2024年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（講義）（師版）

專(zhuān)題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)01專(zhuān)題網(wǎng)絡(luò)·思維腦圖02考情分析·解密高考03高頻考點(diǎn)·以考定法考點(diǎn)二考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型【高考解密】命題點(diǎn)01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型命題點(diǎn)02微型有機(jī)合成路線(xiàn)中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型【技巧解密】【考向預(yù)測(cè)】考點(diǎn)一有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途【高考解密】命題點(diǎn)01有機(jī)物的共線(xiàn)、共面命題點(diǎn)02有機(jī)物的性質(zhì)及用途【技巧解密】【考向預(yù)測(cè)】04核心素養(yǎng)·微專(zhuān)題微專(zhuān)題同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷考點(diǎn)考查內(nèi)容考情預(yù)測(cè)有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途1、有機(jī)物的共線(xiàn)、共面2、有機(jī)物的性質(zhì)及用途高考選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的核心知識(shí)。涉及的常見(jiàn)考點(diǎn)如下：(1)有機(jī)物分子中的官能團(tuán)；(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(3)能根據(jù)命名規(guī)則給簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名；(4)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(5)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(6)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系；(7)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷；(8)糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。預(yù)計(jì)在2024年高考中，仍會(huì)采用通過(guò)類(lèi)比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學(xué)思想，近幾年有些有機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與生活、以及與一些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一起考查，通過(guò)對(duì)題目進(jìn)行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型2、微型有機(jī)合成路線(xiàn)中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷1、有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷2、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷考點(diǎn)一有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途命題點(diǎn)01有機(jī)物的共線(xiàn)、共面典例01（2023·海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車(chē)葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)車(chē)葉草苷酸說(shuō)法正確的是

A．分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)B．分子中含有5個(gè)手性碳原子C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物【答案】D【解析】A.環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故A錯(cuò)誤；B.分子中含有手性碳原子如圖標(biāo)注所示：

