《新》高中化學(xué)選修五課件第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)第2課時(shí)38張

第2課時(shí)酯第三章第三節(jié)目標(biāo)定位1.知道酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.知道酯的主要化學(xué)性質(zhì)。一酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)達(dá)標(biāo)檢測(cè)提升技能二酯的化學(xué)性質(zhì)內(nèi)容索引一酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)新知導(dǎo)學(xué)1.乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。從這三種酯的結(jié)構(gòu)看，酯是羧酸分子羧基中的

被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě)為

，R和R′可以相同，也可以不同，其官能團(tuán)是

?！狾H2.甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其分子式為

，與其具有相同分子式的羧酸是

，二者互為

。3.分子式為C4H8O2的酯的同分異構(gòu)體有

、

、

、

分子式為C4H8O2的羧酸的同分異構(gòu)體有

、

。C2H4O2乙酸同分異構(gòu)體CH3CH2COOCH3CH3COOC2H5HCOOCH2CH2CH3CH3CH2CH2COOH4.酯類(lèi)的密度

水，并

溶于水，

溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的

體。酯可以作溶劑，也可作香料。小于難易液1.酯的組成和結(jié)構(gòu)(1)酯的官能團(tuán)是

(2)飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的

與含有相同碳原子數(shù)的_________

互為同分異構(gòu)體，它們的通式為CnH2nO2(n≥2，n為整數(shù))。2.酯的分類(lèi)根據(jù)形成酯的酸不同，酯可分為無(wú)機(jī)酸酯和有機(jī)酸(羧酸)酯。歸納總結(jié)酯飽和一元羧酸1.下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說(shuō)法中，不正確的是A.屬于酯類(lèi)的有4種B.屬于羧酸類(lèi)的有2種C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D.既含有羥基又含有醛基的有3種活學(xué)活用√答案解析技巧點(diǎn)撥C4H8O2的有機(jī)物屬于酯類(lèi)的共有4種，分別是HCOOCH2CH2CH3、

CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A項(xiàng)正確；屬于羧酸類(lèi)的共有兩種，分別是CH3CH2CH2COOH、

B項(xiàng)正確；C4H8O2的有機(jī)物中含有六元環(huán)的是

等，C項(xiàng)正確；C4H8O2的有機(jī)物屬于羥基醛時(shí)，可以是

HOCH2CH2CH2CHO、

共5種，D項(xiàng)不正確。技巧點(diǎn)撥酯類(lèi)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)酯的同分異構(gòu)體時(shí)，首先考慮官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)，再考慮碳架異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)；以C5H10O2為例：酯類(lèi)：甲酸酯類(lèi)：

乙酸酯類(lèi)：

丙酸酯類(lèi)：

丁酸酯類(lèi)：

羧基：

羥醛：

?？疾榈闹饕猩鲜鋈?lèi)，另外還有烯醇、環(huán)醚等。2.

有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種答案解析√若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一定是一個(gè)為—CH3，另一個(gè)為—OOCH，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種情況。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是

二酯的化學(xué)性質(zhì)1.酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。請(qǐng)你用化學(xué)方程式表示

水解反應(yīng)的原理：新知導(dǎo)學(xué)。2.酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)(1)在酸性條件下，酯的水解是

反應(yīng)。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為

。(2)在堿性條件下，酯水解生成

，水解反應(yīng)是

反應(yīng)。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為

?？赡骠人猁}和醇不可逆相關(guān)視頻酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較歸納總結(jié)

酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類(lèi)型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)3.某羧酸酯的分子式為C18C26O5,1mol

該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5活學(xué)活用答案解析√由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(—COO—)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O水解,1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律可推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。4.已知

在水溶液中存在下列平衡：

當(dāng)

與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是A.

C.

D.H2O答案解析√酯化反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基醇脫羥基氫生成水，其余部分結(jié)合成酯。因此，乙酸與乙醇(C2H5OH)酯化時(shí)發(fā)生如下反應(yīng)：學(xué)習(xí)小結(jié)達(dá)標(biāo)檢測(cè)提升技能1.膽固醇是人體必須的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是A.C6H13COOH B.C6H5COOHC.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH1234膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有2個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫(xiě)出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M→C34H50O2＋H2O，再由原子守恒定律可求得該酸的分子式為C7H6O2，故本題答案為B。答案解析√52.有機(jī)物A與B是分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體，在酸性條件下均可水解，水解情況如下圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是A.X、Y互為同系物B.C分子中的碳原子最多有3個(gè)C.X、Y的化學(xué)性質(zhì)不可能相似D.X、Y一定互為同分異構(gòu)體1234答案解析因A、B互為同分異構(gòu)體，二者水解后得到同一種產(chǎn)物C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖知X、Y分子式相同且為官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體，A、C不正確，D正確；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B不正確。√53.只用一種試劑，就能區(qū)別CH3OH、HCOOCH3、HCOOH、CH3COOH和CH3COOC2H5幾種液體，這種試劑是A.銀氨溶液 B.新制Cu(OH)2懸濁液C.溴水 D.NaOH溶液1234√答案解析51234用新制Cu(OH)2懸濁液區(qū)別各有機(jī)物，具體現(xiàn)象為

CH3OHHCOOHCH3COOHHCOOCH3CH3COOC2H5加少量Cu(OH)2懸濁液渾濁澄清溶液澄清溶液液體分層液體分層加過(guò)量Cu(OH)2懸濁液，加熱仍渾濁紅色沉淀仍澄清紅色沉淀無(wú)紅色沉淀54.貝諾酯是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，下列關(guān)于貝諾酯的描述正確的是A.貝諾酯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同B.貝諾酯中含有3種含氧官能團(tuán)C.1mol貝諾酯最多可以消耗9molH2D.1mol貝諾酯最多可以消耗5molNaOH1234答案解析√51234根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)，其能使溴水褪色(發(fā)生萃取作用)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；貝諾酯分子中只含有2種含氧官能團(tuán)，分別為酯基和肽鍵，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中只有苯環(huán)可與氫氣加成，所以1mol貝諾酯最多可以消耗6molH2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；貝諾酯分子中2個(gè)酯基水解各消耗2個(gè)OH－，1個(gè)肽鍵水解消耗1個(gè)OH－，所以1mol貝諾酸最多可以消耗5mol

NaOH，D項(xiàng)正確。512345.PMMA常被用作光盤(pán)的支持基片，PMMA的單體A(C5H8O2)不溶于水，可以發(fā)生如圖所示變化：已知：E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)與NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣體，G的一氯取代產(chǎn)物H有兩種不同的結(jié)構(gòu)。請(qǐng)完成下列問(wèn)題：(1)F分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________。碳碳雙鍵、羧基答案解析51234本題是有機(jī)框圖推斷題，本題的突破口是A在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)B、F，可知A是酯，由A的分子式(C5H8O2)可知A為一元酯；B→C→D連續(xù)兩步氧化可知B是醇、D是酸，E是酯，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知E是甲酸甲酯，B是甲醇；F的分子式為C4H6O2，是一元羧酸，F(xiàn)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)可知F中含一個(gè)

，F(xiàn)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的分子式為C4H8O2(C3H7—COOH)，G的一氯取代產(chǎn)物H有兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以C3H7—COOH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為51234

推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為