應時會被取代鄰對位上的三個氫原子，故甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化，D正確；故選A。3．異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結構簡式如圖所示，下列關于異丙酚的說法中不正確的是()A．異丙酚與苯酚互為同系物B．異丙酚能與氫氧化鈉溶液反應C．異丙酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．異丙酚中所有碳原子都在同一平面上【答案】D【解析】異丙酚與苯酚均只含一個酚羥基，組成上相差6個CH2，互為同系物，A正確；異丙酚中的羥基具有弱酸性，能與氫氧化鈉溶液反應，B正確；異丙酚中的酚羥基和與苯環(huán)直接相連的烷基均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；烷基上的兩個碳原子與苯環(huán)一定不共平面，D錯誤。4．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，屬于同系物C．、、互為同分異構體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH反應【答案】C【解析】苯甲醇不能與飽和溴水反應，A錯；苯甲醇、苯酚的結構不相似，故不互為同系物，B錯；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應，D錯。5．三百多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸(結構簡式如圖所示)的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨水。與制造藍黑墨水相關的基團可能是()A．苯環(huán)B．羧基C．羧基中的羥基D．酚羥基【答案】D【解析】與Fe3+發(fā)生顯色反應的是酚羥基，故D正確。6.有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是A．乙醇與鈉反應不及水與鈉反應劇烈B．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應，而醇羥基不能與NaOH溶液反應D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】B【解析】A．乙醇分子可看作是乙基與羥基相連形成的化合物，H2O和看作是H原子與羥基相連形成的化合物，乙醇與鈉反應不及水與鈉反應劇烈，可以說明是由于物質分子中原子間相互影響的結果，A不符合題意；B．乙烯的結構中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應；而烷烴分子中沒有不飽和的碳碳雙鍵，因此不能發(fā)生加成反應，與原子團間的相互影響的化學性質無關，B符合題意；C．苯酚可以看作是苯基和羥基連接，乙醇可以可作是乙基和羥基連接，苯環(huán)使羥基變得活潑，其羥基H原子更容易發(fā)生電離，苯酚能跟NaOH溶液反應而乙醇不能，說明苯基對羥基有影響，C不符合題意；D．甲苯是苯環(huán)與甲基相連，苯環(huán)使甲基變得活潑，-CH3被酸性高錳酸鉀溶液氧化為-COOH，因而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷是CH3與H原子相連，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以說明是原子或原子團的相互影響所致，D不符合題意；故合理選項是B。7．下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是()A．溴水B．新制Cu(OH)2懸濁液C．NaOH溶液 D．水【答案】A【解析】溴水分別加入四種液體的現(xiàn)象：苯酚中會有白色沉淀(2，4，6-三溴苯酚)生成；戊烯會使溴水褪色；己烷沒有反應，但溶液會分層；乙醇與溴不反應，且乙醇能溶于溴水，不會分層。8.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A__________；B__________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_______________________?！敬鸢浮?1)(2)+NaOH+H2O【解析】本題考查的是根據(jù)有機物的分子式和性質推斷其結構。根據(jù)分子式：C7H8O可知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均含有一個—OH，為醇或酚。A不溶于NaOH，且不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH，且與溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其分子式，B為甲基苯酚，它有三種結構：、、，其中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構的只有。1.關于所具有的性質不正確的是A．該有機物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機物最多能與2molNaOH反應D．1mol該有機物最多能與3molH2反應【答案】C【解析】A．該有機物中含有酚羥基，該有機物加入FeCl3溶液顯紫色，A項正確；B．該有機物中含有酚羥基，與苯環(huán)直接相連碳原子上連有H原子，含仲醇的羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；C．該有機物中只有酚羥基能與NaOH溶液反應，1mol該有機物最多能與1molNaOH反應，C項錯誤；D．該有機物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應，1mol該有機物最多能與3molH2反應，D項正確；答案選C。2.普羅布考是一種應用廣泛的降脂藥，具備抗炎、抗氧化、抗動脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結構如下：下列說法不正確的是A．普羅布考遇FeCl3溶液有顯色反應B．1mol普羅布考與足量的Na反應，可以生成1molH2C．