，共9個(gè)，故B錯(cuò)誤；C.其鈉鹽是離子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C錯(cuò)誤；D.羥基中氧原子含有孤對(duì)電子，在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物，故D正確；答案為：D。典例02（2022·浙江卷）關(guān)于化合物，下列說(shuō)法正確的是A．分子中至少有7個(gè)碳原子共直線(xiàn) B．分子中含有1個(gè)手性碳原子C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線(xiàn)上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線(xiàn)，A錯(cuò)誤；B．，分子中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)含有酯基，與堿溶液反應(yīng)生成鹽，有亞氨基，與酸反應(yīng)生成鹽，C正確；D．含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤；答案選C。典例03（2021·重慶卷）《本草綱目》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣”。其中“長(zhǎng)霜“代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法正確的是A．分子式為C7H8O5 B．含有四種官能團(tuán)C．與苯互為同系物 D．所有碳原子共平面【答案】D【解析】A．由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C7H6O5，A錯(cuò)誤；B．由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羧基和酚羥基兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；C．桔酸與苯的結(jié)構(gòu)不相似，且分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者不互為同系物，C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，羧基碳相當(dāng)于取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，因此該分子中所有碳原子共平面，D正確；答案選D。命題點(diǎn)02有機(jī)物的性質(zhì)及用途典例01（2023·浙江卷）下列說(shuō)法不正確的是()A．從分子結(jié)構(gòu)上看糖類(lèi)都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B．蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色C．水果中因含有低級(jí)酯類(lèi)物質(zhì)而具有特殊香味D．聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料【答案】A【解析】A項(xiàng)，從分子結(jié)構(gòu)上看糖類(lèi)都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸會(huì)因膠體發(fā)生聚沉產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀發(fā)生顯色反應(yīng)變?yōu)辄S色，故B正確；C項(xiàng)，酯是易揮發(fā)而具有芳香氣味的有機(jī)化合物，所以含有酯類(lèi)的水果會(huì)因含有低級(jí)酯類(lèi)物質(zhì)而具有特殊香味，故C正確；D項(xiàng)，聚乙烯、聚氯乙烯的是具有優(yōu)良性能的熱塑性塑料，故D正確；故選A。典例02（2022·海南卷）化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料B．纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量C．木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑D．“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛【答案】B【解析】A項(xiàng)，滌綸屬于合成纖維，其抗皺性和保形性很好，具有較高的強(qiáng)度與彈性恢復(fù)能力，可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料，A正確；B項(xiàng)，人體沒(méi)有分解纖維素的酶，故纖維素不能為運(yùn)動(dòng)員提供能量，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，木糖醇具有甜味，可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑，C正確；D項(xiàng)，氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果，所以“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的陣痛，D正確；故選B。典例02（2021·重慶卷）《本草綱目》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣”。其中“長(zhǎng)霜“代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法正確的是A．分子式為C7H8O5 B．含有四種官能團(tuán)C．與苯互為同系物 D．所有碳原子共平面【答案】D【解析】A．由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C7H6O5，A錯(cuò)誤；B．由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羧基和酚羥基兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；C．桔酸與苯的結(jié)構(gòu)不相似，且分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者不互為同系物，C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，羧基碳相當(dāng)于取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，因此該分子中所有碳原子共平面，D正確；答案選D。1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì)(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。(2)烴、烴的鹵代物、酯類(lèi)物質(zhì)均不溶于水，但低級(jí)醇、酸溶于水。(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類(lèi)有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。2．有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團(tuán)是碳碳雙鍵與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)乙醇官能團(tuán)為羥基與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為羧基具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)葡萄糖官能團(tuán)為醛基和羥基具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉—均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂官能團(tuán)為酯基和碳碳雙鍵在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽)，堿性水解又稱(chēng)皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)官能團(tuán)為羧基和氨基能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線(xiàn)等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時(shí)有燒焦羽毛氣味3．常見(jiàn)重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去鹵素原子酸性KMnO4溶液紫紅色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成羧基新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生NaHCO3溶液有CO2氣體放出4．官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系與X2、HX、H2等加成1∶1—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2—COOH與碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)1mol羧基最多生成1molCO22mol羧基最多生成1molH2示例：消耗NaOH的物質(zhì)的量消耗H2的物質(zhì)的量5.有機(jī)物在日常生活中的應(yīng)用性質(zhì)應(yīng)用(1)醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%，使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒(2)蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒(3)蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維(4)聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒可作食品包裝袋(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋(6)食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機(jī)溶劑的特點(diǎn)用于廚具表面涂層(8)甘油具有吸水性甘油作護(hù)膚保濕劑(9)淀粉遇碘水顯藍(lán)色鑒別淀粉與其他物質(zhì)(如蛋白質(zhì)、木纖維等)(10)食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)(11)阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時(shí)，用NaHCO3溶液解毒(12)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑(13)谷氨酸鈉具有鮮味做味精(14)油脂在堿性條件下水解為高級(jí)脂肪酸鹽和甘油制肥皂6.有機(jī)物分子中原子共線(xiàn)、共面問(wèn)題（1）熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。②含有，至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2=CHCl所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。③含有結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線(xiàn)一定有4個(gè)原子共線(xiàn)，若用其他原子代替對(duì)角線(xiàn)上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線(xiàn)上所有原子也仍然共線(xiàn)。即：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線(xiàn)位置上的4個(gè)原子共直線(xiàn)。④含有—C≡C—，至少4個(gè)原子一定共線(xiàn)，乙炔分子中所有原子一定花線(xiàn)，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C≡C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線(xiàn)。⑤含有結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。(2)化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線(xiàn)、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線(xiàn)的問(wèn)題。②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。（3）復(fù)雜有機(jī)物共面、共線(xiàn)問(wèn)題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線(xiàn)”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問(wèn)題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線(xiàn)問(wèn)題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線(xiàn)④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)?？枷?1有機(jī)物的共線(xiàn)、共面1．（2023·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）制造芯片需用光刻膠。某光刻膠(X)的合成反應(yīng)如圖：下列說(shuō)法正確的是A．馬來(lái)酸酐中C原子有sp2和sp3兩種雜化方式B．1molX最多可與2molNaOH反應(yīng)C．馬來(lái)酸酐的某種同分異構(gòu)體中所有碳原子共線(xiàn)D．降冰片烯能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】C【解析】A.馬來(lái)酸酐中C原子的雜化方式只有一種，A錯(cuò)誤；B.1molX最多可與反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體中，中所有碳原子共線(xiàn)，C正確；D.降冰片烯分子中飽和碳原子上的氫原子可被取代，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案選C。2．（2023上·福建福州·高三福建省福州第一中學(xué)校考開(kāi)學(xué)考試）苯并唑酮類(lèi)化合物X常用于植物保護(hù)劑，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于X的說(shuō)法正確的是A．分子中所有原子可能全部共面B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色C．X與足量H2加成后所得產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目為5個(gè)D．1molX與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH【答案】D【解析】A．由結(jié)構(gòu)式可知，該分子中含有飽和的碳原子：-CH2-、-CHBr-，所有原子不可能全部共面，故A錯(cuò)誤；B．該分子中含有醛基，醛基具有還原性，則能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，故B錯(cuò)誤；C．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，X與足量加成后所得產(chǎn)物分子中手性碳原子位置為，共有4個(gè)，故C錯(cuò)誤；D．X在堿性溶液中，碳溴鍵、酰胺基、酯基可以水解，同時(shí)水解產(chǎn)物中有酚羥基﹐則1molX與足量NaOH溶液充分反應(yīng)﹐最多可消耗4molNaOH，故D正確；故選D。3．（2023·吉林長(zhǎng)春·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）2022年10月5日下午，瑞典皇家科學(xué)院將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予CarolynR．Bertozzi等三位在“點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家．疊氮—炔成環(huán)反應(yīng)是經(jīng)典的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)示例如圖所示：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．化合物X與

