第二節(jié)糖類（原卷版）-2020-2021學(xué)年高二化學(xué)必做提升講義（人教版選修5）

第二節(jié)糖類【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解糖類的組成和分類以及糖類在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和社會生活中的廣泛方法應(yīng)用和重要意義；2.掌握糖類中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素的組成和主要性質(zhì)，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系以及與烴的衍生物的關(guān)系。一糖類的組成和分類1.糖類的組成（1）糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機(jī)化合物，大多數(shù)糖類的分子組成可用通式Cm(H2O)n來表示（m、n可以相同，也可以不同）。特別強(qiáng)調(diào)：對糖類的通式的理解應(yīng)注意兩點(diǎn)：①該通式只表明糖類由C、H、O三種元素組成，并未反映糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。②有些屬于糖類的物質(zhì)不符合該通式，如脫氧核糖C5H10O4；而有些符合該通式的物質(zhì)卻不屬于糖類。如乙酸CH3COOH、乳酸。（2）從結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛或多羥基酮，以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的化合物。2.糖類的分類（1）根據(jù)能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。單糖是不能水解的糖，一般為多羥基醛或多羥基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。低聚糖是1mol糖水解后能產(chǎn)生2mol～10mol單糖的糖類。其中以二糖最為重要，常見的二糖有麥芽糖、蔗糖和乳糖等。多糖是1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖的糖類。如淀粉、纖維素等。多糖屬于天然高分子化合物。（2）單糖、低聚糖、多糖之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系為：（3）糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是一切生命體維持生命活動所需能量的主要來源。課堂練011.從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可分為、和它們的脫水縮合物。其組成大多以通式表示，過去曾稱其為碳水化合物。2.根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為(1)單糖：凡是的糖稱為單糖。如、、核糖及脫氧核糖等。(2)低聚糖：1mol低聚糖水解后能產(chǎn)生單糖。若水解生成2mol單糖，則稱為，重要的二糖有、和等。(3)多糖：1mol多糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖，如淀粉、等。3.下列說法中正確的是()A.糖類物質(zhì)的分子通式都可用Cm(H2O)n來表示B.凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類C.糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)D.糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的化合物二糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.葡萄糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，主要存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，動物的血液、腦脊液和淋巴液中。（1）分子結(jié)構(gòu)。葡萄糖的分子式為C6H12O6，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO。它是一種多羥基醛。（2）物理性質(zhì)。葡萄糖是無色晶體，熔點(diǎn)為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。（3）化學(xué)性質(zhì)。葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。①氧化反應(yīng)。a.燃燒。C6H12O6（s）+6O2（g）—→6CO2（g）+6H2O（1）ΔH=－2804kJ·mol－1b.被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O②加成反應(yīng)。CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）③酯化反應(yīng)。特別強(qiáng)調(diào)：葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)。（4）主要用途。葡萄糖用于糖果制造業(yè)，還可用于醫(yī)藥工業(yè)。2.果糖簡介（1）果糖是最甜的糖，廣泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量較高。（2）果糖的分子式為C6H12O6，結(jié)構(gòu)簡式為，它是一種多羥基酮。果糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體。（3）純凈的果糖為無色晶體，熔點(diǎn)為103～105℃，它不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是最甜的糖。（4）果糖分子中含有酮基和醇羥基，能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)。3.蔗糖與麥芽糖。蔗糖與麥芽糖都是重要的二糖，蔗糖為白色晶體，麥芽糖為無色晶體，兩者都易溶于水，都有甜味。蔗糖與麥芽糖的比較蔗糖麥芽糖相似點(diǎn)①組成相同，化學(xué)式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體②都屬于二糖，每摩爾水解后生成兩摩爾單糖③水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能還原新制Cu(OH)2④都具有甜味（蔗糖更甜）不同點(diǎn)官能團(tuán)不含醛基（非還原性糖）含有醛基（還原性糖）化學(xué)性質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能還原新制Cu(OH)2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖各半僅有葡萄糖來源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解產(chǎn)物用途甜味食物、制紅糖、白糖等甜味食物、制飴糖課堂練021．