普羅布考有6種不同類型的氫原子D．普羅布考分子式為C31H48O2S2【答案】C【解析】A．含酚羥基，遇FeCl3溶液有顯色反應，故A正確；B．含2個酚羥基，1mol普羅布考與足量的Na反應，可以生成1molH2，故B正確；C．由對稱性可知，含4種H原子，則普羅布考有4種不同類型的氫原子，故C錯誤；D．由結構可知分子式為C31H48O2S2，故D正確；故選C。3．一種興奮劑的結構如圖，關于它的說法中正確的是()A．該物質的分子式為C15H12ClO3B．1mol該物質與溴水反應，最多消耗5molBr2C．該分子中最多有15個碳原子共平面D．該物質在一定條件下可發(fā)生取代反應、消去反應和加成反應【答案】C【解析】A．根據(jù)結構簡式可知，該物質的分子式為C15H13ClO3，故A錯誤；B．1mol該物質與溴水反應時，三個酚羥基的鄰對位氫原子被取代，一個碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，最多消耗4molBr2，故B錯誤；C．苯環(huán)上碳原子處于同一個平面，與苯環(huán)相連的碳原子處于同一個平面，碳碳單鍵可以旋轉，至少有9個碳原子共平面，最多有15個碳原子共平面，故C正確；D．該物質在一定條件下可發(fā)生取代反應和加成反應，因為沒有醇羥基，不能發(fā)生消去反應，故D錯誤。4.中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學校長張伯禮表示：連花清瘟膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎有確切的療效。其有效成分綠原酸的結構簡式如下圖。下列有關綠原酸的說法不正確的是A．可與溶液發(fā)生顯色反應B．1mol綠原酸與溴反應時，最多可消耗C．能發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應D．1mol綠原酸與NaOH溶液反應時，最多可消耗4molNaOH【答案】B【解析】A．分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故A正確；B．1mol綠原酸與溴反應時，酚羥基的鄰、對位，碳碳雙鍵均可與溴反應，最多可消耗4molBr2，故B錯誤；C．含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、加聚、氧化反應，含有酚羥基、醇羥基、酯基、羧基，能發(fā)生取代反應，故C正確；D．分子中含有2個酚羥基，1個羧基和1個酯基，則1mol綠原酸與NaOH溶液反應時，最多可消耗4molNaOH，D正確；故選B。5．苯酚與FeCl3溶液的顯色反應原理可表示為Fe3++6(紫色)+6H+，下列說法不正確的是()A．苯酚的電離方程式是+H+B．紫色物質的生成與c(Fe3+)有關C．向苯酚與FeCl3混合溶液中滴加鹽酸，溶液顏色變淺D．如圖所示進行實驗，可探究陰離子種類對顯色反應的影響【答案】D【解析】A．苯酚具有弱酸性，存在電離平衡，電離方程式為+H+，A項正確；B．根據(jù)題中反應式，鐵離子濃度增大，促進反應正向移動，紫色物質生成增多，B項正確；C．氫離子濃度變大，平衡逆向移動，紫色物質減少，溶液顏色變淺，C項正確；D．探究陰離子種類對顯色反應的影響，應保證鐵離子的濃度相同，題中兩次實驗的鐵離子濃度不同，故不能排除鐵離子的濃度對顯色反應的影響，D項錯誤。6.異鼠李素的結構簡式如圖所示。當與等量該有機物反應時，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質的量之比為A．1:1:1 B．4:4:3 C．5:4:3 D．3:5:1【答案】B【解析】有機物能與溴反應的官能團有酚羥基（發(fā)生鄰、對位的氫的取代反應）以及碳碳雙鍵（與溴水發(fā)生加成反應），能與鈉反應的為羥基和羧基，能與氫氧化鈉反應的酚羥基。分子中含有3個酚羥基，1個碳碳雙鍵，其中1mol有機物可與3mol溴發(fā)生取代反應，與1mol溴發(fā)生加成反應，共4mol溴；含有4個羥基，可與4molNa反應，含有3個酚羥基，可與3molNaOH反應，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質的量之比為4：4：3，故選B。7．漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述錯誤的是()漢黃芩素A．漢黃芩素的分子式為C16H12O5B．該物質遇FeCl3溶液顯色C．分子內(nèi)共面的原子最多有30個D．1mol該物質最多與8molH2反應【答案】C【解析】A．根據(jù)漢黃芩素的結構簡式，漢黃芩素的分子式為C16H12O5，故A正確；B．分子結構中含酚羥基，遇FeCl3溶液呈紫色，故B正確；C．苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵是平面結構，與苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵直接相連的原子在該平面上單鍵可以旋轉，甲基是四面體結構，最多有1個H原子與苯環(huán)共面，因此分子內(nèi)共面的原子最多有31個，故C錯誤；D．能與氫氣發(fā)生加成反應的為苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵，則1mol該物質與H2發(fā)生反應，最多消耗8molH2，故D正確。8．含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①向設備Ⅱ加入NaOH溶液目的是________________________(填化學方程式)，由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是__________。②寫出設備Ⅲ中所發(fā)生反應的離子方程式：______________________________________。③在設備Ⅳ中，可以通過________(填操作名稱)操作，使產(chǎn)物相互分離。(2)從溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④通入過量的CO2氣體；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金屬鈉；⑦加入硫酸與NaBr共熱；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步驟是_________________。