互為同分異構(gòu)體B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共線(xiàn)C．該成環(huán)反應(yīng)為加成反應(yīng)D．化合物Z的分子式為【答案】D【解析】A．二者分子式相同，均為C2H5N3，且結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，A正確；B．Y為丙炔，含有碳碳三鍵，可使溴水褪色，且所有碳原子均在同一條直線(xiàn)上，B正確；C．圖示可知，該反應(yīng)三鍵變?yōu)殡p鍵，為加成反應(yīng)，C正確；D．化合物Z的分子式為，D錯(cuò)誤；故選D。4．（2023上·四川成都·高三石室中學(xué)?？计谥校┏憝h(huán)芳烴在光學(xué)、電學(xué)等方面有著極具潛力的應(yīng)用。下列關(guān)于如圖所示幾種稠環(huán)芳烴的說(shuō)法正確的是A．并五苯是苯的同系物 B．苝的一氯代物有只1種C．三聚茚分子中所有原子共面 D．Z型并苯可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)【答案】D【解析】A．并五苯和苯的結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，故A錯(cuò)誤；B．苝的分子中含有4種氫原子，其一氯代物有4種，故B錯(cuò)誤；C．飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，該分子中含有飽和碳原子，所以該分子中所有原子一定不共平面，故C錯(cuò)誤；D．Z型并苯具有苯的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，能燃燒，所以能發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；故答案選D。5．（2023·安徽淮南·統(tǒng)考二模）重要的有機(jī)聚合物(N)的某種合成路線(xiàn)如圖所示(考慮順?lè)串悩?gòu))，下列說(shuō)法正確的是

A．醇類(lèi)物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個(gè)B．單體M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C．聚合物N難以降解D．聚合物N中最多有4個(gè)碳原子共線(xiàn)【答案】C【分析】由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，

在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

，

一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成

?！窘馕觥緼．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，L分子中飽和碳原子和羥基氧原子的雜化方式都為sp3雜化，共有5個(gè)，故A錯(cuò)誤；B．由分析可知，單體M為反式結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高聚物

難以降解，會(huì)造成白色污染，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高聚物

分子中處于對(duì)位上的碳原子以及相連的碳原子共線(xiàn)，延長(zhǎng)線(xiàn)上會(huì)有其他碳原子與其共線(xiàn)，則分子中最多會(huì)大于4個(gè)碳原子共線(xiàn)，故D錯(cuò)誤；故選C。考向02有機(jī)物的性質(zhì)及用途1．（2024·廣西北?！そy(tǒng)考一模）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．分子中所有碳原子可能共平面B．分子中碳原子的雜化方式有兩種C．該有機(jī)物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，最多消耗D．該有機(jī)物能使稀酸性溶液褪色【答案】C【解析】A．分子中含有2個(gè)苯環(huán)決定的平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中所有碳原子可能共平面，故A正確；B．苯環(huán)中的碳原子和羰基中的碳原子的雜化方式均為，甲基中的碳原子的雜化方式為，故B正確；C．該有機(jī)物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)、、NaCl，該有機(jī)物最多消耗，故C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)上含有甲基，能使稀酸性溶液褪色，故D正確；選C。2．（2023·吉林長(zhǎng)春·統(tǒng)考一模）藥物異搏定合成路線(xiàn)中的某一步反應(yīng)如圖所示(部分產(chǎn)物未給出)，下列說(shuō)法正確的是A．X分子中共面的碳原子最多有8個(gè)B．有機(jī)物X不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)C．與溶液反應(yīng)，最多消耗D．有機(jī)物Z與足量的氫氣加成所得分子中含有2個(gè)手性碳原子【答案】A【解析】A．苯環(huán)、羰基中7個(gè)碳原子共平面，甲基中的1個(gè)碳原子有可能與苯環(huán)共平面，則該分子中最多有8個(gè)碳原子共平面，A項(xiàng)正確；B．X含酚羥基，易被氧化，能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1：1反應(yīng)，1個(gè)Y分子中有1個(gè)酯基和1個(gè)溴原子，1molY最多消耗2molNaOH，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．Z與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物如圖所示，共含有4個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選A。3．（2024·陜西西安·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物M是某種藥物的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．M的官能團(tuán)有羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酯基B．M既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．最多能與金屬鈉反應(yīng)D．在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一的化學(xué)式為【答案】C【解析】A．M中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán)，A正確；B．該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該有機(jī)物可以在酚羥基鄰對(duì)位與溴發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；C．1mol該有機(jī)物含4mol酚羥基、5mol醇羥基，均能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，故1molM最多能與9mol金屬鈉反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．酯基在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其最簡(jiǎn)單產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)式為C9H8O4，D正確；故答案為：C。4．（2024·河南南陽(yáng)·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對(duì)治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．黃芩苷屬于芳香烴 B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．每個(gè)黃芩苷分子中含有9個(gè)手性碳原子 D．1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)【答案】D【解析】A．該有機(jī)物含碳、氫、氧元素，不屬于烴類(lèi)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物含碳碳雙鍵、羥基等官能團(tuán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．根據(jù)手性碳原子特點(diǎn)，手性碳原子一定是飽和碳原子；手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的，則該有機(jī)物分子含5個(gè)手性碳原子，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．1mol該有機(jī)物分子含有1mol羧基和2mol酚羥基，故1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確；故選D。5．（2024·廣西·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）10-羥基喜樹(shù)堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是A．有2種含氧官能團(tuán) B．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．可與溶液反應(yīng)產(chǎn)生 D．有2個(gè)手性碳原子【答案】B【解析】A．10-羥基喜樹(shù)堿中含有羥基，羰基和酯基三種氧官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；B．10-羥基喜樹(shù)堿中含有酚羥基，可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C．該分子中不含羧基，無(wú)法與溶液反應(yīng)產(chǎn)生，故C錯(cuò)誤；D．該分子的手性碳如圖所示，，只有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故答案選B。考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型命題點(diǎn)01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型典例01（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說(shuō)法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)【答案】B【解析】A．該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B．該物質(zhì)含有羧基和

