3.2 醇 酚 課件 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

3.2醇酚教學(xué)目標(biāo)1、通過認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu)、了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的醇進(jìn)行命名，并從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2、通過乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測(cè)醇類物質(zhì)的性質(zhì)。3、通過學(xué)習(xí)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法，了解實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的注意事項(xiàng)。

酚化工企業(yè)發(fā)展，給環(huán)境造成壓力，環(huán)境保護(hù)勢(shì)在必行！——苯酚的發(fā)現(xiàn)與興起“外科消毒之父”－約瑟夫·李斯特科學(xué)史話里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。CH3CH2OH乙醇苯甲醇CH2OH一、醇1、概念2、分類按羥基的數(shù)目分：按烴基飽和度分：按烴基連接方式：一元醇二元醇多元醇飽和醇、不飽和醇脂肪醇（鏈烴醇）、芳香醇CH3－CH2

OHCH2－CH2

OHOHCH2－CH

－CH2

OHOHOH乙醇乙二醇丙三醇CH3－CH2－OHCH2＝CH－OHCH3－CH2－OHCH2－OH3、命名羥基羥基阿拉伯?dāng)?shù)字二、三例如：命名為________________，3-甲基-2-戊醇1,2-丙二醇命名為________________，結(jié)論：表3-2幾種醇的熔、沸點(diǎn)（P60）5、物理性質(zhì)(通常C1—C11:液態(tài)；C12以上：無色蠟狀固體)2、在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。1、飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211液體油狀液體蠟狀固體可部分溶于水難溶于水能與水以任意比例互溶結(jié)論：

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

正丙醇C3H7OH6097

正丁烷C4H1058-0.5表3-3：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí)，醇比烷烴的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高得多。Why?醇分子間存在氫鍵，增強(qiáng)了分子間的作用力。RRRRRROOOOOOHHHHHH原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）醇分子間形成氫鍵示意圖：名稱分子中羥基的數(shù)目沸點(diǎn)/0C乙醇178.5乙二醇2197.31—丙醇197.21、2—丙二醇21881、2、3—丙三醇3259由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，溶沸點(diǎn)升高。結(jié)論：原因：沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大。資料：含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較6、醇的化學(xué)性質(zhì)（乙醇為例）

從乙烷分子中的1個(gè)H原子被—OH（羥基）取代衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）（1）與金屬鈉反應(yīng)（置換反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑應(yīng)用該反應(yīng)判斷醇分子中羥基個(gè)數(shù)。制備溴乙烷的一種方法C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△（2）取代反應(yīng)2CH3-CH2-OH———→CH3-CH2-O-CH2-CH3

+H2O濃H2SO4140℃乙醇分子間脫水（3）消去反應(yīng)脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H消去規(guī)律:催化劑和脫水劑

若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

實(shí)驗(yàn)步驟：在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約1:3）的混合液20mL，放入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體溫度迅速上升到170°C，將生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液和Br2的CCl4溶液中，并觀察現(xiàn)象。制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？比較：鹵代烷與醇的消去反應(yīng)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

（4）氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu現(xiàn)象:Cu（紅色）灼燒CuO（黑色）乙醇Cu（紅色）

有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)（得氧去氫）。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸醇的催化氧化規(guī)律：

醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)：二、酚的結(jié)構(gòu)1、概念：羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物。苯酚是一元酚，是酚類化合物總最簡(jiǎn)單的。2、苯酚的結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式：C6H6O最少有12個(gè)原子共面最多有13個(gè)原子共面命名原則：酚的命名一般以苯酚為母體，稱為某某苯酚。二、酚的命名鄰苯二酚間苯二酚對(duì)苯二酚三、酚的物理性質(zhì)（以苯酚為例）顏色

：氣味：密度：狀態(tài)：毒性：溶解性：純苯酚無色，在空氣中被氧化顯粉紅色。有特殊氣味常溫下，無色晶體，熔點(diǎn)（43℃）大于水有毒，強(qiáng)腐蝕性常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等苯酚乳濁液苯酚溶液苯酚乳濁液

加熱溶解度增大冷卻溶解度下降四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)Ⅰ.苯酚羥基上的反應(yīng)弱酸性：實(shí)驗(yàn)1：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象石蕊不變色實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚酸性很弱實(shí)驗(yàn)2：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象均有氣體產(chǎn)生，苯酚溶液與鈉的反應(yīng)更劇烈實(shí)驗(yàn)結(jié)論羥基活性：苯酚>水>乙醇方程式2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑實(shí)驗(yàn)3：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚濁液變澄清方程式實(shí)驗(yàn)4：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚濁液變澄清，無氣體產(chǎn)生方程式醋酸、碳酸、苯酚酸性誰(shuí)更強(qiáng)呢？如何證明？A中產(chǎn)生氣泡酸性：碳酸>苯酚酸性：醋酸>碳酸C中出現(xiàn)渾濁實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)操作飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液醋酸

碳酸鈣

溫馨提醒：無論二氧化碳過量與否，該反應(yīng)均生成碳酸氫鈉Ⅱ.苯酚羥基上的反應(yīng)產(chǎn)生白色絮狀沉淀