《微項(xiàng)目 探秘神奇的醫(yī)用膠》參考課件

微項(xiàng)目

探秘神奇的醫(yī)用膠——有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用1．通過對(duì)醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系的探究，深入領(lǐng)會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的科學(xué)思想。建立有機(jī)化合物宏觀性質(zhì)和微觀結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系，體驗(yàn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)在在實(shí)踐中的創(chuàng)造性的應(yīng)用。2．通過對(duì)醫(yī)用膠改性的研討，形成應(yīng)用有機(jī)化合物性質(zhì)分析解釋實(shí)際現(xiàn)象、利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)解決材料改性問題的思路，進(jìn)一步鞏固利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的方法。項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)項(xiàng)目知識(shí)背景：

醫(yī)用膠也稱醫(yī)用黏合劑。在外科手術(shù)中使用醫(yī)用膠代替手術(shù)縫合來黏合傷口的皮膚，既能減少患者的痛苦，又能使傷口愈合后保持美觀。手術(shù)線縫合醫(yī)用膠黏合項(xiàng)目活動(dòng)1從性能需求探尋醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)及黏合原理思考活動(dòng)1、理想的醫(yī)用膠應(yīng)該滿足哪些性能需求？思考活動(dòng)2、從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的角度論分析“常溫常壓下可以快速固化實(shí)現(xiàn)黏合”“具有良好的黏合性和持久性”等醫(yī)用膠性能需求的含義，討論滿足以上性能需求的有機(jī)化合物在性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)上應(yīng)具備哪些特征，并將結(jié)果填入課本表格？①常溫常壓下可以快速固化實(shí)現(xiàn)黏合②具有良好的黏合性和持久性③安全、可靠、無(wú)毒性“常溫常壓下可以快速固化實(shí)現(xiàn)黏合”從性質(zhì)特征：常溫、常壓下發(fā)生聚合反應(yīng)。從結(jié)構(gòu)特征：含有不飽和鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)或含有兩種可發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)，發(fā)生縮聚反應(yīng)?！熬哂辛己玫酿ず闲院统志眯浴睆男再|(zhì)特征：微粒間作用力——醫(yī)用膠內(nèi)部微粒之間、以及與人體組織之間存在強(qiáng)烈的相互作用。反應(yīng)成鍵、形成氫鍵、形成較強(qiáng)的分子間作用力。從結(jié)構(gòu)特征：N、O、F原子與H原子之間形成氫鍵，有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大。討論匯報(bào)：思考活動(dòng)3、分析504醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)，解釋其產(chǎn)生黏合作用的原理：該醫(yī)用膠分子含有哪些官能團(tuán)？官能團(tuán)之間有什么影響？官能團(tuán)在黏合過程中分別起什么作用？粘合過程發(fā)生了什么反應(yīng)，反應(yīng)的條件是什么？官能團(tuán)：碳碳雙鍵、酯基、氰基碳碳雙鍵能夠發(fā)生聚合反應(yīng)等。

酯基中的羰基氧、氰基中的氮原子可以和人體蛋白質(zhì)分子之間形成氫鍵。

酯基、氰基對(duì)碳碳雙鍵的聚合反應(yīng)有活化作用討論匯報(bào)：思考活動(dòng)4、無(wú)機(jī)氰化物有劇毒，為什么504醫(yī)用膠分子含有氰基卻幾乎沒有毒性？微粒結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)不同閱讀課本第104頁(yè)資料卡片，了解一類瞬時(shí)膠黏劑——α-氰基丙烯酸酯。50150450850X項(xiàng)目活動(dòng)匯報(bào)1、醫(yī)用膠性能、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)的關(guān)聯(lián)性項(xiàng)目活動(dòng)匯報(bào)3、有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識(shí)模型模型2、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析模型項(xiàng)目活動(dòng)2通過結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)醫(yī)用膠的安全性等性能思考活動(dòng)1、醫(yī)用膠使用的過程中人們發(fā)現(xiàn)了那些問題？如何來改進(jìn)？單體聚合時(shí)的放熱對(duì)組織和細(xì)胞的潛在危害。

聚合后薄膜的柔韌性不夠?qū)е吗そY(jié)性降低或使人體使用部位受限、體內(nèi)應(yīng)用時(shí)有可能產(chǎn)生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等。