(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水200mL，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331g，寫出該過程中所發(fā)生的化學方程式：______________________________，并求此廢水中苯酚的含量為________mg·L-1?！敬鸢浮?1)①C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2ONaHCO3②C6H5O-＋CO2＋H2O→C6H5OH＋HCOeq\o\al(\s\up1(－),\s\do1(3))③過濾(2)⑤①④③(3)470【解析】(1)①設備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是讓苯酚與氫氧化鈉反應，生成苯酚鈉，從而分離出苯，化學方程式為C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O；在設備Ⅲ中通入CO2，分離出苯酚，物質B是NaHCO3。②在盛有苯酚鈉溶液的設備Ⅲ中，通入過量的二氧化碳氣體，發(fā)生反應生成苯酚和碳酸氫鈉，離子方程式為C6H5O-＋CO2＋H2O→C6H5OH＋HCOeq\o\al(\s\up1(－),\s\do1(3))。③在設備Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通過過濾操作分離出CaCO3。(2)根據(jù)乙醇不會和NaOH溶液反應，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中無明顯實驗現(xiàn)象，但苯酚全部變成苯酚鈉，乙醇的沸點是78℃，水的沸點是100℃，這樣加熱到78℃左右，將乙醇全部蒸餾掉，而剩下的為苯酚鈉、NaOH溶液，最后通入過量的二氧化碳氣體，由于碳酸酸性強于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，NaOH先全部轉化為NaHCO3，然后苯酚鈉全部轉化為苯酚，苯酚不溶水，與生成的NaHCO3溶液分層，靜置后分液可以得到苯酚，所以正確的操作順序為⑤①④③。(3)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應，生成2，4，6-三溴苯酚和溴化氫，化學方程式為＋3Br2→＋3HBr；設廢水中含苯酚的質量為x，根據(jù)反應關系可知，eq\f(94,331)＝eq\f(x,0.331g)，解得x＝0.094g，所以此廢水中苯酚的含量為eq\f(94mg,0.2L)＝470mg·L-1。第14課醛1．認識醛的組成和結構特點；2．認識乙醛的化學性質；3．了解醛類在生產(chǎn)、生活中的重要應用。一、乙醛1、醛的概念及通式(1)定義：由烴基(或氫原子)與相連而構成的化合物。醛類官能團的結構簡式為，簡寫為，碳原子采用雜化，與其他原子形成個σ鍵和個π鍵，所連接原子在平面內(nèi)。(2)通式：飽和一元醛的通式為或?！疽族e提醒】①醛的官能團只能連在碳鏈的端；②醛基只能寫成或，不能寫成。2、乙醛的分子組成與結構分子式電子式結構式結構簡式比例模型空間充填模型官能團3、乙醛的物理性質：乙醛是色、具有氣味的體，密度比水，沸點20.8℃，揮發(fā)，燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等溶?！疽族e提醒】①由于乙醛易揮發(fā)，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意；②醛類一般有毒，濺在皮膚上用洗去。4、乙醛的化學性質1）加成反應(1)催化加氫(又稱為反應)：乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反應，得到乙醇，(還原反應)?！久麕熗卣埂竣傺趸磻河袡C物分子中失去原子或加入原子的反應，即加去；②還原反應：有機物分子中加入原子或失去原子的反應，即加去，所有有機物與H2的加成反應也是反應。(2)與HCN加成①化學方程式：②反應原理：【名師拓展】醛基與極性分子加成時，基團連接方法：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向原子，使原子帶部分電荷，原子帶部分正電荷(如圖所示)，從而使醛基具有的極性。醛基與極性分子加成時，極性分子中帶正電荷的原子或原子團連接在醛基的原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在原子上，。2）氧化反應(1)乙醛與銀氨溶液的反應(銀鏡反應)：A.實驗探究——【實驗3-7p69】實驗過程在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現(xiàn)象實驗操作實驗現(xiàn)象向A中滴加氨水，現(xiàn)象是：加入乙醛，水浴中溫熱一段時間后，現(xiàn)象是：實驗結論化合態(tài)的銀被，乙醛被，乙醛(醛基：—CHO)，具有性，能夠被劑(銀氨溶液)有關反應的化學方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2OC中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O【名師歸納】①銀氨溶液的配制方法：將2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸銀溶液中，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，溶液呈堿性。銀氨溶液隨用隨配，不可久置，否則，生成物(AgN3)的易爆炸物②向銀氨溶液中滴加幾滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大③該實驗用熱水浴加熱(60~70℃)，不可用酒精燈直接加熱，但不用溫度計，加熱時不可攪拌、振蕩④制備銀鏡時，玻璃要光滑、潔凈，玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。有時銀鏡反應生成黑色顆粒而無銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因⑤實驗完畢后生成的銀鏡用稀HNO3洗去，再用水清洗⑥銀鏡反應常用來檢驗醛基的存在。