，因此1mol該物質(zhì)最多能與2mol反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正確；D．該物質(zhì)含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；綜上所述，答案為B。典例02（2022·北京卷）我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是A．分子中N原子有、兩種雜化方式B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)既有酸性又有堿性D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【答案】B【解析】A．該有機(jī)物中從左往右第一個(gè)N原子有一個(gè)孤對(duì)電子和兩個(gè)σ鍵，為雜化；第二個(gè)N原子有一個(gè)孤對(duì)電子和三個(gè)σ鍵，為雜化，A正確；B．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，該有機(jī)物中沒(méi)有手性碳原子，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)中存在羧基，具有酸性；該物質(zhì)中還含有，具有堿性，C正確；D．該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；故選B。典例03（201·北京卷）我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說(shuō)法不正確的是A．分子中有3種官能團(tuán) B．能與Na2CO3溶液反應(yīng)C．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng) D．能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】A【解析】A．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．黃芩素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCO3強(qiáng)，所以黃芩素能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaHCO3，B正確；C．酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；D．該物質(zhì)分子中含有酚羥基，由于羥基所連的苯環(huán)的鄰、對(duì)位有H原子，因此可以與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與Br2等發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；故合理選項(xiàng)是A。命題點(diǎn)02微型有機(jī)合成路線(xiàn)中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型典例01（2023·全國(guó)卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱(chēng)是乙酸異丙酯【答案】C【解析】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，A敘述正確；B．反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；C．乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類(lèi)比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯(cuò)誤；D．兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱(chēng)是乙酸異丙酯，D敘述是正確；綜上所述，本題選C。典例02（2022·山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是A．聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C．尼龍()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備【答案】B【解析】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；C．尼龍-66()是由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得，C錯(cuò)誤；D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()發(fā)生水解反應(yīng)制得，D錯(cuò)誤；故答案為：B。典例03（2021·北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。已知：R1COOH+R2COOH+H2O下列有關(guān)L的說(shuō)法不正確的是A．制備L的單體分子中都有兩個(gè)羧基B．制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C．L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵D．m、n、p和q的大小對(duì)L的降解速率有影響【答案】C【解析】A．合成聚苯丙生的單體為、，每個(gè)單體都含有2個(gè)羧基，故A正確；B．根據(jù)題示信息，合成聚苯丙生的反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生了羧基間的脫水反應(yīng)，除了生成聚苯丙生，還生成了水，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確；C．聚苯丙生中含有的官能團(tuán)為：、，不含酯基，故C錯(cuò)誤；D．聚合物的分子結(jié)構(gòu)對(duì)聚合物的降解有本質(zhì)的影響，因此m、n、p、q的值影響聚苯丙生的降解速率，故D正確；故選C。1.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類(lèi)型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類(lèi)考向01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1．（2023·貴州黔東南·統(tǒng)考一模）有機(jī)物G的部分合成路線(xiàn)如下，下列推斷錯(cuò)誤的是A．上述轉(zhuǎn)化中，只發(fā)生了取代反應(yīng) B．X和Z均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C．X能溶于水，G和Z難溶于水 D．Y→Z的另一種產(chǎn)物是氯化氫【答案】A【解析】A．Z到G發(fā)生反應(yīng)為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．X中含羧基，Z中含酯基，均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故B正確；C．X中含親水基團(tuán)羧基，G和Z中含有苯環(huán)疏水基團(tuán)，難溶于水，故C正確；D．Y→Z為Y與苯酚的取代反應(yīng)，另一種產(chǎn)物是氯化氫，故D正確；故答案選A。2．（2023·廣東·惠州一中校聯(lián)考三模）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，下列說(shuō)法中正確的是A．該物質(zhì)在常溫下能與水以任意比例互溶B．分子中所有碳原子可共平面C．該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH【答案】B【解析】A．該物質(zhì)含酚羥基，不屬于醇，不能與水任意比例互溶，A錯(cuò)誤；B．分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面，碳碳雙鍵確定一個(gè)平面，且兩個(gè)平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；C．該物質(zhì)羥基與苯環(huán)相連，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．分子中含有2個(gè)酚羥基，含有1個(gè)酯基，酯基水解后生成1個(gè)酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯(cuò)誤；答案選B。3．（2024·陜西商洛·校聯(lián)考一模）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該有機(jī)物能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體B．1mol該有機(jī)物最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C．該有機(jī)物能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)D．該有機(jī)物分子中所有原子不可能處于同一平面上【答案】D【解析】A．該有機(jī)物中含有羧基，能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，故A正確；B．該有機(jī)物中含有雙鍵和苯環(huán)可以與H2加成，1mol該有機(jī)物最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C．該有機(jī)物中含有雙鍵，能使溴水褪色，故C正確；D．該有機(jī)物分子中，雙鍵和羧基與苯環(huán)直接相連，所有原子可能處于同一平面上，故D錯(cuò)誤；故答案選D。4．（2024·四川成都·成都七中?？家荒＃┗衔颶是一種治療糖尿病藥物的重要中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是A．分子式為C13H14O5B．能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)C．苯環(huán)上的一氯代物為3種D．1molZ最多可與3molNaOH反應(yīng)【答案】C【解析】A．根據(jù)該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式：C13H16O5，A錯(cuò)誤；B．該化合物有苯環(huán)、酯基、羧基和醚鍵，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)中苯環(huán)上有3種等效氫，一氯代物有3種，C正確；D．該有機(jī)物含1個(gè)羧基和1個(gè)酯基，可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤；單選C。5．（2024·陜西寶雞·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）《本草綱目》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣”。其中“長(zhǎng)霜”代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法不正確的是A．分子式為C7H6O5B．可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．與苯乙醇互為同系物D．所有碳原子共平面【答案】C【解析】A．由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C7H6O5，A正確；B．由桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羧基和酚羥基兩種官能團(tuán)，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．桔酸與苯乙醇的結(jié)構(gòu)不相似，且分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者不互為同系物，C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，羧基碳相當(dāng)于取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，因此該分子中所有碳原子共平面，D正確；故選C?？枷?2微型有機(jī)合成路線(xiàn)中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1．（2024·江蘇南京·統(tǒng)考一模）化合物Z是抗腫瘤活性藥物中間體，其合成路線(xiàn)如下：下列說(shuō)法不正確的是A．X中含有醛基和醚鍵B．X、Y可用溶液或2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別C．Z分子存在手性碳原子D．該轉(zhuǎn)化過(guò)程中包含加成、消去、取代反應(yīng)類(lèi)型【答案】C【解析】A．由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中含有醛基和醚鍵，A項(xiàng)正確；B．由X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中沒(méi)有酚羥基，Y中有酚羥基，酚羥基可以與溶液反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)，所以可用溶液進(jìn)行鑒別；X中有醛基，Y中沒(méi)有醛基，醛基可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以可用2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，B項(xiàng)正確；C．手性碳原子指碳原子上連的四個(gè)原子或原子團(tuán)都不相同，根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該轉(zhuǎn)化過(guò)程中F原子與羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成醚鍵，醛基與甲基先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D項(xiàng)正確；故選C。2．（2023·西藏日喀則·統(tǒng)考一模）有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，如圖所示，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．物質(zhì)B中含有3種含氧官能團(tuán)B．物質(zhì)A中所有碳原子不可能位于同一平面C．物質(zhì)A能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A【答案】C【解析】A．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：物質(zhì)B分子中含有醚鍵、酮羰基、醛基3種含氧官能團(tuán)，A正確；B．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：物質(zhì)A分子中含有多個(gè)飽和C原子，具有甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，因此該物質(zhì)分子中不可能所有碳原子位于同一平面上，B正確；C．物質(zhì)A分子中羥基連接在苯環(huán)上，具有苯酚的結(jié)構(gòu)。由于苯環(huán)是一種特殊的結(jié)構(gòu)，因此該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．若物質(zhì)B中含有物質(zhì)A，由于物質(zhì)A含有酚羥基，具有苯酚的性質(zhì)，遇FeCl3溶液會(huì)顯紫色，而物質(zhì)B無(wú)酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，故可以用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A，D正確；故合理選項(xiàng)是C。3．（2023·湖南株洲·統(tǒng)考一模）桂皮中含有的肉桂醛(