對(duì)醫(yī)用膠分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，改變反應(yīng)物特定部位的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而改良其性能。ABC思考活動(dòng)2、分析α-氰基丙烯酸正丁酯的結(jié)構(gòu)，和性質(zhì)，推測(cè)在其使用過程中可能會(huì)出現(xiàn)哪些安全隱患？①單體聚合時(shí)的放熱。②聚合后薄膜的柔韌性導(dǎo)致黏結(jié)性降低。③聚合后薄膜的柔韌性導(dǎo)致導(dǎo)致人體使用部位受限。④體內(nèi)應(yīng)用時(shí)聚合后薄膜降解性有可能產(chǎn)生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等。思考活動(dòng)3、分析對(duì)比A、B、C與α-氰基丙烯酸正丁酯的分子結(jié)構(gòu)差異推測(cè)結(jié)構(gòu)修飾后的醫(yī)用膠性能發(fā)生了哪些改變？ABC④分子中丙烯酸部分引入烷基、碳碳雙鍵可有效延長(zhǎng)固化時(shí)間。②-R基部分引入易水解的烷氧基、酯基、酰胺基(肽鍵)有利于改善降解性能，同時(shí)降低毒性。③-R基部分引入兩個(gè)或多個(gè)α-氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)，有助于增加耐水性、耐熱性、抗冷熱交替性能。①-R基的變化可影響耐水性、柔韌性、可降解性。思考活動(dòng)4、推斷如何利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)從α-氰基丙烯酸甲酯到A轉(zhuǎn)化？酯交換反應(yīng)酯的醇解反應(yīng)(酯交換反應(yīng)、取代反應(yīng))練習(xí)：試寫出α-氰基丙烯酸甲酯與合適的醇反應(yīng)轉(zhuǎn)化為α-氰基丙烯酸正丁酯反應(yīng)的方程式。項(xiàng)目活動(dòng)匯報(bào)1、化合物M是一種香料，A與D是常見的有機(jī)化工原料，按下列路線合成化合物M：已知以下信息：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為28回答下列問題：（1）A的名稱是_______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。（2）A生成B的反應(yīng)類型為__________，C中官能團(tuán)名稱為____________。（3）E生成F的的化學(xué)方程式為______________________________________。（4）下列關(guān)于G的說法正確的是_______。（填標(biāo)號(hào)）a．屬于芳香烴b．可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色c．可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀d．G分子中最多有14個(gè)原子共平面練習(xí)乙烯加成反應(yīng)

醛基cd2、美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，某合成路線如下：回答下列問題：（1）美托洛爾分子中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________。（2）A→B的反應(yīng)類型是________________，G的分子式為________________。（3）反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為___________________。（4）試劑X的分子式為C3H5OCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。羥基、醚鍵取代反應(yīng)C12H16O3

3、α－氰基烯酸酯類醫(yī)用膠無(wú)毒無(wú)害、性質(zhì)穩(wěn)定、與生物組織黏合好，可用作手術(shù)傷口黏合劑。其分子結(jié)構(gòu)可用如圖所示的通式表示：資料卡片：①分子中“－R1”部分碳鏈適當(dāng)增長(zhǎng)，有助于延長(zhǎng)固化時(shí)間。②分子中“－R2”部分碳鏈增長(zhǎng)，耐水性增強(qiáng)，更適合在潮濕環(huán)境中黏合。③分子中“－R2”部分若再引入一個(gè)α－氰基烯酸酯的結(jié)構(gòu)，則可發(fā)生交聯(lián)聚合，使膠膜硬度、韌性均增強(qiáng)。⑴502膠是應(yīng)用最早的醫(yī)用膠，主要成分是

。

①該分子中含有的官能團(tuán)是氰基（－CN）、碳碳雙鍵和__________。②該物質(zhì)具有黏合性的原因是發(fā)生加聚反應(yīng)（微量水蒸氣作用下），化學(xué)方程式是________________________。酯基③常溫下，丙烯難以聚合，而502膠可以快速聚合。從分子結(jié)構(gòu)的角度分析產(chǎn)生該差異的原因是____________________________________________________。⑵科學(xué)家已將502膠改良為504膠（