丙酮、酮+ 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二課時(shí)酮第三章烴的衍生物第三節(jié)醛酮1、概念：羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物2、官能團(tuán)：羰基（

）一.酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

若其中R和R′均為烷基(-CnH2n+1)，則為飽和一元酮。飽和一元酮的通式為:CnH2nO（n≥3）二、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮無(wú)色透明的液體，沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味。能與水、乙醇等互溶?？捎米龌瘜W(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。1、丙酮的物理性質(zhì)丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。在催化劑存在的條件下，丙酮可以發(fā)生催化加氫反應(yīng)，也能與氰化氫加成。2、丙酮的結(jié)構(gòu)：3、丙酮的化學(xué)性質(zhì)：1)加成反應(yīng)：能與H2、HCN、NH3、甲醇等發(fā)生加成反應(yīng)C＝O(R1)(R2)δ?δ＋＋H?CN、H?NH2、CH3O?Hδ?δ?δ?δ＋δ＋δ＋催化劑△2)氧化反應(yīng)：①酮類通常情況不能被氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒。②酮中的羰基直接與兩個(gè)烴基相連，沒(méi)有與羰基直接相連的氫原子，因此酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。（鑒別酮與醛）

醛酮官能團(tuán)官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)通式

聯(lián)系醛基羰基碳鏈末端碳鏈中間(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)碳數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)

飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1),飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3),醛類：C4H9—CHO酮類：CH3COC3H7C2H5COC2H5C5H10O的所有同分異構(gòu)體有？C4H9—有4種C3H7—有2種能使溴水和酸性KMnO4溶液因反應(yīng)而褪色的有機(jī)物小結(jié)試劑官能團(tuán)溴水酸性KMnO4溶液烯烴能否褪色原因炔烴能否褪色原因苯的同系物能否褪色原因加成反應(yīng)√√√√加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)×（能萃取）√（要有氫）不反應(yīng)，能萃取試劑官能團(tuán)溴水酸性KMnO4溶液醇能否褪色原因酚能否褪色原因醛能否褪色原因√√√√√氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)×一般認(rèn)為不氧化視黃醛:人體內(nèi)缺乏維生素A會(huì)導(dǎo)致眼角膜硬化，表現(xiàn)為在光線昏暗環(huán)境下或夜晚視物不清，即夜盲癥。這是因?yàn)榫S生素A在人體內(nèi)很容易被氧化成視黃酮，而視黃酮的缺乏是引起視覺(jué)障礙的主要原因。2-庚酮:蜜蜂傳遞警戒信息的激素含有的2-庚酮

(

),是昆蟲(chóng)之間進(jìn)行化學(xué)通信的高活性微量化學(xué)信息物質(zhì)之一。

維生素A視黃醛

拓展1：醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得比較活潑+H-CH2-CHO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO在稀堿或稀酸催化作用下，有a-H的醛或酮能與另一分子醛或酮發(fā)生加成反應(yīng)，即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羥基醛。生成的β-羥基醛易脫水，發(fā)生脫水的消去反應(yīng)。(1)醛分子間的加成反應(yīng)(羥醛縮合反應(yīng))由于加成產(chǎn)物的分子中既有羥基又有醛基，故這一反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。至少一種醛含有α-H！可用來(lái)成倍增長(zhǎng)碳鏈。(2)α-H的取代反應(yīng)R?CH2?CHO＋Br2催化劑R?CH?CHO＋HBrBr此反應(yīng)可引入鹵原子，進(jìn)而引入羥基或碳碳雙鍵，可實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。(3)醛的歧化反應(yīng)：2①濃KOH溶液、Δ②H＋＋可由醛直接生成醇和羧酸，實(shí)現(xiàn)芳香化合物間的轉(zhuǎn)化。拓展2：醛基的檢驗(yàn)與定量計(jì)算1.含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)方法(1)醛基和碳碳雙鍵性質(zhì)的比較官能團(tuán)醛基碳碳雙鍵加入酸性KMnO4溶液褪色褪色加入溴水褪色褪色加入銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡不反應(yīng)加入新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀不反應(yīng)(2)含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)流程

2.相關(guān)定量計(jì)算(1)一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)：1mol～2molAg1