)是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上制備肉桂醛可采用的方法為：+CH3CHO

+H2O。下列說(shuō)法不正確的是A．可用溴的CCl4溶液鑒別乙醛和肉桂醛B．該反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和取代兩個(gè)過(guò)程C．肉桂醛分子中所有原子可能共面D．1mol肉桂醛最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】A．肉桂醛中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，乙醛不能，則可用溴的CCl4溶液鑒別乙醛和肉桂醛，A正確；B．根據(jù)反應(yīng)過(guò)程中官能團(tuán)的變化可知，該反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去兩個(gè)過(guò)程，B錯(cuò)誤；C．肉桂醛中含有苯環(huán)平面、碳碳雙鍵平面和醛基平面，通過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn)，三者可能在同一平面上，C正確；D．肉桂醛中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均能與H2加成，1mol肉桂醛最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；答案選B。4．（2022·新疆烏魯木齊·校聯(lián)考一模）PLA是由乳酸結(jié)構(gòu)單元組成的高分子聚合物，其降解產(chǎn)物為乳酸，而乳酸最終可被生物體進(jìn)一步分解為二氧化碳和水，工廠用PLA來(lái)生產(chǎn)一次性餐具，既衛(wèi)生又環(huán)保。下列敘述正確的是

A．乳酸與乙酸互為同系物B．乳酸分子和丙交酯分子中都含手性碳，且手性碳數(shù)目相同C．乳酸合成丙交酯的反應(yīng)是取代反應(yīng)D．PLA可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)【答案】C【解析】A．乳酸和乙酸含有的官能團(tuán)不同，不是同系物，A錯(cuò)誤；B．連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子，乳酸中有一個(gè)手性碳原子，丙交酯中有兩個(gè)，B錯(cuò)誤；C．該反應(yīng)是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，C正確；D．PLA中不含碳碳雙鍵等能發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)，PLA不能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選C。5．（2023·遼寧鞍山·統(tǒng)考一模）顛茄酮(分子式：C8H13NO)合成方法之一如圖所示，下列關(guān)于該合成所涉及的物質(zhì)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．顛茄酮屬于酰胺類(lèi)化合物 B．“-Me”表示甲基C．顛茄酮具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)形成鹽 D．上述合成中所涉及的烴的含氧衍生物一定條件下均可與H2發(fā)生加成【答案】A【解析】A．

中不含有酰胺鍵，不屬于酰胺類(lèi)化合物，故A錯(cuò)誤；B．-Me是-CH3的簡(jiǎn)化寫(xiě)法，表示-CH3，故B正確；C．

含有-N-CH3，N上有孤電子對(duì)，能與H+結(jié)合，故顯堿性，故C正確；D．上述三種含氧衍生物含有醛基或羰基，一定條件下均可與H2發(fā)生加成，故D正確。答案選A。微專(zhuān)題同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷命題點(diǎn)01同分異構(gòu)體的判斷典例01（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．Y的熔點(diǎn)比Z的高 B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)C．Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng) D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體【答案】A【解析】A．Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵，Y的熔點(diǎn)比Z的低，故A錯(cuò)誤；B．X含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；C．Y、Z均含有酚羥基，所以均可與發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；選A。典例02（2022·江蘇卷）精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說(shuō)法不正確的是A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子【答案】D【解析】A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體，故A正確；B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的溶液褪色，故B正確；C．X是不對(duì)稱(chēng)烯烴，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成，故C正確；D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故選D。典例03（2021·全國(guó)卷）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構(gòu)體D．該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得【答案】C【解析】A．該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子式相差1個(gè)或n個(gè)CH2的有機(jī)物，該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，而且與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，的分子式為C10H18O3，所以二者的分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；D．該物質(zhì)只含有一個(gè)羧基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，最多生成0.5mol二氧化碳，最大質(zhì)量為22g，故D錯(cuò)誤；故選C。命題點(diǎn)02同分異構(gòu)體數(shù)目判斷典例01（2021·重慶卷）我國(guó)化學(xué)家開(kāi)創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如圖路線(xiàn)合成