工業(yè)上可利用這一反應原理，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽(生產(chǎn)上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)B.應用：該反應常用來或檢驗醛基及醛基的個數(shù)，還用于工業(yè)制或制保溫瓶。(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(該試劑稱為“試劑”)A.實驗探究——【實驗3-8p69】實驗過程在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現(xiàn)象實驗操作實驗現(xiàn)象A中溶液出現(xiàn)絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有沉淀產(chǎn)生實驗結論在加熱的條件下，乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學反應，乙醛—CHO)，具有性，能夠被劑[Cu(OH)2]有關反應的化學方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O【名師歸納】①實驗中使用的Cu(OH)2必須是新制的：取10%NaOH溶液2mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必須過量，混合液呈堿性；②加入乙醛溶液后，直接加熱至煮沸，但加熱時間不能過長，否則會Cu(OH)2分解生成黑色的CuO；③該反應必須是堿性環(huán)境，以保證懸濁液為Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因為新制的Cu(OH)2懸濁液是絮狀沉淀，增大了與乙醛分子的接觸面積，容易反應，同時Cu(OH)2不穩(wěn)定，久置會分解生成部分CuO；④實驗完畢后生成的Cu2O用稀鹽酸洗去。Cu2O＋2HCl=Cu＋CuCl2＋H2O；B.應用：該反應常用來定性檢驗醛基的存在，在醫(yī)療上檢測尿糖。(3)可燃性乙醛燃燒的化學方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O(4)催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為，乙醛催化氧化的化學方程式：。(5)乙醛也能被強氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH。【名師拓展】使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)官能團試劑碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛溴水酸性KMnO4溶液【思考與討論p70】參考【答案】二、醛的結構與常見的醛1、醛的分類2、醛的命名(1)選主鏈，稱某醛：選擇含有在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某醛”(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從上的碳原子開始(3)標位置，寫名稱：取代基位次取代基名稱某醛。名稱中不必對醛基定位，因醛基必然在其主鏈的邊端，一定是1號位，命名為：3—甲基丁醛。3、物理性質：醛基為水基團，低級醛分子極性較強，有刺激性氣味，常溫下除甲醛外均為液體，醛的沸點比相對分子質量相當?shù)耐闊N的，比相應的醇的。隨碳原子數(shù)目增多，熔沸點逐漸，水溶性逐漸。4、醛的化學性質(與乙醛化學性質相似：Ni催化下加熱還原成相應的醇；易氧化成對應的羧酸)醛類物質既有性又有性，其氧化、還原關系為：(1)醛被H2還原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH(2)醛的氧化反應①催化氧化：②被銀氨溶液氧化：③被新制氫氧化銅氧化：【思考與討論p71】參考【答案】(1)丙醛還原得到1-丙醇：CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH；丙醛催化氧化得到丙酸：2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH；(2)苯甲醛中醛基受到苯環(huán)的影響，導致C—H鍵極性增強，易被空氣中的O2氧化為羧基。5、常見的醛(1)甲醛①甲醛的的分子組成和結構分子式結構式結構簡式結構特征空間構型②物理性質：又名醛，通常狀況下是一種色有氣味的氣體，溶于水。它的水溶液又稱，具有、性能，可用于和制作。③化學性質：具有醛類通性a．能與H2發(fā)生反應：b．具有性：甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結構相當于含有個醛基，故1molCH2O與足量的銀氨溶液反應，可以生成4molAg，發(fā)生銀鏡反應化學方程式：。與新制Cu(OH)2懸濁液反應化學方程式：。=4\*GB3④用途a．重要的有機原料，應用于工業(yè)(如制酚醛樹脂)，合成纖維工業(yè)、制氯霉素、香料、染料的原料b．甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力，的甲醛水溶液稱為，具有作用和性能等。【易錯提醒】①甲醛是烴的含氧衍生物中唯一常溫下為氣體的有機物；②甲醛有毒，在使用甲醛或與甲醛有關的物質時，要注意安全及環(huán)境保護，劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內(nèi)主要污染物之一。(2)苯甲醛苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱油，是一種有苦杏仁氣味的色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料【名師拓展】桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()。6．檢驗醛基的方法(1)與新制的銀氨溶液反應生成。(2)在堿性條件與新制的Cu(OH)2懸濁液反應生成。?