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文檔簡介

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚(第三課時)

酚第一頁,編輯于星期五:九點二十七分?!狢H2OH—CH3OH比較和,二者有何關(guān)系?組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處?1、它們互為同分異構(gòu)體2、結(jié)構(gòu)上的相同點:都含有苯環(huán)和羥基3、不同點:前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上,后者羥基直接連在苯環(huán)上。酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。第二頁,編輯于星期五:九點二十七分。下面幾種物質(zhì),哪些屬于醇?哪些是酚?CH3CH2OH—CH2OH—OH—OHCH3—CH2OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)第三頁,編輯于星期五:九點二十七分。一、苯酚的組成和結(jié)構(gòu)C6H6O分子式:結(jié)構(gòu)式:或C6H5OH結(jié)構(gòu)簡式:O—H—HH—H—HH—OH第四頁,編輯于星期五:九點二十七分。二、苯酚的物理性質(zhì)

純潔苯酚是有特殊氣味的無色的晶體,(露置在空氣中因小局部發(fā)生氧化而顯粉紅色)常溫時,苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時,與水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕性,熔點是43℃苯酚有毒,不小心沾到皮膚上,應(yīng)怎樣處理?第五頁,編輯于星期五:九點二十七分。四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

結(jié)構(gòu)分析:應(yīng)同時具備兩種基團的性質(zhì)性質(zhì)預(yù)測:苯酚中可能的斷鍵方式和反響類型1、C—O鍵、C—H鍵斷裂:取代反響。2、O—H鍵斷裂:置換反響、取代反響。3、苯環(huán)中特殊鍵斷裂:加成反響。第六頁,編輯于星期五:九點二十七分。實驗:苯酚濁清濁清濁

+H2O+NaOH—OH—ONa+

HCl—+NaCl—OH—ONa現(xiàn)象相同,實質(zhì)?第七頁,編輯于星期五:九點二十七分。+CO2+H2O—+NaHCO3—OH—ONa+CO2+H2O—+Na2CO3—OH—ONa22?1.苯酚的弱酸性——俗名石炭酸應(yīng)用于別離苯和苯酚〔不能使石蕊變紅〕酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3>

苯酚>HCO3-第八頁,編輯于星期五:九點二十七分。

乙醇和苯酚分子中都有—OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?苯環(huán)對—OH的影響使得羥基氫變活潑。苯酚呈弱酸性,俗稱石炭酸,第九頁,編輯于星期五:九點二十七分。苯酚的化學(xué)性質(zhì)實驗:與水和乙醇比較液態(tài)苯酚鈉羥基上的氫原子按活潑性由強到弱的順序排列:C6H5OH、H2O、C2H5OH第十頁,編輯于星期五:九點二十七分。2、苯環(huán)上的取代反響三溴苯酚〔白色〕苯和苯酚都能和溴反響有何不同?Br+3HBr+Br23—OHBr—OH↓

Br此反響很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗定量測定苯酚溶液濃溴水第十一頁,編輯于星期五:九點二十七分。苯酚與苯與溴取代反響的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論原因溴水與苯酚反響液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上鄰對位三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子苯酚與溴取代反響比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑第十二頁,編輯于星期五:九點二十七分。羥基對苯環(huán)的影響,使得苯環(huán)上的氫變活潑更易于被取代第十三頁,編輯于星期五:九點二十七分。[實驗]:苯酚的顯色反響

3、苯酚跟FeCl3顯紫色,常用來檢驗苯酚的存在。第十四頁,編輯于星期五:九點二十七分。3、顯色反響4、氧化反響空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪色與H2加成;硝化……第十五頁,編輯于星期五:九點二十七分。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第十六頁,編輯于星期五:九點二十七分。請說出這三種物質(zhì)和苯酚、苯甲醇之間的關(guān)系

請寫出C7H8O屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式—CH2OH第十七頁,編輯于星期五:九點二十七分。1、以下物質(zhì)中:

〔A〕〔B〕

〔C〕〔D〕

能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是〔〕能與金屬鈉發(fā)生反響的是〔〕B、DA、B、D穩(wěn)固練習(xí)—OH—CH2OH—OHCH3第十八頁,編輯于星期五:九點二十七分。2.用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液第十九頁,編輯于星期五:九點二十七分。3、如何檢驗苯中含有苯酚?如何別離?(1)、參加FeCl3顯紫色,或參加濃溴水,出現(xiàn)白色沉淀,那么苯酚存在。(2)、參加NaOH溶液,分液。第二十頁,編輯于星期五:九點二十七分。4、白藜蘆醇可能具有抗癌性,結(jié)構(gòu)簡

式如下:那么能夠跟1mol該化合物起反響的Br2或

H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molB.6mol,7molD第二十一頁,編輯于星期五:九點二十七分。5.設(shè)計實驗證明,碳酸和苯酚比較,哪個酸性強?請用實驗驗證。實驗:苯酚鈉溶液中通入CO26.寫出苯酚鈉溶液中通入CO2的反響方程式。C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3第二十二頁,編輯于星期五:九點二十七分。7.試判斷苯酚和碳酸鈉溶液能否反響?如果能反響,能否放出CO2?請寫出反響方程式。C6H5OH+Na2CO3

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