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第二節(jié)烯烴炔烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。2、掌握乙炔的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和主要用途。3、了解炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、通式和通性溫故知新C-C單鍵CH3CH3③裂解反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴①取代反應(yīng)②氧化反應(yīng)(燃燒)H飽和CH4不飽和烴:分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù),這樣的烴叫不飽和烴。一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):(1)烯烴的官能團(tuán)是_________(
)。乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。(2)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子雜化方式C—H鍵成分C=C鍵成分相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角分子空間結(jié)構(gòu)___雜化_____1個(gè)_____和1個(gè)_____約為_(kāi)_____分子中所有原子都處于____________碳碳雙鍵sp2σ鍵σ鍵π鍵120°同一平面內(nèi)(1)熔沸點(diǎn):隨著C個(gè)數(shù)增加,熔沸點(diǎn)逐漸升高C個(gè)數(shù)相同,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低(2)狀態(tài):一般上1~4C氣態(tài);4以上為液態(tài)或固態(tài)(3)密度:隨著C個(gè)數(shù)增加,烴的密度逐漸增加,但都比水小(4)水溶性:都難溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑二、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)
①燃燒:火焰明亮,冒黑煙。②與酸性KMnO4的作用:可使酸性KMnO4溶液褪色鑒別甲烷和乙烯燃燒通式:例:C2H4可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2
鑒別甲烷和乙烯5CH2=CH2+12KMnO4
+18H2O==12MnSO4+6K2SO4+10CO2+28H2O不能用高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯,為什么?三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):CH2=CH2+H2CH3CH3
催化劑使溴水或溴的CCl4溶液褪色——鑒別烯烴和烷烴CH2=CH2+H2O
CH3-CH2-OH催化劑加壓、加熱CH2=CH2+HCl
CH2ClCH3
催化劑加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和C原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(無(wú)色液體,微溶于水,密度大于水)請(qǐng)寫出丙烯與H2、Br2、HX、H2O的加成反應(yīng):CH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3
催化劑催化劑催化劑CH3-CH=CH2+HCl
CH3-CH-CH3(主產(chǎn)物)ClCH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2
Br
CH3-CH=CH2+H2O
CH3-CH-CH3(主產(chǎn)物)催化劑加壓、加熱OH馬氏規(guī)則:不對(duì)稱烯烴和HX、H2O加成時(shí),氫主要加在含氫多的
雙鍵碳原子上。(3)加聚反應(yīng)nCH2=CH2CH2
CH2[]n聚乙烯單體鏈節(jié)聚合度1)通式:
2)共軛二烯烴兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的位置:-C=C-C=C-CnH2n-2(n≧4)共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)代表物:CH2=CH-CH=CH2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:異戊二烯1,3-丁二烯a、加成反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,2加成CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,4加成CH2-CH=CH-CH2BrBr3)化學(xué)性質(zhì):
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì),取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成,在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。b、加聚反應(yīng)nCH2=CH-CH=CH21,4加聚[CH2-CH=CH-CH2]n聚1,3-丁二烯nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化劑【巧判斷】(1)烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)。 (
)(2)相同物質(zhì)的量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同。(
)(3)KMnO4溶液既可以用來(lái)鑒別乙烷和乙烯,又可以用來(lái)除去乙烷中混有的少量乙烯。(
)(4)1,3-丁二烯與溴的加成產(chǎn)物有2種。 (
)鞏固練習(xí)練習(xí):分別寫出CH2=CHCH3
和CH3C=CH2加聚的化學(xué)方程式。CH3鞏固練習(xí)四、烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈,稱“某烯(或炔)”選定分子中含有雙鍵或者三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烯(或炔)”(2)編序號(hào),定支鏈選主鏈中離官能團(tuán)最近的一端作為起點(diǎn),用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào),以確定支鏈所在的位置。(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小者的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。(4)其余規(guī)則同烷烴命名例題:用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)2,3--二甲基-1--丁烯5,6-二甲基--3--乙基--1--庚炔練習(xí):用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)3,3--二甲基--1--戊烯2,3--二甲基--1--丁烯6--甲基--3--乙基--1--庚炔五、單烯烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫、判斷第一步:先考慮碳鏈異構(gòu)(參考烷烴);第二步:考慮雙鍵的位置異構(gòu)第三步:考慮順?lè)串悩?gòu)【微思考】
所有的烯烴均存在順?lè)串悩?gòu)嗎?下列圖示的Ⅰ式和Ⅱ式分別是某烯烴兩種順?lè)串悩?gòu)體的球棍模型和空間填充模型。你認(rèn)為哪種表示是順式結(jié)構(gòu)?哪種表示是反式結(jié)構(gòu)?