問題一含醛基物質中碳碳雙鍵的檢驗【典例1】有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結構簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是 ()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水【解題必備】1．醛類的兩個特征反應及—CHO檢驗銀鏡反應與新制Cu(OH)2反應反應現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量2．含醛基物質中碳碳雙鍵的檢驗方法(1)醛基和碳碳雙鍵性質的比較醛基碳碳雙鍵酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡不反應新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀不反應(2)含醛基物質中碳碳雙鍵的檢驗流程（1）R—CH=CH—CHOeq\o(———————→,\s\up11(銀氨溶液),\s\do4(水浴加熱))eq\o(,\s\up7(H+))R—CH=CH—COOHeq\o(———————→,\s\up11(酸性高錳酸鉀溶液),\s\do4(或溴水))褪色；（2）直接用Br2/CCl4檢驗：將少量Br2/CCl4加入R—CH=CH—CHO中，如褪色，則R—CH=CH—CHO中含有碳碳雙鍵?！咀兪?-1】下列關于醛的說法中，正確的是()A．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2來鑒別C．用溴水檢驗丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵D．對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中存在醛基【變式1-2】（雙選）下列能鑒別出溴乙烷、乙醇和乙醛的試劑是A．溴水 B．水 C．Cu(OH)2溶液 D．酸性高錳酸鉀溶液?問題二醛的轉化和定量計算【典例2】某一元醛發(fā)生銀鏡反應，可得21.6g銀，等物質的量的該醛完全燃燒時生成7.2g水，則該醛可能是()A．乙醛B．丙醛C．甲醛D．丁醛【解題必備】1．醛的氧化和還原規(guī)律RCH2OHRCHORCOOH2．醛基的定量計算(1)醛基發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時，量的關系如下：1mol～2molAg；1mol～1molCu2O(2)甲醛發(fā)生氧化反應時可理解為(H2CO3)所以甲醛分子中相當于有兩個，當與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時，可存在如下量的關系：1mol～4molAg；1mol～4molCu(OH)2～2molCu2O【變式2-1】以乙烯為原料制備草酸的流程如下：，下列有關說法中正確的是A．轉化①原子利用率可以達到100%B．轉化②、③、④均屬于取代反應C．可用酸性溶液鑒別與D．中含有的官能團名稱為羥基【變式2-2】0.1mol某飽和一元醛完全燃燒生成4.48L(標準狀況)CO2。2.2g該醛跟足量銀氨溶液反應，生成固體物質的質量是A．11.6g B．10.8g C．9.4g D．7.2g1．下列關于醛的說法中正確的是()A．甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛B．醛的官能團是—COHC．甲醛和乙二醛互為同系物D．飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO通式2．下列化合物中，屬于醛類的是()A．(CH3)2CH—OH B．C．CH3CH2COOH D．HCOOCH33．銀鏡反應的實驗裝置如圖，下列說法正確的是A．配制銀氨溶液時氨水必須過量B．1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAgC．試管b應采用水浴加熱D．反應后的試管可采用稀硫酸洗滌4．有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關系。則下列推斷不正確的是()A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液B．D能與NaOH反應C．物質C的結構簡式為CH3CHOD．B+D→E的化學方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H55．某一元醛發(fā)生銀鏡反應，生成10.8g銀，再將等質量的醛完全燃燒生成6.72L的CO2(標準狀況)，則該醛可能是()A．丙醛B．丁醛C．己醛D．苯甲醛6．肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備：+CH3CHO+H2O(1)請推測B側鏈上可能發(fā)生反應的類型：______________________。(任填兩種)

(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式：______________________________________。

(3)如何利用化學試劑區(qū)分A和B?______________________________________________________________________________________________________________________________________。

(4)請寫出同時滿足以下條件的B的所有同分異構體的結構簡式：______________________。

①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構1.某甲酸溶液中可能存在著乙醛，下列實驗操作能正確說明的是A．加入新制的，加熱，有磚紅色沉淀生成，說明一定存在乙醛B．能發(fā)生銀鏡反應，說明含乙醛C．試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應，則有乙醛D．先將試液充分進行酯化反應，取反應后的溶液進行銀鏡反應，有銀單質產(chǎn)生，則含乙醛2.向乙醛溶液中加入含Br2的物質的量為1mol的溴水，觀察到溴水褪色。對產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因有如下