下列敘述正確的是A．X中苯環(huán)上的一溴代物有5種B．1molX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．生成1molHPS同時(shí)生成1molLiClD．HPS可使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【解析】A．X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一溴代物有3種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．X中含兩個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳三鍵，1molX最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．對(duì)比HPS與Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y與(C6H5)2SiCl2反應(yīng)生成1molHPS的同時(shí)生成2molLiCl，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，D項(xiàng)正確；答案選D。典例02（2020·山東卷）從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【分析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、羰基、醚鍵等官能團(tuán)?！窘馕觥緼.該有機(jī)物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；B.該有機(jī)物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧酸和酚類(lèi)物質(zhì)，羧基、酚羥基都能與Na2CO3溶液反應(yīng)，B正確；C.該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上都含有三個(gè)氫原子，且無(wú)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C正確；D.該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)羰基，每個(gè)苯環(huán)可以與3個(gè)氫氣加成，每個(gè)雙鍵可以與1個(gè)氫氣加成，每個(gè)羰基可以與1個(gè)氫氣加成，所以1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案選D。典例03（2019·全國(guó)卷）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種C．12種D．14種【答案】C【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個(gè)H原子分別被1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu)，氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書(shū)寫(xiě)判斷?！窘馕觥肯确治鎏脊羌墚悩?gòu)，分別為C-C-C-C與2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有、共8種，骨架有和，4種，綜上所述，分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類(lèi)共8+4=12種，C項(xiàng)正確；答案選C。一、同分異構(gòu)現(xiàn)象的的判斷1、無(wú)機(jī)物與無(wú)機(jī)物間的異構(gòu)現(xiàn)象（1）氰酸（H－O－C≡N）與異氰酸（俗名雷酸，其結(jié)構(gòu)為H－N＝C＝O）以及同一金屬的氰酸鹽與異氰酸（雷酸）鹽如氰酸銀與雷酸銀互為同分異構(gòu)體。（2）二氯二氨合鉑[Pt(NH3)2Cl2]有兩種構(gòu)造異構(gòu)體，順鉑異構(gòu)體具有抗癌活性，反鉑異構(gòu)體沒(méi)有抗癌活性：順式反式2、無(wú)機(jī)物和有機(jī)物間的異構(gòu)現(xiàn)象無(wú)機(jī)物氰酸銨[NH4CNO]與有機(jī)物尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體。3、有機(jī)物與有機(jī)物間的異構(gòu)現(xiàn)象——中學(xué)階段涉及的常見(jiàn)有機(jī)同分異構(gòu)體：1）碳鏈異構(gòu)：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。2）位置(官能團(tuán)位置)異構(gòu)：具有相同分子式但取代基或官能團(tuán)在分子的碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)稱(chēng)為位置異構(gòu)。3）類(lèi)別異構(gòu)(又稱(chēng)官能團(tuán)異構(gòu))：類(lèi)別異構(gòu)的常見(jiàn)情況有：（1）CnH2n：(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴；（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烴和炔烴；（3）CnH2n＋2O：(n≥2)飽和一元醇和飽和一元醚；（4）CnH2nO：(n≥2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n≥3)飽和一元酮；（5）CnH2nO2：(n≥2)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽和一元醇酯、羥基醛；（6）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；（7）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。（8）C6H12O6：葡萄糖和果糖；（9）C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；注：巧用不飽和度記住常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)1）不飽和度(1)概念：不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用Ω表示(2)有機(jī)化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計(jì)算公式為：【微點(diǎn)撥】在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)(3)幾種常見(jiàn)結(jié)構(gòu)的不飽和度官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)CCCO環(huán)CC苯環(huán)不飽和度111242）常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)通式不飽和度常見(jiàn)類(lèi)別異構(gòu)體CnH2n+20無(wú)類(lèi)別異構(gòu)體CnH2n1單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－22單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴CnH2n＋2O0飽和一元醇、飽和一元醚CnH2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO21飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷4）順?lè)串悩?gòu)：含有雙鍵（如，，等）的化合物存在順?lè)串悩?gòu)。二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟1．烷烴只存在碳架異構(gòu)，一般可采用“降碳對(duì)稱(chēng)法”進(jìn)行書(shū)寫(xiě)，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳架①先寫(xiě)直鏈：C—C—C—C—C—C。②減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈，由中間向一端移動(dòng)：、。③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置；2個(gè)支鏈時(shí)，可先連在同一個(gè)碳上，再連在相鄰、相間的碳原子上。、。從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子。則C6H14共有5種同分異構(gòu)體。2．烯烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(限單烯烴范圍內(nèi))書(shū)寫(xiě)方法：先鏈后位，即先寫(xiě)出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團(tuán)位置。下面以C4H8為例說(shuō)明。(1)碳架異構(gòu)：C—C—C—C、。(2)位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即。故C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。3．烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)方法：一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序來(lái)書(shū)寫(xiě)。下面以C5H12O為例說(shuō)明。(1)碳架異構(gòu)：5個(gè)碳原子的碳鏈有3種連接方式。C—C—C—C—C(2)位置異構(gòu)：對(duì)于醇類(lèi)，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。(3)官能團(tuán)異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或醚，對(duì)于醚類(lèi)，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。分析知分子式為C5H12O的有機(jī)物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。4、含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧A.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)：①先確定好“對(duì)稱(chēng)軸”，再“定一移一”。