提示:不是所有的烯烴均存在順?lè)串悩?gòu)。如果雙鍵兩端連接相同的原子或原子團(tuán)就不存在順?lè)串悩?gòu)如CH3—CH=CH2。Ⅰ式為順式,Ⅱ式是反式。
1.烯烴的順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生原因因雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。2.存在條件:同一個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或者原子團(tuán)。烯烴的順?lè)串悩?gòu)順式反式順?lè)串悩?gòu)相互之間化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。六、乙炔炔烴電子式結(jié)構(gòu)式分子構(gòu)型鍵角1、乙炔的結(jié)構(gòu)2、乙炔的物理性質(zhì):純乙炔無(wú)色、無(wú)味的氣體,難溶于水,密度小于空氣。
直線型
180°HCCHC●×H●●●●●●C●×H1.氧化反應(yīng):
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ
燃燒時(shí)火焰明亮,并冒黑煙。氧炔焰溫度高達(dá)
3000℃,為什么?試比較:2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(l)+2600KJ2C2H4(g)+6O2(g)→4CO2(g)+4H2O(l)+2822KJ2C2H6(g)+7O2(g)→4CO2(g)+6H2O(g)+3122KJ
七、化學(xué)性質(zhì)、用途①乙炔的爆炸限是2.5%--80%;②液態(tài)乙炔受到震動(dòng)就會(huì)分解爆炸,分解生成的微小碳粒受到灼熱而發(fā)光:CH≡CH→2C+H2+214.4KJ注意2.加成反應(yīng):BrBrH-C=C-H1,2-二溴乙烯HCCH+Br-Br易BrBrBrBrBrBrH-C-C-H1,1,2,2-四溴乙烷H-C=C-H+Br-Br稍難思考乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,為什么?乙炔斷第一個(gè)(π)鍵消耗的能量>乙烯斷(π)鍵消耗的能量HgCl2150-160℃CH2=CHCl
氯乙烯HCCH+H--Cl催化劑△重要合成樹(shù)脂,用于制備塑料、合成纖維。Cl[CH2CH]n聚氯乙烯,nCH2=CHCl催化劑△不穩(wěn)定分子重組OHHCH=CHO=CH3-C-HHCCH
+H-OH3、用途:重要的基本有機(jī)化工原料。CH3-CH3HCCH+2H2
催化劑△原理:CaC2+2H2O
HCCH↑+Ca(OH)2“器中放石幾塊,滴水產(chǎn)氣,點(diǎn)之即燃”八、實(shí)驗(yàn)室制乙炔純乙炔無(wú)色、無(wú)味,但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有PH3、H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+PH3↑CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑注意:1、反應(yīng)激烈,用塊狀電石、10%食鹽水作反應(yīng)物,以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔;
2、PH3、H2S常用CuSO4溶液洗氣除去。1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng);2、反應(yīng)放出的熱量較多,容易使啟普發(fā)生器炸裂。3、反應(yīng)的產(chǎn)物中還有糊狀的Ca(OH)2,它能夾帶未反應(yīng)的碳化鈣堵塞反應(yīng)器。為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔?
●不行,因?yàn)殚L(zhǎng)頸漏斗不能控制水的用量。水加太多,反應(yīng)會(huì)太劇烈?!聊芊裼瞄L(zhǎng)頸漏斗替換裝置圖中的分液漏斗,為什么?1、炔烴---2、通式--3、性質(zhì)--4、命名--鏈烴分子里含有C≡C的不飽和烴;CnH2n-2,與二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體;與乙炔性質(zhì)相似;與烯烴命名原則相同。炔烴
【例1】
ZnC2、Li2C2、Mg2C3、Al4C3的結(jié)構(gòu)和CaC2相似,請(qǐng)寫出這些物質(zhì)與水反應(yīng)的方程式?2Zn(OH)2+C2H2↑
2
2LiOH+C2H2↑
4
2Mg(OH)2+C3H4↑
12
4Al(OH)3+3CH4
↑(C3H12×)ZnC2+H2OLi2C2+H2OMg2C3+H2OAl4C3+H2O類比推理由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mL,跟過(guò)量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃后體積減少30mL,然后通過(guò)堿石灰體積又減少40mL(氣體在相同條件下測(cè)得)。則這兩種烴為A.CH4與C2H4B.C2H2與C2H4C.C2H2與C2H6D.CH4與C2H6精典例題
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