蔗糖溶液、麥芽糖溶液還原性實(shí)驗(yàn)探究(1)在盛有新制Cu(OH)2懸濁液的兩支試管中，一支試管中加入蔗糖溶液，另一支試管中加入麥芽糖溶液，分別加熱。實(shí)驗(yàn)中的現(xiàn)象是。(2)由上述實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論是。2．蔗糖水解及其產(chǎn)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究(1)在一支試管中加入20%蔗糖溶液5mL，加入稀硫酸，水浴加熱；然后用NaOH溶液中和至呈弱堿性；再加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是，實(shí)驗(yàn)結(jié)論是。(2)蔗糖和麥芽糖都可以水解，寫出其水解方程式：3．淀粉和纖維素屬于多糖，分子式均為，每個葡萄糖單元仍有三個羥基，其分子式也可寫成，由于n值不同，它們同分異構(gòu)體，它們都屬于化合物。4．淀粉是無嗅、無味的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中。(1)淀粉遇顯藍(lán)色。(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化學(xué)方程式為(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H12O6(葡萄糖)；葡萄糖釀酒的化學(xué)方程式為C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。5．纖維素是色、嗅、味的具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。一般不溶于。(1)纖維素與淀粉一樣，沒有還原性，但在強(qiáng)酸中的水解產(chǎn)物具有還原性。(2)纖維素含有，可以與硝酸、醋酸等發(fā)生反應(yīng)，生成重要的化工原料硝酸纖維素和醋酸纖維素。6．下面是某化學(xué)活動小組在研究性學(xué)習(xí)中探索葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)設(shè)計(jì)并完成的一組實(shí)驗(yàn)：將下列四種液體分別取2mL先后加入到盛有2mL的新制Cu(OH)2懸濁液的試管中，充分振蕩，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如下表：液體葡萄糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶，混合物藍(lán)色變淺氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶，混合物藍(lán)色變淺根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是()A．葡萄糖分子中可能含有醛基B．葡萄糖分子中可能含有多個羥基C．葡萄糖的分子式為C6H12O6D．葡萄糖分子碳鏈呈鋸齒形7.下列有關(guān)葡萄糖的敘述中，錯誤的是()A.能加氫生成六元醇 B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) D.能被氧化為CO2和H2O8．在酸性條件下，可以水解生成相對分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)的有機(jī)物是()A．蔗糖 B．麥芽糖C．乙酸乙酯 D．甲酸甲酯易錯考點(diǎn)：淀粉水解的檢驗(yàn)用銀氨溶液和碘水來檢驗(yàn)淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全，實(shí)驗(yàn)步驟如下：(1)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論序號現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解(2)注意的問題①淀粉的檢驗(yàn)，必須直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因?yàn)镮2能與NaOH溶液反應(yīng)。②因?yàn)榉磻?yīng)是用稀H2SO4作催化劑，而與銀氨溶液反應(yīng)的溶液必須呈堿性，所以應(yīng)先加入NaOH溶液中和催化劑稀硫酸。③也可用新制Cu(OH)2懸濁液來檢驗(yàn)水解生成的葡萄糖。三淀粉與纖維素淀粉和纖維素是最重要的多糖。兩者具有相同的分子通式(C6H10O5)n。它們都是由許多個單糖單元（C6H10O5）構(gòu)成的天然高分子化合物。但由于n值不同，兩者不是同分異構(gòu)體關(guān)系，又由于結(jié)構(gòu)不同，兩者也不是同系物關(guān)系。（1）淀粉與纖維素的比較名稱淀粉纖維素存在存在于植物種子、塊根、谷類等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由幾百個到幾千個單糖單元構(gòu)成的高分子化合物由比淀粉更多的單糠單元構(gòu)成的高分子化合物物理性質(zhì)白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于熱水，無甜味白色、無嗅、無味的物質(zhì)，不溶于水，無甜味化學(xué)性質(zhì)加碘水淀粉與碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色纖維素與碘不作用，不變藍(lán)，可用于鑒別淀粉和纖維素水解在淀粉酶作用下水解成麥芽糖，在無機(jī)酸作用下水解成葡萄糖在無機(jī)酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困難酯化不能發(fā)生酯化反應(yīng)生成火棉、膠棉和醋醞纖維用途作工業(yè)原料，制取葡萄糖、酒精等可用于紡織工業(yè)、造紙工業(yè)，制硝酸纖維、醋酸纖維和黏膠纖維等（2）淀粉和纖維素的主要化學(xué)性質(zhì)。①都無還原性。淀粉和纖維素都不能被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都沒有還原性。②都能水解，其水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，但纖維素比淀粉更難水解。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（淀粉或纖維素）（葡萄糖）③淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色，纖維素遇碘單質(zhì)不變色，因此可用碘單質(zhì)來鑒定淀粉的存在或區(qū)分淀粉和纖維素。④纖維素分子的每個單糖單元有3個醇羥基，其分子通式可表示為[C6H7O2(OH)3]n，能表現(xiàn)出醇的性質(zhì)。如能與HNO3、CH3COOH等發(fā)生酯化反應(yīng)。四糖類之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系注意：C6H12O62C2H5OH+2CO2?；A(chǔ)鞏固1.下列說法中正確的是（）A.糖類物質(zhì)的分子通式都可以用Cm(H2O)n來表示B.凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類C.糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)D.糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的化合物2.下列各糖能發(fā)生水解，且屬于還原性糖自是（）A．葡萄糖B．蔗糖C．麥芽糖D．纖維素3.（雙選）關(guān)于淀粉和纖維素的下列說法中，正確的是（）A.兩者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同B.兩者實(shí)驗(yàn)式相同，且互為同分異構(gòu)體C.兩者都屬于糖類，且都沒有甜味D.兩者都屬于高分子化合物，且遇碘單質(zhì)都顯藍(lán)色4.向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加熱使淀粉水解，為測其水解程度，需要的試劑是（）①NaOH溶液②銀氨溶液③新制的Cu(OH)2懸濁液④碘水④B．②④C．①③④D．③④5.下列有關(guān)葡萄糖的說法錯誤的是（）A.葡萄糖的分子式是C6H12O6B.葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.葡萄糖是人體重要的能量來源D.葡萄糖屬于高分子化合物6.下列說法不正確的是（）A.蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物B.蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體C.蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.蔗糖是多羥基的醛類化合物7.已知有如下過程：根據(jù)上圖，a、b、c可分別表示（）A．淀粉、酶、葡萄糖B．蔗糖、酶、果糖C．纖維素、酶、葡萄糖D．麥芽糖、酶、葡萄糖8.下列物質(zhì)中，屬于還原性糖、能水解且水解的最終產(chǎn)物只有一種物質(zhì)的是（）A．蔗糖B．麥芽糖C．果糖D．纖維素9.木糖醇是一種新型的甜味劑，它具有甜味足，溶解性好、防齲齒，適合糖尿病患者的優(yōu)點(diǎn)，是理想的蔗糖替代品，已知木糖醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有關(guān)木糖醇的敘述中正確的是（）A.木糖醇是一種單糖，與葡萄糖互為同系物B.木糖醇是一種五元醇，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C.木糖醇能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡D.多個木糖醇分子間脫水可得到淀粉或纖維素10．據(jù)法國《科學(xué)與未來》雜志報(bào)道，英國科學(xué)家最近在實(shí)驗(yàn)中合成了與脫氧核糖核酸（DNA）分子結(jié)構(gòu)相近的蘇糖核酸分子，一些專家認(rèn)為這種物質(zhì)包含的遺傳信息可能是第3種遺傳分子，蘇糖核酸簡稱TNA，是DNA和RNA的“近親”，它的分子中含有蘇糖，已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為：。有關(guān)蘇糖的下列說法不正確的是（）A.蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.蘇糖不能水解成更簡單的糖，屬于單糖C.蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.蘇糖與葡萄糖互為同系物11.全球金融危機(jī)對紡織企業(yè)帶來了嚴(yán)重影響。而紡織業(yè)，開發(fā)新型產(chǎn)品，占據(jù)市場制高點(diǎn)是抵抗金融危機(jī)最有效的辦法。下列是某紡織企業(yè)開發(fā)新產(chǎn)品的設(shè)想。其中可行的是（）A將竹纖維用NaOH溶液浸泡處理可得優(yōu)質(zhì)的天然纖維B．嘗試使用玉米為原料合成新型纖維C．將棉花與硝酸在一定條件下合成硝化纖維D．將葡萄糖經(jīng)兩步反應(yīng)合成新型纖維12.下列敘述錯誤的是（）A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同C.煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去13．某廣告稱某種品牌的八寶粥（含桂圓、紅豆、糯米等）不加糖，比加糖還甜，適合糖尿病病人食用，你認(rèn)為下列關(guān)于糖尿病病人能否食用此八寶粥的判斷不正確的是（）A.這個廣告有誤導(dǎo)喜愛甜食消費(fèi)者的嫌疑，不甜不等于沒有糖B.糖尿病病人應(yīng)少吃含糖的食品，該八寶粥未加糖，可以放心食用C.不加糖不等于沒有糖，糖尿病病人食用需慎重D.不能聽從廠商或廣告商的宣傳，應(yīng)詢問醫(yī)生提升訓(xùn)練14．將3.42g蔗糖與3.24g淀粉混合并使其完全水解，若反應(yīng)后生成mg葡萄糖和ng果糖，則n∶m為（）A．1∶3B．3∶1C．1∶5D．5∶115．A、B、C是大家熟悉的與生命活動密切相關(guān)的三種化合物，它們所含元素不超過三種，并有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中化合物D也是日常生活中常見的化合物，在一定條件下可與單質(zhì)X發(fā)生如下反應(yīng)：化合物D+3單質(zhì)X—→3化合物A+2化合物B回答下列有關(guān)問題。（1）在A、B、C、D四種化合物中，所含元素完全相同的化合物是________和________。（2）常溫下，A和B是通過________轉(zhuǎn)化成C的。該轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)是________。（3）目前，化合物B在自然界中的含量逐漸上升，它會引起________。（4）D跟濃硫酸和乙酸共熱時(shí)的反應(yīng)方程式為________。16．如下圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D（C6H14O6）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最難。請?jiān)谙铝锌崭裰刑顚慉、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。A：________________；B：________________；C：________________；D：________________；E：________________；F：________________。17.將蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分裝在兩個試管中，在第一支試管中加入銀氨溶液，在水浴中加熱，沒有變化，原因是蔗糖分子中________；在第二支試管中，加入幾滴稀H2SO4，再在水浴中加熱，加NaOH中和酸后也加入銀氨溶液，現(xiàn)象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。18.如右圖所示，淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)