（這個(gè)屬于“位置異構(gòu)”，注意苯環(huán)上的“鄰、對(duì)、間”。②接著再進(jìn)行官能團(tuán)異構(gòu)：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們?cè)诒江h(huán)上會(huì)被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。B.苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)：①先確定好“對(duì)稱(chēng)軸”，再“定二移一”。（這個(gè)屬于“位置異構(gòu)”，注意苯環(huán)上的“鄰、對(duì)、間”。②接著再進(jìn)行官能團(tuán)異構(gòu)：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們?cè)诒江h(huán)上會(huì)被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．等效氫法，適用于一鹵代物、醇的找法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。1）判斷“等效氫”的三原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個(gè)氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。(3)處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效，乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效，苯分子中的6個(gè)氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等效。2）應(yīng)用(1)一鹵代烴：看作是氯原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H11Cl”為例(2)醇：看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H12O”為例2、變鍵法：即將有機(jī)物中某個(gè)位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機(jī)物，適用于烯烴、炔烴、醛和羧酸(1)烯烴：?jiǎn)捂I變雙鍵，要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有1個(gè)氫原子，以“C5H10”為例箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無(wú)氫原子，不能變成雙鍵(2)炔烴：?jiǎn)捂I變?nèi)I，要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有2個(gè)氫原子，以“C5H8”為例箭頭指的是將單鍵變成三鍵異戊烷第2個(gè)碳原子只有1個(gè)氫原子，兩邊單鍵不能變成三鍵新戊烷中間碳原子上無(wú)氫原子，不能變成三鍵(3)醛：醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可(4)羧酸：羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基，以“C5H10O2”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基，數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可3、插鍵法：在有機(jī)物結(jié)構(gòu)式中的某個(gè)化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，適用于醚和酯(1)醚：醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5H12O”為例箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”為例若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱(chēng)性，此法對(duì)含苯環(huán)類(lèi)的非常有效4．烴基取代法(1)記住常見(jiàn)烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫(xiě)為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫(xiě)為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。5．換元法若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。6、組合法：飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯。7、多官能團(tuán)同分異構(gòu)體的判斷(1)同種官能團(tuán)：定一移一，以“C3H6Cl2”為例先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。(2)不同種官能團(tuán)：變鍵優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛(C5H10O2)”為例先找戊醛，再用羥基取代氫原子8、強(qiáng)化記憶常見(jiàn)同分異構(gòu)體的數(shù)目（1)烷烴烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷癸烷個(gè)數(shù)111235975注：還可用公式計(jì)算碳原子數(shù)小于10的烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目：按C=2n-8+2n-4+1（n為烷烴碳原子數(shù)目）計(jì)算結(jié)果取整數(shù)即為烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整數(shù)為9，故庚烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整數(shù)為18，故庚烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為18；依此類(lèi)推，可計(jì)算出壬烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為35。(2)烷基烷基甲基乙基丙基丁基戊基個(gè)數(shù)11248(3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種③若苯環(huán)上的三個(gè)取代基有兩個(gè)相同時(shí)，其結(jié)構(gòu)有6種④若苯環(huán)上的三個(gè)取代基都不同時(shí)，其結(jié)構(gòu)有10種(4)C4H10的二氯代物有9種；(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5種；四、限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和數(shù)目判斷1、限定的可能條件①酸（-COOH、-OH（酚羥基））。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)：含醛基的有機(jī)物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。③能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán)：酯類(lèi)物質(zhì),水解生成對(duì)應(yīng)的醇和羧酸；肽鍵水解成氨基酸，鹵代烴水解生成醇。④使溴水發(fā)生沉淀的或能使FeCl3變色的官能團(tuán)：酚羥基（-OH）。⑤能使高錳酸鉀（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳雙鍵或碳碳三鍵。⑥水解產(chǎn)物含有α氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。⑦與Na2CO3反應(yīng)放出CO2：含羧基的有機(jī)物（-COOH）。⑧能與NaOH溶液反應(yīng)：含-OH（酚羥基）、-COOH、-COO-、-X等。⑧核磁共振的氫譜的峰數(shù)（有幾種峰就有幾種氫原子，先確定對(duì)稱(chēng)軸）或峰面積（峰面積即是氫原子的數(shù)目。）2、限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)和數(shù)目判斷技巧(1)確定碎片：明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)(2)組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無(wú)對(duì)稱(chēng)性。化學(xué)特征包括等效氫(3)解題思路例：確定(鄰甲基苯甲酸)符合下列要求的同分異構(gòu)體的種類(lèi)。①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)解析：第一步：確定有機(jī)物的類(lèi)別，找出該有機(jī)物常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)。技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類(lèi)，與羥基醛、酯互為類(lèi)別異構(gòu)體第二步：結(jié)合類(lèi)別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以綜上所述，符合本題條件的有兩大類(lèi)：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按類(lèi)別去找，方便快捷不出錯(cuò)①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論若本環(huán)有有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對(duì)3種若本環(huán)有有三個(gè)側(cè)鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基總共有10種②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種第四步：總共17種考向01同分異構(gòu)體的判斷1．（2024·四川宜賓·四川省宜賓市第四中學(xué)校?？家荒＃┮环N用于合成腸炎藥物的有機(jī)中間體結(jié)構(gòu)如下，下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是

