2.3.1苯課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第1課時(shí)

苯第三節(jié)

芳香烴第二章

烴【思考】什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？二者有什么關(guān)系？溫故知新新型冠狀病毒肺炎的治療藥物“洛匹那韋”的結(jié)構(gòu)式芳香族化合物

一般指分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)物

芳香烴

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴顏色狀態(tài)氣味毒性密度溶解性溶、沸點(diǎn)無(wú)色液態(tài)特殊氣味有毒<H2O不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑較低易揮發(fā)苯的物理性質(zhì)苯的發(fā)現(xiàn)史MichaelFaraday(1791-1867)

1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為

。C6H6苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，應(yīng)與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。那么，苯的分子結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？它是否和乙烯、乙炔一樣含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵？CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2……苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【實(shí)驗(yàn)2-1】分別向酸性KMnO4溶液和溴水中加入適量苯，充分振蕩后，靜置并觀察。（下層紫紅色）KMnO4(H+)溶液2mL苯2mL苯溴水振蕩振蕩

（上層無(wú)色）結(jié)論：苯不與溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，苯能將溴從水溶液中萃取出來(lái)。苯不飽和，但苯具有不同于烯烴和炔烴結(jié)構(gòu)。（上層橙色）（下層幾乎無(wú)色）苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)b.鄰二取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。a.正六邊形分子，六個(gè)碳碳鍵長(zhǎng)相同，都是1.39×10-10m。苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)c.苯不能使溴水褪色d.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色e.經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m現(xiàn)代理論：X射線衍射法分子式:結(jié)構(gòu)式:

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:空間構(gòu)型:最簡(jiǎn)式:C6H6CH苯的分子結(jié)構(gòu)成鍵方式：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，六個(gè)碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子和相鄰的碳原子形成σ鍵，鍵角均為120°，六個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的軌道形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)?！舅伎肌客ㄟ^(guò)前面的學(xué)習(xí)，你認(rèn)為苯難以被酸性KMnO4溶液氧化，也難以與溴發(fā)生加成反應(yīng)的原因？苯中含有大π鍵的高度對(duì)稱的分子結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定1.氧化反應(yīng)——可燃性

現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。

苯完全燃燒的化學(xué)方程式：

2C6H6+15O2

12CO2＋6H2O點(diǎn)燃苯的化學(xué)性質(zhì)苯不能使酸性高錳酸鉀褪色難氧化苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。

溴苯（無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大）注意：必須用液溴，不能用溴水。苯不與溴水反應(yīng)，但可以萃取溴水中的溴。(1)溴代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生取代反應(yīng)。AgNO3溶液苯液溴鐵粉苯的取代反應(yīng)——溴代反應(yīng)AgNO3溶液苯液溴鐵粉溴苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置問(wèn)題2：溴苯不是無(wú)色的嗎？單質(zhì)溴溶于溴苯使無(wú)色的溴苯呈褐色。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流。2Fe+3Br2=2FeBr3問(wèn)題1：Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑苯與液溴苯的取代反應(yīng)——溴代反應(yīng)AgNO3溶液苯液溴鐵粉溴苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置苯與液溴問(wèn)題4：哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？錐形瓶中產(chǎn)生淺黃色沉淀（AgBr），苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。問(wèn)題3：如何提純溴苯？①、水洗：除去FeBr3、HBr②、NaOH洗滌：除去溴單質(zhì)③、水洗：除去NaOH等無(wú)機(jī)物④、分液、干燥：除去水分⑤、蒸餾：除去苯苯的取代反應(yīng)——溴代反應(yīng)苯與液溴溴苯的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)創(chuàng)新裝置的優(yōu)點(diǎn):①有分液漏斗，可控制液溴的量。②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。③倒扣的漏斗可以防倒吸，還有利于尾氣吸收。

【思考】根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的分析，你認(rèn)為溴苯的制備實(shí)驗(yàn)還可以怎樣改進(jìn)？苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(2)硝化反應(yīng)：在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時(shí)與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。硝基苯（無(wú)色液體，有特苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水）濃硫酸的作用：催化劑，脫水劑。易取代苯的取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流。問(wèn)題2：采取何種加熱方式？有什么憂點(diǎn)？加熱到多少度？問(wèn)題1：混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。水浴加熱反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度，50～60℃問(wèn)題3：分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯（沸點(diǎn)200℃以上）和苯混合物的方法是什么？分液法，蒸餾法。苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△制備合成洗滌劑苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(3)磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。易取代

在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。環(huán)己烷苯的化學(xué)性質(zhì)3.加成反應(yīng)苯和X2水，HX，H2O不能發(fā)生加成反應(yīng)難加成氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)①可燃性純鹵素②不能使酸性KMnO4溶液褪色，不和溴水反應(yīng)硝酸硫酸H2易取代難加成難氧化苯小結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)+3H2Ni△明辨是非(1)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為“

”，說(shuō)明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(

)(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(

)(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現(xiàn)象相同(

)(6)苯的間位二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體，能充分說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，不含有一般的碳碳雙鍵和碳碳單鍵。(

)×××√××學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)1、苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（

）①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部B學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)2、下列關(guān)于苯的敘述正確的是（

）A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵C3、下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是（

）A.將溴水、FeBr3和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C.苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)

水銀球應(yīng)放在混合液中D.制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先加2mL濃H2SO4，再加入1.5mL濃HNO3，然后再

滴入約1mL苯，最后放在水浴中加熱學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)B二、苯的化學(xué)性質(zhì)

重難點(diǎn)剖析

1.各類烴的性質(zhì)比較烴溴單