A．與

互為同分異構(gòu)體B．3個(gè)氧原子可能共平面C．有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D．可發(fā)生取代、加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】C【解析】A．該有機(jī)化合物與的分子式均為C9H8O3，但結(jié)構(gòu)不同，因此屬于同分異構(gòu)體，A正確；B．苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共平面；醛基是平面形結(jié)構(gòu)，通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可使2個(gè)平面重合，則物質(zhì)中3個(gè)氧原子可能共平面，B正確；C．該有機(jī)物分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，如圖：，C錯(cuò)誤；D．該化合物含有烴基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，可發(fā)生取代、加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，D正確；故選C。2．（2024·江西·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）常見(jiàn)的塑料包括PS(聚苯乙烯)、亞克力(聚甲基丙烯酸甲酯)、PC(

)、PET(

)等。下列說(shuō)法正確的是A．PS的單體存在順?lè)串悩?gòu)體 B．亞克力的單體中共面的原子最多有10個(gè)C．PC和PET均可通過(guò)縮聚反應(yīng)生成 D．PET的單體分別與苯甲酸、甘油互為同系物【答案】C【解析】A．苯乙烯中碳碳雙鍵的一個(gè)碳原子上有兩個(gè)氫原子，該物質(zhì)不存在順?lè)串悩?gòu)體，A錯(cuò)誤；B．甲基丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH(CH3)COOCH3，其中兩個(gè)甲基上最多有一個(gè)氫原子可以在碳碳雙鍵形成的平面上，故共面的原子最多為11個(gè)，B錯(cuò)誤；C．PC和PET都為酯類(lèi)聚合物，通過(guò)縮聚反應(yīng)生成，C正確；D．PET的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇，對(duì)苯二甲酸與苯甲酸不為同系物，乙二醇和甘油也不互為同系物，D錯(cuò)誤